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P. K. Ssakmin, Berechnungen bei der Sulfierung un d Nitrierung. E s w erden F orm eln abgeleitet fiir die Berechnung der bei der Sulfierung von organ. Verbb. m it H 2SO., u. Oleum erforderlichen Mengen Saure u. W. (fiir die V erdiinnung des Sulfo- saure-H 2S 0 4-Gemisches). Ebenso werden fiir die E rm ittlu n g der bei der N itrierung zu yerw endenden Mengen H 2S 0 4 (oder S 0 3) p ra k t. Form eln angegeben. (Jo u rn . chem.

In d . [russ.: S hurnalchim itscheskoiP rom yschlem iosti]6.1112— 14. Aug. 1929.) S c h o n f .

— , Ober die unmittelbare Gewinnung von Essigsaure. Beschreibung des SuiDA- Prozesses fu r die direkte Gewinnung yon Essigsaure aus P yroligninsaure der F o r e s t P r o d u c t s C h e m i c a l C o m p . , Memphis, Tennessee, U. S. A. Die F ab rikations- anlage is t schem at, skizziert. (Chem. T rade Journ. 85. 541— 42. 6/12. 1929.) J t j n g .

J. van Alphen, Darstellung von salzsaurem Glucosamin. Z ur D arst. yon salz- saurem Glucosamin em pfiehlt Vf. ais billiges u. leicht zu beschaffendes Ausgangs- m aterial Garnelenschalen. Die rohen Schalen w erden durch eintagiges Behandeln m it der doppelten Menge 10°/oig. HC1 u. N aO H in der K a lte oder m it derselben Menge 3% ig. S aure u. Lauge 6 S tdn. auf dem W asserbad gereinigt. 100 g gereinigtes M ateriał kocht m an m it 1/ 2 1 konz. HC1 bis zur Lsg., filtrie rt u. d am p ft auf ein kleines Vol. oin.

Das salzsaure Glucosamin scheidet sieh krystallin ab u. r ó d , evtl. nach E n tfarb en m it Tierkohle, aus w. W . um krystallisiert. Die M utterlauge liefert eine zweite P ortion.

A usbeute 45 g reines P rod. aus 100 g gereinigten Schalon. (Chem. W eekbł. 26. 602.

14/12. 1929. Leidcn, Org.-chem. Lab. d. Univ.) He r t e r. Julius Schwyżer, Die Fabrikation des T annins und seiner Derivate. Vf. beschreibt dio techn. D arst. von T annin, Gallussaure u. Pyrogallol. Zur D arst. der beiden ersten P rodd. im L aboratorium werden V orschriften angegeben, auBerdem fiir die D arst.

yon D iacetyltannin u. M ethylenditannin. (Pharm az. Ztg. 74. 1334— 38. 16/10. 1929.

Ziirich.) _______________He r t e r.

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., F ra n k fu rt a. M., Herstellung von Kohlen-wassersioffen m it lioherem Molekulargewicht durch Erhitzen von Olefinen und Acetylen in Gegenwart von Katalysatoren. Man erhalt wertyolle, besonders fl. P rodd., ohne Kohleabscheidung, w enn m an die h. Gase n u r m it Elem enten der 4. Gruppe, wie S n, Si, Pb, Graphit oder m it Z n oder A l oder dereń Legierungen in Beriihrung kom m en laBt. A ueh die A pp. w erden d am it ausgekleidet. M an k ann das Gasgemiseh aueh durch ein hocherhitztes B ad von S n , Pb, Z n, A l u. dereń Legierungen durchleiten.

Das R k.-G as soli aus gleiehen Teilen C2I l i u. C2U 2 bestehen, C2Hi k a n n aueh uber- wiegen. Beispiel: M an le ite t ein Gemiseh von C J I t u. GM„ wie 1 : 1 von oben nach unten durch ein .dZ-Rohr, in dem sieh m etali. S i auf einer Vorr. befindet. 39°/q des Gasgemisches w erden in ein K W -stoffol umgewandelt, von dem 89% bis 200° sd. — Man k ann aueh in Ggw. anderer K atalysatoren, wie der CMoride der Schwermetalle, besonders FeClv Z nC L u. A lC l3 arbeiten. — 3 weitere Beispiele. (F. P . 666 611 yom 2/1. 1929, ausg. 3/10."l929. D. P rio rr. 5/1. u. 13/4. 1928. E. P . 316 422 yom 13/7.

