Medycyna Weterynaryjna - Summary Med. Weter. 69 (8), 466-470, 2013

Artyku³ przegl¹dowy Review

¯ywnoœæ mo¿e zawieraæ substancje chemiczne ma-j¹ce negatywny wp³yw na zdrowie konsumentów. Do grupy takich zwi¹zków powoduj¹cych zatrucia pokar-mowe nale¿¹ m.in. aminy biogenne. S¹ to organiczne, ma³ocz¹steczkowe zwi¹zki azotowe, szeroko rozpo-wszechnione w œwiecie zwierzêcym, roœlinnym oraz bakteryjnym. Aminy biogenne powstaj¹ g³ównie w wy-niku dekarboksylacji aminokwasów lub te¿ na skutek aminacji lub transaminacji aldehydów i ketonów (20). S¹ one zasadami o bardzo zró¿nicowanej strukturze i obejmuj¹ zwi¹zki alifatyczne (np. metyloamina, kada-weryna, agmatyna, putrescyna, spermidyna, spermina), aromatyczne (np. tyramina, dopamina, noradrenalina, adrenalina) oraz heterocykliczne (np. histamina, tryp-tamina, serotonina).

Jedn¹ z najbardziej znacz¹cych amin biogennych w higienie ¿ywnoœci, ze wzglêdu na mo¿liwoœæ tok-sycznego oddzia³ywania na organizm cz³owieka, jest histamina. Ta heterocykliczna amina biogenna (ryc. 1) mo¿e naturalnie wystêpowaæ u wielu gatunków ryb

o ciemnym miêsie, zw³aszcza z rodzin makrelowatych (Scombridae), œledziowatych (Clupeidae), sardelowa-tych (Engraulidae), koryfenowasardelowa-tych (Coryfenidae) i tasergalowatych (Pomatomidae). Ryby te w tkankach miêœniowych zawieraj¹ du¿e iloœci aminokwasu histy-dyny, który przy udziale enzymów bakteryjnych ulega dekarboksylacji do histaminy (ryc. 2). Zawartoœæ histaminy w rybach i produktach rybnych jest wskaŸ-nikiem ich œwie¿oœci i przydatnoœci do spo¿ycia. Oprócz wystêpowania wolnej histydyny w tkankach ryb warunkiem powstania histaminy jest obecnoœæ mikroflory bakteryjnej wytwarzaj¹cej enzym dekar-boksylazê histydynow¹ oraz optymalne warunki, któ-re pozwalaj¹ na rozwój bakterii i aktywnoœæ enzymu (11, 12). Histamina jest termostabilna i nie ulega roz-k³adowi podczas póŸniejszej obróbki cieplnej ryb, takiej jak gotowanie, sma¿enie czy te¿ sterylizacja w czasie produkcji konserw (8, 11).

Powstawanie histaminy w rybach powoduj¹ g³ów-nie takie gatunki bakterii, jak: Morganella morganii,

Histamina – wystêpowanie, oznaczanie

i zagro¿enia zdrowia konsumentów

Zak³ad Higieny ¯ywnoœci Pochodzenia Zwierzêcego,

Pañstwowy Instytut Weterynaryjny – Pañstwowy Instytut Badawczy w Pu³awach, Al. Partyzantów 57, 24-100 Pu³awy

Pawul M., Michalski M., Osek J.

Histamine – occurrence, detection, and health risk to consumers

Summary

Recent trends in food safety include the promotion of and search for compounds that can affect human health. One of such substances is histamine. Histamine formation in fish is related to the free histidine content in fish muscle, the presence of bacterial histidine decarboxylases, and certain environmental conditions. High histamine contamination of fish and fish products may cause food poisoning. Scombrotoxic fish poisoning (SFP) results from the consumption of contaminated fish from the Scombroide family and causes many symptoms in humans. Methods used for the detection of histamine include chromatography (HPLC, GC, TLC), ELISA, as well as fluorometric and colorometric techniques.

