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Aminogruppen enthalten, dereń eine tertiar ist, mit hóheren Fettsauren oder dereń

S. Glasstone, Die DarsteUung organischer Verbindungen auf elelclrolytiscke,m Wege

2 Aminogruppen enthalten, dereń eine tertiar ist, mit hóheren Fettsauren oder dereń

1930. II.

H ,x. Or g a n is c h e Pr a p a r a t e.

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D er iw . — Z. B. wird Olsaure (I) mit <x-Diathyla7nino-fl-oxypropylamin (II) 10 Stdn.

auf 220° erwarmt; das Prod. ist ein zahfl. Ol, dessen Hypochlorid eine fettige M. bildet, die Salze liefem yiscose Lsgg. — Die Umsetzung von II laBt sich auch mit dem Athyl- ester von I yollziehen.— Stearinsaureamid wird mit II 8 Stdn. auf 200—230° erhitzt;

unter ŃHS-Entw. entsteht eine talgahnlielie M., dereń Salze in W. 1. sind. — Man kann auch das Chlorid yon I oder von Stcarinsdure, z. B. mit a-Diathylamino-fi-ozy-y- phenylaminopropan umsetzen. — Die Prodd. dionen ais Ililfsm ittel in der Kautschuk- industrie u. zur Hcrst. kosmet. Praparate. (P. P. 687 224 vom 24/12. 1929, ausg.

6/8. 1930. D. Prior. 2/1. 1929.) ' Al t p e t e r. I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M. (Erfinder: Friedrich Wilhelm stauf, Kóln-Deutz, und Herman Hagenest, Wiesdorf), Herstellung organischer Cupri- cyanverbindungen. (D. R. P. 507 791 KI. 12k yom 1/11. 1928, ausg. 20/9. 1930. Żus.

zu D. R. P. 505631; C. 1930. II. 2563. — C. 1930. I. 2791 [E. P. 323802].) Dr e w s. National Anilinę & Chemical Co., Inc., New York, iibert. von: Johann Paul Schmittnagel, Basel, Halogencyan. Metallcyanid wird in Ggw. eines inerten Losungsm., das mit W. nicht mischbar ist u. einen zwisehen 60 u. 100° liegenden Kp. aufweist, u. einer geringen Menge eines organ. Katalysators mit Halogen behandelt. (Can. P.

277566 vom 31/1. 1927, ausg. 31/1. 1928.) Dr e w s. National Anilinę & Chemical Co. Inc., New York, iibert. von: Johann Paul Schmittnagel, Basel, Schweiz, Herstellung von Guanidin. NaCN wird in Ggw. eines indifferenten organ. Losungsm. vom Kp. 70—100° mit Cl2 behandelt, worauf man die erhaltenc Lsg. mit prim. aromat. Aminen yersetzt u. langsam zum Sieden erwarmt;

das entstandeneDiarylguanidinhydrochlorid scheidet sich hierbei ab. (Can. P. 277 565 vom 31/1. 1927, ausg. 31/1. 1928.) Al t p e t e r.

N. V. Silica en Ovenbouw Mi1; Holland, Umwandlung von Methan in fliissige Kohlenwassarstoffe. Zur Herst. von Bzl. aus GH4 leitet man dieses durch eine Vorr.

nach Art eines Koksofens, dessen Kanale aus feuerfesten Ziegeln bestehen. Ein Teil der Kammorn dient zur Verkokung von Kohle, wahrend in anderen Kammern das gebildete CII, in Bzl. umgewandelt wird (2 Zeichnungen.) (F. P. 685 436 yom 23/11.

