Benzeenhexachloride

(1)

(2)

~r-~---~---~~---~~---~~~~---~--, AFGAS

l'

. .J:1 ,

-~t .' -. ;

ç

îî.... :=

---

.

!

- ....,. ' -_,... -

--.

_L

I

--

,-tJ

I

-r ~- _,) _: • I , :-' I --i

t

L....

+:t

:

~

--y

J..

~

I ;--. ,:!.

t+

t

y ~

x

~

:b

_i

z

~

~--~

~

- _t ~

.

t+

~ ~

~

+

~

+t

t

x

~

x

t+

-

-+

~ ~ ~

t

.)

~

+:t

_f

~ ~

t +

..

x

_~ ~

+:t

~

'1

.~

t+

, i j -'.

+:t

I T SPUI I

t+

I + I

+:t

-

I +

_lU

---

...

t +

j ; -

CHLOOR

1..,)

o

~

ii--~I

, BENZEEN

~

~\

-"\

-- v}-I

---~-""" F--=':-=:-~= ~-Cl

,"I

-

_\ - BHC. " I SJ BENZEE'NHE XACHLORI DF , E,G.P. CORNELlSS"·~S APRll1962 SCIIAA~ 1:,0 ~~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ~~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ~ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ ~ _ _ _ _ ~~ _ _ _ _ -J~~ _ _ ~2m=e=te~r ____ ~ __ ~

...

(3)

INDELING

I) INLEIDING

_{1-3 .}

11) KEUZE VAN HET PROCES

4 111) BESCHRIJVING VAN HET PROCES

5 IV) FYSISCHE EN CHEMISCHE

ASPECTEN VAN HET PROCES

6-8

V) MATERIAALBALANS

9 VI) WARMTE BALANS

10 VII) SPECIFICATIES

VAN

DE GEBRUIKTE .

APPARATUUR IN HET

PROC~S

11-13

VIII) FYSISCHE CONSTANTEN 14-15

(4)

1

1) INLEIDING

In 1825 bereidde MiQ~ael Faraday voor het eerst 1,2,5,4,5,6-hexachloorcyclohexaan door zonlicht te laten inwerken op een mengsel van chloor en benzeen. Dit produkt wordt meestal benzeenhexachloride of BRC genoemd. BRC is bij kamertemperatuur een vaste stof en bevat verschillende isomeren. In 1912 scheidde van der Linden vier isomeren af die hij aQ~tereenvolgens alfa-, beta-, gamma-, en delta-BRC noemde.

10)

Kauer e.a. ontdekten het epsilon isomeer. Door chlorering van

ben-9)

zeentetrachloriden zijn nog twee andere isomeren van BRC gevonden. De insecticide eigensChappen zijn pas in 1940 waargenomen door

1) ll}

Dupire. Door Slade e.a. werd vastgesteld dat, het gamma isomeer het actieve bestanddeel

van

het insecticide is.

Toepassing

BHC is een insecticide dat werkzaam is als con"bact-, maag- en dampgif • Voor het gebruik wordt het gemengd met vulstoffen, opgelost in organische oplosmiddellen of gemengd met water tot een emulsie of

1)

een suspensie. Er moet hierbij op gelet worden dat het ndlieu niet

al-kalisch wordt. BRC, dat overigens Q~emisch zeer resistent is, ontleedt in alkalisch milieu in trichloorbenzeen en zoutzuur.

Door de uitgebreide toepassirigsmogelijk..heden in de landbouw heef't, de produktie van BRC een snelle ontwikkeling meegemaakt. In de Verenig-dé staten wordt meer dan de helft van de totale produktie gebruikb voor de bestrijding van katoeninsecten. Een belangrijke beperking voor de "00e-passing van BRC wordt gevormd door het bederven van geur en smaak van consumptieartikelen. Dit is het gevolg van bijprodukten die in "bechnisch BHC voorkomen.

