Aminokwasy i białka. Budowa aminokwasów i białek, wiązanie peptydowe Reakcje charakterystyczne aminokwasów i białek Hydroliza białek

Aminokwasy i białka

• Budowa aminokwasów i białek, wiązanie peptydowe

• Reakcje charakterystyczne aminokwasów i białek

• Hydroliza białek

Budowa i nazewnictwo aminokwasów

Aminokwasy zawierają w swoich cząsteczkach część pochodzącą od kwasów karboksylowych:

Ich nazwy tworzymy traktując je jako pochodne kwasów karboksylowych:

kwas aminoetanowy / aminooctowy / glicyna

Jak nazwiesz te związki?

Jak nazwiesz te związki?

kwas 2-aminopropanowy

Jak nazwiesz te związki?

kwas 2-aminopropanowy

Jak nazwiesz te związki?

kwas 2-aminopropanowy kwas 2,4-diaminobutanowy

Jak nazwiesz te związki?

kwas 2-aminopropanowy kwas 2,4-diaminobutanowy

Jak nazwiesz te związki?

kwas 2-aminopropanowy kwas 2,4-diaminobutanowy

kwas 3-aminopropanowy

Jak nazwiesz te związki?

kwas 2-aminopropanowy kwas 2,4-diaminobutanowy

kwas 3-aminopropanowy

Jak nazwiesz te związki?

kwas 2-aminopropanowy kwas 2,4-diaminobutanowy

kwas 3-aminopropanowy kwas 2-aminobutanodiowy

Jak nazwiesz te związki?

kwas 2-aminopropanowy kwas 2,4-diaminobutanowy

kwas 3-aminopropanowy kwas 2-aminobutanodiowy

Jak nazwiesz te związki?

kwas 2-aminopropanowy kwas 2,4-diaminobutanowy

kwas 3-aminopropanowy kwas 2-aminobutanodiowy kwas 2-amino-3-fenylopropanowy

Jon obojnaczy

Ze względu na obecność grupy zasadowej i kwasowej, aminokwasy ulegają „wewnętrznemu zobojętnieniu”. W określonych warunkach pH występują w formie jonu obojnaczego:

Taki punkt nazywamy punktem izoelektrycznym (pI).

Otrzymywanie aminokwasów *

Aminokwasy można otrzymać m.in. w reakcji fluorowcopochodnej

kwasu karboksylowego z amoniakiem:

Reakcje charakterystyczne

1. Reakcje z kwasami i zasadami

Aminokwasy, jako związki zawierające zarówno grupę zasadową jak i

kwasową są amfoterami :

Reakcje charakterystyczne

W zależności od środowiska aminokwasy występują w różnych formach:

Reakcje charakterystyczne

2. Reakcja (poli)kondensacji

Reakcje charakterystyczne

2. Reakcja (poli)kondensacji

Reakcje charakterystyczne

3. Reakcja kompleksowania - α-aminokwasy tworzą z jonami Cu

niebieskie kompleksy typu:

Podział peptydów

Peptydy zawierają od kilku do bardzo wielu reszt aminokwasowych:

PEPTYDY

oligopeptydy

2-10 reszt aminokwasowych

polipeptydy

11-100 reszt aminokwasowych

białka

>100 reszt

aminokwasowych

Hydroliza peptydów

Peptydy ulegają reakcji hydrolizy tworząc aminokwasy. Hydroliza

zachodzi zarówno w środowisku kwasowym jak i zasadowym.

Budowa białek

PEPTYDY

oligopeptydy

2-10 reszt aminokwasowych

polipeptydy

11-100 reszt aminokwasowych

białka

>100 reszt

aminokwasowych

Budowa białek

Całkowita struktura białek jest określona przez struktury:

•

Określa sekwencję aminokwasów w cząsteczce białka. Jest zbudowana z udziałem wiązań peptydowych.

•

(α-helisa lub β-harmonijka)

Określa ułożenie łańcucha białkowego w przestrzeni. Stabilizują je wiązania wodorowe.

•

Określa dalsze ułożenie przestrzenne helisy lub harmonijki. Stabilizują je m.in. wiązania jonowe, wodorowe, mostki disiarczkowe.

•

Określa wzajemne położenie kilku łańcuchów węglowych.

