: Mateusz Gortat

(1)

(2)

R

EDAKCJA

:

R

EDAKTOR NACZELNY

: Mateusz Gortat

Z

ASTĘPCA REDAKTORA NACZELNEGO

: Małgorzata Sęczkowska R

EDAKTOR TECHNICZNY

: Kamil Korzeniowski

R

ADA

R

EDAKCYJNA

:

 prof. dr hab. n. zoot. Bogusław Makarski

 dr inż. n. rol. Stanisław Korzeniowski

 dr inż. n. rol. Agnieszka Najda

 dr inż. chem. Marek Stankevič

 dr n. chem. Anna Stępniowska

 mgr biol. Mateusz Gortat

 mgr inż. arch. kraj. Kamila Rojek

 mgr chem. Małgorzata Sęczkowska

 lek. med. Łukasz Pastuszak P

ROJEKT OKŁADKI

:

Robert Giza

R

EDAKCJA I OPRACOWANIE GRAFICZNE

: Kamil Korzeniowski

Mateusz Gortat W

YDAWCA

:

Stowarzyszenie Studentów Nauk Przyrodniczych ul. Akademicka 13

20-950 Lublin

A

DRES DO KORESPONDENCJI

Stowarzyszenie Studentów Nauk Przyrodniczych ul. Akademicka 13

20-950 Lublin

ssnp@poczta.pl

(3)

S PIS TREŚCI

J

ESIENNE WARZYWA I ICH WŁAŚCIWOŚCI PROZDROWOTNE

– M

ATEUSZ

G

ORTAT

... 3 D

OGMAT BIOLOGII MOLEKULARNEJ

. P

RZEGLĄD ANTYBIOTYKÓW DZIAŁAJĄCYCH NA

POSZCZEGÓLNE ELEMENTY MASZYNERII TRANSLACYJNEJ

– K

ATARZYNA

S

ZEWCZUK

-

K

ARPISZ

... 12 B

IOLOGICZNA AKTYWNOŚĆ SURFAKTANTÓW KATIONOWYCH I SURFAKTANTÓW GEMINI

– E

WELINA

K

ORZENIOWSKA

... 22 W

ARSTEWKI FOSFOLIPIDOWE MODYFIKOWANE ENZYMAMI

– D

IANA

R

YMUSZKA

... 26 S

TAN PRZEOBRAŻEŃ KRAJOBRAZU CMENTARZY POLSKICH NA PRZYKŁADZIE CMENTARZA PRZY UL

. L

IPOWEJ W

L

UBLINIE

– M

AGDALENA

S

TRÓŻ

... 34 B

UDOWA ORAZ WŁAŚCIWOŚCI PRZECIWDROBNOUSTROJOWE WYBRANYCH MONOTERPENÓW ZNAJDUJĄCYCH SIĘ W ROŚLINACH

– M

ATEUSZ

G

ORTAT

... 41

T ABLE OF C ONTENTS

A

UTUMN VEGETABLES AND THEIR HEALTH BENEFITS

– M

ATEUSZ

G

ORTAT

... 3 M

OLECULAR BIOLOGY DOGMA

. O

VERVIEW OF ANTIBIOTICS ACTING ON INDIVIDUAL

ELEMENTS OF TRANSLATIONAL MACHINERY

– K

ATARZYNA

S

ZEWCZUK

- K

ARPISZ

... 12 T

HE BIOLOGICAL ACTIVITY OF CATIONIC SURFACTANTS AND GEMINI SURFACTANTS

–

E

WELINA

K

ORZENIOWSKA

... 22

P

HOSPHOLIPID LAYERS MODIFIED BY ENZYME

– D

IANA

R

YMUSZKA

... 26

T

RANSFORMATIONS OF THE LANDSCAPE OF

P

OLISH CEMETERIES ILLUSTRATED WITH AN EXAMPLE OF THE CEMETERY ON

L

IPOWA

S

TREET IN

L

UBLIN

– M

AGDALENA

S

TRÓŻ

... 34

T

HE STRUCTURE AND ANTIMICROBIAL PROPERTIES OF THE SELECTED MONOTERPENES FOUND IN PLANTS

– M

ATEUSZ

G

ORTAT

... 41

(4)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl

M ATEUSZ G ORTAT

Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie

Wydział Ogrodnictwa i Architektury Krajobrazu Ul. Akademicka 13, 20-950 Lublin

E-mail: mgortat@poczta.pl

J ESIENNE WARZYWA I ICH WŁAŚCIWOŚCI PROZDROWOTNE S

TRESZCZENIE

Warzywa są źródłem wielu war- tościowych substancji o właściwościach prozdrowotnych. W okresie jesiennym zbierane są czosnek, cebula, kapusta biała i czerwona, brukselka, burak ćwi- kłowy oraz ziemniaki. W pracy omówio- no działanie prozdrowotne wyżej wymie- nionych warzyw oraz ich skład chemicz-

ny. Celem pracy jest przybliżenie kon- sumentom wartości dietetycznych i prozdrowotnych wybranych warzyw.

Słowa kluczowe: warzywa, czosnek, ce- bula, burak ćwikłowy, kapusta, ziem- niak, wartość prozdrowotna.

A UTUMN VEGETABLES AND THEIR HEALTH BENEFITS S

UMMARY

Vegetables are a source of many valuable substances with healthy. In the autumn harvested garlic, onion, red and white cabbage, Brussels sprouts, beet- root and potatoes. This paper will dis-

cuss the operation of the health benefits of vegetables and chemical composition.

Keywords: vegetables, garlic, onions, beetroot, cabbage, potato, pro-health.

W

STĘP

Warzywa odgrywają istotną rolę w diecie człowieka a ich spożycie jest wysoce zalecane (W

OŁOSIAK I

M

IŁOSZ

, 2012). Stanowią one bardzo ważny ele- ment codziennej diety. Zalicza się je do grupy produktów spożywczych charakte- ryzujących się niską kalorycznością, bo- gactwem włókna pokarmowego oraz elementów mineralnych i witamin. Sub- stancje te korzystnie wpływają na meta- bolizm organizmu oraz wspomagają

układ odpornościowy (V

ALLEJO I IN

., 2002; S

ZAJDEK I

B

OROWSKA

, 2004; S

INGH I IN

., 2007; G

HERIBI

, 2011). Warzywa oprócz witamin oraz elementów mine- ralnych, zawierają polifenole, które mają znaczący wpływ na organizm ludzi.

Związki fenolowe, ze względu na struk-

turę pierścienia podstawowego, dzieli się

na fenolokwasy i flawonoidy (C

IEŚLIK

,

2007; M

ILLER I IN

.,2008). Warzywa są

również bogatym źródłem błonnika po-

(5)

4 MATEUSZ GORTAT

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl karmowego, który korzystnie wpływa na

przewód pokarmowy i ułatwia trawienie (K

OMOLKA I

G

ÓRECKA

, 2012). Działanie biologiczne na organizm związków za- wartych w warzywach jest wielokierun- kowe (S

ZAJDEK I

B

OROWSKA

, 2004). W ostatnich latach podkreśla się antyoksy- dacyjne właściwości warzyw. Za najważ-

niejsze antyoksydanty znajdujące się w warzywach uważa się kwas askorbinowy i związki fenolowe (B

UDRYN I

N

EBESNY

, 2006; G

RAJEK

, 2007). Aktywność antyok- sydacyjna polifenoli obecnych w warzy- wach polega na różnych mechanizmach ich działania. Mechanizmy działania polifenoli przedstawiono na rysunku 1.

Rys. 1. Mechanizm antyoksydacyjnego działania polifenoli (PANCZENKO-KRESOWSKA,1997;RICE-EVANS I IN., 1997;WILSKA-JESZKA,1999;GRAJEK,2004;CYBUL I NOWAK,2008)

Według P

ODSĘDEK I

S

OSNOWSKIEJ

(2007) najbogatszym źródłem polifenoli są warzywa kapustne (kapusta czerwo- na, brokuły), warzywa cebulowe (cebula, czosnek), warzywa korzeniowe (burak ćwikłowy), warzywa psiankowe (papryka czerwona). W tabeli 1 przedstawiono zawartość wybranych substancji che- micznych o działaniu biologicznym w poszczególnych warzywach. Większość

warzyw dostępna jest na rynku przez

cały rok. W okresie jesiennym zbierane

są takie rośliny jak: kapusta głowiasta

biała i czerwona, kapusta brukselska,

marchew, pietruszka, seler korzeniowy,

burak ćwikłowy, cebula zwyczajna, czo-

snek, por, dynia zwyczajna oraz ziem-

niaki (K

OŁOTA

, 1994; S

TACHOWICZ

,

2011).