1928, ausg. 22/8. 1929.) De r s i n.

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., F ra n k fu rt a. M., Herstellung von D ivinyl (1,3-Butadien, Erythren). Man e rh a lt 1,3-Butadien u. seine Homologen m it einer A us­

beute von 80% u. m ehr, wenn m an 1,3-Butylenglykol u. seine Homologen in dam pf- formigem Zustande, besonders m it indifferenten Gasen u. Dampfen yerdiinnt, z. B.

mit W .-Dampf, iiber saure Salze leitet. Besonders eignen sieli Alaune, wie K -A laun, NH^-Alaun, ferner saure P hosphate wie K H ^P O ^ N a 2H 2P 20 7, Ca(H2POt )2, NaCa^H^POi)^, dereń W irkungsm axim um sehon bei 200— 300° liegt. Die Salze miissen bei maBiger Tem p., etw a 200° entw assert sein. Beispiel 1: Man fiillt ein 250 cm langes Rohr von 100 mm D urchm esser im unteren Teil zu % m it K -A la u n ais K a ta ly sa to r u. zu % m it R aschigringen von 15 mm Durchm esser. Man erh itzt das R o h r so, daB der K o n tak tteil au f 260— 270° u. der obere auf 300—310° erw arm t ist. M an laBt in den oberen T eil ein Gemiseh von 1,3-Butylenglykol u. 20% W. einflieBen u. yerdam pfen.

In der K ontaktzone w erden die Dampfe zu 1,3-Butadien u. W . zers. L etzteres w ird mit den N ebenprodd., Allylcarbinol u. anderen ungesatt. Alkoholan zusam m en in einem Wasserkiihler y erdichtet, w ahrend das D ininyl durch Tiefkiihlung oder K om pression yerdichtet w ird. M an e rh a lt eine Ausbeute von 80% . — Analog erh a lt m an aus 2-M ethyl- pentandiol-2,4 das a,a-Dimethylbutadien. — 9 w eitere Beispiele. (F. P . 659314 vom 7/6.1928, ausg. 27,6. 1929. D. P rio rr. 7,6. u. 9/12. 1927. E. P . 291748 yom 7/6. 1928,

1050 Hlx. O r g a n i s c h e P r a p a r a t i 1030. I.

Auszug veróff. 1/8. 1928. D. P rio r. 7/6. 1927. E .P . 317500 vom 14/4. 1928, ausg.

I . Cr. Farbenindustrie Akt.-Ges., F ra n k fu rt a. M., Herstellung organischer Ver- bindungen m it mehr ais einem Kohlenstoffatom durch katalytisćhe Hydrierung von Kohlen- monoxyd. E in Gasgemisch, bestehend aus CO u. H 2, insbesondere Wassergas, das n u r wenig oder keine F rem dgase en th alt, w ird im K reislauf zu r R k . gebracht, wobei dem ursprunglichen Gasgemisch F rem dgase beigem ischt werden, oder aber m an laBt die frem den Gase im L aufe der R k. sich anreichern, u. zw ar so, daB die um laufenden Gase wenigstens 25°/0, vorzugsweise 40% 11 ■ m ehr davon enthalten. Auf diese Weise w ird eine unerw iinschte T em p.-Erhóhung verm ieden. Ais Gase, die dem Rk.-Gem isch zugesetzt w erden konnen, kom m en Gase, ivie N, CH",, Athan, seltene Gase usw. in Be- tra e h t. M ethan u . A th an konnen sich im L aufe der R k. ais N ebenprodd. bilden u. werden alsdann n ic h t entfernt. M it H ilfe von Fe- u. Co-haltigen K ataly sato ren konnen vorteil- h a ft nach dem Verf. K W -stoffe hergestellt werden, auBerdem aber auch andere sauer- stoffhaltige, organ. Verbb., wie Sauren, Ester, Alkohole, Ketone usw. — Z. B. w ird ein Gasgemisch aus 65% CH,, 10% N 2, 10% CO u. 15% H 2 iiber einen K ata ly sa to r, ent- lialtend 100 Teile F e, 100 Teile Cu u. 0,5 Teile N a, bei einem D ruck von 50 a t u. einer Temp. von 290° geleitet. D as durch die R k. verbrauchte CO- u. H 2-Gemisch w ird durch E inpum pen von gereinigtem W assergas, bestehend aus etw a 39% CO, 58% H 2 u.

