Wyższe kwasy karboksylowe, nazywane tłuszczowymi, można

Dziś wysyłam lekcje z dwóch tematów na cały tydzień. 18 maja wyślę zadania powtórzeniowe, a 21 maja (czwartek) przeprowadzę test on-line dotyczący: alkoholi, niższych i wyższych kwasów karboksylowych oraz estrów. Będzie to test wyboru w formie quizizz. Należy mieć swój adres mailowy i zarejestrować się na stronie join.quizizz.com w dniu testu czyli 21 maja do godziny ok. 11. Test można rozwiązywać na dowolnym urządzeniu (smartfon, laptop itp.) przy połączeniu z Internetem. Szczegóły podam za tydzień w poniedziałek. Sprawdzajcie wiadomości na dzienniku.

Temat1: Porównanie właściwości kwasów karboksylowych.

Do celów lekcji należą: nabycie umiejętności określania rodzajów kwasów karboksylowych, wykazania jaka jest

zależność miedzy właściwościami kwasów karboksylowych a liczbą atomów węgla w cząsteczce, utrwalenie wiedzy na temat właściwości kwasów karboksylowych.

1. Podział kwasów karboksylowych

Ze względu na liczbę atomów węgla w cząsteczce kwasy

karboksylowe można podzielić na: niższe, średniocząsteczkowe i wyższe (tłuszczowe)

Wyższe kwasy karboksylowe, nazywane tłuszczowymi, można

podzielić na:

 Nasycone kwasy tłuszczowe – posiadają w łańcuchu węglowym wyłącznie wiązania pojedyncze. W warunkach

normalnych są ciałami stałymi. Można je wyodrębnić przeważnie z tłuszczów pochodzenia zwierzęcego. Nie odbarwiają wody bromowej ani roztworu manganianu(VII) potasu.

 Nienasycone kwasy tłuszczowe – posiadają w łańcuchu węglowym co najmniej jedno wiązanie podwójne. W warunkach normalnych są cieczami. Można je wyodrębnić z tłuszczów pochodzenia roślinnego i z tranu (tłuszcz rybi).

Odbarwiają wodę bromową i roztwór manganianu(VII) potasu.

2. Zależność między liczbą atomów węgla w cząsteczce a właściwościami.

a) Niższe kwasy karboksylowe:

- bezbarwne ciecze doskonale rozpuszczalne w wodzie - ulegają dysocjacji jonowej

- mają odczyn kwaśny

- ostre, charakterystyczne zapachy - aktywne chemicznie

b) kwasy o średniej zawartości węgla w cząsteczkach:

- oleiste ciecze

- rozpuszczalne w wodzie

- bardzo nieprzyjemne zapachy (np. wymiocin) - szkodliwe dla zdrowia, wręcz trujące

c) Wyższe kwasy karboksylowe

- nasycone są ciałami stałymi (najczęściej białymi)

- nienasycone są cieczami (bezbarwnymi lub jasnożółtymi)

- nie rozpuszczają się w wodzie

- nie ulegają dysocjacji jonowej (nie mają odczynu kwasowego)

- nasycone są mało aktywne chemicznie - nienasycone są aktywne chemicznie

3. Reakcje chemiczne kwasów karboksylowych a) Niższe kwasy karboksylowe ulegają reakcjom:

 Spalania

 Dysocjacji jonowej

HCOOH HCOO

+ H

Pod wpływem wody rozpadają się na jony: aniony reszt kwasowych i kationy wodoru. W powyższym przykładzie cząsteczka kwasu mrówkowego rozpada się na anion metanianowy (mrówczanowy) oraz kation wodoru.

 Z zasadami

CH

COOH + KOH →CH

COOK + H

O

Jest to reakcja zobojętniania, w wyniku której powstaje sól - tu etanian potasu (inaczej octan potasu) i woda.

 Z aktywnymi metalami

2HCOOH + 2Na → 2HCOONa + H

↑

Tu powstaje sól (tu metanian sodu) i wydziela się gazowy wodór.

 Z tlenkami metali

2CH

COOH + Cu (OH)

→2(CH

COO)

Cu + 2 H

O

Powstała sól – octan miedzi(II) oraz woda b) Wyższe kwasy karboksylowe reagują:

 Z zasadami na gorąco

C

H

COOH + NaOH → C

H

COONa + H

O

Powstają sole zwane mydłami (tu mydło sodowe – stearynian sodu)

 Wyłącznie nienasycone kwasy tłuszczowe reagują z bromem i manganianem(VII) potasu w reakcji addycji.

Odbarwiają te substancje.

Temat2: Estry

Cele lekcji: Zrozumienie jakimi związkami chemicznymi są estry, poznanie sposobu otrzymywania estrów, budowy ich cząsteczek oraz właściwości i zastosowań.

1. Estry są pochodnymi alkoholi i kwasów. W cząsteczce estru znajdują się dwie grupy alkilowe – jedna pochodzi od alkoholu a druga od kwasu karboksylowego. Rolę grupy funkcyjnej pełni grupa estrowa –COO- .

Strukturalnie:

2. Estry powstają w procesie estryfikacji, polegającym na reakcji alkoholu z kwasem. Powstaje wtedy ester oraz woda. Można to przedstawić za pomocą przykładowego równania reakcji:

CH

COOH + C

H

OH CH

COOC

H

+ H

O

Wzór półstrukturalny powstałego estru:

Jest to reakcja odwracalna.

Obecność niewielkiej ilości kwasu stężonego kwasu siarkowego(VI) pozwala na przesunięcie równowagi reakcji w prawo tak, aby reakcja nie cofała się (żeby nie zachodziła hydroliza pod wpływem powstającej wody).

3. Nazwy estrów powstają od nazw alkoholi i kwasów. W wyniku wyżej przedstawionej reakcji powstał etanian etylu.

Etanian

etylu

Oprócz nazw systematycznych często stosuje się nazwy zwyczajowe – np. zamiast etanian etylu mówi się octan etylu.

4. Właściwości estrów.

Estry niższych kwasów karboksylowych są bezbarwnymi, lotnymi cieczami, słabo rozpuszczalnymi w wodzie, o przyjemnych zapachach owoców lub kwiatów. Są dobrymi rozpuszczalnikami dla niektórych substancji. Estry wyższych kwasów karboksylowych są nierozpuszczalne w wodzie, nazywane są często woskami lub tłuszczami.

5. Zastosowania estrów.

 Produkcja różnych substancji zapachowych - perfumy

- wody kwiatowe

- dodatki do mydeł i środków piorących - olejki aromatyczne do ciast

 Rozpuszczalniki (np. zmywacze do lakieru)

6. Zadanie

Podaj nazwy estrów wyrażonych wzorami:

a) HCOOCH3 - ...

b) C3H7COOC2H5 - ...

c) C4H9COOC3H7 - ...

d) C2H5COOC4H9 - ...