(6)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl Gatunek warzywa Polifenole

(mg/100g) Witamina C

(mg/100g) Zamiatanie DPPH EC

50

(mg)

Burak czerwony 62,32 4,12 15,00

Cebula 45,81 2,82 2,49

Czosnek 36,10 5,81 33,10

Kapusta biała 18,99 17,13 122,70

Kapusta brukselska 78,12 72,49 7,80

Marchew 1,16 3,41 267,20

Pietruszka korzeniowa 29,84 19,89 131,50

Seler korzeniowy 5,74 5,69 232,50

Ziemniaki 28,67 3,02 110,30

Wyniki podano w przeliczeniu na 100g świeżej masy części jadalnych

Tab. 1. Zawartość polifenoli, witaminy C oraz zdolności do zamiatania rodnika DPPH (BOROWSKI I IN.,2008;

DYDUCH I NAJDA,2008

)

C

ZOSNEK

(A

LLIUM SATIVUM

L.)

I CEBULA

(A

LLIUM CEPA

L.)

Tab. 2. Średnia zawartość wybranych składników w czosnku (na podstawie: AMBROSE I SREENARAY- ANAN,1998)

W skład czosnku wchodzą siarcz- ki, dwusiarczki i trójsiarczki allilowe oraz metylowe, tiole, tiosulfinaty i en- zymy (m.in. allinaza, arginaza, tyrozy- naza). Ponadto roślina ta zawiera gliko- zydy, flawonoidy, cukrowce, pektyny oraz fitosterole (L

UTOMSKI

1987, K

WIAT- KOWSKA

2009). Skład czosnku przedsta- wiono schematycznie w tabeli 2. Do fito- steroli zaliczamy lignany, których za- wartość w czosnku określa się na 4-1 mg/kg (T

HOMPSON I IN

., 1991). Cebula

ma podobne właściwości prozdrowotne jak czosnek (B

ALICK I

P

AUL

, 1996). Za- wiera ona związki siarkowe, saponiny, związki śluzowe, pektyny, witaminy C, B, E, K (S

ENDERSKI

, 2004). Średnią za- wartość wybranych składników cebuli przedstawiono w tabeli 3. W medycynie ludowej syrop z cebuli stosowany był powszechnie w suchym kaszlu i innych dolegliwościach dróg oddechowych. Po- nadto spożywanie cebuli normalizuje ciśnienie tętnicze krwi. Związki siarko- we zawarte w cebuli i czosnku hamują również rozwój grzybicy (K

UMAR I IN

., 2010). Roślina ta jest dobrym źródłem flawonoidów, w śród nich na uwagę w cebuli zasługuje kwercetyna o podobnych właściwościach jak rutyna (S

ANDERSKI

, 2004). W cebuli czerwonej koncentracja kwercetyny waha się od 117,4 do 1917 mg/kg. Wzór chemiczny kwercetyny przedstawiono na rysunku 4. Cebula szalotka zawiera znacznie mniej kwerce- tyny, w granicach 53,4 - 1187 mg/kg (S

ZAJDEK I

B

OROWSKA

, 2004). Spożywa- nie cebuli może również pomóc w walce z podwyższonym poziomem cholesterolu we krwi (S

ANDERSKI

, 2004; K

UMAR

, 2010). Wybrane właściwości czosnku i cebuli przedstawiono na rysunku 5.

Wartość na 100g części jadalnej

Wilgotność – 86,6% Składniki mineralne – 0,6%

Białko – 1,2% Fosfor – 50 mg

Cukry – 11,1% Żelazo – 0,7 mg

Tłuszcz – 0,1% Wapń – 47 mg

Włókno – 0,4% Witamina C – 11 mg

(7)

6 MATEUSZ GORTAT

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl

Składnik Zawartość (%)

Woda ^63,00

Węglowodany ^28,60

Białko ^6,40

Tłuszcz ^0,06

Związki siarkowe ^0,07

Potas ^0,40

Fosfor ^0,10

Wapń ^0,10

Witamina C ^0,02

Tab. 3. Średnia zawartość wybranych składników w cebuli (na podstawie: KUMAR I IN., 2010)

Rys. 4. Wzór chemiczny kwercetyny (linią przerywaną zaznaczono miejsce występowania charakterystycz- nych grup dla tego związku)

(8)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl

Rys. 5. Wybrane właściwości czosnku i cebuli, które mogą mieć zastosowanie w lecznictwie

W

ARZYWA KAPUSTNE

Warzywa z rodziny Brassicaceae

są bogatym źródłem licznych substancji wykazujących właściwości lecznicze.

Oprócz przeciwnowotworowych glukozy- lanów w kapuście znajdują się przeciwu- tleniacze (witamina C i E, polifenole) (L

EJA I IN

., 2010; N

OSEK I IN

., 2011). Za- wartość wybranych witamin z roślinach kapustowatych przedstawiono w tabeli 4.

Kapusta czerwona ( Brassica ole- racea L. var. capitata f. rubra ) jest źró- dłem cennych substancji, których spoży- cie jest korzystne dla zdrowia konsu- menta. Wiele z nich wykazuje silne dzia- łanie antyoksydacyjne. W warzywie tym znajdują się również antocyjany - bardzo ważna grupa związków biologicznie czynnych (L

EJA I IN

., 2005). Antocyjany są to barwniki występujące w roślinach i zaliczane są do flawonoidów (C

LIFFORD

, 2000). Antocyjany znajdujące się w

czerwonej kapuście mają głęboko fiole- towy kolor (M

OSIEWICZ

, 2002). W zależ- ności od obecności grup bocznych antocy- jany mogą mieć różne natężenie koloru (od czerwonego do fioletowego) (S

ALUK

- J

USZCZAK

, 2010). Spożywanie pokarmów bogatych w antocyjany jest powiązane z mniejszym ryzykiem wystąpienia chorób cywilizacyjnych (C

LIFFORD

, 2000).

Związki te uszczelniają naczynia krwio- nośne, stymulują odporność organizmu, chronią mięsień sercowy (L

AI I

R

OY

, 2004; K

AY I IN

., 2006). Antocyjany z czerwonej kapusty dzięki znacznej acyla- cji cząsteczek, charakteryzują się naj- większą odpornością na zmiany pH, przez co zachowują swoją biologiczną aktywność przy szerokim zakresie pH (M

C

D

UGALL I IN

., 2007).

Biała kapusta ( Brassica oleracea

var. capitata f. alba ) jest zaliczana do

warzyw wykorzystywanych w diecie

(9)

8 MATEUSZ GORTAT

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl chemoprewencyjnej. Jest to związane z

obecnością w niej glukozylanów (GLS), których produkty rozpadu są dolne do modulowania enzymów I i II fazy bio- transformacji ksenobiotyków. GLS ha- muje wzrost komórek nowotworowych oraz stymuluje apoptozę komórek nowo- tworowych (P

RESTERA I IN

., 1993; N

U- GON

-B

AUNDON I

R

ABOT

, 1994; J

OHNSON

, 2002).

Innym warzywem należącym do rodziny Brassicaceae, wartym uwagi konsumentów jest kapusta ( Brassica oleracea var. gemmifera ) popularnie zwana brukselką. Zawiera ona najwięcej błonnika z warzyw zaliczanych do kapu- stowatych. Jest również bogatym źró- dłem potasu i wapnia oraz substancji biologicznie czynnych w tym glukozyla- nów (S

IKORSKA

-Z

IMNY

, 2010).

Nazwa

warzywa Wit. A Β-karoten Wit. E Wit. B

1

Wit. B

2

Wit. C

µg·100g

^-1

mg·100g

^-1

Kapusta

biała 9 52 1,670 0,072 0,060 48,0

Kapusta

czerwona 3 15 1,700 0,099 0,073 54,0

Brukselka 74 447 0,880 0,080 0,160 94,0

Tab. 4. Zawartość wybranych witamin w poszczególnych warzywach kapustowatych (SIKORSKA-ZIMNY,2010)

B

URAK ĆWIKŁOWY

(B

ETA VULGARIS VAR

.

RUBRA

) To powszechnie uprawiane w Pol-

sce warzywo jest źródłem bardzo cennej substancji - betacyjaniny. Niewiele wy- stępujących w Polsce roślin zawiera ten czerwono-fioletowy barwnik (K

LEWICKA

, 2012). W badaniach naukowych wyka- zano, że barwnik ten kształtuje właści- wości antyoksydacyjne buraka ćwikło- wego. W badaniach in vitro K

LEWICKA

(2010) wykazała, że zawarte w buraku betacyjaniny wykazywały znaczącą ak- tywność antymutagenną. Może to świad- czyć o przeciwnowotworowych właściwo- ściach buraka ćwikłowego. W ekspery-

mencie prowadzonym na komórkach białaczki wykazano, że betacyjnanina ma zdolność wnikania do komórek nowo- tworowych gdzie może indukować proces apoptozy. Efektem tego jest zahamowa- nie namnażania się komórek dotknię- tych chorobą (S

REEKANTH I IN

., 2007).

Regularne spożywanie buraków ćwikło- wych, bogatych w betacyjaniny, może minimalizować częstotliwość występo- wania chorób degeneracyjnych, powsta- jących w wyniku uszkodzenia struktu- ralnego komórek w tkankach narządów (K

LEWICKA

, 2012).