1929, ausg. 10/7. 1930. D . Priorr. 30/11. 1928 u. 16/3. 1929.) De r s t n. I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M., (Erfinder: Max Hardtmann, Wiesdorf, und Peter Backes, Koln a. Rh.), Darstellung von metallorganischen Ver- bindungen der Elemente P, As, Sb, Bi, Sn, Hg, Pb u. Si durch Umsetzung der Halogen- verbb. der genannten Elemente mit Alkyl-, Aralkyl- u. Arylchlorverbb. in Ggw. der bercchneten Menge Alkalimetall, welchcs durch Schmelzen u. Verriihren unter einem hochsd. organ. KW-stoff in feine Verteilung gebracht ist. — Zu einer Schmelze von 15 Teilen Na unter 200 Teilen Toluol wird bei 40—50° unter Riihren (etwa 200 Touren in der Minutę) tropfenweise eine Lsg. yon 24,5 Teilen SbCl3 in 36,6 Teilen Chlorbenzol u. 20 Teilen Toluol zugegeben. Dann erwarmt man auf 70— 90°, bis das N a ycr- braucht ist u. liiBt unter Riihren erkalten. Aus der filtrierten Lsg. fallen weiBc Krystalle von Triphenylstibin (F. 52°) aus. Bei Verwendung von PC13 wird Triphenyl- phosphin u. von SnCl, Tetraphenylstannat u. von SiCl4 Tetraphenylsilicium erhalten.

In gleicher Weise wird erhalten Tetrabutylsilicium, Tetrabenzylsilicium, Tetraplienyl- blei, Tetrabenzylhlei, Tetracyclohexylblei, gemischte Triarylphosphine, wie p-Tolyl- diphenylphosphin, ferner Tribenzylarsin, Trinaphthylwismut, Diphenylwismutchlorid u. a.

(D. R. P. 508 667 KI. 12o vom 28/10. 1926, ausg. 29/9. 1930.) M. F. Mu l l e r. Schering-Kahlbaum A.-G., Berlin (Erfinder: Walter Schoeller, Berlin-Char- lottenburg, Erich Borgwardt, Berlin, und Hans Georg Al-ardt, Berlin-Reinicken- dorf), Verfahren zur Darstellung von organischen Auromercaptosuuren. (D. R. P. 506 443 KI. 12q yom 3/3. 1925, ausg. 3/9. 1930. — C. 1927. II. 1081 [E. P. 265777].) No u v e l.

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M., Herstellung von Styrol und seinen Homologen. Man erhalt Styrol m it Ausbeuten von iiber 90°/o> wenh man Methyl- plienylcarbinol in Dampfform mit W.-abspaltenden Katalysatoren, z. B. den auf Bimsstein oder Ton niedergeschlagenen Oxyden des Al, Th oder W o, behandelt oder in Abwesenheit von Katalysatoren den Dampf auf Tempp. erhitzt, die wesentlich iiber dcm Kp. des Carbinols liegen. An Stelle des Carbinols kann man auch von dem Ather ausgehen. Man dest. z. B. Melhylphenylcarbinol durch eine auf 290—300° erhitzte m it auf Bimssteinstiicken niedergeschlagenem A120 3 gefiillte Rk.-Kammer. Bei ein- naaligem Durchleiten erhalt man 70°/o Ausbeute. In analoger Weise erhalt man aus JPJienyldimethylcarbinol das o.-Methylstyrol u. aus p-Athylmethylphenylcarbinol das p-Athylstyrol. (F. P. 682 569 yom 1/10. 1929, ausg. 30/5. 1930.) De r s i n.

Schering-Kahlbaum Akt.-Ges., Berlin (Erfinder: Walter Schoeller und Hans Jordan, Berlin), Darstellung von Menthol. (D. R. P. 508 892 KI. 12o vom 15/7. 1927, ausg. 2/1 0 . 1930. Zus. zu D. R. P. 506044; C. (930. II. 2694. — C. 1930. I. 2010

[F. P. 657122].) M . F. Mu l l e r.

Francis Xavier Govers, V. St. A., Herstellung von Diphenyl. Bzl. wird durch eine Schlango geleitet, die in einem auf 650° erhitzten Bleibad liegt, liierbei verdampft, u. die Dampfe werden durch ein Tauchrohr in ein auf 725° erhitztes Bleibad gefiihrt, wobei sie unter Abspaltung von H„ in Diphenyl umgewandelt werden. Bei einmaligem Durchleiten betragt die Ausbeute 8%. Bzl. u. Diphenyl werden dureh Dest. getrennt u. das Bzl. erneut behandelt. (F. P. 683230 vom 12/10. 1929, ausg. 10/6.1930. A. Prior.