(5)

De isomeren van BHC

Als men aanneem·i:ï da.t de cyclohexaanring in een plat vlak ligt zijn er ·i:ïotaal 9 isomeren van BHC waarvan er twee elkaars l?piegelbeeld zijn. Men neemt ec..h.ter aan dat dè minst

en~getische

toestand, de stoelstand, de toestand i's waarin BHC voorkomt. In deze stand liggen drie koolstofa·Go-men in een vl'ak dat evenwijdig is aan het vlak waar de drie andere kool-stof a·homen in liggen. Door het optreden van ringconversie, is het pla:hte vlak als een tussentoes·i:ïand van de mogelijke configuraties te besc..h.ouwen. Het aantal isomeren blijft dus evengroot als bij de aanname van de

pla-5)7) naire zesring •

Alle mogelijke configuraties zijn in onderstaande tabel gerangschikt. Met e wordt bedoeld een c..h.looratoom dat ongeveer in het vlak van de cy-clohexaanring gelegen is en met p een chlooratoom dat loodrecht ten op-zichte van dit vlak geri:ght is. Door ringconversie gaa:i:ï een p-standig chloora.toom in een e~tandig chlooratoom over en omgekeerd.

1. eeeeee 2. aeeeee 5. aeaeee 4a.aaeeee 4b.:a.eeeea 5.aeeaee 6. aeaeae 7.aaaeee 8a.aeaaee A (ifiieki:ï'a) (delta) (alfa) spiegelbeelden (alfa) , (epsilon) , (gamma) identiek iden·i:ïiek spiegelbeelden

.,

B 15. aaaaaa 12. eaaaa.a. 11. eaeaaa lOb.eeaaaa spiegelbeelden lOa.eaaaae 9. eaaeaa eaeaea eeeaaa 8b.eaeeaa

(6)

5

TeChnisChe bereiding van BHC

~o~

,

De technisc..l'le bereiding van BRC is de Chlorering van ~ met be-hulp van een katalysator. Als katalysa"Gor kunnen 0.&. gebruikG worden:

tertiair butylpero:xyde, cyclohe:xylpero:xyde, azijnzuur, azijnzuuranhydri-: de; chloorazijnzuur, alifatisc..l'le aminen, alifa:Gische bromiden, stikstof

16)17)18)19)

zuurstofverbindingen en licht met een golf'leog"Ge kleiner dan 5000A. Algemeen word"c de continue fotoc..'hlorering toegepast. De

ka-tal:ysa"Gor is goedkoop en er doen zich tevens geen af'scheidingsproblemen 15)14)

van de ka:Galysa"Gor voor.

Belangrijke reactieparameters die van invloed zijn op het percen-tage gamma isomeer in het produkt zijn de temperatuur, he"G gebruikte

op-8)

losmiddèl en de chloorconceIl"Gratie. Algemeen kan gesteld word.en dat lage reactietemperat.uren en een oplosmiddel met. een groot. dipoolmoment een gunstige invloed uitoefenen op het gamma isomeer ge..l'la]:Ge in het eindprodukt. De theoretisc..l'le ac..l'ltergrond is hier:van nog niet bekend.

8)

den.

i

Bij gebruik van benzeen als oplosmiddel gelden de volgende

waar-o

T reactor in C

10

40

ChÏoor in' gewich"~s procenten 0.40 0.65 1.8 5.5 0.70 1.50 2.60 6.90 Gamma-BHC gehal"Ge in eindprodukli 16.0 17.3 15.9 15.0 12.8 14.5 15.8 15.0

(7)

Î

II) KEUZE VAN HET PROCES

Gek6zen werd de cont,inue fo·Gochlorering in de vloeistoffase me·G me·ii benzeen .als oplosmiddel. De reac·Gieteffipera·Guur is 400C. Verder is

, 20)2I)

het proces zodanig gekozen dat geen hulpc.'hernicaliën vereis·c zijp. Motivering:

\ 1) Bij gebruik van oplosmiddellen om een hoog rendemalt gamma-BRC

( te krijgen zijn zeer hoge koelkosten vereist te meer daaT de' ~l;'édende ) reacties sterk exo·Gherm zijn. Tevens doen zic.."h daarbij speciale

corrosie-en afscheidingsproblemcorrosie-en voor.