30% N 2 u. CH4, wieder ersetzt. M an e rh a lt so in g u te r A usbeute K W -stoffe, die teils fl. u. teils gasfórm ig sind, u. die m ehr ais 2 A tom e C im Molekuł enthalten. W ahrend der R k. entstehen weder U berhitzungen, noch N ebenrkk. m it Abscheidungen von C.

— J e nach den R k.-B edingungen erh a lt m an auf ahnliche A rt fl. K W -stoffe, die sąuer-stoffhaltige P rodd., irie A., hohere Alkohole u. E ster, enthalten, oder ein Gemisch von M ethanol, Isobutylalkohol, hohere Alkohole u. cycl. Ketone. (F. P. 664 420 vom 22/11.

1928, ausg. 3/9. 1929. D . P rio r. 30/11. 1927.) ULLRICH.

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., F ra n k fu r t a. M. (E rfin d er: Karl Bóttcher, F ra n k fu rt a. M .-Hochst), Darstellung von 4-Aminohexen-2, dessen Homologen und hexenylierten A m inen, dad. gek., daB m an in w eiterer Ausbldg. des V erf. des H aupt- patentes hier 4-Halogenhexene-2 oder dereń H omologe m it N H 3 oder m it mono- oder disu b stitu ierten Alkyl-, Aralkyl- oder A rylam inen um setzt. — Aus 4-Chlorhexen-2 (I) u. D idthylam in (II) e n tste h t 4-Diathylaminohexen-2, Ol, K p. etw a 168°. — I liefert m it A n ilin H exenylanilin, K p .7 120°. — A us I u. B enzylam in w ird Hexenylbenzylamin, K p .,, 120— 125°. — Boi der Einw . von N H 3 au f I oder die entsprechende Bromverb.

e rh a lt m an neben 4yAm inohexen-2, K p. etw al3 5 °, das bei etw a 200° sd. Dihexenylamin.

— Aus 4-Cldor-5-methylhexen-2 (III) u. I I e n tste h t 4-Didthylamino-5-metliylhexen-2, Ol, K p . etw a 175°. — A us D I u. A n ilin w ird M ethylhexenylanilin erhalten, K p .10 128°.

(D. R . P . 4 8 7 7 8 7 K l. 12 q vom 4/7. 1926, ausg. 16/12. 1929. Zus. zu D. R. P. 473215;

Akt.-Ges. fiir Stickstoffdiinger, D eutschland, Darstellung uon Essigsaureanhydrid aus Essigsaure d urch B ehandlung m it Phosgen in Ggw. von Mefcallverbb. von Metallen, dereń Chloride m it Essigsaure die entsprechenden A cetate liefern, z. B. die Metalle der 2. u. 3. G ruppe des period. Systems, wie Mg, Ca, Sr, Ba, Al u. die Metalle der Fe-G ruppe, sO w ie Ce. Die M etalle w erden in F orm ih rer Salze m it Minerał- wie auch organ. S auren oder ais Oxyde b enutzt. — H oehprozentige Essigsaure w ird m it 10°/o wasserfreiem A1C13 v erse tzt u. bis zur Lsg. desselben erh itz t. D ann w ird ein schwacher S trom C0C12 d urch die sd. Lsg. geleitet. D as A nhydrid w ird d u rch D est. aus der Rk.-M asse gewonnen. — Im zw eiten Beispiel w ird M g-A cetat ais K a ta ly sa to r benutzt.

(F. P. 669150 vom 4/2. 1929, ausg. 12/11. 1929.) M . F . Mu l l e r. I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., F ra n k fu rt a. M., Ester mehrwertiger Alkohole und ihre Derivate. Auf mehrwertige Alkohole w erden die Kondensationsprodd. aus Saure- cMoriden, die m it H ilfe tertidrer Basen, wie T ridthylam in oder P yrid in oder wasser- freien Metallchloriden, erhalten werden, z u r E inw . gebracht. — Z. B. w erden zu 10 Teilen Cellulose u. 100 Teilen C1C<,HS w ahrend % Stde. u n te r R iihren bei 125— 130° das Kondensationsprcd. aus 35 Teilen Laurylchlorid u . 15 Teilen P y rid in gegeben. Man erhalt so 40 Teile Laurinsdureester der Cellulose m it 81% Laurinsaure. A uf ahnliche Weise erh a lt m an aus Glycerin u . dem Kondensationsprod. aus Acetylchlorid ein Gemenge von Diacetyl u. Triacetyl, aus Cellulose u. Naphthensdurechlorid (K p .J2 95— 120°) den Naphthensdureester der Cellulose (Diester einer Saure vom Mol.-Gew. 220) u. aus Ćellu- lose u. dem Kondensationsprod. des Phenylacetylchlmids das Phenylacetat der Cellulose.