Z

IEMNIAKI

(S

OLANUM TUBEROSUM

L.) Niewątpliwie najczęściej spoży-

wanym przez Polaków warzywem jest ziemniak (N

OWAK

, 2004). Ze względu na duże spożycie ziemniaków, są one jed- nym z podstawowych źródeł witaminy C w diecie (R

YTEL I

L

ISIŃSKA

, 2007). Jest to istotne zwłaszcza w okresie zimowym, gdy dostępność świeżych owoców i wa- rzyw jest mniejsza (N

OWAK

, 2004). Por- cja 200g ziemniaków pokrywa dzienne zapotrzebowanie na witaminę C nawet

do 50% (R

YTEL I

L

ISIŃSKA

, 2007). Zawar- tość poszczególnych związków w bulwie ziemniaka jest cechą odmianową (N

O- WACKI

, 2002). Procentowa zawartość wody w ziemniaku kształtuje się na po- ziomie 75-95% (G

REMBECKA I IN

., 2008).

Zawartość białka w ziemniakach wynosi

1,7-2,3% (P

ĘKAS

, 2003). Białko ziemnia-

czane jako jedno z nielicznych białek

roślinnych zawiera odpowiednie ilości

wszystkich aminokwasów egzogennych.

(10)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl Cechuje go wartość biologiczną porów-

nywalna z białkiem zwierzęcym (L

ESZ- CZYŃSKI

, 1994). Spożywając ziemniaki należy jednak pamiętać, że mogą one zawierać glikoalkaidy w tym głównie

solaninę, której ilość wzrasta wraz z okresem przechowywania. Gdy poziom tych substancji przekroczy 20mg% są one niebezpieczne dla zdrowia ludzi (K

AWAKAMI I IN

., 2000).

L

ITERATURA

W

OŁOSIAK

R., M

IŁOSZ

K. 2012. Porów- nanie wybranych soków marchwiowych i pomidorowych. At. Chem. Toksykol.

XLV, 2012, 3, 711–716.

C

IEŚLIK

E.: Występowanie przeciwutle- niaczy w owocach jagodowych. 2007.

[w:] Przeciwutleniacze w żywności.

Aspekty zdrowotne technologiczne mo- lekularne i analityczne. Red. Grajek W., WNT, Warszawa, 201-204.

V

ALLEJO

F., T

OMAS

-B

ARBERÁN

F.A., G

ARCIA

-V

IGUERA

C. 2002. Potential bio- active cmpounds in health promotion from broccoli cultivars grown in Spain.

J. Sci. Food Agric. 82: 1293-1297.

S

ZAJDEK

A., B

OROWSKA

E.J. 2004. Wła- ściwości przeciwutleniające żywności pochodzenia roślinnego. Żywność . 41, 1- 24.

S

INGH

J., U

PADHYAY

A.K., P

RASAD

K., B

AHADUR

A., R

AI

M. 2007. Variability of carotenes, vitamin C, E and phenolics in Brassica vegetables. J. Food Compos.

Analys. 20: 106-112.

K

OMOLKA

P., G

ÓRECKA

D., 2012. Wpływ obróbki termicznej warzyw kapustnych na zawartość błonnika pokarmowego.

Żywność. Nauka. Technologia. Jakość, 2 (81), 68 – 76.

B

UDRYN

G., N

EBESNY

E., 2006. Fenolo- kwasy – ich właściwości, występowanie w surowcach roślinnych, wchłanianie i przemiany metaboliczne. Bromat. Chem.

Toksykol. 39(2): 103-110.

G

RAJEK

W. (red.), 2007. Przeciwutlenia- cze w żywności, aspekty zdrowotne, technologiczne, molekularne i analitycz- ne . WNT, Warszawa.

C

YBUL

M., N

OWAK

R., 2008. Przegląd metod stosowanych w analizie właściwo- ści antyoksydacyjnych wyciągów roślin- nych . Herba Polonica. Vol. 54 No. 1. 68- 78.

G

RAJEK

W., 2004. Rola przeciwutlenia- czy w zmniejszaniu ryzyka wystąpienia nowotworów i chorób układu krążenia.

Żywność. Nauka. Technologia. Jakość.

2004. 1(38). 3-11.

R

ICE

-E

VANS

CA, M

ILLER

NJ, P

AGANGA

G., 1997. Antioxidant properties of phe- nolic compounds . Trends. Plant. Sci.

2(4):152-9.

P

ANCZENKO

-K

RESOWSKA

B., 1997. Wol- ne rodniki a żywienie . Wiad. Ziel. 10:17- 18.

W

ILSKA

-J

ESZKA

J., 1999. Struktura i właściwości antyoksydacyjne polifenoli.

Materiały II Konf. Nauk. „Żywność a Zdrowie”. Łódź. 27-36.

P

ODSĘDEK

A, S

OSNOWSKA

D., 2007. Wy- stępowanie związków polifenolowych w warzywach. Przeciwutleniacze w żywno- ści: aspekty zdrowotne, technologiczne, molekularne i analityczne, red. G

RAJEK

W, Wydawnictwa Naukowo - Technicz- ne. 151-157. K

OŁOTA

E., 1994. Warzyw- nictwo. WAR. Wrocław.

S

TACHOWICZ

T., 2011. Uprawa ziemnia- ka w gospodarstwach ekologicznych . Wyd. Centrum Doradztwa Rolniczego w Broniewie. Radom.

B

OROWSKI

J., S

ZAJDEK

A., B

OROWSKA

E.J., 2008. Charakterystyka chemiczna i aktywność biologiczna warzyw z terenu Olsztyna . Chem. Toksykol. XLI, 3, 333–

337.

(11)

10 MATEUSZ GORTAT

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl L

UTOMSKI

J., 1987: Components and

biological properties of some Allium spe- cies . Poznań, Inst. Med. Plants.

K

WIATKOWSKA

E., 2009. Fitoestrogeny – rola prozdrowotna i zawartość w produk- tach. Postępy fitoterapii. 2, 107-112.

T

HOMPSON

L.U., R

OBB

P., S

ERRAINO

M. i wsp., 1991. Mammalian lignan produc- tion from various food s. Nutrition and Cancer. 16, 43-52.

K

UMAR

K.P.S., B

HOWMIK

D., C

HIRANJIB

, B

ISWAJIT

, T

IWARI

P., 2010 . Allium cepa:

A traditional medicinal herb and its health benefits . Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. 2(1). 283-291.

S

ENDERSKI

M.E., 2004. Prawie wszystko o ziołach. Podkowa Leśna.

B

ALICK

M.J., P

AUL

A.C., 1996. Plants that heal. In their plants, people, and culture; the science of ethnobotany . New York, Scientific American Library, 25- 61.

I

DE

N., L

AU

B.H., 1997. Garlic com- pounds protect vascular endothelial cells from oxidized low density lipoprotein- induced injury . J of Pharmacol., 49(9), 908–911.

K

OSCIELNY

J., K

LUSSENDORF

, D., L

ATZA

, R., 1999. The anti-atherosclerotic effect of Allium sativum. Atherosclerosis., 144, 237–249.

B

OREK

C. 2001. Recent advances on the nutritional effects associated with the use of garlic as a supplement: Antioxi- dant health effects of aged garlic extract.

Amer Soc for Nutr Sci., 131, 1010s- 1015s.

A

SHRAF

M.Z., H

USSAIN

M.E., F

AHIM

M., 2004. Endothelium mediated vasorelaxant response of garlic in isolat- ed rat aorta: role of nitric oxide . J of Ethnopharm., 90(1), 5–9.

A

PITZ

-C

ASTRO

R., B

ADIMON

J.J., B

ADIMON

L., 1992. Effect of ajoene, the major antiplatelet compound from garlic, on platelet thrombus formation.

Thrombo Res., 68(2), 145–155.

F

AZLOLAHZADEH

F., K

ERAMATI

K., N

AZIFI

S., S

HIRIAN

S., S

EIFI

S., 2011.

Effect of garlic (Allium sativum) on he- matological parameters and plasma ac- tivities of ALAT and ASAT of rainbow trout in temperature stress . Austr J of Basic and Appl Sci., 5(9), 84-90.

C

HISTY

M., Q

UDDUS

R., I

SLAM

B., K

HAN

B., 1996. Effect of onion extract on im- mune response in rabbits . Bangladesh Med Res Council Bulletin, 22, 81–85.

B

ENKEBLIA

N., 2004. Antimicrobial ac- tivity of essential oils extracts of various onions (Allium cepa) and garlic (Allium sativum ). Lebensmitted wissenchaft und - Technologie, 37, 263–268.

C

HUTANI

S.K., B

ORDIA

A., 1981. The ef- fect of fried versus raw garlic on fibrinolytic activity in man . Atheroscle- rosis, 38(3-4), 417–421.

M

ILNER

J.A., 2001. A historical perspec- tive on garlic and cancer . J of Nutri, 131(3s), 1027S-1031S.

U

GWU

C.E., O

MALE

J., 2011. Compara- tive effects of aqueous garlic (Allium sativum) and onion (Allium cepa) ex- tracts on some haematological and lipid indices of rats . Annl. Rev. and Res. in Biol., 1(3), 37–44

A

MBROSE

DCP, S

REENARAYANAN

VV., 1998. Studies on the dehydration of gar- lic . J Food Sci Technol; 35, 242-4.