Budowa białek

α-helisa β-harmonijka

I-rzędowa II-rzędowa

III-rzędowa IV-rzędowa

Źródło: Chemia, wyd. Operon

Wysalanie białek

Wysalanie białek to proces koagulacji,

czyli łączenia się cząsteczek białka w

większe skupiska.

Warstewka hydratacyjna (solwatacyjna) jest

zaburzona przez obecność jonów soli.

Jest to proces odwracalny.

Źródło: To jest chemia, wyd. Nowa Era

Denaturacja białek

Denaturacja białek to

nieodwracalny proces niszczenia wyższych struktur białka (inaczej nazywany ścinaniem białka).

Czynniki wpływające na denaturację białek:

a) wysoka temperatura b) alkohole

c) sole metali ciężkich d) formalina (roztwór

formaldehydu)

e) stężone roztwory kwasów

Źródło: To jest chemia, wyd. Nowa Era

Reakcja biuretowa

Związki zawierające wiązania peptydowe ulegają reakcji biuretowej . Polega ona na reakcji z wodorotlenkiem miedzi (II) w środowisku zasadowym. Warunkiem wyniku pozytywnego jest obecność co najmniej dwóch wiązań peptydowych w bezpośrednim sąsiedztwie.

Źródło: To jest chemia, wyd. Nowa Era

Reakcja biuretowa

Źródło: YouTube, BazyWiedzyCOM, Reakcja biuretowa https://www.youtube.com/watch?v=dhh57q5Uwps

Reakcja ksantoproteinowa

Reakcja ksantoproteinowa jest reakcją

ze stężonym kwasem azotowym (V),

która służy do wykrywania białek

zawierających aminokwasy z

pierścieniem aromatycznym. Wynikiem

pozytywnym tej próby jest żółte

zabarwienie – powstają związki

nitrowe).

Reakcja ksantoproteinowa

Źródło: YouTube, BazyWiedzyCOM, Reakcja ksantoproteinowa https://www.youtube.com/watch?v=8YX7lkPssUw

berylowce - wapń

Najważniejsze związków wapnia, ich właściwości i zastosowanie:

• siarczan (gips – dwuwodny, anhydryt – bezwodny) budownictwo, sztuka, usztywnianie kończyn przy urazach

• ^węglan – używany jako materiał budowlany, pod wpływem temperatury rozpada się na na tlenek wapnia i dwutlenek węgla: CaCO

→ CaO + CO

• ^węglik (karbid) – produkcja acetylenu

CaC

+ 2H

O → Ca(OH)

+ C

H

• ^tlenek (wapno palone) – budownictwo (tynki, zaprawy murarskie). Otrzymuje się go z rozkładu węglanu wapnia.

• wodorotlenek (wapno gaszone) – nasycony roztwór wodny (woda wapienna) służy do wykrywania dwutlenku węgla i węglanów

Zadania

Zadanie 1

W czterech nieopisanych naczyniach znajdują się oddzielnie: tyrozyna (Tyr), glicyna (Gly), biuret (H₂N-CO-NH-CO-NH₂) i alanina (Ala). Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego wykonano dwie próby. Podczas pierwszej próby na czterech szkiełkach zegarkowych umieszczono niewielkie ilości wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli stężonego wodnego roztworu kwasu azotowego(V). Wynik próby pozwolił na identyfikację jednej substancji.

Podczas drugiej próby sporządzono wodne roztwory trzech pozostałych substancji i do każdego roztworu dodano świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II). Wynik próby pozwolił na identyfikację drugiej substancji.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj nazwę substancji, która została zidentyfikowana po przeprowadzeniu pierwszej próby, oraz nazwę substancji, która została zidentyfikowana po przeprowadzeniu drugiej próby. W każdym przypadku uzasadnij wybór substancji.

Nazwa zidentyfikowanej substancji Uzasadnienie Pierwsza próba

Druga próba

Zadanie 1

W czterech nieopisanych naczyniach znajdują się oddzielnie: tyrozyna (Tyr), glicyna (Gly), biuret (H₂N-CO-NH-CO-NH₂) i alanina (Ala). Przeprowadzono doświadczenie, podczas którego wykonano dwie próby. Podczas pierwszej próby na czterech szkiełkach zegarkowych umieszczono niewielkie ilości wymienionych substancji i na każdą naniesiono kilka kropli stężonego wodnego roztworu kwasu azotowego(V). Wynik próby pozwolił na identyfikację jednej substancji.

