• Nie Znaleziono Wyników

Chemometryczna klasyfikacja niskorozdzielczych widm mas pochodnych organicznych żelaza

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2022

Share "Chemometryczna klasyfikacja niskorozdzielczych widm mas pochodnych organicznych żelaza"

Copied!
6
0
0

Pełen tekst

(1)

60-lecie Wydziału Technologii i Inżynierii Chemicznej U T P w Bydgoszczy

Chemometryczna klasyfikacja niskorozdzielczych widm mas pochodnych organicznych żelaza

Ernest K. PUJSZO, Jacek A. SZYMURA, Jan LAMKIEWICZ - Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy, Bydgoszcz; Irena SZYMURA - Uniwersytet Warmińsko- Mazurski, Olsztyn

Prosimy cytować jako: CHEMIK 2011, 65, 4, 267-272

Wstęp

Spektrometria mas (MS) jest techniką instrumentalną, która umoż- liwia identyfikację badanego związku lub ustalenie jego chemicznej struktury na podstawie widma mas. Identyfikacja związku chemiczne- go nie sprawia trudności, gdy jego widmo mas zarejestrowano wcze- śniej w popularnych bazach danych, np. NIST [1] lub Wiley [2]. W takim przypadku najbardziej efektywne okazały się metody przeszukiwania bibliotek [3, 4], polegające na komputerowym porównaniu widma ba- danego z widmami skatalogowanymi w dostępnych bazach. Jeżeli wid- mo nie występuje w bazach danych, to jego analiza wykonywana jest za pomocą metod chemometrycznych, opartych na profilach izotopo- wych [5, 6] (dla pochodnych metaloorganicznych) lub z użyciem klasy- fikatorów widm [7, 8] (dla związków typowo organicznych, tj. zawie- rających pierwiastki C, H, O, N). Klasyfikatory widm są to algorytmy matematyczne, bazujące najczęściej na metodach multiwariacyjnych, takich jak analiza głównych składowych, PCA (Principal Component Analysis) [9, 10], która uwzględnia wszystkie wprowadzone zmienne i obrazuje ich strukturę, pozwalając jednocześnie na zredukowanie ich wymiarowości, przy zachowaniu możliwie dużej wariancji. Ope-

racja ta umożliwia [9]: wizualizację danych na wykresie, transformację danych wysoce skorelowanych w nieskorelowane, oraz oddzielenie informacji pożądanych od niepożądanych.

W zakresie interpretacji widm mas, PCA do niedawna była sto- sowana wyłącznie do klasyfikacji struktur związków typowo orga- nicznych [11, 12], nie zaś metaloorganicznych. Warto zauważyć, że widma tych drugich zawierają bardzo dużo sygnałów wywoła- nych obecnością rozbudowanych profili izotopowych metali. Wy- jątek stanowi tu profil izotopowy żelaza, wykazujący zaskakujące podobieństwo do profilu izotopowego węgla. W widmach obu pier- wiastków dominuje zawsze sygnał głównego izotopu (12C lub 56Fe) o intensywności przekraczającej 90%. Mając na uwadze powyższe fakty, autorzy niniejszej pracy postanowili sprawdzić, czy metody klasyfikacji opracowane dotychczas i stosowane wyłącznie do widm mas związków typowo organicznych, mogą być również efektyw- ne w przypadku widm związków metaloorganicznych. Do realiza- cji tego celu użyto widm pochodnych organicznych żelaza, które charakteryzowały się obecnością grup karbonylowych, bądź ich brakiem, w strukturze cząsteczek. Natomiast chemometryczne

Rys. 1. Zestawienie wzorów strukturalnych, numerów (#) z bazy NIST [1] oraz numerów porządkowych dla widm pochodnych organicznych żelaza przeanalizowanych w niniejszej pracy

(2)

60-lecie Wydziału Technologii i Inżynierii Chemicznej U T P w Bydgoszczy

narzędzia badawcze stanowiły programy komputerowe MassFeat- Gen [13], zawierający zdefiniowane cechy spektralne, oraz R [14], w którym wykonano obliczenia i wykresy PCA.

Widma mas i metodyka badań

Do badań użyto 33 niskorozdzielcze widma mas pochodnych organicznych żelaza, pobrane z bazy NIST 2008 [1]. 17. z nich, two- rzących zestaw badawczy, posiadało w swojej strukturze co najmniej 4 podstawniki karbonylowe, zaś pozostałych 16. tworzących grupę referencyjną, nie posiadało ich wcale. Na rysunku 1 zamieszczono wzory strukturalne związków, numery ich widm z bazy NIST oraz numery porządkowe.