5/11. 1928.) De r s i n.

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M., Herstellung von Ketonen der Naphthalinreihe durch Einw. von Carbonsiiurechloriden auf 1-Aralkylnaphthaline m it freier 4-Stellung. — Z. B. tragt man in eine Lsg. von 1-Benzylnaphthalin (I) u. Benzoyl- chlorid (H) in Bzl. bei 5° A1C13 ein, wobei die Temp. auf 30° steigt. Nach 3-std. Ruhren.

tragt man die Lsg. in W. ein, trennt die Bzl.-Schicht u. dest. die Lsg. Aus dem Ruck- stand erhalt man durch Vakuumdest. oder durch Vermischen mit Ae. das 4-Benzoyl-1-benzylnaphlhaliti, weiBc Krystalle, F. 110°. — Wird dio Verb. unter RuckfluB m it

verd. H N 0 3 gekocht, so geht der Benzylrest gleichfalls in den Benzoylrest iiber. Das 1 ,4-Dibenzoylnaphthalin schm. bei 106°; es laBt sich leicht in 4,5,S,9-Dibenzpyren-3,10- chinon umwandeln. — Aus 4-Chlorbenzylchlorid u. Naphthalin laBt sich in Ggw. von ZnCl2 das l-[4'-Chlorbenzyl\-naphthalin darstellen, farbloses Ol, Kp.0,2 176— 177°, welches durch Umsetzung mit II in Bzl. in Ggw. von A1C13 in die entsprechende 4-Ben- zoylverb. iibergeht, F. 123°; aus letzterer wird durch Oxydation das l-[4'-Chlorbenzoyl]- 4-benzoylnaphthalin erhalten, F. 118°. — In gleicher Weise laBt sich auch 1,4-Di-p- chlorbenzoylnaplithalin erhalten. — Aus I u. Acetylchlorid entsteht 4-Acetyl- 1-benzyl- naplithalin, F. 78°, Krystalle aus A., welches m it verd. H N 0 3 sieli zu 1-Benzoyl- naphthalin-4-carbonsdure oxydieren laBt, F. 184°. (E. P. 333 666 vom 4/6. 1929,

ausg. 11/9. 1930.) Al t p e t e r.

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M., Herstellung von Carbonsauren der Naphthalinreihe durch Oxydation von l-Alkylnaphthyl-4-ketonen. — Z. B. wird l-Methylnaphthyl-4-plienylketon (dargestellt aus 1-Methylnaphthalin u. 0 6H 5COC1 nach Fr i e d e l-Cr a f t s) m it H N 0 3 gekocht, wobei 4-Benzoylna/phthalin-l-carbonsdure entsteht, Krystalle aus Eg., F. 184°. — Aus l-Methylnaphthyl-4-methylketon erhalt man durch Oxydation m it NaOCl in N a2C03-Lsg. l-Methylnaphthalin-4-carbonsdure, F. 165°. Bewirkt man die Oxydation mit H N 0 3 (20°/oig-)> so entsteht Naphthalin-1,4- dicarbonsdure. Hierzu vgl. auch E. P. 333666; vorst. Ref. (E. P. 333 667 vom 4/6.

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M. (Erfinder: Bruno Heyn, Offenbach a. M.), Darstellung von am. Stickstoff substitv.ie.rtcn Derivaten der 8-Amino-2-oxynaphthalin-3-carbonsdure, dad. gek., daB man in weiterer Ausbildung des Verf.

nach D. R. P. 504 241 hier dio 2,8-Dioxynaphthalin-3-carbonsaure m it solehen aromat.

Aminert, die am N-Atom mindestens noch ein bewegliches H-Atom enthalten, erhitzt.