Podczas drugiej próby sporządzono wodne roztwory trzech pozostałych substancji i do każdego roztworu dodano świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II). Wynik próby pozwolił na identyfikację drugiej substancji.

Uzupełnij poniższą tabelę. Podaj nazwę substancji, która została zidentyfikowana po przeprowadzeniu pierwszej próby, oraz nazwę substancji, która została zidentyfikowana po przeprowadzeniu drugiej próby. W każdym przypadku uzasadnij wybór substancji.

Nazwa zidentyfikowanej substancji Uzasadnienie

Pierwsza próba tyrozyna Jako jedyna posiada pierścień aromatyczny

Druga próba biuret Jako jedyny posiada wiązanie peptydowe

Zadanie 2

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).

0 2 4 6 8 10 12

1,0 1,5

0 ,0

0, 0,5 2

pH A

Objętość roztworu NaOH

Aminokwasy istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W roztworach o wysokim pH aminokwas traci proton. Istnieje także pH, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy.

Podczas opisanego miareczkowania przebiegły reakcje chemiczne zilustrowane schematem:

Napisz równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) form alaniny.

Równanie reakcji 1: ...

Równanie reakcji 2:....

Zadanie 2

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).

0 2 4 6 8 10 12

1,0 1,5

0 ,0

0, 0,5 2

pH A

Objętość roztworu NaOH

Aminokwasy istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W roztworach o wysokim pH aminokwas traci proton. Istnieje także pH, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy.

Podczas opisanego miareczkowania przebiegły reakcje chemiczne zilustrowane schematem:

Napisz równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) form alaniny.

Równanie reakcji 1:

Równanie reakcji 2:....

Zadanie 2

Do zakwaszonego roztworu alaniny dodawano kroplami wodny roztwór wodorotlenku sodu i mierzono pH mieszaniny reakcyjnej. Na poniższym wykresie zilustrowano zależność pH mieszaniny od objętości dodanego roztworu wodorotlenku sodu (w jednostkach umownych).

0 2 4 6 8 10 12

1,0 1,5

0 ,0

0, 0,5 2

pH A

Objętość roztworu NaOH

Aminokwasy istnieją głównie w formie jonów. W roztworach o niskim pH cząsteczka aminokwasu jest protonowana. W roztworach o wysokim pH aminokwas traci proton. Istnieje także pH, przy którym aminokwas występuje jako jon obojnaczy.

Podczas opisanego miareczkowania przebiegły reakcje chemiczne zilustrowane schematem:

Napisz równania reakcji oznaczonych na schemacie numerami 1 i 2. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) form alaniny.

Równanie reakcji 1:

Równanie reakcji 2:

Zadanie 3

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na schemacie:

IV

I II I II

siarczan(VI) miedzi(II) etanol siarczan(VI) amonu chlorek sodu

Wpisz do tabeli literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe lub literę F, jeżeli jest fałszywe.

Zdanie P/F

We wszystkich probówkach zaobserwowano wytrącenie osadu.

Tylko w probówce IV nastąpiło zniszczenie otoczki solwatacyjnej białka.

Przemiana, która zaszła w probówce I i II, jest procesem nieodwracalnym.

Zadanie 3

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na schemacie:

IV

I II I II

siarczan(VI) miedzi(II) etanol siarczan(VI) amonu chlorek sodu

Wpisz do tabeli literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe lub literę F, jeżeli jest fałszywe.

Zdanie P/F

We wszystkich probówkach zaobserwowano wytrącenie osadu. P Tylko w probówce IV nastąpiło zniszczenie otoczki solwatacyjnej białka.

Przemiana, która zaszła w probówce I i II, jest procesem nieodwracalnym.

Zadanie 3

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na schemacie:

IV

I II I II

siarczan(VI) miedzi(II) etanol siarczan(VI) amonu chlorek sodu

Wpisz do tabeli literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe lub literę F, jeżeli jest fałszywe.

Zdanie P/F

We wszystkich probówkach zaobserwowano wytrącenie osadu. P Tylko w probówce IV nastąpiło zniszczenie otoczki solwatacyjnej białka. F Przemiana, która zaszła w probówce I i II, jest procesem nieodwracalnym.

