E 3 Pflanzenphysiologie. Bakteriologie
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SCHÖNFELD.
Lakowitz, Mairicaria discoidea, die strahlenlose Kamille. Vorschlag, die strahlen
lose Kamille in das D. A.-B. aufzunehmen. (Apoth.-Ztg. 47. 233—34. 24/2.1932.) Sc h ö. Paul Runge, Folia oder Herba Belladonnae ? Unterss. beweisen, daß das Sammeln der ganzen Pflanze auch nach Beendigung der Blütezeit wegen des höheren Alkaloidgeh.
zu empfehlen ist. (Apoth.-Ztg. 47. 317. 12/3. 1932.) P. H.
SCHULTZ.
T. Munesada und S. Kawakami, Über die phamiakognostische Untersuchung der Wurzeln von Euchresta japónica Bentli. und anderer Leguminosen. (Vgl. C. 1 9 3 2 .1.
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35
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LlNDENBAUM.Pedro J. Preioni und F. Pablo Rey, Guaraña. Vorkommen, mkr. Aussehen, Weitprüfung, chem. Zus., Dosierung, Anwendung u. Geschichte werden kurz be
sprochen. (Revista Centro Estudiantes Farmacia Bioquímica
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Naoiti Fujita und Hisaaki Shimizu, Über die Anatomie der Drogen „Sandzukon".
( Journ. pharmac. Soc. Japan 52. 31— 33. März 1932.)
LlNDENBAUM.
George E. Éwe, Einfluß des Alkaloidreinigungsverfahrens auf die Alkaloidprobe in Drogen. Bei der Prüfung gewisser Alkaloiddrogen ist häufig der ursprüngliche Extrakt im nicht mischbaren Lösungsm. so hell, daß er frei von Stoffen zu sein schcint, welche die Titration der Alkaloide stören könnten. Dies kann zur Umgehung der sog. „k om pletten“ Alkaloidreinigung nach U. S. P. X . verleiten. Es wird nun gezeigt, daß ein solches Vorgehen ungenaue Resultate infolge eines Geh. an titrierbaren Ca-, Mg- u.
NH4-Verbb. im Alkaloidrückstand ergibt. Verwendet man NaHC03 statt NH3 bei Herst.
der Chlf.-Extrakte, so ist zwar die Alkalität der Extrakte geringer, aber die Alkaloide werden dann nur unvollständig aus dem Pflanzengewebe ausgezogen. Die U. S. P.- Methode zur Alkaloidreinigung beseitigt die störenden Stoffe, aber auch so gereinigte Alkaloide können mitunter Spuren von Ca u. Mg zurückhalten. (Journ. Amer. pharmac.
Assoc. 21. 108— 11. Febr. 1932. Boston, Mass. Res. Lab.
T
a il b y-N
aso nCo.) S c h ö n f.C. A . Rojahn, H. Filß und E. Wirth, Chemische und biologische Untersuchung von ,,Pflanzenrohsäften“ . Es wurden die Konstanten (D., Acidität, is-Geh., Glucose- u. Invertzuckergeh. usw.) einer großen Reihe von selbst hergestellten Pflanzensäften bestimmt. (Apoth.-Ztg. 47. 463— 67. 16/4. 1932.) Sc h ö n f e l d.
Eric Knott, Löslichkeit von Jod in Essigester. Bei 10— 12° löst Essigester 12,39 Ge- wichts-% Jod; bei 8° beträgt die Löslichkeit 11,1%, bei 30° 16,15%. Die Lsg. ist haltbar. (Pharmac. Journ. and Pharmacist 128. 84— 85. 30/1. 1932.) Sc h ö n f e l d.
George R. Milne und Robert M. Todd, Bereitung von Borsäureglycerin unter vermindertem Druck. Bei 12 mm Hg kann Borsäureglycerin bei niedrigerer Temp. u. mit erheblicher Zeitersparnis dargestellt werden, wenn man durch einen geringen Überschuß von Glycerin das Festwerden des gebildeten Esters verhindert. (Pharmac. Journ. and Pharmacist 128. 186. 5/3. 1932.) P. H. Sc h u l t z.
M. Goursat, Physikochemische Untersuchung der Lösungen von Natriumglycerino- phosphat und Natriumkakodylat bei Gegenwart von Strychninsulfat. Anwendungen auf injizierbare Lösungen. Eine Lsg. von 5 % Na-Kakodylat u. 10% Na-Glycerinophosphat hat ein pn = 8,2. Bei Zusatz von 0,1% Strychninsulfat fallen deshalb 60% des Strychnins aus. Beständige Lsgg. erhält man, wenn man die Lsg. der Na-Salzc mit HCl auf Ph = 6 , 6 einstellt (Umschlag von Bromthymolblau in grünlichgelb). Die Pufferwrkg. der Salze wurde untersucht. Tabellen u. Kurven bei Zusatz von HCl, HjPOj, Eg., Citronensäure im Original. (Journ. Pharmac. Chim.' [8] 14. 432— 43.