2) De opbrengst van gamma-BRC is bij ,gebruik van benzeen als

oplos-g)

middel bijna onafhankelijk van fluctuaties betrekking hebbende op de

tem-, ~

peratuur en de

chl~orconcentratie

in de reactor. \,N\

t\;Jv.v.tdtw,

fo{-~(L 1I'f.~w.,I\~

• 3) De ·cemperatuUr van delreactor is zodanig gekozen dat geen specia-Ie koelkos·Gen vereist zijn.

14)

Produktie 'À ' ...

8

In de Verenigde staten, de grootste producent, wordt per jaar 10 Lbs BHC geproduceerd. De gekozen jaarproduktie van de ontwórpen fabriek is gebaseerd op de Nederlandse bedrijfsgrootte. Per jaar zal 1920 ton

geproduceerd worden. Ret grootste deel van de Nederlandse produktie wordt geëxporteerd. Goede afvoerwegen zijn dus van belang. Tevens me·G het loog op de benodigde grondstoffen en zijn geringe grootte is voor de

plaat-sing van de fabriek gedacht aan het Botlek gebied als een onderdeel van een chemisch boorijf •

Sammste1ling van het produkt, alfa-BHC beta-BHC gamma-BHC del:iia-BHC epsi10n-BHC bijprodukten

60%

12%

14%

8%

3-4% 2-3% (hoofdzakelijk heptac.1Uoor-cyclohexaan )

-\

\ -

(8)

---~---~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~-a

f

., CHLOOR ',' ______ ~ ______ J

~----

'fl

---,_ . . JJ

lf

0 = =L,.I

_-==--_

Bf~ZfENHE XACHlORI DE E GI P. CORNElI SSr-'4S

APfilll!!fll SCIlAAt l:iO

(9)

5

III)BESCHRIJVING VAN HET PROCES

Aan de hand van een fo-c,ocopie zal het proces besproken worden. In de mengkamer wordt chloor, benzei3n uit het voorraadvat en ge-recirculeerde reactorvloeistof samengeJ::rli.bht en gemengd. Daarna gaat de vloeistofstroom naar het eerS"Ge gedeelte van een buisreactor. Hierna

rige deel gaa"ti naar de nachloreringsreactor. De reactorvloeistof die 14% BHC bevat; wordt in een verdamper geconcen"tireerd tot een 40%

mc

:

-o

oplossing. De vloeistof is dan opgewarmd "Got 8i,5 C. Het oplosmiddel word.t helemaal verdampt in een "tiweede verdamper. De hierui tontwij

-o

kende damp is oververhit "ti ot 160 C, en word"ti naar een des"tiilla:Gieko-lom geleid vraar de dá.mp gescheiden wordt in bijprodukt en benzeen. Het- benzeen wordt me"ti het gecondenseerde benzeen van de eers-c,e ver-damper naar een kOcler geleid en gekoeld -C,O"ti 400C. Tenslotte gaa:ti

deze stroom terug naM.'" het benzeenvoorraadvat.

In de "tiweede verdamper smelt het produkt dit wordt op een koel-wals gebrac.l1t waar het stolt en met een mes word"ti afgesc..l1raapt.

(10)

7

:

IV) FYSISCHE EN CHEMISCHE ASPECTEN. VAN HET PROCES

1) De reacties::: C₆H₆

+

5C1 2 C 6H6

+

C12 • .,J 1 iJ î~-i t. \,...J t ... '..J ." ~ C₆H₆C1₆ ~ _C₆_{tl5 Cl}

₊

HCl 107,4 Cal./Mol. 24,0 Cal. /Mol. 6

De reactiewarm'Ge van de overige zoutzuurvorming is op 24,0 Óal/Mol. gesteld.