12/9. 1929.) De r s i n.

C. 1929. I. 3037.) Al t p e t e r.

(F. P. 664770 vom 28/11. 1928, ausg. 7/9. 1929. D. P rio rr. 1/12. 1927. u. 10/2.

1928.) Ul l r i c h.

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. (Erfinder: Ernst Maschmann), F ra n k fu rt a . M., Darstettung des N atrium sakes der Tribismutylweinsaure in fester krystallisierter Form, dad. gek., daB m an Lsgg. von W ism ut tar trat (I) in der gerade ausreichenden Men^o N aOH bei gelinder Tem p. bis zu r Abscbeidung der krystalU sierten Verb. sieli selbst iiberlaBt. — Z. B. w ird eine Lsg. von NaO H m it Weinsaure u. einer Lsg. von B i(N 0 3)2 in verd. HNO ? versetzt, wobei der zuerst auftretende N d. w ieder in Lsg. geht. H ierauf wird vorsichtig N aO H zugesetzt, der entstehende N d. lo st sich beim S chiitteln eben auf. N ach F iltrieren laBt m an krystallisieren, wobei weiBe K rystallc, Zus. C4H 20 6(B i0 )s - N a, Bi-Geh. 74,29% . erh alten w erden. — D as gleiche P rod. e n tste h t d urch Auflosen von I in verd. N aOH , w orauf m an die Lsg. 8 Tage stehen laBt. (H ierzu vgl. A. P 1 540 117, C. 1925. I I . 771.) (D. R. P. 485197 KI. 12o vom 24/2. 1924, ausg. 28/10.

1929.) Al t p e t e r.

Societe Industrielle du Languedoc (Soc. an.), F rankreich, Ite,inigung organischer Salze durch E rh itze n auf hohe Tem pp., wobei die Verunreinigungen unl. werden. —

100 Teile C a -T a rtra t w erden im Autoklaven m it direktem D am pf bei 6 a t 2 S tdn. er- liitzt, u. d ara u f w ird das P rod. zweimal m it k. W. gewaschen, das Salz m it der berechneten Menge H 2S 0 4 zers., Entfarbungskohle zugesetzt u. die M. 2 S tdn. auf 65° erliitzt.

D ie filtrie rte Lsg. liefert beim Eindam pfen reine Weinsaure. (F. P. 668 969 vom

23/5. 1928, ausg. 8/11. 1929.) M. F . M u l l e r .

Bergwerksverband zur Verwertung von Schutzrechten der Kohlentechnik G. m. b. H ., D ortm und, Herstellung von Blausdure nach P a te n t 411104, gek. durch die Verwendung von nichtfluchtigen R hodanverbb., die durch Z erstauber m it H ilfe vo n D iisen oder auch anderen H ilfsm itteln in eine fein verteilte F orm ubergefiihrt u. in diesem Z ustand der O xydation m ittels 0 2 unterw orfen werden. — Z ur tjb e r- fiihrung der R hodanverbb. in fein verteilte Form konnen gleichzeitig therm . u . mechan.

M ittel verw endet w erden. (D. R. P. 488271 K I . 12k vom 24/12. 1924, ausg. 24/12.

1929. Zus. zu D. R. P. 411104; C. 1925. II. 429.) K u h l i n g . I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., F ra n k fu rt a. M., Herstellung von haltbaren Losungen des p-aminoyhenylstibinsauren Diathylamins, dad. gek., daB m an zu einer Lsg. dieses Salzes Glucose (4 Teile auf 15 Teile 33% ig. Lsg.) zusetzt. Das E in treten von T riibungen d er Lsgg. w ird hierdurch verzógert. (Schw z. P. 1 3 4 7 8 3 vom 20/2.