1931. Paris, Fac. de Pharm.) He r t e r.
L. Lematte, G. Bionot und E. Kahane, Über injizierbare Lösungen von Acetyl- cholinchlorid. Wässerige und ivasserfreie Lösungen. Das Chlorid des Acetylcholins
wird in wss. Lsg. leicht u. weitgehend hydrolysiert, das gebildete Cholinchlorid besitzt nur in geringem Grade die therapeut. Wrkg. des Acetylderiv. (vgl. C. 1931. I. 1941.
II. 603). Weder durch Einstellung auf ein bestimmtes pn, noch auf irgendeinem anderen Wege gelang es, diese Hydrolyse zu verhindern. In fetten Ölen ist das Acetyl
cholinchlorid uni. Von organ. Mitteln zeigen Verbb., die eine freie OH-Gruppe ent
halten, also Alkohole, Säuren, Phenole usw. Lösungsvermögen. Die Alkoholyse des Acetylcholinchlorids ist in den OH-haltigen Lösungsmm. in der Kälte äußerst gering;
in der Wärme (100°) zeigt sich eine Änderung der Substanz durch Alkoholyse erst nach etwa 10 Stdn. Die Lsgg. von Acetylcholinchlorid in organ. Mitteln lassen sich demnach sterilisieren u. durch längere Zeit ohne Aktivitätsverlust konservieren. Eine Lsg. des Prod. in Äthoxyäthanol ist sehr stabil, die Injektionen aber sehr schmerzhaft. In Acetylglykolchlorhydrin ist die Verb. nur in der Wärme gut ]. Die Injektion des Acetyl
cholinchlorids in Monoacetylglykol, CH3COOCH2CH2OH, ruft zwar sehr empfind
lichen, aber rasch vorübergehenden Schmerz hervor; analog verhält sich ein äqui- molares Gemisch von Mono- u. Diacetin. Diese Mittel lassen sich zur Herst. stabiler, injizierbarer Lsgg. von Acetylcholinchlorid verwenden. Ähnlich wie Glykolmonoacetat verhält sich das Monoformiat u. Monopropionat; in alten Lsgg. ließ sich weder Propionylcholin noch Formylcholin nacliweisen. Umsetzung findet auch in Lsgg. von Glykolmonochloracetat nicht statt, das Prod. ist aber stark tox. Auch Milchsäure
äthylester liefert physiolog. u. ehem. befriedigende Lsgg. (Journ. Pharmac. Chim. [8] 15.
49— 60. 16/1. 1932.) Sc h ö n f e l d.
C. Peirier, Intravenöse Injektionen von Natriumchauhnoograt. Ein injizierbares Chaubnoogra-'Pr&par&t kann man in Anlehnung an PlCON (C. 1931. I. 3143) durch teilweise Neutralisation der Chaulmoografettsauren herstellen. Zur Erzielung einer klaren, haltbaren Lsg. ist Zusatz von Antipyrin u. Zucker nötig. — 2S g der Fett
säuren löst man in 30 ccm — zur vollen Neutralisation wären 40 ccm nötig — 10%ig.
alkoh. NaOH u. trocknet nach Verjagen des A. Löst man 10 g dieser Seife in einer Lsg. von 25 g Antipyrin u. 47 g Zucker in 750 ccm W. u. füllt zum Liter auf, so erhält man eine klare Lsg. vom pn = 7,8, die nur schwach hämolyt. w'irkt u. von Kaninchen gut vertragen wird. (Journ. Pharmac. Chim. [8] 14. 426— 32.16/11.1931.) He r t e r.
Robert P. Walton, Sterilisation und Standardisierung von Papainpräparaten, die chirurgischen Zwecken dienen sollen. (Journ. Lab. clin. Med. 17. 459— 65. Febr. 1932.
New Orleans, Tulane Med. School of Med. Dop. of Pharmacol.)
OPPENHEIMER.
Hanns Stolzenberg, Arsenetten, ein neuartiges Arsenpräparat. Erfahrungen mit Arsenetlen (Zy m a, Erlangen) = Tabletten mit 0,001 g As203 in Hefeextrakt u. Nährhefe bei Acne vulgaris, Psoriasis, Furunkulose u. anderen Hautkrankheiten. (Med. Welt 6.
271. 20/2. 1932.) Ha r m s.
C. A . Rojahn und W . Merkelbach, Eheusolex. Die Rhcumasalbc Rheusolex enthielt 30% Sapo kalin., 12,5% Adeps lanae, 20% Quellsalze, 7,5% Methylsalicylat u. 30% H„0. (Apoth.-Ztg. 47. 96— 97. 23/1. 1932.) Sc h ö n f e l d.
