anna Kolasa
Recenzja podręcznika:
Stanisława Hejwowska, Ryszard Marcinkowski, Justyna Staluszka, Chemia organiczna. Chemia 2. Zakres rozszerzony. Podręcznik dla liceum ogólno- kształcącego (wydanie drugie zmienione), Wydawnictwo Pedagogiczne Operon, gdynia 2007, nr dopuszczenia 72/05
Podręcznik ma przejrzysty układ, obejmuje pięć rozdziałów omawiających kolejno: zależność między budową cząsteczek a właściwościami związku che- micznego, a następnie systematykę związków organicznych od węglowodorów – poprzez związki jednofunkcyjne – do połączeń wielofunkcyjnych. Odrębny rozdział poświęcony jest izomerii optycznej. W tekście zamieszczono, oznaczone piktogramami na marginesach:
– opisy i fotografie licznych (około pięćdziesięciu) dobrze dobranych i interesujących doświadczeń,
– ciekawostki, ubarwiające dosyć trudny dla ucznia i miejscami nużący tekst,
– dobrze wypunktowane definicje,
– zwięzłe podsumowania na zakończenie rozdziałów i niektórych podroz- działów,
– czytelne przykłady rozwiązań problemów,
– polecenia kontrolne, które choć niezbyt sympatycznie nazwane, są często cennymi problemowymi zadaniami.
Ciekawym rozwiązaniem jest też podanie na marginesach – wypunktowanych zieloną pionową linią – najważniejszych stwierdzeń odnoszących się do tekstu na danej stronie.
W zakończeniu podręcznika zamieszczono odpowiedzi do zadań, obszerną tabelę właściwości związków organicznych różnych klas, alfabetyczne spisy sym- boli i nazw pierwiastków, literaturę pomocniczą, indeks oraz dwie obszerne wer- sje układu okresowego pierwiastków.
Dużym walorem podręcznika jest podkreślenie wagi nomenklatury związków organicznych. Staranne i obszerne jej omówienie w poszczególnych działach systematyki z pewnością przyczyni się do dobrego opanowania poprawnego na-
234
zewnictwa przez uczniów. Doskonałym tego przykładem jest nomenklatura kwa- sów organicznych z uwzględnieniem dwóch różnych systemów i podkreśleniem, że nie można ich mieszać (s. 154). Jedyna uwaga, która się nasuwa w odniesieniu do tych zagadnień, to sprawa hierarchii grup funkcyjnych w nazewnictwie związ- ków wielofunkcyjnych. Autorzy kilkakrotnie wspominają szczegółowo w tekście, że dana grupa funkcyjna jest ważniejsza od innej, podając niejako tę prawdę do wierzenia, nigdzie jednak nie przytaczają zbiorczej preferencji grup funkcyjnych w nazewnictwie. Zamieszczenie takiej informacji znacznie uprościłoby naukę poprawnej nomenklatury.
Wszelkie uogólnienia pozwalają uczniom uniknąć pamięciowego opanowy- wania obszernego materiału chemii organicznej. Doskonałym tego przykładem jest bardzo dobre omówienie polimeryzacji alkenów i ich pochodnych (s. 64 i 65).
Ciekawym rozwiązaniem jest także wspólne omówienie alkoholi jedno- i wielo- wodorotlenowych oraz fenoli, co pozwala na porównanie ich właściwości.
Wyraziste podkreślenie różnic w reaktywności poszczególnych klas węglowodo- rów: od alkanów, poprzez alkeny i alkiny do arenów osiągnęli Autorzy np. w pod- sumowaniu zamieszczonym na s. 101–104. Dalszym bardzo pozytywnym przy- kładem jest zbiorczy opis reakcji utleniania i redukcji związków organicznych zawierających tlen: od alkoholi poprzez aldehydy i ketony do kwasów organicz- nych (s. 143–144).
Charakterystyczną cechą tego podręcznika jest akcentowanie związków mię- dzy strukturą a właściwościami fizycznymi i chemicznymi związków organicz- nych, co znalazło odbicie nie tylko w specjalnym pierwszym rozdziale, lecz także w dalszym ciągu podręcznika. Dla podkreślenia wzajemnego ułożenia cząsteczek w związku Autorzy często posługują się barwnymi modelami. Modele orbitalne zostały wykorzystane do opisu struktur elektronowych cząsteczek, a modele cza- szowe oraz modele z kul i prętów do przedstawienia zagadnień stereochemicznych.
Te ostatnie znalazły w podręczniku poczesne miejsce, między innymi w specjal- nym rozdziale dotyczącym izomerii optycznej.