— Z. B. wird 2,8-Dioxynaphthalin-3-carbonsaure mit A n ilin u. Anilinhydrochlorid 10 Stdn. im Olbade bei ca. 175° unter RuckfluB u. Riilireu erhitzt. Das Reaktions- prod. wird in wss. HC1 gegossen, abfiltriert u. m it W. nacligewaschen. Der Ruckstand wird in wss. Na2C 03-Lsg. gel. u. noch vorhandenes Anilin durch Wasserdampfdest.

entfernt. Die li., ncutralisierte Lsg. wird filtriert u. li. mit einer wss. BaCl2-Lsg. ge- fallt. Nach dem Erkalten wird das Ba-Salz der

8-Phenylamino-2-oxynaphthalin-3-carbonsaure abgenutsoht u. zur Entfernung etwa noch vorhandenen Ba-Salzes der 2,8-Dioxynaphtlialin-3-carbonsaure m it W. ausgewaschcn. Alsdann wird es in iibliclier

Weise in dasNa-Salz ubergefiihrt u. aus dcssen Lsg. dureh Ansauern mit HC1 die freie 8-Phenylamino-2-oxynaphtlialin-3-carbonsdure, nach dem Troeknen gelbes, in A. u. Eg.

11., in Bzl. u. dessen Homologen wl. Pulver, gefallt; K - u. Na-Salz in W. 11., Zn-, Ca-, Mg- u. Ba-Salz dagegen wl. Man kann auch ohne Zusatz von Anilinhydrochlorid, aber bei Ggw. von wasserfreiem, gepulvertom CaCl2 5 Stdn. unter Ruhren u. Riick- fluB im Olbade erhitzen u. dann weiter wie oben verfahren. — Analog erhalt man aus_ 2,S-Dioxyiiaphthalin-3-carbonsaure, Monomethylanilin u. dessen Hydrochlorid die 8,N-Methylphenylamino-2-oxynaphthalin-3-carbonsdure. Mit anderen Arylaminen, wie p-Toluidin, Anisidin, a-Naphthylamin verlauft das Verf. in gleicher Weise. Die er- haltenen Aminosauren sind wichtige Zwisehenprodd. zur Herst. yon Farbstoffen.

1929, ausg. 11/9 . 1930.) Al t p e t e r.

1930. II.

H x . Fa r b e n ; Fa r b e r e i; Dr u c k e r e i. 3197

(D. R. P. 505 324 KI. 12q vom 13/9. 1928, ausg. 16/8. 1930. Zus. zu D. R. P.

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M. (Erfinder: Ernst Korten, Feclienheim), Herstellung von ar-Tetrahydronaphtholen und derenEstern. (D .R .P . 508094 KI. 12o T o m 22/11.1927, ausg. 1/10.1930. — C. 1929. II. 3070 [F. P. 664408].) M. F. Mu.

Gesellschaft fiir Chemische Industrie in Basel, Basel, Schweiz, Darstellung von Guanyl-a-pipecolinhydrocMorid (I). a-Pipecolinhydrochlorid wird m it Cyanamid in Ggw. von A . einige Stdn. auf 140— 150° erhitzt. Das Rk.-Prod. wird vom A. befreit u. der Riickstand in Aceton gel., beim Stehen scheidet sich I in farblosen Nadeln aus, F. 190—192°, 11. in W. m it neutraler Rk. Die freie Base ist in W. mit stark alkal.

Rk. 1. — Hierzu ygl. auch E. P. 316 195; C. 1930. I. 102 . (Schwz. P. 139 954 vom

24/7. 1928, ausg. 1/8. 1930.) Al t p e t e r.

H. Bertsch, Einige Beziehungen zwischen Oberflachenaktwilat und chemischer Konstitution. Bei oberfliichenakt. Kórpern, gewóhnlich N etzm ittel genannt, wie z. B. Turkischrolol oder Nekal, ist es notwendig, daB zu der krystallisierten Substanz eine kolloidale Komponente tritt. So ist beim Nekal die reine Substanz, die Diisopropyl- naplithalinsulfosaure, ohne Netzwrkg., bekommt aber durch Zugabe des wasserunl.

