Kwasy karboksylowe
Grupa karboksylowa
DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ KĄT
Grupa karboksylowa
REZONANS W GRUPIE KARBOKSYLOWEJ
Grupa karboksylowa
WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE
Grupa karboksylowa
KWASOWOŚĆ
JONIZACJA ETANOLU
JONIZACJA KWASU OCTOWEGO
Grupa karboksylowa
JONIZACJA KWASU OCTOWEGO
Grupa karboksylowa
STABILIZACJA ANIONU – DŁUGOŚĆ WIĄZAŃ C-O
SOLE WYŻSZYCH KWASÓW KARBOKSYLOWYCH - MYDŁA
Grupa karboksylowa
WPŁYW PODSTAWNIKÓW NA KWASOWOŚĆ
Grupa karboksylowa
WPŁYW PODSTAWNIKÓW NA KWASOWOŚĆ
Naturalnie występujące kwasy Karboksylowe i ich pochodne
KWAS PIROGRONOWY
KWAS
MLEKOWY KWAS SZCZAWIOWY
KWAS
BURSZTYNOWY
KWAS CYTRYNOWY
KWAS MALONOWY
PROSTAGLANDYNA A2 PROSTAGLANDYNA F2α
Kwas γ-aminomasłowy (GABA)
- główny neuroprzekaźnik o działaniu hamującym w całym układzie nerwowym - trzy receptory GABA (podtypu A, B i C).
DLACZEGO ALKOHOL JEST UWAŻANY ZA DEPRESANT?
Kwas γ-aminomasłowy (GABA) i efekty spożycia alkoholu
wpływa na dwa kluczowe neuroprzekażnik – GABA (kwas gamma-aminomasłowy) i glutaminian zmniejszając ogólny poziom aktywności mózgu
Związanie się alkoholu z receptorem GABAA powoduje otwarcie się kanałów jonowych dla jonów chlorkowych powodując hiperpolaryzację błony komórkowej, wygaszenie potencjałów czynnościowych i zmniejszenie napływu jonów wapnia do komórki. Dzieję się tak tylko przy przyjęciu jednorazowo dużej dawki alkoholu.
U osób spożywających przewlekle alkohol zarówno GABA jak i alkohol mają mniejszy efekt działania na receptory GABAA.
Mniej jonów Cl- napływa i neurony są bardziej aktywowane, co może być podstawą niepokoju oraz drgawki u osób uzależnionych od alkoholu oraz na głodzie.
Receptory GABAA są powszechnie obecne w całym mózgu ale dużo zostało znalezionych np.
w hipokampie, który jest częścią mózgu ważną podczas zapamiętywania oraz poznawania.
Kwas γ-aminomasłowy (GABA)
i efekty spożycia alkoholu
Alkohol zmniejsza aktywność kolejnego neuroprzekaźnika jakim jest glutaminian, wchodząc w interakcje z receptorami NMDA (N-metylo-D-asparaginianu).
Receptor NMDA ma kluczowe znaczenie w kontrolowaniu zdolności mózgu w procesach adaptacyjnych. Nawet małe stężenie alkoholu może zahamować pobudzającą aktywność receptora NMDA.
Spowodowana alkoholem nadwrażliwość receptorów NMDA powoduje nadpobudliwość w ośrodkowym układzie nerwowym. Ta nadpobudliwość powoduje, że osoby uzależnione od alkoholu w sposób przykry przeżywają objawy abstynencyjne.
Przewlekła nadpobudliwość komórek nerwowych prowadzi do ich śmierci w wyniku, czego występują zaburzenia pamięci oraz napady padaczkowe.