E. Pichler, Praktische Erfahrungen mit Metuvit. Metuvit (Herst. Ch e m o s a n- UNION u. Pe t z o l d A .-G .) ist eine bestrahlte Fette enthaltende Salbe. Das Präparat wurde mit Erfolg bei sezernierenden und entzündlichen Wunden verwendet. (Wien, med. Wchschr. 82. 568— 69. 30/4. 1932. Wien, St. Josefskrankenh.) Fr a n k.
Kurt Sagatz, Über Eöllensteinsalben und die Bildung der Farbe bei Unguentum nigrum. Durch Verreiben von A gN 03 mit Vaselin, flav. oder Unguentum molle allein wird nur eine ganz schwache Red. des Ag-Salzcs hervorgerufen. Dagegen wird eine gleichstarke Höllensteinsalbe durch Zusatz von Perubalsam in kurzer Zeit schwarz.
(Pharmaz. Ztg. 76. 1455— 56. 30/12. 1931.) Sc h ö n f e l d. E. V. Christensen, Guttarol D A K und Nebulol D A K . (Vgl. C. 1932. I. 1688.) Ausarbeitung von Vorschriften für Ersatzpräparate. (Arch. Pharmac. og Chem. 39.
73— 75. 1/3. 1932. Kontroll-Lab. d. Apothekerverein. Dänemarks.) E. Ma y e r. W . Peyer und H. Iffinger, Über Badepräparate. X . (IX . vgl. C. 1932. I. 262.) Beschreibung u. Zus. von C 02-Badern, O-Bädern, Fichtennadelpräparaten, Jodbädern, kosinet. Bädern u. anderen Badezusätzen. (Apoth.-Ztg. 47. 409— 12. 2/4. 1932.
Halle a. d. S.) P. H. Sc h u l t z.
Dr. R. und Dr. 0 . Weil Fabrik ehem.-pharm. Präparate, Frankfurt a. M., Herstellung von leicht löslichcn Verbindungen der Sulfosalicylsäure mit Silber- bzw.
Goldeiweiß, dad. gek., daß man Ag- oder Au-Eiweiß in schw'ach alkal. Lsg. mit
Sulfo-1932. I. F. Ph a r m a z i e. De s i n f e k t i o n. 3 465 salicylsäure (I) umsetzt. — Man versetzt z. B. eine wss. 50%ig. Lsg. von Argentum proteinicum mit einer Lsg. des Na-Salzes von I u. dampft im Vakuum zur Trockne.
— Eine wss. Lsg. von EiaUmmin wird mit AuC13, das mit NaOH neutralisiert ist u.
dann mit I versetzt, worauf man bei 50° im Vakuum einengt. — Die Verbb. sind bae- tericid wirksam ohne Atzwrkg.; sie verursachen keine Verfärbung der Wäsche. (D. R. P.
548 512 KL 12p vom 26/7. 1930, ausg. 16/4. 1932.) Altpetep..
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M. (Erfinder: Karl Streitwolf, Frankfurt a. M., Alfred Fehrle, Bad Soden, Taunus, und Hubert Oesterlin, Frank
furt a. M.-Höchst), Darstellung von Estern der Oxyacylaminobenzolarsinsäuren, dad.
gek., daß man Aminobenzolarsinsäuren mit Acyloxyfettsäurechloriden umsetzt. —- Die Umsetzung von o-Arsanilsäure mit AcetylglykolsäurecMorid führt zu 2-(Acetyl- glykolyl)-aminobenzol-l-arsinsäure. In gleicher Weise läßt sieh die 2-Crotonylglykolyl- (F. 168°); — 2-Benzoylglykolylvcvh. (F. 183— 185°) erhalten. — Weiter lassen sich darstellen: 2-(Acetylglykolyl)-amino-5-chlorbenzol-l-arsinsäure, F. 183°, — 2-(Acetyl- glylx>lyl)-amino-4-methylbenzol-l-arsinsäure, F. 184°, — 2-(Crotonyl)-amino-4-chlorbenzol-1-arsinsäure, F. 170°, — 3-(Acetylglykolyl)-amino-4-oxybenzol-l-arsinsäure, F. 214 bis 215°, — 3-(Crotonylglykolyl)-amino-4-oxybenzol-l-arsinsäure, F. 229°, — 4-(Crotonyl- glykolyl)-amiiw-3-oxybenzol-l-arsinsäure, F. 235°, — 4-(Acctyllactyl)-aminobenzol-l- arsinsäure, F. über 280°, ■— 4-(Crotonyllactyl)-aminobenzol-l-arsinsdure, F. 217°, — 4-(Acetyllactyl)-amino-2-nietliylbenzol-l-arsinsäure, F. 170— 171°, — 4-(Crotonyllactyl)- amino-2-methylbeivzol-l-arsinsäure, F. 164— 166°. (D. R. P. 543114 Kl. 12q vom 20/7. 1930, ausg. 1/2. 1932. Zus. zu D. R. P. 524804; C. 1931. II. 743. — E. P . 369117 vom 20/7. 1931, Auszug veröff. 7/4. 1932. D. Prior. 19/7. 1930. Zus. zu E. P. 347 083;
C. 1931. II. 743.)
A
l t pe t e r.