Zadanie 3

Przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na schemacie:

IV

I II I II

siarczan(VI) miedzi(II) etanol siarczan(VI) amonu chlorek sodu

Wpisz do tabeli literę P, jeżeli zdanie jest prawdziwe lub literę F, jeżeli jest fałszywe.

Zdanie P/F

We wszystkich probówkach zaobserwowano wytrącenie osadu. P Tylko w probówce IV nastąpiło zniszczenie otoczki solwatacyjnej białka. F Przemiana, która zaszła w probówce I i II, jest procesem nieodwracalnym. P

Zadanie 4

Pewien aminokwas białkowy z grupy aminokwasów obojętnych zawiera 34,28% masowych węgla, 13,33% masowych azotu, 45,71% masowych tlenu oraz wodór.

Na podstawie odpowiednich obliczeń wykaż, że aminokwas o podanym składzie procentowym ma wzór sumaryczny C₃H₇NO₃.

Zadanie 4

Pewien aminokwas białkowy z grupy aminokwasów obojętnych zawiera 34,28% masowych węgla, 13,33% masowych azotu, 45,71% masowych tlenu oraz wodór.

Na podstawie odpowiednich obliczeń wykaż, że aminokwas o podanym składzie procentowym ma wzór sumaryczny C₃H₇NO₃.

Zadanie 5

Pewien aminokwas białkowy z grupy aminokwasów obojętnych zawiera 34,28% masowych węgla, 13,33% masowych azotu, 45,71% masowych tlenu oraz wodór.

Do wodnego roztworu aminokwasu opisanego w informacji wprowadzono kwas solny.

aminokwas (aq) HCl (aq)

Przed wykonaniem doświadczenia pH roztworu aminokwasu było równe pI.

Napisz w formie jonowej skróconej, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji zachodzącej podczas doświadczenia.

...

Zadanie 5

Pewien aminokwas białkowy z grupy aminokwasów obojętnych zawiera 34,28% masowych węgla, 13,33% masowych azotu, 45,71% masowych tlenu oraz wodór.

Do wodnego roztworu aminokwasu opisanego w informacji wprowadzono kwas solny.

aminokwas (aq) HCl (aq)

Przed wykonaniem doświadczenia pH roztworu aminokwasu było równe pI.

Napisz w formie jonowej skróconej, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji zachodzącej podczas doświadczenia.

Zadanie 6

Pewien aminokwas białkowy z grupy aminokwasów obojętnych zawiera 34,28% masowych węgla, 13,33% masowych azotu, 45,71% masowych tlenu oraz wodór.

Aminokwasy pod wpływem kwasu azotowego(III), otrzymywanego w środowisku reakcji ze względu na jego nietrwałość, ulegają deaminacji, która przebiega zgodnie z poniższym schematem:

R-CH(NH₂)COOH + HNO₂→ R-CH(OH)COOH + N₂+ H₂O

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji opisanego w informacji aminokwasu z kwasem azotowym(III).

...

Zadanie 6

Pewien aminokwas białkowy z grupy aminokwasów obojętnych zawiera 34,28% masowych węgla, 13,33% masowych azotu, 45,71% masowych tlenu oraz wodór.

Aminokwasy pod wpływem kwasu azotowego(III), otrzymywanego w środowisku reakcji ze względu na jego nietrwałość, ulegają deaminacji, która przebiega zgodnie z poniższym schematem:

R-CH(NH₂)COOH + HNO₂→ R-CH(OH)COOH + N₂+ H₂O

Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji opisanego w informacji aminokwasu z kwasem azotowym(III).

Zadanie 7

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Leucyna i izoleucyna są izomerami. P F

2.

Jedyną przyczyną różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu glutaminowego i lizyny jest różna długość łańcucha węglowego w cząsteczkach tych związków.

P F

3. W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla. P F

Zadanie 7

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Leucyna i izoleucyna są izomerami. P F

2.

Jedyną przyczyną różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu glutaminowego i lizyny jest różna długość łańcucha węglowego w cząsteczkach tych związków.

P F

3. W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla. P F

Zadanie 7

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Leucyna i izoleucyna są izomerami. P F

2.

Jedyną przyczyną różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu glutaminowego i lizyny jest różna długość łańcucha węglowego w cząsteczkach tych związków.

