Zastosowanie estrów
Wprowadzenie Przeczytaj Animacja Sprawdź się Dla nauczyciela
Estry są grupą związków chemicznych, mających bardzo różnorodne zastosowanie. Do grupy tych związków organicznych zalicza się zarówno lotne związki o przyjemnym zapachu, jak i tłuszcze. W wielu dziedzinach życia wykorzystywane są
Estry mają wszechstronne zastosowanie. Wchodzą w skład perfum, różnego rodzaju kosmetyków lub zwykłego mydła. Wykorzystywane są w esencjach zapachowych – zarówno spożywczych, jak i tych stosowanych w odświeżaczach powietrza do domów. Używa się ich również w detergentach.
Rozpuszczalniki do farb i lakierów także zawierają estry, podobnie jak zmywacze do paznokci. Co więcej, wchodzą w skład leków, np. kardiologicznych. Produkcja masła, olejów, smalcu czy oliwy też związana jest z estrami. Ich wszechstronność zastosowania dopełnia argument, że są wykorzystywane nawet w materiałach wybuchowych.
Twoje cele
Wymienisz zastosowania estrów.
Połączysz nazwy estrów z ich zastosowaniem.
Przyporządkujesz nazwy estrów do ich zapachów.
Zaprojektujesz plakat przedstawiający zastosowanie estrów.
Zastosowanie estrów
zalicza się zarówno lotne związki o przyjemnym zapachu, jak i tłuszcze. W wielu dziedzinach życia wykorzystywane są syntetyczne związki, które zawierają wiązanie estrowe.
Źródło: domena publiczna, dostępny w internecie: www.pixabay.com.
Przeczytaj
Estry są grupą związków chemicznych, które mają bardzo różnorodne zastosowanie. Do grupy tych związków organicznych zalicza się zarówno lotne związki o przyjemnym zapachu, jak i tłuszcze. W wielu dziedzinach życia wykorzystywane są syntetyczne związki zawierające wiązanie estrowe.
Mapa myśli pt. „Zastosowanie estrów”.
Estry są grupą organicznych związków chemicznych mających różnorodne zastosowanie.
Zapach i smak produktów spożywczych
Do nadawania żywności odpowiednich walorów smakowych i zapachowych, wykorzystuje się syntetyczne esencje. Stosowanie naturalnych aromatów jest rzadsze, ponieważ ich produkcja jest droższa. Estry syntetyczne są wykorzystywane właśnie do produkcji tych syntetycznych.
Tłuszcze syntetyczne
Tłuszcze (lipidy) są estrami wyższych kwasów tłuszczowych z glicerolem. Wyróżnia się przeważnie tłuszcze zwierzęce (są większości tłuszczami stałymi) i roślinne jako tłuszcze w większości ciekłe.
W przemyśle spożywczym wytwarzane są tłuszcze syntetyczne. Produkowane są w procesie
przemysłowego utwardzania olejów roślinnych. Przykładem takiego tłuszczu jest margaryna. Odkrywcą metody jej produkcji był Wilhelm Normann.
Normann otrzymał margarynę przez uwodornienie tłuszczów roślinnych (patent GB 1515, 1903). Współcześnie najczęstszym Wzór półstrukturalny estru kwasu benzoesowego i etanolu - benzoesanu etylu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Wzór półstrukturalny estru kwasu octowego i alkoholu izobutylowego - octanu izobutylu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY 3.0.
Wzór półstrukturalny estru kwasu octowego i alkoholu izoamylowego - octanu izoamylu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Wzór półstrukturalny estru kwasu mrówkowego i etanolu - mrówczanu etylu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
katalizatorem tej reakcji jest nikiel (Ni).
Źródło: GroMar Sp. z o. o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Leki
Leki zawierają estrowe grupy funkcyjne, ponieważ estry w organizmie ulegają metabolizmowi. W ciele człowieka natomiast znajdują się esterazy – enzymy powodujące hydrolizę estrów.
Źródło: domena publiczna, dostępny w internecie: www.pixabay.com.
Obecność grupy estrowej wykorzystuje się do maskowania polarnych grup funkcyjnych (karboksylowej, fenolowej lub alkoholowej). Mniejsza polarność grupy estrowej ułatwia przekraczanie barier
hydrofobowych w organizmie. Dzięki temu lek z układu pokarmowego przenika przez ścianę jelita, a następnie trafia do naczyń krwionośnych. Ester ulega hydrolizie i uwalniana jest aktywna struktura.
Takie związki chemiczne nazywa się prolekami. Stosowane są w kardiologii i antybiotykach.
Przykładem leku, który zawiera wiązanie estrowe, jest kwas acetylosalicylowy (aspiryna).