Keywords: biogenic amines, histamine, food safety, histamine fish poisoning

Morganella psychrotolerans, Photobacterium damse-lae, Photobacterium phosphoreum, Raoultella plan-ticola, Hafnia alvei, Klebsiella pneumoniae, Esche-richia coli oraz z rodzaju Staphylococcus i Vibrio. U ryb bakterie te wystêpuj¹ najczêœciej na skórze, skrzelach lub w przewodzie pokarmowym. Zanie-czyszczenie tkanki miêœniowej ryb tymi bakteriami prowadzi do powstania histaminy. Transfer bakterii odbywa siê z przewodu pokarmowego przez pêkniê-cia lub rozlanie siê treœci ¿o³¹dkowej podczas patro-szenia albo te¿ ze skóry lub skrzeli podczas obróbki ryb (6-8).

Czynniki wp³ywaj¹ce na powstawanie histaminy Czynnikami sprzyjaj¹cymi powstawaniu amin bio-gennych s¹ przede wszystkim: temperatura, pH, stê-¿enie soli oraz dostêpnoœæ tlenu. Histamina tworzy siê podczas d³ugotrwa³ego przechowywania z³owionych ryb w podwy¿szonej temperaturze, co umo¿liwia na-mna¿anie siê bakterii. Proces ten przebiega w tempe-raturze powy¿ej 25°C przez co najmniej 6 godzin lub d³u¿ej w ni¿szej temperaturze (8, 21). Shalaby (22) podaje, ¿e optymalna temperatura powstawania his-taminy wynosi 37,8°C, w której aktywnoœæ mikro-biologiczna drobnoustrojów bakteryjnych jest wy¿sza. W rybach (makrela) przechowywanych w temperatu-rze 0°C ptemperatu-rzez 18 dni wykrywano ma³e iloœci histami-ny. Po 5-dniowej ekspozycji ryb w temperaturze 10°C stê¿enie histaminy w w¹trobie i miêœniach makreli przekroczy³o 1 g/kg (23). Inni autorzy udowodnili, ¿e przechowywanie tuñczyka ¿ó³top³etwego w tempera-turze 25°C i 31°C przez 6 godzin nie powoduje wzro-stu stê¿enia histaminy powy¿ej 10 mg/kg. Natomiast po 10,5 h przetrzymywania ryb w temperaturze 31°C poziom histaminy osi¹gn¹³ stê¿enie 131 mg/kg. Na tworzenie siê histaminy mo¿e mieæ wp³yw patrosze-nie ryb. W patrosze-niepatroszonym tuñczyku ¿ó³top³etwym przechowywanym w temperaturze 31°C przez 12 go-dzin maksymalny poziom histaminy wyniós³ 2400 mg/ kg, a w wypatroszonym, przechowywanym w tych samych warunkach, nie przekroczy³ 16 mg/kg (10). Wysokie poziomy histaminy s¹ wynikiem d³ugiego czasu przechowywania oraz wysokich temperatur pod-czas wy³adunku, transportu i magazynowania ryb (6, 8). Najpopularniejszymi metodami zapobiegania roz-wojowi mikroorganizmów powoduj¹cych powstawa-nie histaminy s¹ przetrzymywapowstawa-nie ryb w niskich tem-peraturach (w tym mro¿enie) oraz obróbka cieplna (11). Istotnym czynnikiem wp³ywaj¹cym na aktywnoœæ dekarboksylazy bakteryjnej jest wartoœæ pH. Aktyw-noœæ enzymu jest silniejsza w œrodowisku kwaœnym, a optymalne pH mieœci siê w zakresie 4-5,5 (21).

Tworzenie siê histaminy jest zahamowane, gdy ryby poddane s¹ procesowi solenia, który odci¹ga wodê z tkanki miêœniowej (obni¿enie wartoœci aktywnoœci wody); obecna sól równoczeœnie hamuje rozwój drob-noustrojów. Œledzie mocno solone zachowuj¹ wysok¹ jakoœæ mikrobiologiczn¹ przez d³u¿szy czas, natomiast

takie same ryby z nisk¹ zawartoœci¹ soli charaktery-zuj¹ siê szybkim wzrostem drobnoustrojów, które wp³ywaj¹ na wytwarzanie histaminy (3, 4, 21).

