Bereiding van paradichloorbenzeen

(1)

.J

,.

]

(2)

~ ~ °01

!'-,

.

, .,'-'< 3: P p ~ --i <D U1 w p 3: p Z Gl ,.., ;lJ -0 p ,;;0 P Q n :x: r 0 0 :;0 Ol [Tl Z N ,.., [Tl Z ---=--==1 CD ,.., Z N [Tl <Tl Z - ---1 I " ----"--~ D--~-~-, I r \ ~,~,~~~~~~Ir~

x---9*----

_~

~f

_~D

_t

Nt

_---

_-6

-

---

-~-

--+---'--lJ

,

I

I,) L- _ ~ _ -- -1 - - - -- -:x: Cl

jÎt\

, ~l : ! ~ ; --- - ----i --I, ---=---- -I ',' 0

(3)

----'"'.-... Jr c Jr : -I , I I I I

I

.

I I

o

L _

--I

I BENZEEN .. "". '">i<"

[3;~1i'F~

--'

;f:{ ~ ~ ~

~

-~

_ I _

~

_

~

_

'

-

r

~

~ r---I>lik~='~

[~

-

----J n '(

t1

1---1- - --,-~~ ~

tiF--t~

--

~

,

~

_{- r}

,

\,-\O~

_{1L======== __}

~~~

~

óI -I I~

I

1 r<t

Her-

~

.

I

~

_1,1

-0-,I

fT' PARA 0_ C. B.

~

~~~~~~=

"i

Ek I ; i I Ó

-

I---!i

~

PA RA-OICHLOORBENZEEN AMANbER MAART 1953

(4)

i , I

I

I )

I

i î* i L

,.

~,

..

Z~, , ,

\

~ ~i/~~ 4. ~ a.a- ;pa..c-- ~h.-~

~/ 4 ( .

/0

~ /~,

kc..r

/~ ~ ~M c::c..4

~~a...~ ~ û.. y~ y~ ~~ ~ ~ ~ p...

~~

re-

4'

v-

~~/ ~~~-' ~ ~

~~~_ /~ ~ ~~ P-~d.. ~ ~ ~~ ~~

~ k_~ ~ ~ ~~' d../ ~ ~

c...,A

~ Vv~~r

Á<.;' de. ./~ ~~ Y~.k-. " - ~o(' ~Ai:A ~_

~o,. ~ P'~ ~ ~ d... c-::.~ ~?-e:h--t • < e d... ~~

z:n.

~~k..-~

..:-

~ ~~-L- ~ ~û, ~ ~ ~ ~~ 0' ~ ~ ~ ~~~ ~ ~

k..-..2u-

,

.LJ

~J ~ ~ ~ V P6"-.-

"7'

Gi.y- ...- á, ' ! -T --LL--.. ~é~_~~ Á.-.~ ~ ~ ~ /- tn-'~~ ~ ~ ~ L-4.. ~c-.~ ~~ ~~ ~ ? - - _ .&... P~ ~~,

(5)

ófr'

uLJ:'

4t

IJ",M.?

rLr,).,

U

rt-.

Ii:..-Lt

ti.

II~

(6)

1---

,..

\,

~

\~

1 ~)'

}"

f

1:'

~

t

~

t

r

~

l'

t

~

t

~ ~

~

~.

\

r

tttf.

~t;r~'}~f~~t~

:} f

~ ~

r

f

~

l1

~ ~~

.

I

r

~ ~

f

t.

~

f

t

L

f

~ ~

f

~ ~

f

~

_r

f \

.

{'

~ ~

~

t

f

r :'_:

s

l'

~

,

t ·

t,

f

~

~ ~

.'

~

-J,

~

}'

~

I

t }'

f.

~

~ f~.

~

I'

~r

~

r.

~

~ ~

~

t

~.

f

}

~,

~ ~

t

~

~~

f

~

l

t

,l

~

$

i

~

(

,

i

}

~

t<

,

~ ~ ~

~

~ ~.

f ."

"

- , }

\

~.

~

t

'~~ ~""

'

"

~

I

J

t

r

~

t

r;

f

t

~,

t

~, ~ ~

f ·

~

.

"

l).

I

~

j.

~,

~

,,~~

t

.

r

t~ ~

t

~

f

~

<

'~{

t

r

F

~ ~

~

'

~

i

t

r

~

tlt~

.

\~

t~~t~

{r

\,

-~

I

r

~

r

f.tfJ~Jlf

.,.

l t ·

~.f.

Ç\

'I

~

t ;

f

r

'~

.

t

1 ~t ~

r!:rP0

t

~

r

~

\

K

\

r

\

f

J.,

~

t

f

· t

i.

~

S

f

f.

rtl

.!

I

~ ~

l

~ ~

~

t

~ ~

"

_~f

~

l

r (\

f

tt

\

~

,,~ ~ t~t

t

r

~

· l'

f

~ ~

.

\

~

t

~

r

i

t

l

~

~ ~

I

. t

t·

~

t

tI

{ r

· f

~

(7)

, - - - -- ----- - - -"- - - - -- - ---- --~---r~

~

0 ~

\0t~t

l

f'

~ ~.. ~

~ ~

_l

_t

~

It

t

~

I

~

r

_{~ ~}

~'

~

t

Ü

~

1 ~ ~

r

, 1it.l

~

t

~

,

f~

'

~r~ff~l~~

ff

~

.

~ ~ ~

F

~

,

t

1 ~

1i

J

~

.

t~t~1t~~t~

,

·r

~ ~ ,~

~

<I..

f

~ ~

f

~

f \

~~

t

~

tht~r ~~~Jf~

r

~

l\

.

~.} ~

r

t·

f

r

f.

~

(\

~

~'

~

~ ~,

.

~

~'

f

~

f

r

~

f

~ ~

f

~.

r

t

~

r;:

.

~

.

"-~

~

-

r

~

,

'

-

.

~

t

~,~

~

1 r

~'l

..

~,

1~~ ~

}.~

~ ~ ~

l .

(~

t

~ ~

i

t

f

t

~

(

~

1 t

~ ~

t

f

f.

l

~

J'

~

rtt\t

~

~~+

fr

{--ft~

ti

· ~

t~

~

f