L

EJA

M., W

YŻGOLIK

G., M

ARECZEK

A., 2005. Phenolic compounds of red cab- bage as related to different forms of nu- tritive nitrogen. Hortic . Veg. Grow. 24, 3:

421-428.

C

LIFFORD

M.N., 2000. Anthocyanins - nature, occurrence and dietary burden.

J. Sci. Food Agric., 80: 1063–1072.

S

ALUK

-J

USZCZAK

J., 2010. Antocyjany jako składnik żywności funkcjonalnej stosowanej w profilaktyce chorób układu krążenia. Postępy Hig. Med. Dośw., tom 64. 451-458.

K

AY

C.D., K

RIS

-E

THERTON

P., West S.G.,

2006. Effects of antioxidant-rich foods

on vascular reactivity: review

(12)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl ofthe clinical evidence . Curr.

Atheroscler. Rep., 8: 510–522.

L

AI

P.K., R

OY

J., 2004. Antimi- crobial and chemopreventive properties of herbs and spices . Curr. Med.

Chem., 11:1451–1460.

M

C

D

OUGALL

G.J., F

YFFE

S., D

OBSON

P., S

TEWART

D., 2007. Anthocyanins from red cabbage-stability to simulated gastrointestinal digestion. Phytochem., 68: 1285–1294.

M

OSIEWICZ

R., 2002. Antocyjany – zdro- wa alternatywa. Przem. Ferm. Owoc.

Warz., 2, 1- 2.

L

EJA

M., K

AMIŃSKA

I., K

OŁTON

A., 2010.

Phenolic compounds as the major antiox- idants in red cabbage . Folia Horticulturae Ann. 22/. 19-24.

J

OHNSON

I. T., 2002. Glucosinolates in the human diet. Bioavailability and im- plications for health. Phytochemistry Review, 1, 183–188.

N

UGON

-B

AUNDON

L., R

ABOT

S., 1994.

Glucosinolates and glucosinolate deriva- tives: Implications for protection against chemical carcinogenesis. Nutrition Re- search Review, 7, 205–231.

P

RESTERA

T., Z

HANG

Y., S

PENCER

S. R., W

ILEZAK

C., T

ALALY

P., 1993 . The elec- trophile counterattack response: Protec- tion against neoplasia and toxicity. Ad- vances in Enzyme Regulation, 33, 281–

296. N

OSEK

M., S

URÓWKA

E., C

EBULA

S., L

I- BIK

A., G

ORAJ

S., K

ORNAS

A., M

ISZALSKI

Z., 2011. Distribution pattern of antioxi- dants in white cabbage heads (Brassica oleracea L. var. capitata f. alba) . Acta.

Physiologiae Plantarum. Vol. 33 is. 6.

2125-2134.

S

IKORSKA

-Z

IMNY

K., 2010. Składniki prozdrowotne w warzywach kapustowa- tych . Nowości warzywnicze. Tom 51 (6), 51-63.

K

LEWICKA

E., 2012. Betacyjaniny- biodostępność i biologiczna aktywność.

ŻYWNOŚĆ. Nauka. Technologia. Jakość.

2 (81), 5 – 21.

K

LEWICKA

E., 2010. Fermented beetroot juice as a factor limiting chemical muta- tion induced by MNNG in Salmonella typhimurium TA98 and TA 100 strains.

Food Technol. Biotechnol., 48 (2), 229- 233.

S

REEKANTH

D., A

RUNASREE

M.K. R

OY

K.R., R

EDDY

T.C

H

. R

EDDY

G.V., R

EDDANNA

P., 2007. Betanin a betacyanin pigment purified from fruits of Opuntia ficus-indica induces apoptosis in human chronic myeloid leucemia cell line-K562 . Phytomedicine. 14, 739-746.

N

OWAK

R., 2004. Natura- niedocenione źródło kwasu askorbinowego . Post. Fito.

1. 14-18.

R

YTEL

E., L

ISIŃSKA

G., 2007. Zmiany zawartości witaminy c w bulwach ziem- niaka podczas gotowania i przetwarza- nia na produkty smażone i suszone . Żywność. Nauka. Technologia. Jakość. 6 (55), 186 – 197.

N

OWACKI

W., 2002. Parametry jakości ziemniaka konfekcjonowanego – gene- tyczne i środowiskowe ich uwarunkowa- nia. Zesz. Probl. Post. Nauk Rol. 489, 335-345.

G

REMBECKA

M., S

ZEFER

P., G

URZYŃSKA

A., D

YBEK

K., 2008. Ocena jakości zdro- wotnej wybranych warzyw na podstawie ich składu pierwiastkowego. T. Chem.

Toksykol. – XLI. 3, 328–332.

L

ESZCZYŃSKI

W., 1994. Ziemniak jako produkt spożywczy. Post. Nauk Rol. 1, 15-29.

P

ĘKSA

A., 2003. Białko ziemniaczane – charakterystyka i właściwości . Post.

Nauk Rol. 5, 79-94.

K

AWAKAMI

S, M

IZUNO

M, et al. (2000).

Comparison of antioxidant enzyme activ- ities between Solanum tuberosum L.

Cultivars Danshaku and Kitaakari dur- ing low-temperature storage. J. Agric.

Food Chem. 48 (6): 2117-21.

D

YDUCH

J., N

AJDA

A. 2008. Fitochemical

composition of garlic leaves groving un-

der covering . Allium Improvement

Newsletter, Madison USA, vol. 18: 1-4.

(13)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl

Numer 1 (1) 2013 Strony 12-21

K ATARZYNA S ZEWCZUK - K ARPISZ

Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej w Lublinie Wydział Chemii

Zakład Radiochemii i Chemii Koloidów

Pl. M. Curie-Skłodowskiej 3, 20-031 Lublin, tel. (81) 5375622 E-mail: k.szewczuk-karpisz@wp.pl

D OGMAT BIOLOGII MOLEKULARNEJ

P RZEGLĄD ANTYBIOTYKÓW DZIAŁAJĄCYCH NA POSZCZEGÓLNE ELEMENTY MASZYNERII TRANSLACYJNEJ

S

TRESZCZENIE

Biosynteza białek to skompliko- wany proces niezbędny do życia każdej komórce. Zachodzi on przy udziale rybo- somów – organelli złożonych z białek oraz kwasów rybonukleinowych, a także wielu czynników translacyjnych. Infor- macja o każdym syntetyzowanym białku jest zawarta w kodzie genetycznym. Do- kładne i wierne przepisanie sekwencji nukleotydowej DNA poprzez sekwencję mRNA na język aminokwasów jest nie- zbędne do prawidłowego funkcjonowania nowo syntetyzowanego białka. Ze wzglę- du na wielkie znaczenie procesu biosyn- tezy białek dla komórki maszyneria translacyjna jest często celem antybioty- ków posiadających właściwości bakterio- bójcze lub bakteriostatyczne.

W pracy dokonano przeglądu an- tybiotyków oddziałujących na wybrane miejsca aktywne rybosomów, tj. centrum dekodujące, centrum peptydylotransfe- razy oraz kanał wyjścia. Pełne zrozu- mienie mechanizmu działania opisanych substancji bakteriobójczych nie jest moż- liwe bez wcześniejszego poznania pod- stawowych zasad przepisywania infor- macji genetycznej, a także budowy rybo- somów. Dlatego też, pracę tę uzupełnio- no o powyższe wiadomości.

Słowa kluczowe: translacja, rybosom

eukariotyczny, antybiotyki, przepisywa-

nie informacji genetycznej.

(14)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl

M OLECULAR BIOLOGY DOGMA

O VERVIEW OF ANTIBIOTICS ACTING ON INDIVIDUAL ELEMENTS OF TRANS- LATIONAL MACHINERY

S

UMMARY

Protein biosynthesis is a complex

process essential for every cell life. It occurs with the participation of ribo- somes - organelles consisting of proteins and ribonucleic acids, as well as many translational factors. Information about each synthesized protein is contained in the genetic code. Precise and accurate transfer of DNA nucleotide sequence through mRNA into amino acids se- quence is necessary for correct function- ing of newly synthesized protein. Due to the protein biosynthesis importance, translational machinery is often the tar- get for antibiotics having bactericidal or bacteriostatic properties.

In the paper the review of select- ed antibiotics acting on the ribosome active sites, i.e. decoding center, peptidyl-transferase center and exit channel, is presented. However, full un- derstanding of antibiotics action mecha- nism is not possible without prior study of the basic principles of genetic infor- mation transfer as well as the ribosome structure. Therefore, this paper has been completed with the above information.

Keywords: translation, eucaryotic ribo- some, antibiotics, genetic information transfer.