Na początku analizy chemometrycznej wszystkie wyselekcjonowa- ne widma zostały zapisane do plików tekstowych, zawierających dane widmowe (pozycje sygnałów i ich intensywności) oraz podstawowe dane identyfikujące każde widmo (nazwa związku, wzór sumaryczny, masa molowa etc.). Następnie utworzono z nich jeden plik kompatybilny z formatem JCAMP-DX [15], który wprowadzono do programu Mass- FeatGen [13]. Spośród wielu cech spektralnych dostępnych w ostatnim z programów, do badań wybrano dwie: modulo (MD) oraz autokorela- cję (AC). W parametrach obydwu wspomnianych cech wprowadzono następnie niezbędne modyfikacje, ponieważ ich oryginalne wartości zo- stały ustawione dla widm związków typowo organicznych. Na potrzeby obecnych badań zmieniono wartość różnicy położeń pomiędzy dwoma sygnałami w widmie z 14. (utrata CH2) na 28. (utrata CO). Założono, że taka zmiana pozwoli na wykrycie grupy karbonylowej (o masie 28) w strukturze cząsteczek organicznych pochodnych żelaza reprezento- wanych przez badane widma. Wyniki uzyskane z MassFeatGen podda- no analizie głównych składowych za pomocą programu R.

Wyniki i ich dyskusja

Na rysunku 2 przedstawiono rezultaty analizy głównych składo- wych w przestrzeniach PC1 vs. PC2. Można dostrzec wyraźny podział pochodnych organicznych żelaza na te zawierające co najmniej cztery grupy karbonylowe (obszar I) oraz te, które ich nie posiadają (obszar II). Biorąc po uwagę struktury związków (rys. 1) widać, że tylko jedno widmo (nr 25) reprezentujące związek bez grup karbonylowych zna- lazło się w nie swojej klasie.

Zaobserwowaną nieprawidłowość można wyjaśnić na podstawie właściwości chemicznych jego cząsteczki (C15H24ClFeN). Podczas rozpadu w komorze jonizacyjnej spektrometru mas, utworzyła ona jon fragmentacyjny C5H10N+ o masie 84 (wielokrotność liczby 28 od- powiadającej masie CO). Wysoka intensywność jego sygnału główne- go m/z=84 spowodowała błędne zaliczenie tego związku (w niniejszej pracy) do klasy I, reprezentującej pochodne karbonylowe. Omawiany jon powstał w wyniku fragmentacji znanej w terminologii Biemanna jako rozpad typu B [16]. Rozpoczyna się on od wybicia elektronu z wol- nej pary elektronowej na atomie azotu jonu molekularnego pochodnej nr 25 i prowadzi ostatecznie do utworzenia jonu C5H10N+, stabilizo- wanego rezonansem (rys. 3).

Należy zwrócić uwagę, że do obecnych badań wzięto także repli- ki widm wykonane dla tego samego związku przez różnych badaczy (np.: numery 26 i 27) oraz przez tego samego autora (np.: numery 29, 30 i 31). Na podstawie analizy rysunku 2 zauważono, że punkty reprezentujące te widma leżą zarówno w bezpośrednim sąsiedztwie (np.: 26 i 27), jak również w pewnej odległości od siebie (np.: 29 i 31 są oddalone od 30). Ta ostatnia obserwacja wynika z wyraźnych różnic intensywności odpowiadających sygnałów m/z w różnych wid- mach mas tego samego związku. Nie zaburzają one w sposób istotny dokonanej klasyfikacji, natomiast mogą informować o konieczności przeprowadzenia powtórnej analizy widma nr 30 pod kątem po- prawności jego wykonania. Do tego celu bardzo dobrze nadają się wspomniane wcześniej metody analizy widm wykorzystujące profile izotopowe [5, 6].

Wnioski

Przeprowadzona klasyfikacja umożliwiła uzyskanie wyraźne- go podziału analizowanych widm pochodnych organicznych żelaza na dwie klasy, reprezentujące: II – związki wykazujące brak w swo- jej strukturze grup karbonylowych, I – związki zawierające w swojej strukturze co najmniej cztery grupy karbonylowe. W konsekwen- cji można stwierdzić, że w obecnych badaniach wykazano istnienie korelacji widmo mas – struktura związku metaloorganicznego, dla wybranej grupy pochodnych organicznych żelaza. Wykazano ponad- to, że jakość widma mas może zasadniczo wpływać na poprawność klasyfikacji przeprowadzonej za pomocą chemometrycznych metod multiwaracyjnych.

Podziękowanie

Autorzy dziękują profesorowi Kurtowi Varmuza z Wiedeńskiego Uniwersytetu Technicznego za udostępnienie programu MassFeatGen.

Literatura

NIST/EPA/NIH Mass Spectral Library. National Institute of Standards and 1.

Technology and Advanced Chemistry Development Washington, DC, 2008.

Wiley Registry

2. TM of Mass Spectral Data 9th Edition, John Wiley & Sons, Inc. 2009.

Stein S.E., Scott D.R.:

3. Optimization and testing of mass spectral library search algorithms for compound identification. Journal of American Society for Mass Spectrometry 1994, 5, 859-866.

McLafferty F.W., Stauffer D.A., Loh S.Y., Wesdemiotis C.:

4. Unknown identifi-

cation using reference mass spectra. Quality evaluation of databases. American Society for Mass Spectrometry 1999, 10, 1229-1240.