Glutaminian
i efekty spożycia alkoholu
2 [Ag(NH3)2]+ + RCHO + H2O → 2 Ag(s) + 4 NH3 + RCO2H + 2 H+
2 AgNO3 + 2 NaOH → Ag2O (s) + 2 NaNO3 + H2O
Ag2O (s) + 4 NH3 + 2 NaNO3 + H2O → 2 [Ag(NH3)2]NO3 + 2 NaOH OTRZYMYWANIE AMONIAKALNEGO ROZTWORU TLENKU SREBRA:
Otrzymywanie
PRÓBA TOLLENSA – PRÓBA LUSTRA SREBROWEGO
UTLENIANIE ALDEHYDÓW DO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
cytrynianowy kompleks miedzi(II)
Wodny roztwór siarczanu miedzi(II), cytrynianu sodu i węglanu sodu.
Znacznie mniej zasadowy w porównaniu z odczynnikiem Fehlinga, bardziej czuły i bardziej odporny na substancje towarzyszące, np. kwas moczowy.
Wykazuje dużą trwałość i może być przechowywany w temperaturze pokojowej przez co najmniej rok
Otrzymywanie
UTLENIANIE ALDEHYDÓW
REAKCJA Z ODCZYNNIKIEM BENEDICTA
2 Cu(OH)2 + CH3CHO + OH− → Cu2O + CH3COO− + 3 H2O
REAGENT A: 7% CUSO4
REAGENT B: 25%KOH i 35% winian sodowo potasowy
Otrzymywanie
UTLENIANIE ALDEHYDÓW
REAKCJA Z ODCZYNNIKIEM FEHLINGA
Pochodne kwasów karboksylowych
KWAS
KARBOKSYLOWY
ESTER BEZWODNIK
HALOGENKI KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
AMIDY
Pochodne kwasów karboksylowych
WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE
Pochodne kwasów karboksylowych
ESTRY
BUDOWA GRUPY ESTROWEJ
Estry kwasów karboksylowych
REAKCJA ESTRYFIKACJI
KWAS BEZNOESOWY
METANOL TETRAEDRYCZNY PRODUKT POŚREDNI
BENZOESAN METYLU (ESTER METYLOWY KWASU
BENZOESOWEGO)
PROTONACJA GRUPY KARBOKSYLOWEJ
Estry kwasów karboksylowych
REAKCJA ESTRYFIKACJI
Estry kwasów karboksylowych
REAKCJA ESTRYFIKACJI
Estry kwasów karboksylowych
SYNTEZA LAKTÓWNÓW
LAKTON
LAKTON ALKOHOL
KWAS
KARBOKSYLOWY
Estry kwasów karboksylowych
REAKTYWNOŚĆ
REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI GRIGNARDA – SYNTEZA ALKOHOLI 2-RZĘDOWYCH
REDUKCJA DO ALKOHOLI
AMINOLIZA – SYNTEZA AMIDÓW I ALKOHOLI
HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE KWASÓW I ALKOHOLI
Estry kwasów karboksylowych
ESTRY W PRZYRODZIE
ERYTROMYCYNA WERNOLEPINA
MEWALONOLAKTON
Bezwodniki kwasów karboksylowych
BEZWODNIKI
BEZWODNIK KWASOWY
BEZWODNIK OCTOWY BEZWODNIK SYMETRYCZNY
BEZWODNIK MRÓWKOWO-OCTOWY BEZWODNIK ASYMETRYCZNY
Bezwodniki kwasów karboksylowych
REAKTYWNOŚĆ
ALKOHOLIZA – OTRZYMYWANIE ESTRÓW I KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
AMINOLIZA – OTRZYMYWANIE AMIDÓW I KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY - BUDOWA
OGRANICZONA ROTACJA WIĄZANIA
AMIDOWEGO CZĘŚCIOWY UDZIAŁ WIĄZANIA PODWÓJNEGO
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY - WŁAŚCIWOŚCI
WYSOKIE TEMPERATURY WRZENIA
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY
AMIDY CYKLICZNE - LAKTAMY
Amidy kwasów karboksylowych
AMIDY - SYNTEZA
AMINOLIZA ESTRÓW
REAKCJA AMIN Z CHLORKAMI KWASOWYMI
AMID
AMINOLIZA BEZWODNIKÓW KWASOWYCH
Halogenki kwasów karboksylowych
CHLORKI KWASOWE - OTRZYMYWANIE
KWAS
KARBOKSYLOWY
CHLOREK TIONYLU
CHLOREK
KWASU KARBOKSYLOWEGO
Halogenki kwasów karboksylowych
CHLORKI KWASOWE - REAKTYWNOŚĆ SYNTEZA BEZWODNIKÓW
BEZWODNIK KAWSOWY
ESTER
SYNTEZA ESTRÓW
SYNTEZA AMIDÓW
AMID
HYDROLIZA DO KWASÓW KARBOKSYLOWYCH
Nitryle
SYNTEZA
HALOGENEK ALKILOWY + KCN
ALDEHYD LUB KETON + HCN
ODWADNIANIE AMIDÓW
Nitryle
NITRYLE - REAKTYWNOŚĆ
REAKCJA ZE ZWIĄZKAMI GRIGNARDA – OTRZYMYWANIE KETONÓW
HYDROLIZA – OTRZYMYWANIE AMIDÓW
Aspiryna
KWAS ACETYLOSALICYLOWY ASPIRYNA
Aspiryna
Reakcja Kolbego
Reakcja Kolbego
C Y K L K R E B S A
Koenzym A
O
CH3
ACETYLO CoA
Fluoroacetate disrupts the citric acid cycle (Krebs cycle) by combining with coenzyme A to form fluoroacetyl CoA, which reacts with citrate synthase to produce fluorocitrate.
A metabolite of fluorocitrate binds very tightly to aconitase, thereby halting the citric acid cycle. This inhibition results in an accumulation of citrate in the blood, which deprives cells of energy.
Inhibicja cyklu Krebsa
KWAS OCTOWY KWAS FLUOROOCTOWY
Inhibicja akonitazy
MECHANIZM DZIAŁANIA AKONITAZY
KWAS FLUOROOCTOWY JEST INHIBITOREM KOMPETYCYJNYM AKONITAZY
Inhibicja akonitazy
KWAS CHLORO-, BROMO-, I JODOOCTOWY POWODUJĄ ALKILOWANIE GRUP AMINOWYCH BIAŁEK
Reakcja Baeyera-Villigera
REAKCJA KETONU Z NADKWASEM REAKCJA BAEYERA-VILLIGERA
ESTER KWAS
KETON NADKWAS
PEROKSYMONOESTER
MORFINA HEROINA
Biologicznie czynne estry alkaloidów
MORFINA HEROINA
(CH3CO)2O
REAKCJA BAEYERA-VILLIGERA W ŻYWYCH ORGANIZMACH
OTRZYMYWANIE POLIKAPROLAKTONU
Reakcja Baeyera-Villigera
Syntetyczne poliestry
Kevlar
Polikaprolakton
Poliestry
produkcja włókien, naczyń, butelek, opakowań, niewielkich kształtek (np. przezroczystych klawiszy) i obudów urządzeń elektronicznych.
Z włókien wytworzonych z PET produkuje się m.in. dzianiny i tkaniny, np. polartec (polar), dacron i tergal (np. do produkcji płócien żaglowych) liny i in.
Poliestry
Recycling
Naturalne poliestry
KUTYNA - niejednorodna wysokospolimeryzowana substancja składająca się z polimerów kwasów tłuszczowych, o łańcuchach zawierających 16 lub 18 atomów węgla, z jedną grupą epoksydową bądź jedną lub więcej grupami hydroksylowymi
Kutyna jest obok wosków jednym z dwóch składników kutykuli, chroniącej rośliny lądowe przed utratą wody i negatywnym wpływem środowiska
Nylon 66
Ż Y W I C E E P O K S Y D O W E
Poliuretany
IZOCJANIAN ALKOHOL URETAN