~~~

:

~~

\

~ ~ ~

f

~

~.

f \ .

~

1\

~

r

t

-~

\ , \ i

~

~~

r

.

~'i..

t

l

!

t

~ ~'

-t

~

t

~

.

1

1 \

i

~

t ..

'~~~1;

ïttt~~~~~l~

~

l

f

r

"

~

,

~,

t

~.

~

r

~ ~

§

t

{

'

~

'\

~

~ ~

~ ~ ~

t

~

t

~

\)

~

1

t.

~

J"

~

f

t

it

§

r

~

f

~

f

t

~

\

~

.

~

l

~ ~

~ ~ ~

f

~

'r

{

.

~

.

f

~

r

'

~ ~~~ ~

~

~i

~f~t~~

t

~

~ ~

t

~

~~

~

h,~r

~

f

~

f~'

r

t

!

r }

$

~

f .

~

t

~

t

f

~

t

f

~.

~

t

'ft

r

t~

\

~r

~

f.

(8)

---. ----<--- ---. - - - - --.. - - - - ---- - - ----. - _ - - 0 - _ _ _ . _ . _ _ _ _ _ . . _ • _ __ _ _ _ ~____ _ _ _ _ _ _ _ • • _ _ _ . • _ _ . . . . _ 4 _ _ _ _ _ _ _ __ • _ _ _

~

~f

_~

~tt

:'{t'~

~~

~ t~ft ~t ~t~\:l

/\

>.

~

~ ~

.

~

r

t

lî-

~

,

~ ~

\

~.

r}

~

,

l

\',

s

~'

' \

~\ ~

~

t

~

(

t

~

,

t

~ ~

~

~~~, ~ ~

f

t

~

t

f

~

t

i

1 t

}

f

t

1

~

~~

~ ~ ~ ~ ~ ~ ~

~

~,

~

-{

~ ~ ~ ~.~ ~ ~

~!

.

:'

~ ~

î

r"

~

.

~~

I"

I

~

r

~

?',

,,:

~

1\

f

r~r~ ~

~ t\"~,,

\,.

_{~ ~}

r

_~

t

~

_~

~

"

tt

_~

_'

_{~ ~,}

~ ~

_~

~ ~ ~

t

~'

r

f

f.

~

t

~,~ ~ }

~

:

~

~f

f

rIff

l

! {

tll.

,

~

J

~

t

t,

, .

t

~ ~

,

\

~

!

t

~ ~

t

~ ~ ~

S

t

~ ~ ~

tttt

'~~

t

r~~t{~f

~

(

t \.

i

t

'

f

~

f

'f

~,

\

~

r , }

,,

\

~

t ,

'

~

\~

~

t

'\.

'à

~

~ .~

~ ~

t

~ ~ ~

tt.

~\

_t

r.

1 ~~

.

~,

~ ~

>

f

t

~ ~

\

~~

t

~'

~

r

~

~~

r "

;,

~ ~

t

f

t

!t1

t

~

J

t

~

r

l

~

~ ~ ~

t

,f·

'~~

t },

f

t

~ ~

I,

~

~ ~

~ ~ ~

t

,~

~'

! ~

~

..

~ ~ ~ ~

,

~t

f~~f\t

t

_k

t~

~t

\'

~

t

~

t

~

t

:

~

t

r~

lif

t

,