Winthrop Chemical Co. Inc., New York, überfc. von: Karl Streitwolf, Frank
furt a. M., Alfred Fehrle, Bad Soden, Walter Herrmann und Paul Fritzsche, Frankfurt a. M.-Höchst, Herstellung von Arsinsäuren der Pyrazolonreilie. Hierzu vgl.
D. R. P. 520 225; C. 1931. I. 3145. Nachzutragen ist, daß man durch Einw. von H,OsAs<^ \ C I I = N — NH • CO -NH— C = C • CH3
H O -'’ X 0 = C L ^ N - C H3
N!
0
A s03H23-Oxy-l-benzaldchyd-4-arsinsäure auf
l-(Phenyl-p-arsinsäure)-2,3-dimethyl-5-pyrazolon-4-semicarbazid die Verb. obenst. Zus. erhält. (A. P. 1841457 vom 2/8. 1929, ausg.
19/1. 1932. D. Prior. 25/8. 1928.)
A
l t pe t e r.
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M. (Erfinder: Fritz Schönhöfer und Hans Andersag, Wuppertal-Elberfeld), Darstellung N-substituierter 5,G-Dialkoxy-5-aminochinoline, dad. gek., 1. daß man auf 5,6-Dialkoxy-8-aminochinoline (I) Ester von Amino- bzw. Alkylaminoalkoholen oder ihre Derivv. einwirken läßt u. gegebenen
falls mit Hilfe der letzteren erhältliche Zwischenprodd. nachträglich in üblicher Weise zerlegt, — 2. daß man die NH2-Gruppe der I in an sich bekannter Weise durch stufen
weisen Aufbau, z. B. über die mit Hilfe von äthylenoxydartigen Verbb., halogenierten Alkoholen oder Dihalogeniden dargestellten, durch halogenierte Reste substituierten Aminoderivv. hinweg mit bas. Resten verknüpft, — 3. daß man mit 8-Aminochinolinen, die in 5- u. 6-Stellung in die Alkoxygruppe überführbare Substituenten, wie OH, NH2, N 0 2, enthalten bzw. mit 5- oder 6-AIkoxy-8-aminochinolinen, die in 6- oder 5-Stellung einen solchen Substituenten enthalten, in der unter 1 u. 2 angegebenen Weise verfährt u. daß man die dabei entstehenden Zwischenprodd. nachträglich in an sieh bekannter Weise in die an ihrer NH2-Gruppe durch bas. Reste substituierten I überführt, — 4. daß man mit 8-Aminoehinolinen bzw. 5- oder 6-Alkoxy-8-aminoehinolinen in der unter 1 u. 2 angegebenen Weise verfährt u. nachträglich nach an sich bekannten Methoden Alkoxygruppen in 5- oder/u. 6-Stellung einführt, — 5. daß man Chinolin- verbb., die in 8-Stellung reaktionsfähige Substituenten, wie Halogene oder N 0 2, u.
die in 5- u./oder 6-Stellung Alkoxygruppen oder in diese überführbare Substituenten oder gar keine Substituenten enthalten, mit Diaminen, in denen zum mindesten die
eine NH2-Gruppe eine prim, oder sek. ist, umsetzt u. daß man nötigenfalls in 5- u./oder
6-StelIung befindliche Substituenten in Alkoxygruppen überführt bzw. in die freie 5- u./oder 6-Stellung nachträglich, wie unter 4, Alkoxygruppen einführt, — 6. daß man für die Chinolinsynthese geeignete, an einer ihrer NH2-Gruppen durch bas. Koste substi
tuierte o-Diamine den bekannten Chinolinsynthesen unterwirft u. nötigenfalls die dabei erhältlichen bas. substituierten 8-Aminochinoline in der unter 3 u. 4 angegebenen Weise in die an ihrer NH2-Gruppe durch bas. Reste substituierten I umwandelt. — Man erhält z. B. aus 5,6-Dimethoxy-8-aminochinolin (II), F. 148°, u. der Verb.