De fotochlorering van benzeeni'rt.ot BHC is een kettingreactie die in drie trappen verloopt waarvan de eerste bepalend is voor de

reactiesnel-2)3)4)5)

heide Achtereenvolgens ontstaan dichloorhexadieen, benz~en'Getrachlo-ride (BTC) en BHC. Door fotodissocia'Gie van C1 2 worden chloorradicalen gevormd. Een chloorradicaal vormt met benzeen een monochloorbenzeenradi-caal. dat verder reageert met een chloormolecuul tot dichloorhexadieen en een c..11loorradica.al enz. In feite verlopen er zeer veel reacties tege-lijk. Zo zijn er bijvoorbeeld bij de chlorering van de verschillende iso-meren van BTC steeds twee mogelijke vormen van trans- en twee mogelijke

5)

vormen van cis~dditie. Door Orloff 9.'a. zijn benzeentetrachloriden ge-chloreerd en op grond van deze resultaten zijn reactiesnelheidsregelende

5) --- - -- - -

-fiactoren ingevoerd. Kanda heeft deze op heel het chloreringsproces toe---.;;,-...

__

.-gepast en zo statistisch de opbrengsten van de verschillende isomeren be-rekend. Deze kwamen go~d 'overeen met de werkelijke waarden.

Bui ten de vorming van nevenprodukéien die iri het eindprodukt voorkomen

.1 \ ,

zoals gec.trOreerd tolueen, hepta- en oktachloorcyclohexaan wordt zoutzuur j liJ '.,../ ~'. 6) ' .... >, •

-en monochloorb-enze-en gevormd. De hoeveeLl1eid nev-enprodukG-en die gevormd

worden is vooral afhankelijk van de onzuiverheden in de grondstof en ~

het gebruikte constructiemateriaal van de Iparatuur. Daar kwantitiatieve gegevens on'éibreken is aangenomen, op grond van het rendementJ dat per

flee

seconde 10 gram monochloorbenzeen en 3.42 gram gevol~d worden •

. @

Bij de gebruiklie reactor is de reakéiiesneLl1eidsconstante 1,5/min.

(

Deze is gebaseerd op een eerste ordereac'éiie met betrekking 'éiot de / chloorconcen'éira'éii e.

(11)

r

7

De reac'c,or I

15)20)

Als reactor is een bui:sre~ctor gekozen. In deze reactor vindt goede menging plaats door de 'c,urbulente stroming. Tevens wordt daardoor een

~

goede wannteoverdracht met de wand verzekerd. Door een gedeelte van de

re-~:~. I~

actors't.room 'c,e recirculeren word'G de variatie in de chloorconcentratie in de

~ t

ti

reactor veel minder. Dit is van belang om een niet al tegroot versc...1lil in

~"'L

~"

'4'

. 't' de omzettingssnelheid te krijgen in verband met de temperatuurregeling.

~~ Gegevens: voeding ~---/recirculatieverhouding De verdàmper II (

omzetting in het eerste deel van de'ï'eactor ----katalysator rendement, temperatuur druk 54lg./sec. 9:1 90%

in elke buis twee fluores-cerende lampen van 40 Watt 8l~

40 0

1 atmosfeer

In deze verdamper verdampt het nog aanwezige chloor, het gevonnde zoutzuur en een gedeelte van het oplosmiddel. De verhouding van het benzeen en het monochloorbenzeen in de gas- en in de vloeistoffase is bepaald uit het evenwichtsdiagram door te stellen dat beide stromen met elkaar in evenwich't. zijn. De oplossing wordt van een 14%- 'GO'G een 40%-BRO oplossing geconcentreerd.

De verdamper III

Het oplosmiddel wordt oververhit en verdampt. Tevens verdampen ge-

---

-ringe hoeveelheden BRO. Deze kunnen eventueel teruggewonnen worden door

Vàll het ke'Gelproduki:, van de destillatiekolom een geconcentreerde BRO

(12)

8

De dest.illa:tiekolom. (IV)

Het. "aantal schotels i.s bepaald door constructie volgens de me-mode van McCabe,....Thiele. De geringe hoeveeLl],eden BHC die in het overhitte dampmengsel voorkomen zijn bij de berekening van de kolom ver-waarloosd. Voor de refluxverhouding is gevonden 0,75. Gevonden

z:ij,~h

t.wee sc..llOtels boven de voedingsschot.el en vier schotels er beneden. Wegens de geringe kolomdiameter is een gepakte kolom genomen. Voor de kolom zijn 12 H.E.T.P.s genomen. De voeding wordt onder de vierde van boven ingevoerd.