Walorem podręcznika są zamieszczone w nim elementy planowania syntezy organicznej, np. nitrowanie m-krezolu (s. 132) oraz liczne polecenia kontrolne, zawierające często doświadczalne (np. rozpuszczanie polistyrenu w zmywaczu do paznokci – s. 75) lub problemowe zadania (np. podanie wzoru trójoksymety- lenu na s. 151, propozycja syntezy kwasu propionowego z propanu na s. 162, podanie wszystkich izomerów octanu etylu będących kwasami lub ich pochodny- mi na s. 175 czy propozycja syntezy m i pchloroaniliny na s. 185). Ilustracją faktu, że chemia jest nauką eksperymentalną, są propozycje licznych, prostych i ciekawych doświadczeń. Szkoda jedynie, że Autorzy nie zawsze byli konsekwen- tni. Pisząc np. na s. 76 o rakotwórczym działaniu benzenu, proponują jego użycie w doświadczeniu (s. 83). Coraz bardziej podkreślane bezpieczeństwo pracy z od- czynnikami chemicznymi kłóci się także z użyciem rakotwórczego dichromianu(VI)
Anna Kolasa
235 potasu w doświadczeniu (s. 54). Powstaje bowiem problem utylizacji szkolnych odpadów.
Podręcznik ma bardzo staranną szatę graficzną, a celowe i umiejętne wyko- rzystanie barw ułatwia uczniom zrozumienie tekstu i zapamiętanie omawianych zagadnień.
Przy wielu pozytywnych cechach podręcznik zawiera jednak liczne błędy.
Jego poziom nie jest wyrównany. Szkoda także, że Autorzy nie zdecydowali się na podanie mechanizmów reakcji organicznych, choć pewne ich elementy zosta- ły zasygnalizowane. Przejdę teraz do szczegółowego omówienia dostrzeżonych błędów.
Już na s. 26 Autorzy lansują „powszechną wersję zapisu wzorów” bez za- znaczenia atomów wodoru na końcu wiązania. Otóż jest to wersja błędna, bowiem na tej samej stronie Autorzy omawiają wzory skrócone kreskowe, co do których wiadomo, że na końcu każdego odcinka znajduje się atom węgla. Nie można mieszać konwencji. Błąd ten przewija się przez cały podręcznik (np. s. 34, 43, 72), a szczególnie rażący jest w rozdziale o cukrach. We wzorach taflowych należy wpisać atomy wodoru lub ewentualnie pominąć kreski oznaczające wiązania węgiel-wodór.
Wielce myląca jest także konwencja zaznaczania polaryzacji wiązań klinami, wprowadzona na s. 21. Już na następnej stronie kliny (co prawda nieco szersze) są stosowane do przedstawienia przestrzennych wzorów perspektywicznych. Może to sprawiać uczniom wiele kłopotów, zwłaszcza że jest wielokrotnie powtórzone w podręczniku (s. 47, 68, 110, 139, 177). Proponuję dla oznaczenia polaryzacji powszechnie stosowaną strzałkę z plusem na przeciwnym końcu.
Następny poważny błąd to oznaczenie strzałkami przesunięcia elektronów we wzorze prowadzącym do formy endiolowej cukru (s. 223). Powinno być do- kładnie odwrotnie. Elektrony wiązania π przesuwają się w kierunku bardziej elek- troujemnego atomu tlenu, a wiązanie podwójne węgiel-węgiel powstaje kosztem pary elektronów zwolnionej przez jon wodoru, przechwycony przez atom tlenu.
W rozdziale dotyczącym wzorów rzutowych Fischera nie są one prawidłowo wykorzystane. Konwencja Fischera dotyczy centrów sterogenicznych, czyli ato- mów chiralnych, toteż nie należy jej stosować do np. grup CH2OH lub CH3. Taki atom węgla powinien być zaznaczony symbolem C na przecięciu krzyżujących się wiązań (jedynie dla atomów chiralnych tego symbolu brak). Dziwi też fakt, że nie zastosowano wzorów Fischera w rozdziale poświęconym cukrom.
Pozostałe uwagi umieszczę w porządku ich pojawiania się w tekście.
s. 28, 29 – Tu nie ma żadnego węglowodoru głównego.
s. 31 – Błąd w rysunku izopropylu – kreska pionowa powinna odchodzić od CH.
s. 35 – „W obrębie szeregu homologicznego cząsteczki mają bardzo podob- ne cechy fizyczne”, co nie jest zgodne z prawdą – patrz s. 36.