Funkcja i toksycznoœæ histaminy w organizmie Histamina pe³ni w organizmie cz³owieka wa¿n¹ funkcjê mediatora. Jest substancj¹ wydzielan¹ przez okreœlone komórki oraz pobudza wydzielanie hista-miny w komórkach wystêpuj¹cych w bezpoœrednim s¹siedztwie komórki wydzielniczej (tzw. efekt para-krynny). Najwiêksze stê¿enia histaminy wystêpuj¹ w p³ucach, skórze i przewodzie pokarmowym. Jest ona magazynowana w mastocytach i granulocytach zasa-doch³onnych w postaci dodatniego jonu zwi¹zanego z anionami, np. heparyn¹ lub proteoglikanami i jest uwalniana w wyniku uszkodzenia komórek (np. pod-czas zapalenia), IgE-zale¿nej reakcji nadwra¿liwoœci oraz w sposób IgE-niezale¿ny, poprzez dzia³anie ró¿-nych substancji. Uwolniona histamina, pod wp³ywem enzymu histaminazy, w wyniku dezaminacji oksyda-tywnej ulega szybko rozk³adowi. Drug¹ drog¹ rozk³a-du histaminy jest metylacja grupy NH i utlenianie za pomoc¹ enzymu monoaminooksydazy powsta³ych metabolitów. Obecnoœæ histaminy, która pe³ni szcze-góln¹ rolê w reakcji alergicznej typu wczesnego, jest potrzebna do prawid³owego funkcjonowania orga-nizmu. Histamina ³¹czy siê z czterema zwi¹zanymi z bia³kiem G receptorami: H₁, H₂, H₃, H₄ (17). W przy-padku wzrostu poziomu histaminy ponad fizjologicz-ne stê¿enie w organizmie zachodz¹ ró¿fizjologicz-ne reakcje, od obni¿onej sprawnoœci a¿ do zatrucia. Dzia³anie toksyczne histaminy endogennej jest zwi¹zane z jej funkcj¹ fizjologiczn¹ i obejmuje uk³ady: krwionoœny, pokarmowy i nerwowy (8, 11). Amina ta powoduje rozszerzenie naczyñ krwionoœnych, co prowadzi do niedociœnienia, zaczerwienienia skóry i bólu g³owy. Dochodzi te¿ do zwiêkszonej przepuszczalnoœci na-czyñ w³osowatych i rozwoju wstrz¹su anafilaktycz-nego (8, 16). Wywiera bezpoœrednie dzia³ania sty-muluj¹ce na serce, przyspieszaj¹c jego akcjê (11, 16). Histamina powoduje te¿ skurcze miêœni g³adkich oskrzeli i przewodu pokarmowego, czego efektem mog¹ byæ bóle brzucha, biegunka i wymioty (8). Jest równie¿ silnym stymulatorem neuronów czuciowych i ruchowych, co mo¿e wywo³aæ objawy œwi¹du i po-krzywkê (8, 16).

ToksycznoϾ histaminy egzogennej

Dzia³anie toksyczne histaminy wystêpuje po spo-¿yciu ¿ywnoœci, zw³aszcza ryb, serów, wina i produk-tów miêsnych (21, 23). Najczêstszym œrodkiem spo-¿ywczym powoduj¹cym zatrucie histamin¹ s¹ ryby. Scombrotoxic Fish Poisoning (SFP), czyli toksyczne zatrucie rybami z rodziny makrelowatych, to œwiato-wy problem zwi¹zany z bezpieczeñstwem ¿ywnoœci. SFP jest zatruciem chemicznym, którego objawy po-jawiaj¹ siê w czasie od 10 minut do 2 godzin po spo-¿yciu ryb zawieraj¹cych histaminê i trwa ono