15)

Constructiemateriaal

p . "

;6ci1c.uc,

Deapara.tuur ~ grö·te~de~s _uitlood eb email. Constructie- ?

e",.. .

1

materialen~!

zoals Fe en Al moeten

:r~~eden

worden. Deze vormen met zout-

~,;

\V~d'

zuur F.i.ed.el-Krafts katalysá:tor:en die de niet gewenste subst.itutie rea.cties bevorderen.

~ ,..!. . .... _ \....1 ~ ... .... •. ~ .. .

(13)

9

V,

MATERIAALB,ALANS

~I {;~

St.room . BHC Chloorbenzeen Benzeen Zout. zuur Chloor Tota.'al

1 ;.;- 17 - 10 469 62 541 ·22 ·615 i81 4470.5 27.7 117.8 5410 5 681.5 190 4445.9 50.8 62 5410 4 68.15 19 444.59 5.08 6.2 54l 5 615.2 171 4001.5 27.72 55.8 4869 6 75.7 20 441. 75 5.42 0.15 54l 7 6 54l.95 5.42 0.l5 55l.5 8 ,:,c} ₂ _5.42 _0.15 _5.55 9 6 539.95 545.95

:tb

4

.

99.4 l05.4 '. : 11 10

.'

,439:35 449.35 12 75.7 14 99.8 ~ 189.5 '. l5 74.l -..i ~ I.J # l L,l \...J. , . ,_

....

_.-

74.l 14 á.~'6 14 99.8 115.4 ~ ₁₅ _1.6 ₁₀ _0.4 12

.

i 16 29.65 29.65 17 M

12.-

62

(14)

i i I

1,

VI) _{WAru~TEBALANS} _~~.

De warrrrcei~ is gegeven in Oal./aec. De reactor I

reactiewarmte van het prodiict ,<. reac"Î:ii ewarmte nevenproduktan _ warmte van de lichtbron

totaal AT koelwa"cer voeren warm"ce

?

1iIt(~. De verdamper II , opwarmen (40-81.5°0) verdampingswarmte

totaal toe "Ge 'g0egen warmte Stoomtemperatuur 120 0

, ' De condensor V , °

koelwarmte van het ,afgas (tot 40 0) koelwarmte vloeistof (tO"C 80°0) condensa ti'ewarmte

tO"Gaal :af te voeren warmte

-ÄT

koelwater~50C ~

De verdamper III ° op.va.rmen (81.5-160,0), verdamping swarmte .

totaál toe te voegen warmte T stoom 200°C Benzeenko'eler VI ~ koe, lwarmte

~2000~

De destillatiekolom IV ke"cel (126°0;)" toegevoegd T'stoom20000 top (84 °0) ~T koelwater 50°0

Gallele warmtebalBDs voor de kolo~

stel bij T is 80 C

H=O

inkomend . T in ° 0 voëding 160'

....

I • H Ui tgaand T in °0 verdampingswarmte80 opwarmen tot 160 ketelJ.l:poài:l1(',c- ~, 10.53 destillaatafvoer 80 V(,t-v.r-~,_

-trhlw\. 'WY"cl

verschil 5% De koelwalsVII stolwarm"Ge koelwarm"Ge 5.05 - "cofidensè,tis'warm"ce84 2.88 () koelwarmte 84-80 16.46 r. ketelprodukt 126

-totaal 'af te voeren warmte

27.9 2.5 /

®

50.5 9.14 52.80 41.94 0.05 0.24 52.29 52.58 4.26 10.58 14.84 7.94 - - I 2.88 17.15 H

o

16:795 0.551 0.170 17.296 1.48 1.49 2.97

(15)

';,'J

'-

'

...

-...

"

VII) SPECIFICATIES VAN DE GEBRUIKTE APPARATUUR IN HET PROCES

, • '" I;)fi

'_\~

\'".V: .L(

wt

- Rear-por I -

,r\-

pr,y' '" ... ' • __

~

li

~"t

"rH - i warmtestroom

~.