W

STĘP

W latach 50. XX wieku Francis Crick zaproponował kierunek przepisywa- nia informacji genetycznej, tj. z DNA po- przez RNA na białka. W ten sposób po- wstał główny dogmat biologii molekular- nej mówiący, że „z DNA powstają czą- steczki RNA, z których tworzą się białka”

(T

URNER

i współaut. 2007). Jednakże, z biegiem lat stwierdzono, że istnieją pewne modyfikacje przedstawionego przepływu informacji genetycznej. Przykładowo, u retrowirusów (do których zaliczono wirus HIV) istnieje możliwość przepisania in-

formacji z jednoniciowej cząsteczki RNA na dwuniciową cząsteczkę DNA. Jest to proces odwrotnej transkrypcji, zachodzący przy udziale enzymu określonego jako odwrotna transkryptaza (Z

HENG

i współ- aut. 2005). Ponadto, istnieje możliwość replikacji RNA m.in. u wirusów zapalenia wątroby typu C (B

ARTENSCHLAGER

i L

OHMANN

, 2000). Podstawowy przepływ informacji genetycznej wraz z jego mody- fikacjami przedstawiono na rysunku 1.

Rys. 1. Schemat dogmatu biologii molekularnej.

(15)

14 KATARZYNA SZEWCZUK -KARPISZ

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl Replikacja to proces powielania

materiału genetycznego, w który są zaan- gażowane specyficzne enzymy. W przy- padku replikacji DNA proces zaczyna się od rozwinięcia dwuniciowej helisy w miej- scu określanym jako widełki replikacyjne.

Następnie do każdej nici zostaje dobudo- wana nowa komplementarna nić według reguły parowania zasad (tj. adenina z ty- miną, cytozyna z guaniną). Synteza obu nici zachodzi jednocześnie, jednakże me- chanizm ich tworzenia jest odmienny.

Tzw. nić wiodąca jest syntetyzowana w sposób ciągły w kierunku od 5’ do 3’.

Druga nić macierzysta określona jako nić opóźniona, jest tworzona w kierunku prze- ciwnym do miejsca inicjacji w postaci tzw.

fragmentów Okazaki. Jej kopiowanie roz- poczyna się, gdy wskutek rozplatania dwuniciowej cząsteczki DNA powstaje odcinek o długości ok. 100-200 nukleoty- dów (Eucaryota). Po ukończeniu syntezy nici opóźnionej fragmenty Okazaki są łą- czone w jedną cząsteczkę DNA przy udziale ligazy DNA. (H

AMES

i H

OOPER

, 2006). Uproszczony schemat przedstawia- jący mechanizm replikacji przedstawiono na rysunku 2.

Proces przepisywania informacji genetycznej z cząsteczek DNA na czą- steczki RNA to transkrypcja. Podobnie jak replikacja oparta jest na regule parowania zasad, z tym że zamiast tyminy do czą- steczki RNA wbudowywany jest uracyl.

Pojedyncza nić RNA tworzona jest w kie- runku od 5’ do 3’ na postawie jednej z nici (tzw. nici sensownej) helisy DNA. Tran- skrypcja jest przeprowadzana przez poli- merazę RNA, która wiąże się ze specyficz- nymi sekwencjami DNA w pobliżu końca 5’. W organizmach eukariotycznych wy- stępują trzy rodzaje tego enzymu, które przeprowadzają transkrypcję różnych ge- nów. Enzymy te wykazują odmienną od- porność na toksynę obecną w grzybach – α-amanitynę. W trakcie procesu transkryp- cji helisa DNA ulega lokalnemu rozwinię- ciu. Terminacja procesu zachodzi przy udziale struktury typu „spinki do włosów”

lub czynnika białkowego zwanego Rho (B

ROWN

, 2001).

Ostatnim etapem przepływu infor- macji genetycznej jest proces translacji.

Jest to wysoce skomplikowany proces syn- tezy białek, w który zaangażowane są m.in.

organella komórkowe zwane rybosomami (K

ŁYSZEJKO

-S

TEFANOWICZ

, 2002).

Rys. 2. Schemat replikacji DNA.

(16)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl C

HARAKTERYSTYKA RYBOSOMÓW

Rybosomy to rybonukleoprote- inowe kompleksy obecne zarówno w ko- mórce prokariotycznej, jak i eukario- tycznej. Ich ilość jest skorelowana z ak- tywnością metaboliczną komórki i wyno- si ok. 20 000 w komórce E. coli i ok.

100 000 w retykulocytach królika ( K

ŁY- SZEJKO

-S

TEFANOWICZ

, 2002). Rybosomy biorą czynny udział w procesie biosynte- zy białka. Występują w cytoplazmie jako struktury wolne lub związane z siatecz- ką śródplazmatyczną (B

ERG

i współaut.

2007). Organella te po raz pierwszy za- obserwowano w mikroskopie świetlnym na początku XX wieku. Struktura i wiel- kość rybosomów zostały określone na podstawie wyników badań Svedberga (BROWN, 2001).

Każdy rybosom składa się z dwóch podjednostek określanych jako mniejsza i większa, różniących się ilością i rodzajem zawartych w nich białek oraz kwasów rybonukleinowych (rRNA).

Białka rybosomalne umiejscowione są wokół rRNA i stabilizurą strukturę ry- bosomu. Natomiast rRNA stanowi jego szkielet i posiada bardzo rozwiniętą strukturę przestrzenną. Jest on zasadni- czą częścią katalityczną rybosomu nie- zbędną w procesie biosyntezy białek (B

ERG

i współaut., 2007).

Wykorzystanie techniki ultrawi- rowania przez Svedberga spowodowało, że wielkość rybosomów wyraża się po- przez stałą sedymentacji (S) (B

ROWN

, 2001). Rybosomy prokariotyczne są mniejsze niż eukariotyczne. Ich masa wynosi 2,7 MDa, a stała sedymentacji – 70S (B

ERG

i współaut. 2007).

Topologie rybosomu prokario- tycznego i eukariotycznego są do siebie zbliżone, zwłaszcza w budowie podjedno- stek dużych. Zarówno podjednostka 50S

E. coli , jak i 60S S. cerevisiae posiadają takie same wyniosłości, tj. wypukłość centralną (ang. central protuberance ), kciuk rybosomalny (ang. stalk ) oraz wy- niosłość L1. Powierzchnia kontaktu z małą podjednostką w przypadku podjed- nostki 50S i 60S jest również bardzo zbliżona. Istotną różnicą wydaje się fakt, że struktura dużej podjednostki eukario- tycznej jest rozciągnięta wzdłuż osi po- przecznej, co przyczynia się do jej elipso- idalnego kształtu, podczas gdy duża pod- jednostka prokariotyczna jest półkolista (G

ABASHVILI

i współaut. 2000, G

AO

i współaut. 2003, F

RANK

2000, V

ERSCHO- OR

i współaut. 1998).

W przypadku struktur małych podjednostek rybosomu Procaryota i Eu- caryota różnice są bardziej widoczne.

Podjednostka 30S ma kształt trapezo- idalny, a w jej strukturze zaznaczają się charakterystyczne elementy: głowa (ang.

head ), korpus (ang. body ), ramię (ang.

shoulder ), platforma (ang. platform ), dziób (ang. beak ) oraz ostroga (ang.

spur ). Pomiędzy głową i platformą znaj- duje się szczelina (ang. cleft ) stanowiąca zasadniczą część katalityczną – tzw. cen- trum dekodujące rybosomu (G

ABASHVILI

i współaut. 2000; B

ĄKOWSKA

, 2005). W małej podjednostce eukariotycznej są obecne dodatkowe struktury. Są to tzw.

stopy (ang. foot ): prawa i lewa, znajdują- ce się w dolnej części korpusu (S

PAHN

i współaut. 2001). Warto również zauwa- żyć, że widoczne jest znaczne powiększe- nie rozmiarów małej podjednostki Euca- ryota w porównaniu z małą podjednost- ką Procaryota (V

ERSCHOOR

i współaut.

1998). Topologię dwóch podjednostek

rybosomu prokariotycznego przedsta-

wiono schematycznie na rysunku 3.

(17)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl

Rys. 3. Budowa rybosomu prokariotycznego: a) dużej podjednostki, b) małej podjednostki (na podstawie:

TURNER i współaut. 2007).

P

ROCEDURA BIOSYNTEZY BIAŁEK

Główne etapy procesu biosyntezy białek – translacji, są uniwersalne i nie obserwuje się znacznych różnic w ich przebiegu w komórkach prokariotycz- nych i eukariotycznych. Proces ten jest tak fundamentalnym wydarzeniem w każdej żywej komórce, że niemożliwa jest wyraźna zmiana jego mechanizmu w toku ewolucji ( K

ŁYSZEJKO

-S

TEFANOWICZ

, 2002).

Biosynteza białka zachodzi w dwóch podstawowych etapach. Pierwszy z nich to aktywacja aminokwasu, drugi – synteza łańcucha polipeptydowego z udziałem m.in. rybosomów. Proces ak- tywacji aminokwasów został opisany już w latach pięćdziesiątych (H

OAGLAND

i współaut. 1956), natomiast biosynteza białka do dziś nie została w pełni rozszy- frowana ( K

ŁYSZEJKO

-S

TEFANOWICZ

, 2002). Aktywacja aminokwasu obejmuje dwa stadia, tj. (1) utworzenie aminoacy- loadenylanu oraz (2) utworzenie amino- acylo-tRNA. Jest ona katalizowana przez specyficzną dla danego aminokwasu aminoacylo-tRNA syntetazę, określaną również jako ligaza. Końcowym rezulta- tem pierwszego etapu translacji jest wy- tworzenie cząsteczki tRNA związanej z resztą aminokwasową. Wiązanie pomię- dzy grupą karboksylową tego aminokwa- su i grupą hydroksylową rybozy tRNA

ma charakter wiązania wysokoenerge- tycznego. W dalszych etapach translacji energia tego wiązania jest wykorzysty- wana podczas tworzenia wiązań pepty- dowych.

