Kwasy karboksylowe
1. Cele lekcji
a) Wiadomości Uczeń zna• budowę kwasów karboksylowych,
• nazewnictwo kwasów karboksylowych,
• podział kwasów karboksylowych,
• sposoby otrzymywania kwasów karboksylowych,
• właściwości wybranych kwasów karboksylowych.
b) Umiejętności
Uczeń odróżnia kwasy karboksylowe od innych związków organicznych.
2. Metoda i forma pracy
zbiorowa.
3. Środki dydaktyczne
Podręcznik, kwas mlekowy, kwas salicylowy.
4. Przebieg lekcji
a) Faza przygotowawcza 1. Sprawdzenie listy obecności.
2. Przypomnienie zagadnień omawianych na ostatniej lekcji.
3. Nawiązanie do tematu lekcji – pogadanka na temat kwasów karboksylowych, np. kwas mrówkowego czy octowego.
b) Faza wykonawcza
1. Budowa i nazewnictwo kwasów karboksylowych.
Kwasy karboksylowe są to pochodne węglowodorów, w których występuje grupa karboksylowa COOH.
Kwasy karboksylowe mają nazwy zwyczajowe, bądź ich nazwa powstaje poprzez dodanie słowa kwas przed nazwą węglowodoru, od którego pochodzą, np.:
• HCOOH – kwas metanowy, kwas wodorokarboksylowy, kwas mrówkowy;
• CH3COOH – kwas metanokarboksylowy, kwas etanowy, kwas octowy;
• CH3CH2COOH - kwas propanowy, kwas propionowy;
• CH3CH2CH2COOH - kwas butanowy, kwas masłowy;
• CH3(CH2)10COOH- kwas dodekanowy, kwas laurynowy;
• C6H5COOH – kwas benzoesowy;
• HOOCCH2-CH2COOH – kwas etanodiowy – kwas szczawiowy.
2. Podział kwasów karboksylowych.
Kwasy karboksylowe dzielimy na:
• kwasy karboksylowe alifatyczne,
• kwasy karboksylowe aromatyczne,
• kwasy karboksylowe wielofunkcyjne.
3. Otrzymywanie kwasów karboksylowych.
A. przemysłowe a) kwas octowy
• hydratacja acetylenu (w środowisku H2SO4 lub HgSO4) do
acetaldehydu i utlenienie przy udziale jonów Mn do kwasu octowego,
• dehydrogenacja etanolu (Cu, temp. 250-3000) do acetaldehydu i utlenienie go,
• aromatyczne w wyniku utlenienia alkilopochodnych B. 2) laboratoryjne
• utlenianie alkoholi pierwszorzędowych w obecności KMnO4
• utlenianie alkilowych pochodnych benzenu,
• hydroliza nityli.
4. Zanotowanie przez uczniów właściwości kwasu mlekowego.
Kwas mlekowy ma wzór:
COOH C OH H
CH3
Jest to kwas α-hydroksypropionowy. Zawiera aysmetryczny atom węgla, dlatego też może występować w dwóch odmianach optycznych i jednej racemicznej.
Kwas L(+) mlekowy to słupki o temperaturze topnienia 25-260C, które rozpływają się na powietrzu. Są bardzo dobrze rozpuszczalne w wodzie, alkoholu i eterze. Kwas ten tworzy się w tkance mięśniowej w wyniku przemiany glikogenu, a dokładniej mówiąc - kwasu
pirogronowego,
Kwas DL- mlekowy (racemat) to kryształy o temperaturze topnienia 180C
trudnorozpuszczalne w eterze. Kwas ten powstaje w wyniku fermentacji laktozy i innych cukrów.
Właściwości:
• Jest to klarowna, bezwonna, higroskopijna i gęsta ciecz.
• Jest silniejszym kwasem od kwasu węglowego.
• Po podstawieniu atomu wodoru metalem (w COOH) tworzą się nierozpuszczalne mleczany.
• Z chlorkiem żelaza (III) koloru brunatnego daje żółtą barwę.
• Reaguje z rezorcyną w środowisku kwasu siarkowego (VI), dając czerwony pierścień.
• Ulega rozkładowi pod wpływem mocnych kwasów, np. siarkowego (VI), np.:
CH3-CHOH-COOH = CH3-CHO + HCOOH
• W wyniku ogrzewania przekształca się w laktyd:
COOH
C OH
H
CH3 COOH
C OH H
CH3
+ CH3 C H H C CH3
COO
OOC
5. Zanotowanie przez uczniów właściwości kwasu salicylowego.
Kwas salicylowy ma wzór:
OH
COOH
Jest to najważniejszy o-hydroksykwas aromatyczny Ma następujące właściwości:
• Jest śnieżnobiałym proszkiem, bez zapachu o charakterystycznym słodkawym i ściągającym smaku.
• Trudno się rozpuszcza w wodzie, a łatwo - w alkoholu i eterze.
• Ma słabe właściwości antyseptyczne.
• Rozkłada się na dwutlenek węgla i fenol:
C6H4(OH)COOH = C6H5OH + CO2.
• Z alkoholami tworzy estry:
C6H4(OH)COOH + CH3OH = C6H4(OH)COOCH3 + H2O.
• Z chlorkiem żelaza (III) daje fioletowe zabarwienie, które po godzinie przechodzi w czerwonofioletową barwę, a po dwóch godzinach - w brunatnożółtą (reakcja zachodzi nawet przy stężeniu 1:100000).
• Reaguje z odczynnikiem Kobertsa, dając różowe zabarwienie (odczynnik Kobertsa to kilka kropel aldehydu mrówkowego w 3 cm3 H2SO4).
6. Zanotowanie przez uczniów informacji na temat otrzymywania kwasu mlekowego i salicylowego:
Otrzymywanie kwasu mlekowego:
• hydroliza cyjanohydryny etanolu,
• utlenianie 1,2 - propanodiolu rozcieńczonym kwasem azotowym.
Otrzymywanie kwasu salicylowego :
• synteza Kolbego ONa
+ CO2
OH
COOH
7. Zapisanie notatki na temat występowania i zastosowania obydwu kwasów:
a) Kwas mlekowy Występowanie:
• w kwaśnym mleku,
• w produktach poddanych procesowi fermentacyjnemu,
• podczas dłuższego przechowywania żywności ( sera, wina).
Zastosowanie:
• w przemyśle spożywczym jako konserwant,
• jako środek zastępujący ocet,
• w garbarstwie do odwapniania skór,
• do usuwania kamienia nazębnego.
b) Kwas salicylowy Zastosowanie:
• w lecznictwie, np.:
salicylan sodu – w reumatyzmie,
salicylan fenylu (salol) - odkażalnik jelit, salicylan 2-naftylu – odkażalnik jelit,
• w przemyśle barwników,
• w perfumerii, np. salicylan metylu,
• do syntezy organicznej,
• jako wskaźnik fluorescencyjny.
c) Faza podsumowująca
Podsumowanie wiadomości zdobytych na lekcji.
5. Bibliografia
Z. Kluz. M. M. Poźniczek, Chemia. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, WSiP, Warszawa 2005.
6. Załączniki
brak
7. Czas trwania lekcji
45 minut
8. Uwagi do scenariusza
brak