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Kosmetyki
Estry w kosmetykach również służą do nadawania przyjemnego zapachu, ale nie tylko. Najpierw jednak poniżej znajdziesz przykłady estrów, dzięki którym nasze kosmetyki mogą pięknie pachnieć.
Innymi estrami, wykorzystywanymi w kosmetologii, są parabeny – są estrami kwasu
p‑hydroksybenzoesowego. W produkcji kremów czy maseczek używa się ich, aby zakonserwować produkt.
Parabeny są również stosowane w kosmetykach pozostających na skórze, takich właśnie jak wspomniane kremy, maseczki, ale także balsamy, pomadki do ust oraz podkłady.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Polimery
Poliestry to polimery, w których występują połączenia estrowe. Ich łańcuchy są sztywniejsze niż polimery winylowe. Przykładem takiego związku jest poli(tereftalan etylenu), PET (C H O ) . Z tego materiału produkuje się plastikowe butelki.
Wzór półstrukturalny estru kwasu masłowego i butanolu - maślanu butylu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Wzór półstrukturalny estru kwasu octowego i linalolu - octanu linalilu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Wzór półstrukturalny estru kwasu mrówkowego i alkoholu benzylowego - mrówczanu benzylu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
10 8 4 n
Metodą przemysłową produkcji PET była polikondensacja tere alanu dimetylu (DMT) i glikolu etylenowego. Jest to reakcja dwuetapowa.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Materiały wybuchowe
Estry można otrzymać również z kwasów nieorganicznych. Są szeroko stosowane w przemyśle.
Najbardziej znana jest nitrogliceryna. Stosuje się ją do produkcji zarówno dynamitu, jak i leku nasercowego.
Triazotan(V) gliceryny (nitrogliceryna) jest bardzo wrażliwa na wstrząsy.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Rozpuszczalniki i zmywacze do paznokci
Ester octan butylu (CH COOC H ) jest składnikiem bezacetonowych zmywaczy do paznokci. Jeśli taki produkt nie zawiera dodatkowych substancji nawilżających, może wysuszać płytkę paznokcia. Natomiast octan etylu (CH COOC H ) wchodzi w skład rozpuszczalników farb i lakierów. Stosowany jest również w procesach przemysłowych jako rozpuszczalnik.
3 4 9
3 2 5
Podsumowanie
Estry są wykorzystywane w różnych dziedzinach gospodarki.
Źródło: domena publiczna.
Słownik
estry
powstają w wyniku reakcji estryfikacji; grupa organicznych związków chemicznych; powstają z kwasów (kwasy karboksylowe lub kwasy nieorganiczne) i alkoholi lub fenoli
estryfikacja
reakcja chemiczna, w której powstają estry. Przykłady niektórych sposobów otrzymywania estrów:
przez substytucję nukleofilową chlorków lub bezwodników kwasowych alkoholami;
przez substytucję nukleofilową kwasów karboksylowych alkoholami (katalizator kwas Octan butylu CH COOC H jest składnikiem zmywaczy do paznokci.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
3 4 9
Octan etylu CH COOC H jest wycofywany z użycia, ponieważ ma drażniące działanie i jest toksyczny.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
3 2 5
nieorganiczny) grupa estrowa
grupa funkcyjna; charakterystyczna dla organicznych związków chemicznych, zwanych estrami – COO–
hydroliza
reakcja zachodząca pomiędzy substancją rozpuszczoną a rozpuszczalnikiem (w tym przypadku wodą).
Ulegają jej związki organiczne i nieorganiczne mydła
sole zbudowane z kationów metali i reszt wyższych kwasów tłuszczowych. Kwasy tłuszczowe mają od 12 do 20 atomów węgla. Przykładami takich kwasów są, np. kwas palmitynowy, kwas stearynowy i kwas oleinowy. Powszechnie wykorzystywaną właściwością mydeł jest zmniejszanie napięcia
powierzchniowego. Dzięki temu są używane jako środki myjące i piorące perfumy
(fr. par fumée „przez dym”) kosmetyki mające za zadanie nadać ciału człowieka przyjemnego zapachu.
Produkty te charakteryzują się silną koncentracją i długotrwałym utrzymywaniem się zapachu.
W czasie produkcji ilość użytego rozpuszczalnika jest ograniczona do absolutnego minimum polimery winylowe
otrzymywane są w wyniku polimeryzacji. Łączone są ze sobą monomery, które zawierają podwójne wiązania C=C. Ich łańcuchy główne składają się z powiązanych pojedynczymi wiązaniami atomów węgla -C‑C-C‑C-
utwardzenie
proces uwodornienia tłuszczu, w którym z ciekłych tłuszczów roślinnych powstaje tłuszcz utwardzony, w wyniku reakcji z wodorem w obecności katalizatorów
Bibliografia
Białecka‑Florjańczyk E., Włostowska J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowo‑Techniczne, 2002.