1928, ausg. 16/10.1928. D .P rio r. 24/2.1927.) Al t p e t e r. I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., F ra n k fu rt a. M., Herstellung von komplexen Metallverbindungen. W erden die nach E. P. 295 734, C. 1928. I I . 3063 erhaltlichen kom plexen Metallsalzo der Einw . oxydierend wirkender M ittel unterw orfen, so ent- stehen P ro d d . m it gesteigerter biolog. W rkg. — Z. B. w ird das K -Salz der A ntim onyl- brenzcatechindisulfonsaure m it 3% ig. H 20 2 behandelt, m it verd. K O H n eu tra lisiert u.

eingedam pft. D er R iickstand is t in W. 11. u. e n th alt 5-wertiges Sb. — D as K -S alz der Zinnbrenzcatechindisuljonsaure w ird in wss. Lsg. m ittels L uftdurchleitens oxydiert, bis eine P robe kein j m ehr absorbiert. Aus der Lsg. e rh a lt m an durch E indam pfen ein P rod., welches 5-wertiges Sn enthalt. — In gleicher Weise w ird das K -Salz der Manganbrenzcatechindisulfonsaure oxydiert, das P rod. is t in W. m it griinlicher F arb u n g 1. — D as K -Salz der Antirrumylpyrogalloldisuljonsaure w ird in wss. Suspension m it H 20 j behandelt, wobei die M. in Lsg. geht. N ach N eutralisation m it verd. K O H w ird filtrie rt u. m it CH3OH gefallt. Das gclbliche P ulver ist 11. in W ., aus welchem es durcli

NaO H oder HCI n ic h t gefallt w ird.

O H OH X)as P rod. h a t verm utlich die Zus. I.

K 0 3S— —O O— —S 0 3K — Protocatechusaure w ird in

Di-\ I iI I athylaminlsg. gel., Sb2Oz zugegeben,

K -^ u. die Lsg. m it D iathylam in neu-gQ g o K tralisie rt. Zu der die K om ponenten

3 3 komplex gebunden en th alten d en

Lsg. w ird H 20.> zugegeben. D ie Lsg. w ird m it D iathylam in neutralisiert u. eingedam pft.

Das Rk.-Prod." ist ein gelbliches, in W. 11. P ulver. — Das O xydationsprod. der 'Ainn- protocatechusaure is t ein wenig gefiirbtes, in W. 11. P ulver. (E. P. 313 541 vom 14/2.

1928, ausg. 11/7. 1929.) Al t p t e e r.

Chemische Fabrik Pott & Co., Pirna-C opitz (E rfinder: Friedrich Pospiech, Dresden), Herstellung von Benzylalkohol, dad. gek., daB Benzylchlorid m it E rdalkali- carbonaten in W. bei erhóhter Tem p. behandelt w ird. — Z. B. Benzylchlorid w ird m it

1930. I. HIX. O r g a n i s c h e P r a p a r a t e ; 1051

1052 HIX. O r g a n i s c h e P r A p a k a t e . 1930. I.

der 5-fachen Menge W. in einer saurefesten Blase, die ebenso wie der d arauf befindlicbo kolonnenartige A ufsatz vollstandig m it Calcit gefiillt ist, 24 S tdn. bei gelindem Sieden erhalten. D er von chlorhaltigen N ebenprodd. freie BanzylałkoJiol w ird nebst der neutralen CaClo, MgCl2-Lauge abgezogen u. gewaschen. (D. R . P . 4 8 4 6 6 2 IO. 12 o vom 12/5.

1926“ ausg. 23/10. 1929.) Ho p p ic.

Van Schaaek Bros. Chemical Works Inc... iibert. von: Robert H. van Schaack jr.

und Robert Calvert, Chicago, Illinois, Darstellung von Acyloxalkylestcm von ziceibasischen Sauren, insbesondere von O H -substituierten P btbalsaurem ono- u. -digtykolester, nach dem Form elschem a:

CcH 4(COOK)2 + 2 C l-C H j*C H 1-O H = C0H 4< ^ g ; g ^ . -^ ; g g + 2KC1 p t-T ^-COO-CHj-CHj-OH , q tt . c o O H __ O H ^'C O O ,CHJ*Cns-OOC-CH3 i w n

^ “ ^COO-CH^Cf^-OH + — ^

u

4-\C00-CH

s

-CH

s

.0H + lll[U

i 2CH -COOII q tt ^COO-CIIj-CHj.OOC-CHg t jtq -f- ^ b H 3. O U U U — (-'oH 4 < c O O - C H s - C H s - O O C .C H 3 + Dieselben P rodd. w erden auch erhalten, w enn Atliylenglykolmonoacetat m it P hthal- saure in Ggw. v o n H 2S 0 4 v erestert w ird. E s konnen auf diese Weise a ch die ent- sprecbenden E ste r von einbas. Sauren hergestellt werden, z. 6 . der Athylenglykol- monosłearinsauremonoessigsaureesler (Cj 7H 35 • CO O ■ C II, • CH2 • O O C • C II3). I n d e rP a te n t- schrift sind noch die entspreclienden Oxalsaureester sowie Bcnzoesaureester genannt.