Synteza łańcucha białkowego jest wysoce skomplikowanym procesem an- gażującym szereg czynników translacyj- nych. Obejmuje on trzy stadia, tj. (1) inicjację, (2) elongację i (3) terminację, które zachodzą cyklicznie. Początkowo następuje związanie mRNA z mniejszą podjednostką rybosomu, a następnie asocjacja obu podjednostek rybosomal- nych. Każdy rybosom posiada trzy miej- sca aktywne w swojej strukturze: miej- sce P (dla peptydylo-tRNA), miejsce A (dla aminoacylo-tRNA) oraz miejsce E (dla tRNA pozbawionego reszty amino- kwasowej). W czasie inicjacji do miejsca P przyłącza się tzw. inicjator, czyli czą- steczka tRNA połączona z metioniną.

Natomiast podczas elongacji do miejsca

A przyłącza się kolejne tRNA związane z

odpowiednią resztą aminokwasową. Ro-

dzaj aminoacylo-tRNA jest podyktowany

kodonem mRNA, tj. specyficzną trójką

nukleotydów. Wydłużanie łańcucha poli-

peptydowego odbywa się „o jeden amino-

kwas” zarówno u organizmów prokario-

tycznych, jak i eukariotycznych. A za-

tem, po utworzeniu wiązania peptydo-

(18)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl wego pomiędzy metioniną i aminokwa-

sem dostarczonym przez tRNA do miej- sca A, następuje przesunięcie ramki od- czytu o jeden kodon mRNA (transloka- cja), wskutek czego tRNA pozbawione reszty aminokwasowej zostaje przesu- nięte w miejsce E i uwolnione, natomiast tRNA związane z dipeptydem zajmuje obecnie miejsce P. Miejsce A pozostaje wolne dla kolejnej cząsteczki tRNA nio- sącej wybraną resztę aminokwasową.

Tworzenie wiązania peptydowego jest

katalizowane przez peptydylotransfera- zę, która jest obecna w większej podjed- nostce rybosomu. Elongacja łańcucha polipeptydowego trwa do momentu osią- gnięcia przez ramkę odczytu kodonu STOP. Wówczas następuje oddysocjowa- nie podjednostek rybosomalnych oraz uwolnienie nowosyntetyzowanego białka ( K

ŁYSZEJKO

-S

TEFANOWICZ

, 2002; T

UR- NER

i współaut. 2007; BERG i współaut.

2007; B

ROWN

, 2001).

A

NTYBIOTYKI WPŁYWAJĄCE NA AKTYWNOŚĆ RYBOSOMU

Antybiotyki to substancje wyka- zujące działanie bakteriobójcze lub bak- teriostatyczne nawet w bardzo niskich stężeniach. Pierwotnie określenia tego używano wyłącznie w odniesieniu do wtórnych metabolitów mikroorgani- zmów. Obecnie termin ten obejmuje również wszelkie półsyntetyczne i synte- tyczne substancje posiadające takie sa- me właściwości. Antybiotyki działają na ściśle określony element komórki bakte- ryjnej, np. ścianę komórkową, błonę cy- toplazmatyczną, rybosomy lub szlaki metaboliczne. Ze względu na wiele różnic między komórką prokariotyczną i euka- riotyczną istnieje małe prawdopodobień- stwo toksycznego wpływu antybiotyku na organizm ludzki lub zwierzęcy. Po- nadto, niektóre antybiotyki wykazują toksyczność selektywną, która pozwala na skuteczną eliminację patogenu bez

szkody dla gospodarza (S

INGLETON

, 2000). Pod względem chemicznym anty- biotyki są mocno zróżnicowaną grupą, co stanowi problem podczas ich klasyfikacji (M

ARKIEWICZ

i K

WIATKOWSKI

, 2008).

Hamowanie biosyntezy białek, jako procesu niezbędnego do życia ko- mórki, to jeden z mechanizmów działa- nia antybiotyków. Poszczególne substan- cje mogą wpływać hamująco na wszyst- kie etapy translacji, oddziałując na rybo- somy lub czynniki translacyjne (H

ARMS

i współaut. 2003). Ze względu na wysoką skuteczność antybiotyki obniżające ak- tywność rybosomów są obiektem wielu badań biochemicznych, co skutkuje po- jawieniem się licznych nowych generacji antybiotyków działających wydajniej i mniej toksycznie na organizm gospoda- rza (Y

ONATH

, 2005).

A

NTYBIOTYKI DZIAŁAJĄCE NA CENTRUM DEKODUJĄCE RYBOSOMU

Centrum dekodujące to miejsce oddziaływania kodonu mRNA z kom- plementarnym anty-kodonem tRNA oraz tłumaczenia informacji genetycznej na język aminokwasów. Jest ono zlokalizo- wane w obrębie małej podjednostki rybo- somu w pobliżu 3’ końca 16S rRNA (L

YNCH

i P

UGLISI

, 2001).

Antybiotyki aminoglikozydowe, do których zalicza się m.in. streptomy- cynę, higromycynę B, paromomycynę i neomycynę, oddziałują na małą podjed- nostkę, a ich miejscem docelowym jest właśnie centrum dekodujące lub rejony rRNA bezpośrednio z nim sąsiadujące.

Związanie aminoglikozydów z centrum

(19)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl dekodującym powoduje zwykle zmianę

konformacji rRNA prowadzącą do zakłó- ceń przepisywania informacji genetycz- nej, głównie do obniżenia wierności de- kodowania (M

EHTA

i C

HAMPNEY

, 2002).

Wszystkie antybiotyki z tej grupy wyka- zują powinowactwo wyłącznie do komó- rek bakteryjnych (M

C

OY

i współaut.

2010), zwłaszcza tlenowych pałeczek gramujemnych. Aminoglikozydy mają zdolność do swobodnej dyfuzji przez ka- nały w zewnętrznej błonie bakterii, jed- nakże do przekroczenia błony cytopla- zmatycznej wymagają systemu transpor- tu czynnego (M

ARKIEWICZ

i K

WIATKOW- SKI

, 2008). Istnieje możliwość uodpor- nienia się mikroorganizmów na antybio- tyki aminoglikozydowe. Jest to następ- stwo enzymatycznych modyfikacji anty- biotyku, tj. O-adenylacji, O-fosforylacji lub N-acetylacji, które zmniejszają po- winowactwo antybiotyku do rRNA. In- nymi sposobami nabywania odporności bakterii jest modyfikacja własnego rR- NA, mutacja białek rybosomalnych, a także wykształcenie mechanizmu czyn- nie usuwającego cząsteczki antybiotyku z komórki (M

C

OY

i współaut. 2010).

Higromycyna B ogranicza ruchli- wość helisy 44 biorącej udział w translo- kacji, co prowadzi do zatrzymania ami- noacylo-tRNA w miejscu A (Y

ONATH

, 2005). Z kolei, streptomycyna zmienia konformację podjednostki 30S na taką, która wykazuje większe powinowactwo do niekomplementarnego tRNA, co pro- wadzi do syntezy białek o zmienionych

właściwościach (H

ARMS

i współaut.

2003). Paromomycyna i neomycyna od- działują z wewnętrzną pętlą 16S rRNA, obecną wewnątrz centrum dekodującego.

Ich związanie w ww. regionie powoduje zmiany konformacyjne pętli w miejscu A, które zwiększają jej powinowactwo do I i II pierścienia aminoglikozydów (M

EHTA

i C

HAMPNEY

, 2002).

Tetracyklina to antybiotyk będą- cy wtórnym metabolitem niektórych or- ganizmów, którego działanie opiera się na wiązaniu z podjednostką 30S i ogra- niczeniu ruchu aminoacylo-tRNA. W rezultacie cząsteczka ta nie może jedno- cześnie oddziaływać z miejscem dekodu- jącym oraz centrum peptydylotrasferazy zlokalizowanym na dużej podjednostce 50S (M

ARKIEWICZ

i K

WIATKOWSKI

, 2008). Tetracyklina wiąże się najczęściej pomiędzy głową i korpusem małej pod- jednostki, czyli w miejscu A.

Oprócz aminoglikozydów czy te- tracykliny antybiotykami hamującymi biosyntezę białek poprzez oddziaływanie na centrum dekodujące są również spek- tynomycyna, paktamycyna oraz edeina.

Pierwsza z nich należy do grupy amino- cytoli i oddziałuje z głową małej podjed- nostki, hamując translokację peptydylo- tRNA z miejsca A do miejsca P (H

ARMS

i współaut. 2003). Paktamycyna wiążąc się do małej podjednostki powyżej plat- formy blokuje ruch mRNA względem podjednostki 30S (B

RODERSEN

i współ- aut. 2000). Podobny mechanizm działa- nia wykazuje edeina (Y

ONATH

, 2005).