zazwy-czaj od 8 do 12 godzin. Objawy zatrucia, wystêpuj¹ce u ludzi to: wysypka na twarzy, szyi i górnej czêœci klatki piersiowej, uderzenia gor¹ca, pocenie siê, nudnoœci, wymioty, biegunka, bóle i skurcze brzucha, bóle g³o-wy, przyspieszenie akcji serca, uczucie pieczenia, metaliczny posmak w ustach i niedociœnienie. Zatru-cie zwykle nie wymaga wizyty u lekarza, jednak w przypadku nasilenia siê objawów, zw³aszcza u osób szczególnie wra¿liwych, mo¿e utrzymywaæ siê nawet do kilku dni i wymagaæ pomocy medycznej. Nie s¹ znane ¿adne d³ugoterminowe nastêpstwa zatruæ hista-min¹ (1, 8, 10, 15). Wed³ug danych Centrum Zwal-czania i Zapobiegania Chorób w USA (CDCP), w la-tach 1998-2002 zg³oszone zosta³y 463 przypadki za-trucia i nie odnotowano zejœæ œmiertelnych. Wed³ug danych z japoñskiego Ministerstwa Zdrowia, Pracy i Opieki Spo³ecznej, w latach 1998-2008 zanotowano 89 ognisk zatrucia histamin¹ (1577 osób) równie¿ bez ofiar œmiertelnych (10). Wed³ug raportów Rapid Alert System for Food and Feed (RASFF), w latach 2008--2011 odnotowano 86 przypadków zatruæ histamin¹ (SFP), tj. 21 w 2008 r., 36 w 2009 r., 23 w 2010 r. oraz 6 w 2012 r. Jako przyczynê wyst¹pienia du¿ej iloœci histaminy w rybach i produktach rybnych podawano: niew³aœciwe sch³odzenie po produkcji, zbyt d³ugi okres przechowywania przed spo¿yciem oraz nieprzestrze-ganie re¿imu temperaturowego w czasie procesów pro-dukcyjnych (24-27). Rozpoznanie zatrucia SFP zale¿y od objawów, czasu oraz rodzaju i iloœci spo¿ytych ryb. Diagnoza mo¿e byæ potwierdzona przez wykrycie wysokiego poziomu histaminy w spo¿ytej ¿ywnoœci, resztkach posi³ków lub podobnych produktach uzyska-nych z tego samego Ÿród³a (15, 28).

Detoksykacja

W przewodzie pokarmowym cz³owieka dzia³a sys-tem detoksykacji, zdolny do metabolizowania niewiel-kich stê¿eñ histaminy, która jest rozk³adana przez specyficzne enzymy katalityczne: monoaminooksyda-zê (MAO) i dwuaminooksydamonoaminooksyda-zê (DAO). W organizmie oksydazy te dzia³aj¹ jako antagoniœci dekarboksylaz. Inn¹ drog¹ dezaktywacji histaminy jest wi¹zanie np. z mucyn¹ lub innymi organicznymi substancjami. MAO i DAO pe³ni¹ istotn¹ rolê w procesie detoksy-kacji, jednak po spo¿yciu du¿ych stê¿eñ histaminy z po¿ywieniem, braku lub niewystarczaj¹cej iloœci en-zymów (np. na skutek uwarunkowañ genetycznych, uczuleniem lub spo¿ytym alkoholem) mog¹ nie byæ w stanie skutecznie inaktywowaæ histaminê. Prowa-dzi to do jej kumulacji i zatrucia organizmu, z wyst¹-pieniem wspomnianych wy¿ej objawów. MAO i DAO wystêpuj¹ w jelitach, a wiêc produkty utleniania biogennej aminy s¹ ca³y czas w obiegu krwi (2, 11). Niedostatek aminooksydaz mo¿e byæ uwarunkowany genetycznie, czêœciej jednak jest to niewydolnoœæ nabyta przez uszkodzenia systemu enzymatycznego. Osoby z problemami uk³adu pokarmowego (wrzody ¿o³¹dka i okrê¿nicy, choroba Leœniowskiego-Crohna,

zespó³ jelita dra¿liwego) s¹ szczególnie nara¿one na zatrucie, poniewa¿ aktywnoœæ oksydaz w ich jelitach jest zazwyczaj ni¿sza ni¿ u osób zdrowych. Równie¿ niektóre leki, np. psychotropowe, antybiotyki oraz dilatatory naczyñ wieñcowych, blokuj¹ aktywnoœæ mono- i dwuaminooksydazy. Jednoczesne przyjêcie tych leków i spo¿ycie ¿ywnoœci zawieraj¹cej hista-minê prowadzi do zwiêkszonego ryzyka ciê¿kiego za-trucia (8, 10). Bardzo trudne jest ustalenie poziomu toksycznego dzia³ania histaminy na organizm cz³o-wieka, poniewa¿ zale¿y on od indywidualnych cech. U poszczególnych osobników ludzkich istniej¹ gene-tycznie uwarunkowane ró¿nice w zestawie i aktyw-noœci enzymów. Du¿e znaczenie maj¹ tak¿e: wiek, ro-dzaj mikroflory jelitowej, warunki resorpcji, wp³yw przyjmowanych œrodków leczniczych oraz obecnoœæ innych amin biogennych (21, 22).