Dasiewicz B., Dobrosz–Teperek K., Sikorski Z., Estry – nie tylko ładny zapach, Chemia w Szkole, Warszawa, 2007.
Dondela B., Chrząstek L., CHEMIA I OCHRONA ŚRODOWISKA: Wybrane estry zapachowe stosowane w kosmetyce, PRACE NAUKOWE Akademii im. Jana Długosza w Częstochowie, XIII, 2009.
Freeman I. P., Margarines and Shortenings, W: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Gawęcki J., Hryniewiecki L., Żywienie człowieka. Podstawy nauki o żywieniu, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa, 1998.
Kiewlicz J., Szymusiak H., Zastosowanie długołańcuchowych estrów kwasu galusowego jako przeciwutleniaczy w preparatach kosmetycznych, Uniwersytet Ekonomiczny w Poznaniu, 2014.
McMurry J., Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2000.
Patrick G., Chemia leków, Wydawnictwo Naukowe PWN, 2004.
Sattler H., Schweitzer M., Fibers, 5. Polyester Fibers, W: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley, 2011.
Stryer L., Biochemia, Wydawnictwo Naukowe PWN, 1999.
Animacja
Polecenie 1
Zapoznaj się z animacją i odpowiedz na poniższe pytania. Czy potrafisz wymienić nazwy systematyczne estrów stosowanych w różnych gałęziach przemysłu?
Film dostępny na portalu epodreczniki.pl Animacja pt. „Wybrane zastosowania estrów”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Patrycja Męcik, licencja: CC BY-SA 3.0.
Film nawiązujący do treści materiału
Ćwiczenie 1
Podaj, jaka jest nazwa grupy funkcyjnej charakterystycznej dla estrów. Zaznacz ją na poniższym wzorze ogólnym estrów.
Grupa charakterystyczna dla estrów to ...
Ćwiczenie 2
Na podstawie wzoru podaj nazwę alkoholu i kwasu, z którego powstał przedstawiony ester.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 3
Przyporządkuj nazwie estru jego wzór.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Sprawdź się
Ćwiczenie 1
Połącz nazwę estru i charakterystyczny dla niego zapach.
zapach cytrynowy, zapach bananowy, zapach anyżowy, zapach ananasowy benzoesan etylu
octan izobutylu
octan izoamylu
mrówczan etylu
輸
Ćwiczenie 2
Połącz nazwę estru i jego wzór chemiczny.
HCOOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>, C<sub>7</sub>H<sub>14</sub>O<sub>2</sub>, C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>,
C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOC<sub>2</sub>H<sub>5</sub>
benzoesan etylu
octan izobutylu octan izoamylu
mrówczan etylu
輸
Ćwiczenie 3
Poniższe równanie reakcji chemicznej przedstawia proces, który jest wykorzystywany w produkcji margaryny. Podaj jego nazwę i wyjaśnij na czym polega.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Odpowiedź Uzupełnij
醙
Ćwiczenie 4
Jednym z estrów mających zapach ananasów jest maślan etylu (butanian etylu). Napisz równanie estryfikacji, w której można otrzymać ten ester.
Podaj nazwy wszystkich substratów.
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je we wskazanym polu.
醙
Ćwiczenie 5
Uczeń zastanawia się, czy podane wzory należą do organicznych związków chemicznych, nazywanych estrami. Pomóż mu rozwiać wątpliwości, zaznaczając grupę estrową w każdym ze wzorów.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
醙
Ćwiczenie 6
Estry są związkami chemicznymi, które mają wszechstronne zastosowanie. Połącz nazwy estrów z odpowiednim sektorem przemysłu.
mrówczan etylu, octan etylu, mrówczan benzylu, kwas acetylosalicylowy, octan butylu, maślan butylu, poli(tereftalan etylenu), benzoesan etylu, octan izobutylu, octan izoamylu, triazotan(V) gliceryny, octan linalilu, materiały wybuchowe:
Zapach i smak produktów spożywczych
Leki
Kosmetyki
醙
Polimery
Rozpuszczalniki i zmywacze do paznokci
Ćwiczenie 7
Uczeń wykonywał doświadczenia zgodnie z instrukcją: do probówki wlać 4 cm alkoholu
n‑butylowego, 4 cm kwasu octowego i 1 cm stężonego kwasu siarkowego(VI) (Zachowaj ostrożność).
Podaj nazwę reakcji, która zachodzi w czasie tego doświadczenia.
Nazwa tego procesu to: ...
Uzasadnij odpowiedź.
Odpowiedź Uzupełnij
3 難
3 3
Ćwiczenie 8
W reakcji są następujące substraty:
Substraty reakcji.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Napisz, jakie powstaną produkty.
Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je we wskazanym polu.