CH3CHC1CH2CHjCH2CH2• N(C2H5)? in Ggw. von W. (10 Stdn. Kochen) eine Verb.
vom Ivp. 2 205°, das Hydrochlorid ist hygroskop., — aus II u. a.-Diäthylamino-0-brom- penlanhydrobromid eine Verb. mit der 8-Kette: — NH ■ CH(CH3)CH2 ■ CH2 ■ CIL ■ N(C2H5)2, r ö l, K p. 2 203°; das gleicho Prod. entsteht auch bei 8-std. Erhitzen von II mit 4-Di- äthylamino-l-methyl-l-oxybutan-p-toluolsulfonsäureesterhydrochlorid u. Na-Acetat, — aus II u. (¿-(Diäthylaminoälhylumino)-ß-methyl-y-chlorbutanhydrochlorid die Verb. mit der 8-Kette —NH-CH(CH3)-CH(CH3)CH2N(C2H5)(CH2 CH2N[C2H5]2), Öl, Ivp.j 218 bis 220°, —■ aus II u. l-Diäthylamino-2-methylbuiylcn-3,4-oxyd die Verb. mit der 8-Kette
— NH -CH2 CH(OH) CH(CH3)CH2-N(C2H5)2, Öl, Kp.0,5 195°, — aus II u. ß-Diäthyl- amino-ß'-chlordiäthyläther die Verb. mit der 8-Kette —NII-CH„-CH2-0 -C H2
-CH„-N(C2H5)2, Öl, K p. 0 l5 225— 227», — aus II u. ß-Diäthyl-CH»_CIL\ nrx amino-ß'-chlordiäthylthioätherhydrochlorid die Verb. mit
—NH.CH<c h s_ _ c h »>CH3 dcr 8-Kette: — NH ■ CH,CH2SCH2CH2N(C2H5)2, ö l,
i K p. 0 )5 225— 235°, leicht oxydierbar, — aus II u.
1-Di-jN(CH3) 2 methylamino-2-cyclohexylbromidhydrobromid eine Verb.
mit der 8-Kette (Formel nebenst.), Kp.j 205— 210°, — aus II u. N-w-Chloräthylpiperidin eine Verb. vom K p. 0 )6 205°. — Aus 5-Metlioxy-6- äthoxy-8-aminochinolin (F. 119°) u. CH3-CHBr-[CH2]3-N(C2H5)2-HBr (III) entsteht eine Verb. vom Ivp. 1>5 200°. — Aus II u. Allylbromid (3— 4 Stdn. im Rohr, 130— 140°) erhält man die 8-Allylami?ioverb., Kp.j 160— 165°. Diese liefert, in HBr (D. = 1,7) gel. nach mehrtägigem Stehen eine Bromverb., welche sich mit Diäthylamin, in Bzl.
CH(CH3)S
i
0
N H -C H .[C H i]3N(CiH6)J I N
CH3 N[CHs-CHj .N(C2H5) 2] 1
gel. zur 8-Diäthylaminopropylaminoverb. umsetzen läßt, K p. 2 198°. — Zur Verb. IV gelangt man auf folgende Weise:
Man erhitzt 5,8-Dinitro-6-methoxychinolin (F. 224°) 6 Stdn. mit CH3-CH(NH2)- CH2-CH2-CH2-N(C2H5 ) 2 (VI) auf 140— 150°, bläst dann mit Dampf überschüssiges Diamin ab u. kocht den Rückstand 4 Stdn. am Rückfluß mit konz. HCl. Die Base hat Kp.j 250— 255°. — Man kann auch 5-Nitro-6-methoxy-8-aminochinolin, F. 196°, mit der Base III 8 Stdn. auf 130— 140° erhitzen oder 5-Nitro-6-methoxy-8-broinchinolin, F. 193—194°, mit VI 5 Stdn. auf 170— 190° erhitzen. Ferner kann man die NO,- freic Verb. IV mit H N 03 u. H2S 04 bei höchstens 60° nitrieren. — IV liefert mit Fe u. Eg. die entsprechende 5-Aminoverb., K p. 2 220— 222°, Acetylverb., K p. 2 245— 250°.
Die Aminoverb. kann auch durch Kuppeln von diazotiertem Anilin mit cc-Diälhyl- amino-d-(6-methoxy-8-chinolylamino)-pentan in Ggw. von Na-Acetat u. Red. des ent
standenen Farbstoffes (F. des Hydrochlorids 113°) mit H2S in NH3 erhalten werden.