Dopuszczalne limity histaminy w rybach i produktach rybo³ówstwa

Zgodnie z obowi¹zuj¹cym Rozporz¹dzeniem Ko-misji (WE) Nr 2073/2005 z dnia 15 listopada 2005 r. w sprawie kryteriów mikrobiologicznych dotycz¹cych œrodków spo¿ywczych, dopuszczalne limity histami-ny wynosz¹ (20):

1. Dla produktów rybo³ówstwa z gatunków ryb o podwy¿szonym poziomie histydyny wprowadzanych do obrotu w ci¹gu okresu przydatnoœci do spo¿ycia wynosz¹:

m = 100 mg/kg, M = 200 mg/kg, n = 9, c = 2 2. Dla produktów rybo³ówstwa, które poddano zabiegowi enzymatycznego dojrzewania w solance, wyprodukowane z gatunków ryb o podwy¿szonym poziomie histydyny wynosz¹:

m = 200 mg/kg, M = 400 mg/kg, n = 9, c = 2, gdzie: n – liczba próbek, c – liczba próbek daj¹cych wartoœæ pomiêdzy m a M (20).

Przedsiêbiorstwa sektora spo¿ywczego zobowi¹zane s¹ upewniæ siê, czy nie zosta³y przekroczone powy¿-sze limity w celu ustanowienia kryteriów œwie¿oœci w odniesieniu do ca³ej partii. Wymagania dotycz¹ w szczególnoœci produktów wyprodukowanych z ga-tunków ryb z rodzin: makrelowatych, œledziowatych, sardelowatych, koryfenowatych, tasergalowatych i makreloszowatych (20).

Metody oznaczania histaminy

Badanie nad wystêpowaniem histaminy oraz kon-trola jej zawartoœci w ¿ywnoœci nie jest mo¿liwa bez pomocy odpowiednich metod analitycznych. Stoso-wane s¹ metody: fluorymetryczne, kolorymetryczne, enzymatyczne (ELISA) oraz chromatograficzne, takie jak: wysokosprawna chromatografia cieczowa (HPLC), chromatografia gazowa (GC), chromatografia cienko-warstwowa (TLC) (9, 13, 28). Procentowy udzia³ poszczególnych technik stosowanych do oznaczania histaminy przedstawiono na ryc. 3.

Najczêœciej stosowane roztwory do ekstrakcji hista-miny z produktów spo¿ywczych to: kwas trichloro-octowy (TCA), metanol, kwas nadchlorowy (PA), sól fizjologiczna buforowana fosforanami (PBS), kwas solny oraz inne (9, 22). Procentowy udzia³ roztworów u¿ywanych do ekstrakcji histaminy z ryb przedstawio-no na ryc. 4.

Metody analityczne wykorzystywane do oznaczania histaminy oparte s¹ g³ównie na technikach chromato-graficznych, takich jak: chromatografia gazowa, chro-matografia cienkowarstwowa oraz wysokosprawna chromatografia cieczowa, które s¹ wystarczaj¹co czu³e i odpowiednie do analizy iloœciowej (5, 14). Spoœród metod chromatograficznych do oznaczania histaminy najczêœciej stosowana jest HPLC. Jedn¹ z popularniej-szych technik stosowanych w HPLC jest wykorzysta-nie przed- lub pokolumnowej derywatyzacji, która pozwala na uzyskanie fluoryzuj¹cego analitu. Odczyn-niki chemiczne stosowane do upochodniania to: ninhy-dryna, aldehyd ftalowy, chlorek dansylu oraz chlorek benzoilu. Innym sposobem jest bezpoœrednia analiza histaminy bez derywatyzacji, gdzie jako fazê ruchom¹ wykorzystuje siê rozpuszczalnik organiczny z dodat-kiem odczynnika par jonowych. W tym celu stosuje siê anionowe sulfoniany alkilowe (1-heksanosulfonian sodu, 1-heptasulfonian sodu oraz 1-oktanosulfonian sodu). Detektory wykorzystywane do oznaczania hi-staminy metod¹ HPLC to przede wszystkim UV-VIS

(np. DAD) oraz fluoroescencyjny (11, 21). Popularn¹ metod¹ analizy pó³-iloœciowej jest chromatografia cien-kowarstwowa, która jest technik¹ nie wymagaj¹c¹ du¿ych nak³adów finan-sowych oraz daj¹c¹ wynik w sto-sunkowo krótkim czasie. Ma te¿ za-stosowanie jako metoda skriningowa (11, 22).