~~~t

f

~l

J

,

;\

t

f

t

(9)

~ ~t:L..&-.., ~

~~~

-<--..

~

~~_

IfÁ~? ~

~ 4h?t,~ ~ k-,,~~ ~';cz.I< ,<.i.. J!-"_ ~ ~ d ü ~ ~ ~

,ht .. ~ ~/ ~- ~ ~-? ~ ~ MVy~o/ ~ ~ ~~

.L-h - ~ ~ k ~~ ~a-. /~ ~~~ . ~~~

p)./L-~~ zt.,~ (./e...~ ~~ ~ _ _ ~/ 2.A-/ ~ ~

""'~ ~ ~~ PI. ~ ~ ~ v~.u-~ ~ &14~ ~/7~"" c.Á- ..à.,,6

i!-<..-~4- ~k..-,," ~

-<-

e6~ /"~

4

LA- ~~ ~~ VL-~C~ L - . _ ~ ~ h4,.:04 ~ /~ .~~ ~~ ~~ ~~~ ~ '2-fZ,~fi~ ~ ~~ ~ ~ ~ c--~ .

/'

e...

~.>"- .tf-...,~. ~lJ?1.,d'..". /~~h<-- ?~~ r_~ ~~,; t' A c - - / - J ~-S-!)&P;o f!4--J }./~ ~ ~.?~~ ~

.

.&-#~

- -

/8 t:n>"1-.z .

A.e.-.

u...e- -

/k

~ .I ~~i'GliL - kJ

4 1-

1b.~1k.UA. _

r$:

.l~

"-f

/. ~k-2û.... _ J?,

"1

~ /~- ~C6

,-.:<c-ooL;

J 177 ... /"e, - /Jee .- /~);k

Kj

f..

~r~vk~2~

_J!o

"f , J-s-o-v

L;

~~V ~ -~"JA-<-A-~.

h

~ ~ ~ , ~ ~..<:-- ~ ~ ~~~ ~fo.-. ~ r -f'~~_ .. .:... -4~~...,~6'~~~~bcz/::;;;;·7"--:iilf.1,~ _ _ • ~ ~ ~<.A!'~~ ~,~ ~ ~...-'~~~_ ~/Pv" pz~ .

(10)

"

/.

~~

y~~ ~~kL ~G-~':::- d~ ~

~~, ~ 4-u.L~ ~ d:A ~V-~ a....~ ~ ~r ~

"tic"U/~ û ~ v~,., _á kua.~ .' Z. ~ /~

_Ls;

~~~~ _~

_J/?

_S'? _KC~~

₌

_77s-9

,é~ fj~

_Lt

I~~c~ J(

b3

" Jt.,

::

~ _S"'.;._óv-r::> llf/o

't

t/L.~ Oû.9

'tt>

_~

/ri,~k.:u... )(

.{.y.r

.,~ _":.. 13..9. _/1>-0 I, J(

sr

"/t

-= .J6. ~Qr!:) _" y'JJ·9~~

hu

~7. (,fi!...~~ o('u

6,.

4 ; ~ I/~ h

:;""'r~ ~ ~ k....:u.-, ~4,....Ik-UA. --4. ~"L ~,~

~UL-

~

9

y,

'1

Lw

/1-

::: h,

0,7-6

~

~~xl1,S-' ~

.J~ O~ .I(

P3

~ ZlZ A-.~.

p~~

r~Jk:..Af:-

/Sh

is

xk

~4

::

ku..

~A--é'~ A.4t.-...-z ~u.}p ~ ~ ~~.

,.{'-4A

1.4.d4-r

/~67..1 .c~.4JtA~.

:

'11

I'

s- )

,

=

{~~ 4

i4a

r8

V "t~ 36/ 36/ ~lo,3~ ~4/ 't..~.~ .J6rJ. J .l.c ~ ~ k.. ~~ ~"'e..~ /~ / . ' 3 ~ "-<./ ~~ ~<4« __ C. ~ 4/~ ~ ~

h

.

6?.2

K~/h. ~k... 6...~. E~ ~ ~~~ ~~ ~ ~ ~ e6. ~"""- ~

k-Ae-

~ ~~.

~ 4~

~~

fr.

~

éCtd'

/L....

.

.:L-

4,

~~

~

~ ~

/4 .• .M;'aA.

c.-/~

,

d.~ ~~

(

-'#.

cP;?

0c:) .

A-

~

~ ~/~

Z4-~

./-.

~

"ék./~

/roc

..

~ ~á-.~

f"D<>e

~ .

r".

~ ~ ~~

~r

%

c.;.".J 4.,u""'~7- ~- ~ ~ .t-../ <:.&- 4. ~~ ~c-.

cA-r~

0" VfS-

~.

~

~k-~ ~

t/~

~~

c..:..