\, -koelwater ,2200 _Kg.(\ro ' U .950 W./m C. ... .... - - -_ _ _ _

ATm

25' O

_2•

A 10 m.

doorsnede pyrex lichtmaDtel 50 mmo doorsnede (inwendige)reactiebuis 100 mmo doorsnede (uitwendige)reactiebui;:; 132, mmo doorsnede koelmantel 200 mmo àan"iJal buizen 16 materiaal reac"iJiebuis grafiet ma:Geriaal koelmantel staal Recircula.tievat VIII afmetingen Recirculatiepomp IX type _ diameter voluméstroom materiaal Verdamper II warmtestroom U

hTm

A diameter buizen lengte buizen

aan tal bui zen diameter verdamper arul;:;luiting condensor COndensor

V

warrrrGe;:;troom koelwater U ~Tm A.

di-ame-Ger bui zen leng-Ge bui zen ;aantal buizen diameter koeler

_,

ól / 1-'100 -:ZOO 0

mm.

---centrifugaalpomp 500 mmo 290l./min. duriehloor 41.94 C~1./sec. 800 W./m

°c

'

59

°c

2 5.7 m •. 25 mmo 1000 mm., 76 400 mmo 100 mmo 52.58 Ca'l./see •. 2.17 llnsee. 400 ~.

Im

oe.

~

.. '--__

~_ ... ; .... \.: .13§ ...--j}!'2~ 9.5 m. 25 mmo 1500 mmo 80 425 mmo

(16)

Verdamper III warmtestroom

U

IJ,Tm PA '

dj;ameter inwend:i.ge buis d:i.'ameter koelmaIl"Gel

:aanslui "Ging destillatiekolom 'afmeting vat nrateriaal Destillati ekolom IV boven de voedingsschote1

R.E.T.P.

.

'aan"bal di'ameter pa.kkingringen diame"i::.er kolom dampsnelheid aansluiting condensor beneden ,de voedingssc..t_lOtel

H.E.T~P. :a:antal diameter pakkingringen dampsnelheid di·amet.er~ kolom

Condens~~~

X'

wal'-m:Ges"c,room l~i ti ·~.5 """ koelwater U .d

Tm

11~

.

'aantal buizen passes

di'ame"Ger bui zen diameter condensor lengte buizen Ketel XI warmtes"C,room U

t\Tm

A di'arneter spiraal windingen Benzeenkoeler VI wtilrnrGestroom koelwa"Ger U

6Tm

A'\ . ...1 , .. " ••.. "J ' __ .lil L-,01 J." ",I 't.

.

, 14.84 C~./sec. 600 W. /m 0C. ,r-~--72

°C.

.

J,4k4 m 2.

Z5

mmo 45 mmo 65 mmo 500x 1500 mmo nikkel 400 mmo

e----4 25 mmo 55.0 mmo 0.46 m./sec. 75 mmo 250 mmo 8 12.5mm. 0.46m/sec. 200 mmo 17.15 Cal./sec. 12 2060 1.jhr. JD I\.nk IJ ~. 500 W./m2 0C. ~ -f 45. 7 OC~ 5.15 m • 85 17 12 mmo ~"500 mmo 1000 mmo I 2.88

Cu.

fsec. '20' 800 0 W./m'?C. 74 C. 2

GJ,2CY-

m •

58 mmo 4 7.94 Cal./sec. 145.0 1.jhr. 400 W./m 2oC. 20 O

2•

~?86 m •

(17)

•

lengte per buis di'ameter bui·s di'ameter koelmantel Benzeenvoorraadvat XII afme"i:;ingen Koelwals VII warm"Gest,room ~1~:,: 'afme"Gingen . Procespomp XIII 1"~ ~ .• "i:;ype volumes-c.room diame"Ger materiaal ~ • ., r:"! 11 r,,' •. . " / 4 m. 58

mm.

12 cm •

110ox2200

t) . 2.97 Cal./sec.