Innymi metodami stosowanymi do oznaczania histaminy w ¿ywnoœci s¹ metody fluorymetryczne opisane w Polskiej Normie PN-A-86786:1990 i AOAC 977.13. Polegaj¹ one na wy-izolowaniu histaminy z ekstraktów metanolowych na kolumnie jonowy-miennej, upochodnieniu za pomoc¹ aldehydu ftalowego i pomiarze fluo-rescencyjnym przy d³ugoœæ fali wzbu-dzenia 350 nm i emisji 444 nm (18, 29). Kolejn¹ jest metoda koloryme-tryczna przedstawiona w Polskiej Normie PN-A-86784:1987. Polega ona na wyizolowaniu histaminy za pomoc¹ kwasu trójchlorooctowego na kolumnie jonowymiennej, reakcja z chlorkiem p-nitrobenzenodwuazo-niowym i pomiarze absorbancji barw-nego produktu w octanie etylu przy d³ugoœci fali 500 nm (17).

Histaminê mo¿na tak¿e oznaczaæ za pomoc¹ testów immunoenzymatycznych ELISA. Na rynku dostêpne s¹ gotowe zestawy do oznaczania histaminy (np. RIDASCREEN Histamin, Veratox), które s¹ szybkie i nie wymagaj¹ drogiej aparatury jak w przypadku HPLC (21).

Podsumowanie

Histamina jest jedn¹ z najbardziej toksycznych amin biogennych. Wysokie poziomy histaminy wystêpuj¹ w rybach i produktach rybo³ówstwa, które w tkankach miêœniowych zawieraj¹ du¿e iloœci aminokwasu his-tydyny, ulegaj¹cemu dekarboksylacji do histaminy. W przewodzie pokarmowym cz³owieka dzia³a system detoksykacji, który jest zdolny do metabolizowania niewielkich stê¿eñ histaminy. Amina ta jest szybko rozk³adana przez specyficzne enzymy katalityczne: monoaminooksydazê i dwuaminooksydazê, jednak po spo¿yciu du¿ej iloœci histaminy, braku lub nieczaj¹cej iloœci enzymów nie s¹ one w stanie wystar-czaj¹co inaktywowaæ histaminê, co prowadzi do jej kumulacji i zatrucia organizmu. Mo¿e staæ siê to przy-czyn¹ wyst¹pienia powa¿nych objawów chorobowych, dlatego zawartoœæ histaminy powinna byæ ograniczo-na do mo¿liwie ograniczo-najni¿szych poziomów. Najczêœciej stosowan¹ metod¹ zapobiegania rozwojowi mikro-organizmów, a tym samym powstawania histaminy, jest przetrzymywanie ryb w niskich temperaturach. Ryc. 3. Techniki u¿ywane do analizy histaminy w rybach (9)

Bardzo wa¿ne jest przestrzeganie czasu oraz odpo-wiednich temperatur podczas wy³adunku, transportu, magazynowania oraz przetwarzania ryb. Ocena pozio-mu stê¿enia histaminy jest wa¿na nie tylko z punktu jej toksycznoœci, ale równie¿ z uwagi na wskaŸniki œwie¿oœci i przydatnoœci do spo¿ycia ryb i produktów rybnych.

Piœmiennictwo

1.Attaran R. R., Probst F.: Histamine fish poisoning: a common but frequently undiagnosed condition. Emerg. Med J. 2002, 19, 474-475.

2.Bodmer S., Imark C., Kneubühl M.: Biogenic amines in food: Histamine and food processing. Inflamm. Res. 1999, 48, 296-300.

3.Broczek M., Autentystach D., Windyga B., Œcie¿yñska H., Jêdra M., Badow-ski P., Kar³owska B.: Zawartoœæ histaminy i tyraminy w zale¿noœci od jakoœci mikrobiologicznej œledzi solonych, przechowywanych w ró¿nych tempera-turach. Roczn. PZH 2003, 54, 87-95.

4.Cieœlik I., Migda³ W.: Aminy biogenne w ¿ywnoœci. Bromat. Chem. Toksy-kol. XLIV, 2011, 4, 1087-1096.