難
Dla nauczyciela
Scenariusz zajęć
Autor: Danuta Jyż‑Kuroś Przedmiot: chemia
Temat: Zastosowanie estrów
Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym
Podstawa programowa:
Zakres podstawowy:
XVII. Estry i tłuszcze. Uczeń:
11) wymienia zastosowania estrów.
Zakres rozszerzony:
XVII. Estry i tłuszcze. Uczeń:
12) wymienia zastosowania estrów.
Kształtowane kompetencje kluczowe:
kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;
kompetencje w zakresie wielojęzyczności;
kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii;
kompetencje cyfrowe.
Cele operacyjne:
Uczeń:
wymienia zastosowanie estrów;
łączy nazwy estrów z ich zastosowaniem;
przyporządkowuje nazwy estrów do ich zapachów;
projektuje plakat przedstawiający zastosowanie estrów.
Strategie nauczania:
konstruktywizm.
Metody i techniki nauczania:
metoda rozwiązywania problemów.
Formy pracy:
praca w grupach.
Środki dydaktyczne:
komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu;
zasoby multimedialne zawarte w e‑materiale;
tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;
materiały potrzebne do wykonania plakatu.
Przed lekcją:
1. Nauczyciel prosi uczniów o zapoznanie się z e‑materiałem, dotyczącym zastosowania estrów.
Następnie prosi uczniów o stworzenie listy substancji lub produktów codziennego użytku, które zawierają estry lub do których produkcji są wykorzystywane. Gotowe listy mają przynieść na lekcję.
Przebieg zajęć Faza wstępna:
1. Nauczyciel prosi wszystkich uczniów o ułożenie przygotowanych list. Cztery (lub w liczniejszych klasach pięć osób) osoby, którym udało się podać najwięcej przykładów wybierają członków pracujących w ich zespole. Sami zostają liderami grup. Zadaniem lidera jest koordynowanie pracy zespołu i przydział zadań pozwalający na efektywne wykonanie zadania.
Faza realizacyjna:
1. Nauczyciel informuje, że będą poszukiwać rozwiązania problemu – jak zaprojektować plakat, który dobrze przedstawi zastosowanie estrów we współczesnym świecie?
2. Nauczyciel informuje, że uczniowie będą pracowali metodą rozwiązywania problemów i w swojej pracy powinni uwzględnić trzy etapy pracy:
Diagnoza problemu: w jakich dziedzinach życia wykorzystuje się estry? Czy wiedza dotycząca tej grupy związków chemicznych jest potrzebna?
Poszukiwanie rozwiązania problemu: z jakimi estrami styka się przeciętny człowiek? Jak atrakcyjnie przedstawić wiedzę na ten temat w formie plakatu?
Wybór rozwiązania: jakie estry będą najlepszymi przykładami, które pozwolą spopularyzować wiedzę na temat tej grupy związków chemicznych? Przygotowanie plakatu.
Czas pracy nad plakatem 15 minut.
3. Po przygotowaniu plakatu przez poszczególne grupy, każda prezentuje wynik swojej pracy przez maksymalnie cztery minuty. Podaje, krótkie uzasadnienie wybranych przykładów. Lider przedstawia analizę zalet i wad rozwiązania wybranego przez grupę. W czasie pracy grup, nauczyciel monitoruje postęp pracy, pomaga rozwiązać problemy merytoryczne, a jeśli grupa zakończy pracę przed innymi – zaleca skorzystanie z medium bazowego w celu utrwalenia wiadomości. W czasie prezentacji wyników pracy dba o poprawność merytoryczną i podkreśla zalety każdego plakatu, podaje dwie mocne strony lidera grupy jeśli udało się je zaobserwować, jeśli nie szuka mocnych stron pracy całego zespołu.
Faza podsumowująca:
1. Uczniowie wykonują zadania dołączone do tematu jako formę utrwalenia wiadomości i umiejętności z lekcji.
Praca domowa:
Nauczyciel prosi uczniów, aby wyszukali trzy nazwy estrów na produktach zakupionych przez ich rodzinę w ciągu najbliższego tygodnia. Uczniowie chętni mogą dodatkowo napisać/wyszukać wzory wypisanych estrów.
Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:
Medium może być wykorzystane:
zgodnie z propozycją zawartą w scenariuszu;
dla uczniów nieobecnych na lekcji jako formę uzupełnienia wiadomości;
na lekcji powtórzeniowej jako formę utrwalenia wiadomości z tej partii materiału.
Materiały pomocnicze:
Materiały dla osób szczególnie zainteresowanych poszerzeniem wiadomości na poziomie akademickim:
https://pracownik.kul.pl/files/11694/public/7cw‑estry_i_etery_z_arkuszem.pdf http://www.ceb.ajd.czest.pl/files/z13/03.pdf
http://wydawnictwo.pttz.org/wp‑content/uploads/2017/03/03_Stepien.pdf