— Die Umwandlung der 5-Aminoverb. in die 5-Methoxyverb. erfolgt durch Diazo- tieren, Verkochen u. Methylieren der 5-Oxyverb. mit Dimethylsulfat. Das Prod. hat
K p. I l5 201°. — Läßt man auf l-Isopropyloxy-2-methoxy-4-bis-(diäthylaminoäthyl)-
amino-5-aminobenzol (Kp.t 198— 200°) in HCl Paraldehyd bei 90— 95° einwirken, so entsteht V, Kp.t 225— 230°. — Aus II läßt sich mit Äthylenoxyd ( 8 Stdn., 150°) die 8-ß-Oxyäikylaminoverb. herstellen, Kp.x 185— 190°, die mit Thionylchlorid u. an
schließend mit (C2H5)2NH behandelt die 8-Diäthylaminoälhylaminoverb. liefert, K p. 3 195 bis 197°. — Aus 4,5-Dinitroveratrol u. Diäthylaminoäthylaminoäthan ( 8 Stdn., 130 bis 140°) erhält man neben Nitraso-(diäihylaminoäthyl)-aminoäthan (K p. l l 5 S4—8 6°) eine Verb. vom K p. l l 5 190°, die sich mit SnCl2 u. HCl oder Fe u. verd. CH3COOH zu einer
1 9 3 2 . I. F. Ph a r m a z i e. De s i n f e k t i o n. 3 407 Aminovcrb. vom K p. 0 )5 164— 165° reduzieren läßt. Diese gibt mit Glycerin, Nitro
benzol u. H2S04 eine 5,6-Dimetlioxycliinolinverb., welche in 8-Stellung die Ketto C2H5 ■ N ■ CH2 • CH2• N(C2H5 ) 2 trägt, K p. 3 200— 205°. — Die Verbb. weisen ein besonders günstiges Verhältnis zwischen therapeut. u. tox. Wrkg. auf. (D. R. P. 536447 Kl. 12p
vom 13/3. 1930, ausg. 23/10. 1931.)
A
lt peter.
Scliering-Kahlbaum A.-G. (Erfinder: Max Dohm und Albrecht Thiele), Berlin, Darstellung von dihalogensubsliluierlen 2-Arylchinolin-4-carbonsäuren, dad. gek., daß man halogensubstituierte Arylmethylketone auf halogensubstituiertes Isatin ein
wirken läßt. — Man erhält z. B. aus 5-Jodisatin (I), KOH u. p-Jodacctophcnon (II) die 6-Jod-2-[4'-jodphenyl\-chi7iolin-4-carbonsäure, F. über 280°, J-Geh. 51°/0, — aus I u. p-Bromacctophenon die entsprechende 2-[4'-Bromphenyl]-6-jodchi7wlin-4-carbon- säure, F. 275— 276°, aus I u. Melhyl-p-bromnaphthylketon die 2-[4'-Bromnaphthyl]-6-joclchinolin-4-carb(msäure, F. 276— 278°, — aus II u. 5-Brmnisati7i die G-Brom-2- [4'-jodphe7iyl]-chinolin-4-carbo7isäure, F. 286— 288°. — Die Verbb. sind ungiftig u. als Röntgenkontrastmittel verwendbar. (D. R. P. 505 160 Kl. 12p vom 2/4. 1926, ausg.
30/4. 1932). Al t p e t e r.
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M. (Erfinder: Werner Schmidt, Frankfurt a. M.-Fechenheim), Herstellung von Monoacyldiaminoacridinen bzw. dere7i Salzen, dad. gek., daß man einsäurige mineralsaure Salze von Diaminoaeridinen mit Säureanhydriden acyliert. ■—• Z. B. erwärmt man vorsichtig ein Gemisch von 25 Teilen 3,6-Diaminoacridin-HCl, 100 Teilen Eg. u. 25 Teilen Eg.-Anhydrid, verd. nach der Rk. mit 200 Teilen Eg., erwärmt auf 130° u. läßt erkalten. Das Prod., Krystalle aus CH3OH, ist 11. in W., wl. in k. CH3OH, A., uni. in Ä., Bzl., Lg., die Diazoverb. ist gelbrot, kuppelt mit R-Salz rot. — Aus 3,6-Diaminoacridin (21 Teile), Phthalsäure
anhydrid (17 Teile), H„SO., (5 Teile) u. Eg. (200 Teile) in der Siedehitze (10 Min.) erhält man eine Verb. in roten Krystallen, fast uni. in W., A., Ä., 11. in 50°/oig- CH3COOH mit gelber Farbe. — Setzt man 29 Teile 2-ÄtJioxy-Gr9-diaminoacridin-HCl u. 200 Teile sd. Eg. mit 30 Teilen Eg.-Anhydrid um, so erhält man ein gelbes krystallin. Prod. — Die Verbb. sind bactericid wirksam. (D. R. P. 546 661 Kl. 12p vom 26/10. 1930,
ausg. 16/3. 1932.) Al t p e t e r.