P F

3. W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla. P F

Zadanie 7

Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa albo F – jeśli jest fałszywa.

1. Leucyna i izoleucyna są izomerami. P F

2.

Jedyną przyczyną różnicy wartości punktu izoelektrycznego kwasu glutaminowego i lizyny jest różna długość łańcucha węglowego w cząsteczkach tych związków.

P F

3. W cząsteczce treoniny można wyróżnić dwa asymetryczne atomy węgla. P F

Zadanie 8

Albumina mleka krowiego jest białkiem globularnym, którego polipeptydowy łańcuch zwinięty jest w kłębek. Białko to jest rozpuszczalne w wodzie.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Zaprojektuj doświadczenie, w wyniku którego możliwe stanie się potwierdzenie obecności białka w wodnym roztworze albuminy mleka krowiego.

Uzupełnij schemat doświadczenia – wpisz nazwę potrzebnego odczynnika wybranego spośród następujących:

– świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II)

– woda bromowa z dodatkiem wodorowęglanu sodu

– wodny roztwór azotanu(V) srebra z dodatkiem wodnego roztworu amoniaku.

Zadanie 8

Albumina mleka krowiego jest białkiem globularnym, którego polipeptydowy łańcuch zwinięty jest w kłębek. Białko to jest rozpuszczalne w wodzie.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Zaprojektuj doświadczenie, w wyniku którego możliwe stanie się potwierdzenie obecności białka w wodnym roztworze albuminy mleka krowiego.

Uzupełnij schemat doświadczenia – wpisz nazwę potrzebnego odczynnika wybranego spośród następujących:

– świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II)

– woda bromowa z dodatkiem wodorowęglanu sodu

– wodny roztwór azotanu(V) srebra z dodatkiem wodnego roztworu amoniaku.

Zadanie 9

Albumina mleka krowiego jest białkiem globularnym, którego polipeptydowy łańcuch zwinięty jest w kłębek. Białko to jest rozpuszczalne w wodzie.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Zaprojektuj doświadczenie, w wyniku którego możliwe stanie się potwierdzenie obecności białka w wodnym roztworze albuminy mleka krowiego.

Sformułuj obserwację, która potwierdzi obecność białka w badanej próbce.

...

...

Zadanie 9

Albumina mleka krowiego jest białkiem globularnym, którego polipeptydowy łańcuch zwinięty jest w kłębek. Białko to jest rozpuszczalne w wodzie.

Na podstawie: W. Mizerski, Tablice chemiczne, Warszawa 1997.

Zaprojektuj doświadczenie, w wyniku którego możliwe stanie się potwierdzenie obecności białka w wodnym roztworze albuminy mleka krowiego.

Sformułuj obserwację, która potwierdzi obecność białka w badanej próbce.

Tworzy się fiołkowy roztwór.

Zadanie 10

W dwóch probówkach znajduje się zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II). Do jednej probówki dodano wodny roztwór albuminy (białka), a do drugiej – wodny roztwór glicyny. Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym rysunku.

Tylko w jednej probówce powstał różowofioletowy roztwór.

Podaj numer probówki, w której zaobserwowano opisaną zmianę, oraz napisz, który element budowy cząsteczki związku zadecydował o przebiegu reakcji w wybranej probówce.

Numer probówki: ...

Element budowy, którego obecność zadecydowała o przebiegu reakcji:

...

Zadanie 10

W dwóch probówkach znajduje się zawiesina świeżo wytrąconego wodorotlenku miedzi(II). Do jednej probówki dodano wodny roztwór albuminy (białka), a do drugiej – wodny roztwór glicyny. Przebieg doświadczenia zilustrowano na poniższym rysunku.

Tylko w jednej probówce powstał różowofioletowy roztwór.

Podaj numer probówki, w której zaobserwowano opisaną zmianę, oraz napisz, który element budowy cząsteczki związku zadecydował o przebiegu reakcji w wybranej probówce.

Numer probówki: I

Element budowy, którego obecność zadecydowała o przebiegu reakcji:

wiązania peptydowe lub grupa –CO–NH– lub wiązanie amidowe

berylowce - wapń

https://www.youtube.com/watch?v=FDQBa3bRJXk sporzadzanie zaprawy gipsowej

Dziękuję

i zapraszam do rozwiązania zadań !