(A. P . 1 7 3 3 6 3 9 vom 2 /5 . 1927, ausg. 2 9 /1 0 . 1 9 2 9 .) M . F . M u l l e r . Compagnie de Produits Chimigues et Electrom etallurgigues A lais, Froges et Camargue, P aris, Darstellung von Cyclo1iexylaminen d urch E rh itz e n von Cyclo- hexanol oder dessen Homologen m it prim . Am inen in Ggw. eines N i-H ydrierungs- k atalysators. D as Gemisch w ird u n te r R u h ren auf etw a 150° erh itz t. — Z. B. wird A n ilin m it Cydohexanol im A utoklav in Ggw. von reduziertem N i erh itz t, wobei Cydo- hezylcinilin en tste h t. I n gleicher Weise w erden erh alten : Cyclohexyl-p-toluidin, o-M ethylcydohexyl-p-toluidin, p-M ethylcydoliexylanilin, letzteres aus p-Methylcyclo- liexanol, d argestellt durch k a ta ly t. Red. von p-Kresol u n te r D ruck. (E. P . 314 872 vom 2/7. 1929, A uszug veroff. 28/8. 1929. P rio r. 3/7. 1928.) A l t p e t e r .

A. Skita un d F. K eil, H annover, Darstellung von Aminoalkoholen. H ierzu vgl.

C. 1929. I I . 558. N acbzutragen is t folgendes: A u s Cydohexylam in (I) u . Arabinose w ird N-Cydo7iexylarabinamin, aus I u . M annose N -C ydchexylm annam in erh alten , aus Acetylaceton u. Aminoallianol e n tste h t ein P ro d . der Zus. CH3-CH(OH)-CH2-CH(CH3)- N H -C H 2-CH2OH. (E. P . 313 617 vom 14/6. 1929, A uszug veroff. 8/8. 1929. Prior.

15/6. 1928.) A l t p e t e r .

James Alexander Tinling, London, Herstellung von Borneol und Isoborneol aus P in en oder Camphen durch D berfuhrung in die Borneol- u. Isoborneolester u n te r Ver- w endung von V eresterungsforderern, wie acylierte arom at. Carbonsiiureanhydride, z. B. o-Benzoylbenzoesaureanliydrid oder das gem ischte A nhydrid von Essigsaure u.

o-Benzoylbcnzoesaurc (CcH 5• C O• ] q q ^ > 0 ). (E. P . 32 1442 vom 2/8. 1928, ausg.

5/1 2 . 1 9 2 9 .) 3 M . F . Mu l l e r.

I . G. Farbenindustrie A kt.-G es., F ra n k fu rt a. M., (E rfin d er: Otto Nicodemus, F ra n k fu rt a. M .-Hocbst), Darstellung mehrkerniger Kohlenwasserstoffe der Anthracen- reihe und ihrer Substitutionsprcdukte aus KcUlenuasserslcJfen vcm T yp u s der Di- oder Triarylm ethane, welche in o-Stellung zum CHĄ-KoM enstcff eine C IIr oder C //2-Gruppe enthalten, dad. gek., daB m an diese Stoffe bei erbohter T em p., m it 0 2 o d e r 0 2-abgebenden M itteln im Dberschufi gem iseht, iiber hochporose K o rp er in Ggw. von Oxydations- katalysatoren leitet. — Beispiel 1: M an le ite t d urch ein KontaktgefiiC aus Cu, das m it m it M n-Co-Oxyden g etra n k ter akt. Kohle gefiillt ist, bei 400° die D am pfe von m -X ylylphenylm ethan, K p . 305°, m it uberschiissiger L u ft. M an e rh a lt zu 4 0 % Aus­

beute p-Metliylanlhracen vom F . 201°. — I n analoger Weise e rh a lt m an aus p-X ylyl- plienylmethan ji-Methylantliracen, aus a-Bcnzyl-p-m ethylnaphlhalin zu 40% der Theorie NapMhanthracen vom F . 167° u. aus m -Dixylylplienylinetlian, K p. 210°, 9-Xylyl-2-methyl- anthracen in glanzenden, gelblichweifien B liittehen vom F . 224°. (D . R . P . 4 8 6 7 6 6 K I. 12o vom 23/6. 1925, ausg. 25/11. 1929.) D e r s i n .