A

NTYBIOTYKI DZIAŁAJĄCE NA CENTRUM PEPTYDYLOTRANSFERAZY

Centrum peptydylotransferazy (PTC) stanowi region dużej podjednostk, który kontaktuje się z trzema funkcjo- nalnymi miejscami rybosomu: aminoacy- lowym (miejsce A), peptydylowym (miej- sce P) oraz usuwającym deacylowane tRNA (miejsce E) (B

ASHAN

i współaut.

2003). PTC uczestniczy w tworzeniu wiązania peptydowego między grupami aminowymi i karboksylowymi amino- kwasów poprzez odpowiednie w czasie i

przestrzeni rozmieszczenie aminoacylo- tRNA i peptydylo-tRNA (B

ROWN

, 2001).

Wiele mikroorganizmów produku-

je substancje o charakterze antybioty-

ków, które zakłócają funkcjonowanie

PTC. Mechanizm działania tych antybio-

tyków to zapobieganie tworzeniu wiąza-

nia peptydowego poprzez upodabnianie

się do substratu, a także blokowanie

tunelu dla syntetyzowanego łańcucha

polipeptydowego (H

ARMS

i współaut.

(20)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl 2003). Uniemożliwienie związania sub-

stratu do PTC jest najprostszym mecha- nizmem działania antybiotyków (Y

ONA- TH

, 2005). Do ww. grupy antybiotyków zalicza się m.in. chloramfenikol, linko- zamidy, pleuromulityny, streptogrami- ny, oksazolidinony oraz sparsomycynę (M

C

OY

i współaut. 2010).

Chloramfenikol, pierwszy natu- ralny antybiotyk wyprodukowany synte- tycznie, wiążę się do podjednostki 50S w pobliżu centrum peptydylotransferazy, blokując przyłączanie aminoacylo-tRNA do miejsca A, co uniemożliwia tworzenie wiązania peptydowego. Aktywność chlo- ramfenikolu jest optymalna po wysyce- niu rybosomów antybiotykiem w stosun- ku 1:1. Dzięki prostej budowie jego czą- steczki łatwo pokonuje barierę osłon ko- mórkowych (M

ARKIEWICZ

i K

WIATKOW- SKI

, 2008).

Klindamycyna, jako główny przedstawiciel linkozamidów, wiąże się do dużej podjednostki pomiędzy PTC a rybosomalnym tunelem wyjścia nowo- syntetyzowanego polipeptydu, redukując elastyczność rybosomu w tym regionie.

Ten unikalny sposób wiązania nadaje klindamycynie szczególną efektywność w zwalczaniu infekcji spowodowanych przez beztlenowe bakterie i Toxoplasma gonidii , a także w leczeniu pneumocysto- zowego zapalenia płuc wywołanego przez Pneumocystis carinii u osób cierpiących na AIDS (M

EHTA

i C

HAMPNEY

, 2002).

Oprócz hamowania reakcji katalizowa- nej przez peptydylotransferazę, klinda- mycyna może również powodować oddy- socjowanie peptydylo-tRNA od rybosomu (M

C

OY

i współaut. 2010).

Tiamulina z grupy antybiotyków pleuromulitynowych, wiąże się ściśle do dużej podjednostki w miejscu aminoacy- lowym, obejmując częściowo również miejsce peptydylowe. W ten sposób blo- kuje dwa ww. miejsca jednocześnie (M

C-

C

OY

i współaut. 2010).

Streptograminy zostały podzielone na dwie grupy różniące się budową i me- chanizmem działania. Streptograminy A to makrolaktony inaktywujące miejsce donorowe i akceptorowe peptydylotrans- ferazy, a tym samym hamujące elonga- cję. Streptograminy B to cykliczne hek- sapeptydy zaburzające właściwe usta- wienie peptydylo-tRNA w miejscu P, co hamuje tworzenie wiązań peptydowych.

W ten sposób streptograminy zakłócają zarówno wczesne, jak i późne etapy bio- syntezy białka (M

ARKIEWICZ

i K

WIAT- KOWSKI

, 2008; M

C

OY

i współaut. 2010).

Działanie synergistyczne obu grup pole- ga na tym, że streptograminy A powodu- ją zmiany konformacji centrum peptydy- lotransferazy, co prowadzi do zwiększe- nia powinowactwa rybosomu do strepto- gramin B (H

ARMS

i współaut. 2003).

Oksazolidinony to nowa klasa an- tybiotyków aktywna wobec bakterii gram dodatnich i prątków, do której zali- cza się linezolid i eperezolid (HARMS i współaut. 2003). Ww. substancje konku- rują z substratem o miejsce akceptorowe podjednostki 50S. Dodatkowo, linezolid zwiększa częstotliwość zmiany ramki odczytu oraz nonsensownej supresji translacji (L

YNCH

i P

UGLISI

, 2001).

Oporność bakterii na linezolid pojawia się niezwykle rzadko (B

ASHAN

i współ- aut. 2003).

Sparsomycyna oddziałuje zarów- no na rybosomy prokariotyczne, jak i eukariotyczne. Do jej związania nie- zbędne jest tRNA obecne w miejscu pep- tydylowym dużej podjednostki (H

ANSEN

i współaut. 2003). Przyłączenie sparso-

mycyny powoduje zmiany konformacyj-

ne, które wpływają na umiejscowienie

cząsteczek tRNA w obrębie rybosomu, a

także stymuluje układ do spontanicznej

translokacji prowadzącej do upośledze-

nia funkcjonowania rybosomu (M

C

OY

i

współaut. 2010).

(21)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl A

NTYBIOTYKI DZIAŁAJĄCE NA KANAŁ WYJŚCIA

Nowosyntetyzowany łańcuch po- lipeptydowy przemieszcza się przez tzw.

tunel wyjścia położony poniżej centrum peptydylotransferazy. Antybiotyki wią- żące się do tego regionu, do których zali- cza się m.in. makrolidy, utrudniają przemieszczanie się polipeptydu przez tunel (M

C

OY

i współaut. 2010).

Makrolidy to rodzina makrocy- klicznych laktonów zawierających za- zwyczaj jeden lub więcej deoksymonosa- charydów. Jednym z najbardziej zna- nych przedstawicieli makrolidów jest erytromycyna. Antybiotyki te wiążą się do węzła regionu wyjścia blokując prze- suwanie łańcucha polipeptydowego. W rezultacie następuje zatrzymanie elon-

gacji oraz odłączenie krótkich peptydylo- tRNA od rybosomu. Makrolidy oddziału- ją wyłącznie na rybosomy prokariotycz- ne. Czynnikiem odpowiedzialnym za ich selektywność jest guanina w pozycji 2058 rRNA u Eucaryota , zastąpiona u Procaryota przez adeninę. Częstym me- chanizmem nabywania oporności na makrolidy i ketolidy jest upodabnianie się bakterii do organizmów eukariotycz- nych wskutek modyfikacji miejsca 2058 (M

C

OY

i współaut. 2010). Metylacja tej pozycji wywołuje oporność wyłącznie na makrolidy. Natomiast dimetylacja ww.

miejsca chroni bakterie przed działa- niem zarówno makrolidów, jak i ketoli- dów (L

IU

i D

OUTHWAITE

, 2002).

P

ODSUMOWANIE

Dogmat biologii molekularnej

opisuje kierunek przepływu informacji genetycznej od DNA do białka. Tran- skrypcja to proces przepisywania se- kwencji nukleotydowej DNA na sekwen- cję nukleotydową mRNA. Z kolei, trans- lacja jest syntezą łańcucha polipeptydo- wego na podstawie informacji zawartych w mRNA. W procesie biosyntezy białek zaangażowane są m.in. rybosomy –

kompleksy białek i kwasów rybonukle- inowych. Ich miejsca funkcyjne, pełniące kluczowe role podczas tworzenia polipep- tydów, są częstym celem antybiotyków.

Duża ilość dostępnych substancji bakte- riobójczych i bakteriostatycznych, któ- rych mechanizm działania opiera się na zakłócaniu procesu biosyntezy białek, pozwala na skuteczną eliminację wybra- nych patogenów.

L

ITERATURA

B

ARTENSCHLAGER

R., L

OHMANN

V., 2000. Replication of hepatits C virus. J.

Gen. Virol. 81, 1631-1648.

B

ASHAN

A., A

GMON

I., Z

ARIVACH

R., S

CHULEZEN

F., H

ARMS

J., B

ERISIO

R., B

ARTELS

H., F

RANCESCHI

F., A

UERBACH

T., H

ANSEN

H. A. S., K

OSSOY

E., K

ESSLER

M., Y

ONATH

A., 2003. Structur- al basis of the ribosomal machinery for peptide bond formation, translocation and nascent chain progression. Molecu- lar Cell 11, 91-102.

B

ĄKOWSKA

K., 2005. Funkcja wybranych fragmentów 16S rRNA małej podjed- nostki rybosomalnej w procesie biosyn- tezy białka . Biotechnologia 2, 206-214.