Recenzja podręcznika: S. Hejwowska, R. Marcinkowski, J. Staluszka…
23
s. 46 – Sama plastelina nie wystarczy do zbudowania modeli – potrzebne będą zapewne zapałki.
s. 50 – Szkoda, że przy tak dobrym omówieniu nomenklatury nie zastoso- wano tutaj oznaczenia IUPAC: Z/E zamiast cis/trans.
s. 55 – Niezbyt udana definicja eliminacji.
s. 57 – „Łatwość oderwania chlorowca jest ściśle związana z jego rzędowoś- cią”, a powinno być: z rzędowością węgla, z którym chlorowiec jest związany.
s. 58 – „…but-2-en, mający cząsteczkę bardziej rozgałęzioną niż but-1-en”
– oba związki mają budowę liniową; sprawa dotyczyła podstawienia alkenu gru- pami alkilowymi.
s. 59 – „w wypadku etenu” – powinno być: w przypadku etenu.
s. 59 – Addycja wody bromowej do alkenu daje w przewadze także bezbarw- ną bromohydrynę, czyli związek podstawiony atomem bromu i grupą hydroksy- lową przy kolejnych atomach węgla, a dibromopochodną można otrzymać, sto- sując w tej reakcji np. brom w tetrachlorometanie.
s. 61 – „własności chemiczne”, a powinno być: właściwości chemiczne.
s. 62 – Wśród wymienianych dienów brak jest dienów skumulowanych (wią- zania podwójne przy tym samym atomie węgla).
s. 65 – pcv to polichlorek winylu, a brak jest wyjaśnienia, co to jest winyl.
s. 67, zad. 8b – Zamiast –CH2 powinno być: –CH3.
s. 76, 77 – Do oznaczenia strzałek rezonansu używa się znaku ↔, a nie symbolu równowagi.
s. 77 – Niezbyt fortunny wzór ze zdelokalizowanymi elektronami π wewnątrz pierścienia – znacznie lepszy jest obraz orbitalny na następnej stronie.
s. 83 – „atom wodoru jest zastępowany jonem dodatnim, czyli elektrofilem”, a powinno być: jon wodorowy jest zastępowany…
s. 83, 84 – To nukleofil jest zawsze stroną atakującą, on bowiem dysponuje elektronami; powinno więc być: nukleofilowy benzen atakuje cząsteczkę elektrofila.
s. 95, Tabela 2.7 – Należało podać drugi parametr, czyli obniżone ciśnienie.
s. 107 – Budzi zdziwienie, że nie podano zastosowania chloroformu jako rozpuszczalnika.
s. 108 – Teflon służy raczej do wyrobu naczyń laboratoryjnych niż do ich pokrywania.
s. 116 – Pojęcie nukleofila wprowadzone bez definicji.
s. 120 – Nieprecyzyjne słownictwo: „mieszanina azeotropowa, czyli miesza- nina alkoholu z odrobiną wody”, podczas gdy na marginesie podana jest dobra definicja.
s. 149 – Przy omawianiu hemiacetali można by wspomnieć o chemii cu- krów.
s. 150 – Brak choćby wzmianki o toksyczności aldehydu mrówkowego i octo- wego.
Anna Kolasa
23
s. 159 – Wspomniano zastosowanie kwasu octowego jako przyprawy, nie wspominając, że to wodne roztwory 6% lub 10%.
s. 161 – Kwas linolowy ma wiązanie podwójne między atomami węgla 9 i 10 oraz 12 i 13, a nie 9 i 11.
s. 166 – Sól kwasu karboksylowego powinna być napisana raczej w formie jonowej.
s. 167 – Reakcja estryfikacji jest typową reakcją odwracalną i powinny temu towarzyszyć w zapisie odpowiednie strzałki oznaczające równowagę.
s. 178 – Symbole N,N– w nazwach amin powinny być pisane kursywą.
s. 182, 183 – Symbole N,N– w nazwach amidów powinny być pisane kursywą.
s. 185 – W tabeli grupa CO powinna posiadać dwa wolne wiązania, a grupa estrowa powinna być oznaczona raczej –COOR niż –RCOOR’.
s. 195 – Asymetryczny atom węgla nazywamy teraz atomem chiralnym, centrum chiralności lub centrum stereogenicznym.
s. 201 – Zamiast „w wypadku kwasu…” powinno być: w przypadku kwasu.
s. 205 – To samo dotyczy podpisu pod rysunkiem 4.19.
s. 219 – Zamiast „kierunek skręcania światła spolaryzowanego” powinno być: kierunek skręcania płaszczyzny światła spolaryzowanego.
s. 220 – Dlaczego brak tu nawiązania do rozdziału 3.5.2 (s. 149), omawiają- cego tworzenie hemiacetali, także cyklicznych?
s. 238 – Dlaczego sól kwasu karboksylowego nie jest pisana jonowo?
s. 242 – Błąd: „aminokwasy mające aromatyczny łańcuch boczny”.
s. 253 – Strzałki oznaczające tautomerię powinny wyglądać następująco:
s. 253 i dalsze – Wzory nukleozydów powinny mieć wpisane atomy wodoru.
s. 254 – Symbole N– i O– w nazwach glikozydów powinny być pisane kur- sywą.
Powyższa lista uwag krytycznych jest na tyle obszerna, że dopiero po korek- cie wymienionych błędów mogłabym ten podręcznik polecać.
Recenzja podręcznika: S. Hejwowska, R. Marcinkowski, J. Staluszka…