Richard Kuhn u n d Alfred W interstein, Ziirich, Scbweiz, Herstellung von 1,8-Di- phenyloctatetraen-1,3,5,7, dad . gelc., daC m an Bem stcinsdure, Zimtaldchyd, ein Schwer- metallsalz (PbO, Bi20 3, BaO) u. ein organ. S iiurcanhydrid (Eg.-A nhydrid) aufeinander

einwirken liiBt. — H icrzu vgl. C. 1928. I. 1401. (Schwz. P. 134 613 vora 4/10. 1927,

ausg. 16/10. 1929.) _ A l t p e t e r .

I. G. Farbenindustrie A kt.-G es., F ra n k fu rt a. M. (E rfin d er: Otto Nicodemus, F ra n k fu rt a. M.-Hochst), Darstellung mehrkerniger Kohlenioasserstoffe un d ihrer Sub- slitviic7isprcdvklc dvrch Ringschlu fi. Zu den R eff. nach E. P . 251270 usw ., C. 1928.

II. 1821, E . P . 258553, C. 1929. II. 98 u. F . P . 614959, C. 1929. II. 797 ist folgendes n ac h zu tra g en : Aus 1,3,1',3'-Tetramethylbenzcphenon (K p. 328°, d argestellt aus m -X ylol u. COCl2 in Ggw. von A1C13) en tste h t m it 30%ig- Ausbeute 1,3,6-Trimethylanthracen, F . 232°. — a.-Naphthoyl-m-xylol, K p .14 245°, lie fert fi-Melhylnaphtlianlhracen, F . 130°. — Aus m-Aminobenzoyl-m-xylol, F . 121°, e n tste h t 2-Methyl-6-aminoanthracen, F . 254°, 1. in konz. H 2S 0 4 m it gelbgriiner F arbę, 1. in verd. Sauren. — W oiter w erden erhalten:

1,4,7-Trimethylanthracen, F . 227°, aus l,4,2',5'-Tetramethylbcnzcphenon, K p. 326°. — CH.—CH,

1930. I. H1X. O r g a n i s o h e P r a p a r a t e . 1053

C II, ' Vv' / \ C H 3

2-Amino-6-methylanthraccn, F . 254°, aus l,3-Dimethyl-4'-aminobenzophenon, F . 121°. — 1,2-Benzoloanthracen (I), F . 167°, aus o-Toloyl-a-nophthalin, CI0H 7• CO• C,jH4• CH3, K p. 365°. — 6-Methyl-l,2-benzoloanthracen, F . 131°, aus m-Xyloyl-u.-naphthalin, K p .14 245°. — l,2-Benzolo-8-methylanthracen, F . 142°, aus o-Toloyl-fi-methylnaphthalin, C10H G• (CH3)2• (CO - C„Hj • C H ,)1, K p .14 245— 250°. — l,2-Benzolo-3,6-dimelhylanthracen, F . 124°, aus m -Xyloyl-a-m ethylnaphlhalin, C10H 0(CH3)l '(CO-C5H 3[CH3]2'-[C H 3]4')4. — 2-Methyl-7-phcnylaniliracen, F . 253°, aus m -Xyloldiphenyl (H), F . 112°. — Acenaphth- anthracen(lll), F . 191°, aus o-Toloylacenaphthm, F . 138°.— Fluorcnanthracen, F . 279°, aus o-ToloylJluoren, F . 138°. — 1,2,5,6-Dibenzoloanlhracen, F . 246°, aus fi-Methyl-

<x.,fi-nophthenoii, F . 136°. — 1,2,7,8-Dibenzoloanihracen, F. 248°, aus fi-Methyl-<x,v.- naphthenon, F . 168°. — 2,3,6,7-Ditoluclcphenanlhren (IV), F . 189°, aus Iscphtlialoyl- di-m-xylol, K p ., 270— 275°. — 1,2,3,4-Llibenzoloantkracen, F. 279,5°, aus o-Toloyl- phenanłhren, K p .8 275— 280°, F . 137°. — Di-fi-')ne.ihylnaphtho-l,2,5,6-naphthalin (V), F. 378— 379° (unter vorheriger Sublim ation), aus l,5-D i-m -xyloylnaphthalin, F . 201°. — Di-fi-methylnaphtho-l,2,3,4-naphihalin (VI), F . 188°, aus l,4-D i-m -xyloylm iphthalin, F . 137°. — D ie P rodd. sind zum eist in H 2S 0 4 m it ro te r F arb ę 1. (D .R .P . 481 819 K I. 12o vom 25/4. 1925, ausg. 18/9. 1929.) A l t p e t e r .