B

ERG

J. M., S

TRYER

L., T

YMOCZKO

J. L., 2007. Biochemia, wydanie III . PWN, Warszawa.

B

RODERSEN

D. E., C

LEMONS

W. M.,

C

ARTER

A. P., M

ORGAN

-W

ARREN

R. J.,

W

IMBERLY

B. T., R

AMAKRISHNAN

V.,

2000. The scructural basis for the action

of the antibiotics tetracycyline,

pactamycin and hygromycin B on the

(22)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl 30S ribosomal subunit. Cell 103, 1143-

1154.

B

ROWN

T. A., 2001. Genomy. PWN, Warszawa.

G

ABASHVILI

I. S., A

GARWAL

R. K., S

PAHN

C. M. T., G

RASSUCCI

R. A., S

VERGUN

D. I., F

RANK

J., P

ENCZEK

P., 2000. Solution structure of the E. coli 70S ribosome at 11.5 resolution. Cell 100, 537-549.

G

AO

H., S

ENGUPTA

J., V

ELLE

M., K

OROSTELEV

A., E

SWAR

N., S

TAGG

S. M.,

VAN

R

OEY

P., A

GARWAL

R. K., H

ARVEY

S. C., S

ALI

A., C

HAPMAN

M. S., F

RANK

J., 2003. Study of the structural dynamics of the E. coli 70S ribosome using real- space refinement . Cell 113, 789-801.

H

AMES

B. D., H

OOPER

N. M., 2006. Bio- chemia – krótkie wykłady. Wydanie dru- gie. PWN, Warszawa.

H

ANSEN

J. L., M

OORE

P. B., S

TEITZ

T. A., 2003. Structures of five antibiotics bound at the peptidyl transferase center of the large ribosomal subunit. J. Mol.

Biol. 333, 1061-1075.

H

ARMS

J. M., B

ARTELS

H., S

CHLUZEN

F., Y

ONATH

A., 2003. Antibiotics acting on the translational machinery. J. Cell Sci.

116, 1391-1393.

H

OAGLAND

M. B., K

ELLER

E. B., Z

AMECNIK

P. C., 1956. Enzymatic car- boxyl activation of amino acids. J. Biol.

Chem. 218, 345-358.

K

ŁYSZEJKO

-S

TEFANOWICZ

L., 2002. Cy- tobiochemia. Biochemia niektórych struktur komórkowych. PWN, Warsza- wa.

L

IU

M., D

OUTHWAITE

S., 2002. Activity of ketolide telithromycin is refractory to erm monomethylation of bacterial rRNA . Antimicrobial Agents and Chemiotherapy, 1629-1633.

L

YNCH

S. R., P

UGLISI

J. D., 2001. Struc- ture of a eucaryotic decoding region A- site RNA. J. Mol. Biol. 306, 1023-1035.

M

ARKIEWICZ

Z., K

WIATKOWSKI

Z. A., 2008. Bakterie, antybiotyki, lekoopor- ność. PWN, Warszawa.

M

C

OY

L. S., X

IE

Y., T

OR

Y., 2011 . Anti- biotics that target protein synthesis.

Villey Interdiscip. Rev. RNA 2, 209-232.

M

EHTA

R., C

HAMPNEY

W. S., 2002. 30S ribosomal subunit assembly is a target for inhibition by aminoglicosides in Escherichia coli. Antimicrobial Agents and Chemiotherapy, 1546-1549.

S

INGLETON

P., 2000. Bakterie w biologii, biotechnologii i medycynie. PWN, War- szawa.

S

PAHN

C. M. T., B

ECKMANN

R., E

SWAR

N., P

ENCZEK

P. A., S

ALI

A., B

LOBEL

G., F

RANK

J., 2001. Structure of the 80S ribosome from Saccharomyces cerevisiae – tRNA-ribosome and subunit-subunit interactions . Cell 107, 373-386.

T

URNER

P. C., M

C

L

ENNAN

A. G., B

ATES

A. D., W

HITE

M. R. H., 2007. Biologia molekularna – krótkie wykłady. Wyda- nie drugie. PWN, Warszawa.

V

ERSCHOOR

A., W

ERNER

J. R., S

RIVA- STAVA

S., R

OBERT

A., G

RASSUCCI

R. A., F

RANK

J., 1998. Three-dimensional structure of the yeast ribosome. Nucleic Acid Research 26, 655-661.

Y

ONATH

A., 2005. Antibiotics targeting ribosomes: resistance, selectivity, syner- gism and cellular regulation. Annu. Rev.

Biochem. 74, 649-679.

Z

HENG

Y. H., L

OVSIN

N., P

ETERLIN

B. M., 2005. Nowly identified host factors mod- ulate HIV replication. Immunol. Lett.

97, 225-234.

(23)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl

Numer 1 (1) 2013 Strony 22-25

E WELINA K ORZENIOWSKA

Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej w Lublinie Wydział Chemii

Pl. M. Curie-Skłodowskiej 3, 20-031 Lublin E-mail: ewelina_korzeniowska@wp.pl

B IOLOGICZNA AKTYWNOŚĆ SURFAKTANTÓW KATIONOWYCH I SURFAKTANTÓW GEMINI

S

TRESZCZENIE

Klasyczne surfaktanty to związki

amfifilowe składające się z części hydro- filowej i hydrofobowej. Surfaktanty ge- mini złożone są z dwóch cząsteczek kla- sycznego surfaktanta połączonych łącz- nikiem. Surfaktanty kationowe oraz czwartorzędowe sole amoniowe należące do związków typu gemini wykazują ak- tywność biologiczną przeciwko drobno-

ustrojom. Działanie związków zależy w dużej mierze od natury drobnoustroju i budowy surfaktanta.

Słowa kluczowe: surfaktanty kationowe, surfaktanty gemini, czwartorzędowe sole amoniowe, aktywność biologiczna.

T HE BIOLOGICAL ACTIVITY OF CATIONIC SURFACTANTS AND GEMINI SURFACTANTS

S

UMMARY

Classic surfactants are

amphiphilic compounds consisting of hydrophilic and hydrophobic parts. Gem- ini surfactants are composed of two clas- sical surfactant molecules joined by a linker. Cationic surfactants and quater- nary ammonium salts of gemini type exhibit biological activity against micro-

organisms. Activity of these compounds depend largely on the nature of the mi- croorganism and the construction of the surfactant.

Keywords: cationic surfactants, gemini

surfactants, quaternary ammonium salts,

biological activity.

(24)

www.naukiprzyrodnicze.ssnp.org.pl B

UDOWA

Surfaktanty (związki powierzch- niowo czynne) zbudowane są z dwóch części o skrajnych właściwościach. Wy- różniamy część hydrofilową zwaną głową oraz część hydrofobową – tzw. ogon.

Część hydrofilową najczęściej stanowi reszta kwasowa lub zasadowa, a jej obec- ność umożliwia cząsteczce klasycznego surfaktanta rozpuszczanie się w wodzie i roztworach polarnych. Część lipofilowa to długi alifatyczny łańcuch węglowodorowy, który wykazuje powinowactwo do cieczy niepolarnych.

Surfaktanty gemini zbudowane są z dwóch grup hydrofilowych oraz dwóch łańcuchów alifatycznych połączonych łącznikiem. Grupa łącząca może występo- wać pomiędzy głowami surfaktanta lub pomiędzy ogonami. Łącznikiem najczę- ściej jest mostek disiarczkowy lub amid.

Grupa hydrofilowa może mieć charakter jonowy – kationowy, anionowy lub obo- jętny (cukry, polietery), natomiast część hydrofobową stanowi kwas tłuszczowy.

A

KTYWNOŚĆ POWIERZCHNIOWA

Konsekwencją asymetrycznej bu-

dowy zarówno klasycznych surfaktantów jak i surfaktantów gemini jest fakt, iż wykazują one w roztworach wodnych wiele właściwości określanych mianem aktywności powierzchniowej. Pod poję- ciem aktywności powierzchniowej rozu-

miemy zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego i międzyfazowego w roztworach wodnych. Wiele badań wska- zuje na to, że surfaktanty gemini są w stanie obniżyć napięcie powierzchniowe o około 1000 razy bardziej niż monome- ryczne związki powierzchniowo czynne.

S

URFAKTANTY KATIONOWE

W cząsteczce klasycznego surfak- tanta kationowego część hydrofilową zawiera trzecio- albo czwartorzędowy atom azotu, częścią hydrofobową jest najczęściej łańcuch węglowodorowy bez- pośrednio lub pośrednio (przez grupę estrową, eterową lub amidową) związany z atomem azotu. Surfaktanty kationowe spośród licznych grup związków po- wierzchniowo czynnych wyróżniają się dużą aktywnością biologiczną. Surfak- tanty kationowe oraz preparaty zawiera- jące jako główne składniki surfaktanty kationowe wykazują dużą aktywność bakterio- i grzybostatyczną oraz bakte- rio- i grzybobójczą. Aktywność biobójcza omawianych związków zależy między innymi od budowy i stężenia surfaktan- ta. Najbardziej skuteczne są te związki,