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M. (Erfinder: Karl Schranz und Hans-Paul Müller, Wuppertal-Elberfeld), Herstelhaig haltbarer Lösungen, welche Salze des 3,6-Diaminoacridi7is oder des 3,6-Dia7nino-10-alkylacridi7ÜU7ns oder Doppelver- bi7idu7igen solcher Salze enthalten, dad. gek., daß man den betreffenden Stoffen oder ihren Lsgg. reduzierende Stoffe als solche oder in Mischung miteinander zusetzt. Die Beispiele betreffen den Zusatz von NaHS03, Hydrosulfit, Acetonbisulfit u. Phenyl
hydrazinacetat. Die therapeut. Verwendungsfähigkeit der Prodd. wird durch die Zusätze nicht beeinflußt. (D. R. P. 548 835 Kl. 30 h vom 1/10. 1929, ausg. 20/4.
1932.) Sc h ü t z.
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a, M. (Erfinder: Oskar Dressei, Anton Ossenbeck, Köln-Mülheim, und Ernst Tietze, Köln a. Rh.), Darstellung von heterocyclische Beste enthaltende7i Harnstoffen und Thioliamstoffen der aromatischen Beihe. — Hierzu vgl. E. P. 330 583; C. 1930. II. 1734. — Naehzutragen ist folgendes:
Aus 6-Ami7io-4-chinazolyl-l-7iaphthylamin-4,6,8-trisulfo7isäure u. 6-Nitro-4-chlorchi7i- azolin (I) erhält man ein aussalzbares Prod., das nach Red. mit Fe u. HCl durch C0C12
in den Harnstoff übergeführt wird. — Anüin-3,5-disulfonsäure wird in Ggw. von Na- Acetat mit I kondensiert u. das Prod. nach Umsetzung mit m-Nitrobenzoylchlorid in den Harnstoff umgewandelt. — A ls Komponente ist auch G-Nitro-2-chlorbe7izothiazol brauchbar. (D. R. P. 546143 Kl. 12p vom 6/1 2. 1928, ausg. 10/3. 1932.) Al t p e t e r.
Schering-Kahlbaum A.-G ., Berlin, Darstellung einer Eisenverbindwuj des Phäo- pliorbids B, dad. gek., 1. daß man das Phäophorbid B (I) mit Fe-Salzen in Ggw. eines Lösungsm., zweckmäßig im Strom eines inerten Gases, umsetzt, — 2. daß man die nach Anspruch 1 erhaltene Fe-Vcrb. von I aus organ. Säuren, zweckmäßig Propionsäure (II) unter Zusatz von HCl umkrystallisiert, gegebenenfalls unter Ausschluß von 0 2. — Man trägt in eine in C 02-Atmosphäre aus 1 g Fe, 60 ccm Eg. u. 1 g NaCl hergestellte Fe- Lsg. 1 g I ein, erhitzt am W.-Bad 10 Min., saugt den Nd. nach Erkalten ab, wäscht mit 50%ig- CH3C02H, dann mit W. u. krystallisiert aus 100 ccm II u. 50 ccm 20°/„ig.
HCl um. Das Prod., Zus. C3 5Hne^j06FcCl, grüne Nadeln, ist z. B. zur Bekämpfung bösartiger Geschwülste verwendbar. (D. R. P. 549 057 Kl. 12p vom 18/11. 1930,
ausg. 22/4. 1932. E. P. 368 673 vom 23/10. 1931, Auszug veröff. 31/3. 1932. D. Prior.
17/11. 1930.) Al t p e t e r.
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges., Frankfurt a. M. (Erfinder: Hans Lieb, Graz), Darstellung von Choleslerylverbindungen, dad. gek., daß man Cholesterylhalogenide mit aromat. Aminen oder deren Deriw . unter Erhitzen, ohne Anwendung von Druck, zur Rk. bringt. — Z. B. wird Cholesterylchlorid (I) mit Anilin 45 Min. am Steigrohr erhitzt, die M. mit 96%ig. A. anilinfrei gewaschen u. das Prod. aus A.-Bzl. um- krystallisicrt, F. 189°, swl. in A., Aceton, PAe., A., 11. in Bzl., Eg., gibt mit Eg.- Anhydrid das Cholesierylacetanilid, F. 187°. — Aus I u. Methylanilin erhält man ein Prod. vom F. 141,5°, — aus o-Toluidin eine Verb. vom F. 147°, — aus p-Toluidin eine Verb. vom F. 171°, — aus Xylidin eine Verb. vom F. 153°, — aus p-Plienetidin eine Verb. vom F. 140°, — aus 1-Naphthylamin eine Verb. vom F. 203°, — aus 2-Napli- thylamin eine Verb. vom F. 201°, — aus p-Aminodimethylanilin eine Verb. vom F. 154°. — Die Prodd. sind therapeut. oder als Zwischenprodd. verwendbar. (D. R. P.