I

ev....,I .

800x15JO mm.

dJt.

~I'~ centrifugaalpomp B2l./min. 200 mmo durichloor

(18)

'6)12)22)23)

VIII) FYSISCHE CONSTANTEN

Benzeen mo1.gewic..1_{rt 78 g.} kookpunt 80.2

°c

dichtheid 0.89 soor"Ge1ijke warmte d~p: 14 T=42.50C P

=

20Omm. verdampingsvrarmten:

T in

°c

Cp in JOule/gram H in Joule per gram

80 1.09

100 1.39

100-120 1.55

soortelijke warmte vloeist.of: T in

0c

40 60 80 90 Cp in. JOule/gram 1.77 1.86 1.94 1.98 Monochloorbenzeen _, mol. gewic..rrli 112.5 g. kookpunt 13g)oC dic..lJ."c..lJ.eid 1.13 80 100 120 140 160

•

394.2 379.1 362.8 345.7 328.5

so ort. eli j ke warmte damp:' soortelijke warmte vloeistof:

T in 0C 127 227 Cp in Joule/mol. T in

°c

126.8 20 151.2 _'1"'"" 80-130 ~,., ,.,,, 'f . . ,.., •• ~ verdampingswarmt.e: T in

0c

25 130 c. / H in.cal. Gram . 90.3L 74.59 Benzeen-monoch100rhsN~êaN C· I Cp in VJal. / gram 0.309 0.35

T in

0c

v10eiBi:.ofsamenste11ing Dampsamenst.elling (gew.%) 80 90 100 . 110 120 150 131 1.000 0.596 0.354 0.191 0.092 0.0155 0.000 1.000 0.880 0.716 0.498 0.295 0.0511 0.000

(19)

BHC

mol. gevvic..lrG 291 g. ·dic..r:rGheid 1.85 .

soor"c~lijke warmte 0.211 cal. /gram smelt.warmte 20 6al. /gram

dampspanning bij 1600C is :3 min.

smeltpunt 110

°c

verdampingswarmte 70.06al./gram HCl

.soort.elijke warmte gas 0.115 cal./gram

soortelijke warm"ce gas 0.185 cal./gram

(20)

•

IX) LITTERATUUR

1. M. Ra.ucourt.Chemie et Industrie 56 449 (1946) 2. G. Calingaert.

J.

Am. Chem. Soc. 75 5224 (1951) 5. H. Or10ff.

J.

Am. Chem. Soc. 75 4245 (1955) 4. G. Buzbee.

J.

Am. Chem~ Soc. 78 79 (1956) 5. Y. Kanda.

J.

Am. Chem. Soc. 82 3085 (1960)

6.VVi1brandt. ChemicaJ.-

E1~gen~èring

Plant Design 42\11959)

7.

J.

Bijvoet. Rec.trav.chim. 67 777 (1948)

~

.----~ ~~

.

e) W. Bessinger. Ind~Eng:-Chem. 51 523 (1959) 9.

J.

Kolka.

J. Am.

Chem. Soc. 76 5940

.. t U '--.l Lj '- . ..t. _. -.I • ~

-10.K. Kauer. Ind.Eng.Chem. 38 1555 (1947) 11.R" Slade.Chemistry and Industry 314 (1945) 12.K. Schwabe.Z.ElekGro~~em. 60 151 (1956)

Iq.

W.Hardy .Ind.Eng.Chem. 48 No.10 41A (1956) 14. W.Fai th.Iildustria1 Chemica1s 147 (1957)

/

15.L.Governal~.

Chemicaf Engeneering Progress 52 281 (1956)

16.U.S.Pa"G. 2.555.889 (1951) 17 • U.~~S:.,P.at. 2.558.365 (1951) 18.U.S.Pat. 2.559.569 (1951) 19 • U:'~S::'Pat • 2.69i.051 (1954) 20.U.S.Pat. 2.662.186 (1952) 21.U.S.Pat. 2.706.172 (1955)

22.E. Washburn. International Critical Tables vG.929)

25.Hodgman. Handbook of chemistry and physics V1957)