5.Duflos G., Dervin C., Malle P., Bouquelet S.: Relevance of matrix effect in determination of biogenic amines in plaice (Pleuronectes platessa) and whiting (Merlangus merlangus). J. AOAC Int. 1999, 82, 1097-1101. 6.Economou V., Brett M., Papadopoulou C., Frillingos S., Nichols T.: Changes

in histamine and microbiological analyses in fresh and frozen tuna muscle during temperature abuse. Food Additives Contam. 2007, 24, 820-832. 7.Emborg J., Dalgaard P.: Morganella psychrotolerans sp. nov., a histamine

producing bacterium isolated from various seafoods. J. Food Prot. 2006, 69, 2473-2479.

8.FAO/WHO Report: Joint FAO/WHO expert meeting on the public health risk of histamine and other biogenic amines from fish and fishery products. 2012.

9.FAPAS. Evaluation and development of methods for the determination of histamine in food. FAPAS, FA30/2002/149. 2004.

10.Hungerford J.: Scombroid poisoning: A review. Toxicon 2010, 56, 231-243. 11.Karovicova J., Kohajdova Z.: Biogenic amines in food. Chem. Pap. 2005,

59, 70-79.

12.Kim M. K., Mah J. H., Hwang H. J.: Biogenic amine formation and bacterial contribution in fish, squid and shellfish. Food Chem. 2009, 116, 87-95. 13.Lehane L., Olley L.: Histamine fish poisoning revisited. Int. J. Food

Micro-biol. 2000, 58, 1-37.

14.Malle P., Valle M.: Assay of biogenic amines involved in fish decomposi-tion. J. AOAC Internat. 1996, 79, 43-49.

15.McLauchlin J., Little C. L., Grant K. A., Mithani V.: Scombrotoxic fish poisoning. J. Public Hlth. 2005, 28, 61-62.

16.Mutschler E., Geisslinger G., Kroemer H. K., Ruth P., Schafer-Korting M.: Mutschler farmakologia i toksykologia. MedPharm Polska, Wroc³aw 2010. 17. PN-A-86784:1087 Surowce i przetwory z ryb i innych zwierz¹t wodnych.

Oznaczanie zawartoœci histaminy.

18. PN-A-86786:1990 Surowce i przetwory z ryb I innych zwierz¹t wodnych. Oznaczanie zawartoœci histaminy metod¹ fluorymetryczn¹.

19.Punakivi K., Smolander M., Niku-Paavola M., Mattinen J., Buchert J.: Enzymatic determination of biogenic amines with transglutaminase. Talanta 2006, 68, 1040-1045.

20.Rozporz¹dzenie Komisji (WE) Nr 2073/2005 z dnia 15 listopada 2005 r. w sprawie kryteriów mikrobiologicznych dotycz¹cych œrodków spo¿ywczych. (Dz. U. L. 338 z dnia 22.12.2005 z póŸn. zm.).

21.Santos M.: Biogenic amines: their importance in foods. Int. J. Food Micro-biol. 1996, 29, 213-231.

22.Shalaby A. R.: Significance of biogenic amines to food safety and human health. Food Res. Int. 1996, 27, 765-690.

23.Taylor S. L.: Histamine food poisoning: toxicology and clinical aspects. Crit. Rev. Toxicol. 1986, 17, 91-128.

24.The Rapid Alert System for Food and Feed (RASFF). Annual Report 2008. Office for Official Publications of the European Communities, Luxembourg 2009.

25. The Rapid Alert System for Food and Feed (RASFF). Annual Report 2009. Office for Official Publications of the European Communities, Luxembourg 2010.

26. The Rapid Alert System for Food and Feed (RASFF). Annual Report 2010. Office for Official Publications of the European Communities, Luxembourg 2011.

27. The Rapid Alert System for Food and Feed (RASFF). Annual Report 2011. Office for Official Publications of the European Communities, Luxembourg 2012.

28.Vosikis V., Papageoropoulou A., Economou V., Frillingos S., Papado-poulou C.: Survey of the histamine content in fish samples randomly selec-ted from the Greek retail market. Food Additives Contam. 2008, 1, 122-129. 29.Williams S.: Official Method of Analysis of the Association of Analytical

Chemists. Association of Analytical Chemists, ArlingtonVA 1984.

Adres autora: dr Miros³aw Michalski, ul. Koœciuszki 19/3, 24-100 Pu³awy; e-mail: mmichal@piwet.pulawy.pl