548 817 Kl. 12o vom 28/3. 1930, ausg. 20/4. 1932.) Al t p e t e r. Gesellschaft für Chemische Industrie in Basel, Basel, Schweiz, Darstellung von Sterinen insbesondere Ergosterin aus Hefe und anderen Pilzen, dad. gek., daß man die betreffenden Pilze unter Druck mit wss. Lsgg. alkal. wirkender Stoffe erhitzt u.
aus der so gewonnenen Rk.-M. die Sterine abtrennt. — Hierzu vgl. E. P. 292 133;
C. 1929. I. 586. Nachzutragen ist, daß man aus 10 kg Preßhefe 34— 45 g Ergosterin (F. 148— 152°) erhält. — Auch Steinpilze sind als Ausgangsstoff brauchbar. (D. R. P.
549110 Kl. 12o vom 17/6. 1927, ausg. 23/4. 1932.) Al t p e t e r. Hans P. Kaufmann, Jena, Darstellung von Silber, Tannin bzw. dessen Acyl- derivate und Eiweißstoffe enthaltenden Produkten in fester Form oder in Lösung, dad.
gek., daß man entweder Tannin (I) bzw. dessen Aeylderiw. mit Eiweißstoffen u.
Ág20 oder A gN 03 oder I bzw. dessen A eylderiw . mit fertigen Ag-Eiweißverbb. in Ggw. von HCONH2 (II) als Lösungsm. umsetzt u. gegebenenfalls aus den erhaltenen Lsgg. die Rk.-Prodd. mit Hilfe von W . oder organ. Lösungsmm., wie Aceton oder A.
ausfällt. — Man versetzt z. B. eine Verb. aus Pepton u. I in II mit A gN 03, erwärmt kurz u. fällt mit Aceton, wobei ein in W. uni., in Na2C03-Lsg. 1. Pulver erhalten wird.
— Argentum proteinicum wird in II mit Diacetyltannin umgesetzt; auch Triacetyl- oder Benzoyltannin lassen sich verwenden. — Die Prodd. können in Lsg. oder als Salben therapeut. verwendet werden. (D. R. P. 549 726 Kl. 12p vom 10/5. 1930, ausg.
30/4. 1932.) Al t p e t e r.
Hans P. Kaufmann, Jena, Herstellung von kolloidalen Silbereiweißpräparaten in Lsg. oder fester Form, dad. gek., daß man entweder fertige Ag-Eiweißverbb. in HCONH2 (I) löst oder auf eine Lsg. von Eiweißstoffen in I Ag20 oder Ag-Salze zur Ein w. bringt u. die Abscheidung gegebenenfalls durch Zusatz geeigneter Lösungsmm.
bewirkt. — Man setzt z. B. eine Lsg. von Pepton in I mit A gN 03 oder anderen Salzen am W.-Bad um. Auch Albumose läßt sieh verwenden. Die erhaltenen Lsgg. lassen sich mit Aceton oder A. fällen. Die Prodd. sind in W. 1., die Löslichkcit wird durch Zugabe geringer Mengen von Alkali vor der Fällung mit Aceton erhöht. (D. R. P.
549 727 Kl. 12p vom 10/5. 1930, ausg. 30/4. 1932.) Al t p e t e r. Johann A . Wülfing, Berlin, Herstellung eines nicht hygroskopischen Gemisches von Albumosen und Peptonen aus Keratinen, welche mit hydrolysierend wirkenden Massen in eine wss. Lsg. übergeführt, neutralisiert, dialysiert u. zur Trockne ver
dampft sind, dad. gek., daß man den Trockenrückstand mit CH3OH oder A . oder einem anderen ähnlichen indifferenten Lösungsm. auskocht. — Z. B. werden ent
fettete Haare mit 60%ig. H2S 04 bei 60° bis zur Lsg. hydrolysiert; die mit W. verd.
Lsg. wird filtriert, mit NaOH neutralisiert, dann unmittelbar dialysiert u. das Dialysat im Vakuum getrocknet, worauf man mit A . u. dgl. extrahiert. Das Prod. ist luft
beständig. — Ebenso lassen sich Homspäne verarbeiten. (D. R. P. 549 728 IO. 12p vom 27/8. 1930, ausg. 30/4. 1932.) Al t p e t e r.
Schering-Kahlbaum A .-G ., Berlin, Herstellung eines die zentralen Tätigkeiten fördernden und regulierenden Reizstoffes. Frisches, enthäutetes Rinderhirn wird mit Quarzsand verrieben, die M . mit W . extrahiert, geschleudert, die Fl. in A . gegossen u. der abgegossene u. mit A . gewaschene Nd. bei 37° getrocknet. Durch Verreiben mit W . u. nochmaliges Fällen mit A . läßt sich das Prod. anreichern. Einen gleichen Stoff erhält man auch aus Rückenmark oder Nervensubstanz. (Schwz. P. 151075 vom 11/4. 1930, ausg. 16/2. 1932. D. Prior. 7/6. 1929.) Al t p e t e r.
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