Quaker Oats Co., Chicago, V. St. A., Herstellung von Furfurol. (D. R. P. 486 293 KU. 12 OTOia 7 /9 .1 9 2 3 , ausg. 1 4/11.1929. A. P rio r. 7 /9.1922. — C. 19 2 5 .1 . 1245.) H o p p .

I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., F ra n k fu rt a. M., Herstellung von Mercapto- benzothiazolen durch Einw . von Alkali- oder E rdalkalisulfhydraten auf o-Nilrochlor- benzol (I) oder dessen D e riw . u . nachfolgende Um setzung m it CS2. H ierbei entstehen die E ndprodd. in fa st q u a n tita tiv e r Ausbeute. W erden die K om ponenten gleichzeitig in wss. oder wss.-alkoh. Lsg. um gesetzt, so erk a lt m an A usbeuten von 70— 75% der

1054 H x. Fa r b e k; Fa r b e r e i; Dr u c k e r e i. 1930. I.

Theorie. — Z. B. w ird I in W . u n te r gutem R iihrcn auf etw a 100° erw arm t u. innerhalb 5— 10 S tdn. N aSH -Lsg. von 17% H 2S-Geh. eingetragen. H ierauf w ird einige S tdn.

n achgeruhrt u. nach A bkiihlung CS2 eingelassen. H ierauf e rh itz t m an langsam noch- m als auf 100°, dest. m it D ainpf CS2 u. ais N ebenprod. entstandenes o-Cliloranilin ab , durch Ansituern der Lsg. w ird das entstandene Mercaptobenzothiazol gefallt. A usbeute 95% . — Aus 3-Nitro-4-chlortoluol w ird in gleicher Weise

5-Malhyl-2-mercaptobenzo-thiazol erhalten, F . 170— 172°. — l,4-D icldor-2-nitro- benzol lie fert 5-Chlor-2-mercaptobenzothiazol. — A us t t e , n / T \ p . q t i o;o'-Dinitrophenyldisulfid oder

o,o'-Diaminodiphenyl-' d isulfid w ird m it fa s t q u a n tita tiv e r A usbeute 2-Mer-captobenzolhiazol erhalten. — 2,4-Dinitrochlorbenzol lie fert 5-Nitro-2-mercaplobenzothiazol, F . 223°, sofern in alkoli. Lsg. g earbeitet w ird, anderenfalls e n tste h t Dimercaptobenzodithiazol (neben- stehende Zus.) ais H au p tp ro d . (F. P. 669 921 vom 20/2. 1929, ausg. 22/11. 1929.

D . P rio r. 21/2.1928.) ' Al t p e t e r.

S. Karpen & Bros, Chicago, V. St. A ., Verfahren zum Trennen eines Gemenges von Hezam ethylentetram in u n d Ammoniumcidorid. H ierzu vgl. A. P . 1566821, C. 1926.

I. 2514. N achzutragen is t folgendes: M it zunelimendem Geh. der N H 3-Lsg. an N H 3 wiichst die Loslichkeit des N H 4C1 u. sin k t diejenige des CcH 12N 4. I n 100 ccm Lsg.

m it 28,4 N H 3 sind 1. 4,2 CcH ]2N „ 24,2 N H .,C I,100 ccm W. losen: 76,9 N H 3, 11,2 C6H 12N4, 65,5 N H 4C1. I n N H 3-f reiem W. sind 1. auf 100 ccm L sg.: 28,4 N H „ 4,2 C6H I2N 4, 20,2 N H 4C1, — in 100 ccm W. sind 1.: 90,5 C6H 12N4, 38,6 N H 4C1. — Die L oslichkeit des CcH 12N 4 sin k t um etw a 87,6% , diejenige des NH,C1 steig t auf 170% . (D. R. P. 487334 KI. 12p vom 29/10. 1925, ausg. 9/12. 1929.) A l t p e t e r .