~

~/aLr~

<-..~

g.

;j,~~

AT_

t:17~

(tPo_/;-)-/90_V.J _ .û- -.

S~JDC

=-

~2,7°~

L

~D_lr .e-~

(11)

~. /~~

.. ~

dG...:z--.

~ ,.t-

=

Z!:--z.;;

=

hx-

1-/~

_

~6>y ~&',/4

.~~~ ..r-

JtJ7j

a/Ma.

A

k...:.. Lr < = t

i

_i I •

1 l'~ ~

~M~~

:

""<

4 __

~

:~

__

_

---,t

< <.G: 1'1 • S 0 2 3F / - --~- -/

~

19;::.

:lfl- 13d ;:.2r;; 0

/r-

L /:ztf-S" .x

9

2

,7

~

L...e-/

he.:.

~

4 _ PJ'A·....-e...L 4-

e'~

/6S6

ftV#

~ ~~ ~.~ L!Ço _

=

/$""-<.//

ft

.

47.1/6'6'

(12)

~, • //. _:'~~~?// . _ü-~~_~~ T /#,D 1"--~ ;::

711::

&2~

.

~~

~:U-~

0v

:. 6'3,J°.c ~-z, 0 ... O,,3y' X _?-? ;Z = L/S;;-"',c T· = I~?, 0 " ~

=

_{0 ..}_-Y'~ .,

--

<.

7 T ₌ e>~ eJ1~.r.l x ?:z .. ?- 1,/",,: ~ r = fJt:> ... IO~

o - l -:.. 0

;;

-

/-:,

17 .,~)r _X _éj'l_,)-_;: _-r'.)~_{'1 '"}_,c _:> T _=-

/76

0.,c := ~ t:J 0 ... ~?'!> ~ ~ ~~.,k- h.~.d'è;.._ ~ ~ 6. ~-4..~ ~~~~ ~

/$

~ t-'qt:..d>c..A:...'/ é", a< . .?L~~~ ( ', /<??'.z;) VP71."~ 3 1/ o /'1' .. / / _ / ) 0" / ' .

)

17

( ' ~~) .~ . /~; >< .3o~ )(. C7 ... $I~.s:;'/'.a / t3 ??8 __ X.l,,~o~ . ./.:2 t/~,. " / I / ,. • - / '. o l / o o / , / " \. 0 , ':Jsz,

.,c.

=- ~.>.3 S-o __ _ "' ~Y9S"~J.

..

~

c9.

::: =

--f!. .

--~ 4-t"& 4A-~ ~ ~ ~

""..L.e..

<pz- ~ e:.u. ~. ~ d"c..

~~~ 1/~

(13)

, I I I 1 , I I (

.

j

1

I I \

I

~=

~;=

;t

<:

,.;::

AI=

zZ...~.,.4 ~~.

Lc_....-

-4

~ ~471 ~e..~ ~/~ k....dL ~t{4 ... b' j/~~ ~-Z[ ~ ? z L ct;( -< P-~ a,.--éJ ~ ~~ t:- Ll2.. vt!...~ ~ ~ Lft..

( .IV = At; 7 h'L .,...,(IJ r

~4Y r ~ JI,t r ~.14-'".. LA:..

.f;

Ji-..<

~ ~ ~ ~ ~~ ~ <-.r 4>-,.. .2z ~~ h., ~~')6~ ., / /t ..:: <. T ~ ""''7' .... .<.. r V .... >'" .,... '-/

-.2~ .,-

z!-v

7'-Y' J/y 7" Zo .3/., >'-~ -V .... ,. Y Y",.-,., V.17"

(

~o&'? ~ /52".2).2. $/,.//1)( /C .8 >< ./ 6:;, 5""66 q.?Z.r .;: 2,7 ><- t:Jj 6~'S'>;~ >< 0., 9Y/ >< 9.$;,? / /

₌

0.:> 0 ~3.J-8 ;,,/ -Cf /30 0 • 12. ~ .&:..,~~ , .L/

D

cf'

=

i.-AJ LJ

7-IS·

-P'4'/ ~ t/ 1= /3? Á.. L/

=

,U,S/V _ O.>/6Jb _ ~o ~.

7~~p~

~ - /4.1 =- ~ !/.l.cG6 .x. t~,?

=

0" ~~6/

-'7'2. <; T - t:J,. c>-cx>.rl_ _>-.

1

2, .1-o - /l- z. = ~~'r?-!

T

T t'/ ~Z3w _x.. 92.,,~-- ' d - 0 ;:; qoc,/'I'~

/I

~~-é

~l~ c-i.~

b.""

~

== cf], 3°,r 7 _L /.l6..I. 0 ~ ~

=

/1/

,/0.

':-7

₈

₌

/7& .' ./ D -O./ e / ~h. J