Valeriansdurepropylesters holie Oberflachenaktiyitat. Eine giinstige Obcrflachen- spannung in W. wird erreicht, wenn in der Substanz Gruppen, wie COOH, COOR, CN, NHj, NOs, S 0 3H u. iihnliche, enthalten sind. Sollen dabei die wirksamen Gruppen nach L a n g m u i r sowohl in der W.-, ais in der Dampfphase der wss. Lsg. wirken, so ist es yorteilhaft, wenn die oberflachenakt. Substanz bipolar ist, z. B. wio Turkischrotol eine COONa- u. eine S 0 4Na-Gruppe enthalt. Die eine der polaren Gruppen sollte dabei nach Vf. molekulardispersen, die andere kolloiddispersen Charakter tragen. (Melliands Textilber. 11. 779—82. Okt. 1930.) F r i e d e m a n n .

A. Karstens, Neuzeitliche Emulgierungs-, Netz- und Waschmittel. Ca r l Fl e s c h j r. , Fa r b- u. Ge r b s t o f f - W E R K E , Frankfurt a. M.: Flerhenol M Superior fiir Mischgewebe von Kunstseide mit Wolle oder Seide. Fiir die Beuehe pflanzlicher Fasern Flerhenol B T special. Ein Mg-bestandiges Approturól ist Appret- Flerhenol, ein yielseitiges Netzm ittel Neo-Flerhenol, ein gutes Appreturmittel fur Kunst­

seide das Visco-Flerhenol. Bei der Wasche u. Walkę von Wolle benutzt man Eufullon H u. Eufullon extra derselben Firma. Ferner werden Prodd. der I. G . Fa r b e n­ i n d u s t r i e, der Firma Zs c h i m m e r u. Sc h w a r z, Chemnitz („Kaseito“ , „Newalol

„Dółauer Triumph-Ól“ ), der O RA N IEN BU RG ER Ch e m. Fa b r i k A .-G . („Cyclo- ran“, ,,Orapret“, ,,Oranit“ ), der Firma PO TT u. Co. (,,Neopermin“ ) u. der Firma H. T h . B o h m e , Chemnitz („Avirol“, „Floranit", ,,Oleocarnit“ ) erwahnt. (Z ts c h r.

ges. T e x tilin d . 33. 677. 8/10. 1930.) F r i e d e m a n n . B. Faden, tJber Patentol-Extrakt-Emulgierolein. Die Firma F. C. Wi l h e l m Sc h m i d t, Magdeburg, bringt unter dem Namcn P a t e n t o l - E x t r a k t X P eine neue Schmalze fiir Wolle heraus. (Monatsschr. Textil-Ind. 45. 405. Okt.

1930.) _ Fr i e d e m a n n.

Noel D. W hite, Das Farben und Matlieren von Strumpfwaren. Die Behandlung yon Mischwaren aus Kunstseide, Seide u. Baumwolle, das Mattieren von Seide mit BaSO., u. yon Kunstseide mit A1,(S04)3 werden besclirieben. (Textile World 78.

152021. 27/9. 1930.) H . Sc h m i d t.

H. L. Ariente, Moderne Richtungen im Bleichen und Farben von Kunstseide- Wollewaren. Kurze Beschreibung der gegenwiirtigen Arbeitsweisen. (Textile World 78.

152—53. 27/9. 1930.) " H. Sc h m i d t.

— , Das Sclncarzfdrben m it der Darstellung von WeifS- oder Bunteffekten auf Geweben der Acetatseide und au f letztere Faser enthaltenden Mischgeweben. Ein neues Vcrf. der I. G. Farbenindustrie A.-G. m it Diphenylschwarz I wird beschrieben. (Rev. univ.

Soies et Soies artif. 5. 1537—39. Sept. 1930.) H. Sc h m i d t. Hans Hadert, Anilmdruckfarben. Die Verwendung von wasserfesten Anilin- Gummidruckfarben zum Drucken yon Papierbeuteln u. die dazu notigen Maschinen werden beschrieben. (Graph. Betrieb 4. 50—52. Febr. 1929.) Fr i e d e m a n n.

L. J. Hooley, Farbstoffe und ihre Anwendung: Neuere tećhnische Fortschritte.

(Vgl. C. 1930. II. 2831.) Es werden die Fortschritte iiber die Dispergierungs- u.

504241; C. 1930. II. 2306.) Sc h o t t l a n d e r.