Szymura J.A., Lamkiewicz J.:

5. Band composition analysis: a new procedure for deconvolution of the mass spectra of organometallic compounds. Journal of Mass Spectrometry 2003, 38, 817-822.

Meija J.:

6. Mathematical tools in analytical mass spectrometry. Analytical and Bio- analytical Chemistry 2006, 385, 486-499.

Varmuza K., Werther W.:

7. Mass spectral classifiers for supporting systematic structure elucidation. Journal of Chemical Information and Computer Scien- ces 1996, 36, 323-333.

Schymanski E.L., Meinert C., Meringer M., Brack W.:

8. The use of MS classifiers

and structure generation to assist in the identification of unknowns in effect-direc- ted analysis. Analytica Chimica Acta 2008, 615 (No. 2), 136-147.

Rys. 2. Wykres PCA dla 33. widm mas pochodnych organicznych żelaza przebadanych w niniejszej pracy, gdzie: klasa I obejmuje

związki zawierające co najmniej 4 grupy karbonylowe, a klasa II – związki bez grupy karbonylowej

Rys. 3. Struktury rezonansowe parzystoelektronowego jonu C5H10N+, powstającego w procesie fragmentacji jonu molekularnego

związku nr 25 (rys. 1)

(3)

60-lecie Wydziału Technologii i Inżynierii Chemicznej U T P w Bydgoszczy

Mgr inż. Ernest K. PUJSZO ukończył studia na Wydziale Technologii i Inżynierii Chemicznej Akademii Techniczno-Rolniczej (obecnie Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy) w Bydgoszczy (2006). Obecnie jest doktoran- tem Wydziału Technologii Chemicznej Politechniki Poznańskiej. Zaintereso- wania naukowe: analityka w ochronie środowiska, chemometria, kompute- rowo wspomagane metody interpretacji widm mas.

Dr hab. Jacek A. SZYMURA prof. UTP Bydgoszcz ukończył studia na Wy- dziale Mat-Fiz-Chem Uniwersytetu Mikołaja Kopernika w Toruniu (1972).

W 1979 r. uzyskał tytuł doktora, a w 1989 r. – tytuł doktora habilitowanego na Wydziale Chemicznym Politechniki Łódzkiej. Obecnie pełni funkcję kie- rownika Katedry Chemii Nieorganicznej na Wydziale Technologii i Inżynierii Chemicznej Uniwersytetu Technologiczno-Przyrodniczego w Bydgoszczy.

Zainteresowania naukowe: kataliza, chemometria, spektrometria mas, wspo- maganie komputerowe w chemii.

Dr inż. Jan LAMKIEWICZ ukończył studia na Wydziale Technologii i Inżynierii Chemicznej Akademii Techniczno-Rolniczej (obecnie Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy) w Bydgoszczy (1999). W 2006 r. uzyskał tytuł doktora na Wydziale Chemicznym Politechniki Łódzkiej. Obecnie jest adiunk- tem w Katedrze Chemii Nieorganicznej Uniwersytetu Technologiczno-Przy- rodniczego w Bydgoszczy Zainteresowania naukowe: spektrometria mas, chemometria, komputerowo wspomagane metody interpretacji widm mas.

Dr Irena SZYMURA ukończyła studia na Wydziale Mat-Fiz-Chem Uniwer- sytetu Mikołaja Kopernika w Toruniu (1974). W 1982 r. uzyskała tytuł doktora na Wydziale Rolniczym Akademii Techniczno-Rolniczej (obecnie Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy) w Bydgoszczy. Jest adiunktem w Katedrze Chemii Uniwersytetu Warmińsko-Mazurskiego w Olsztynie. Zainteresowa- nia naukowe: analityka w ochronie środowiska, fizykochemia gleby.

Varmuza K., Filzmoser P.:

9. Introduction to Multivariate Statistical Analysis in Che- mometrics. Taylor & Francis – CRC Press, Boca Raton, FL, 2009.

Mazerski J.:

10. Podstawy chemometrii. Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 2000.

Aruga R., Mirti P., A. Casoli A., Palla G.:

11. Classification of ancient proteinaceous

painting media by the joint use of pattern recognition and factor analysis on GC/

MS data. Fresenius’ Journal of Analytical Chemistry 1999, 365, 559-566.

Varmuza K.:

12. Recognition of relationships between mass spectral data and chemi- cal structures by multivariate data analysis. Analytical Sciences 2001, 17 (sup- plement), i467-i470.

Demuth W., Varmuza K.

13. : MassFeatGen: Software for generation of mass spectral features. Version 107-3, Laboratory for Chemometrics, Vienna University of Technology, www.lcm.tuwien.ac.at, Vienna, Austria 2005.

The R project for statistical computing, version 2.9.2. The R Foundation for Stati- 14.

stical Computing. www.r-project.org.

Lampen P, Lambert J., Lancashire R.J., McDonald R.S., McIntyre P.S. Rutled- 15.

ge D.N., Fröhlich T., Davies A.N.: An extension to the JCAMP-DX standard file format, JCAMP-DX V.5.01. Pure and Applied Chemistry 1999, 71 (No. 8), 1549-1556.

F.W. McLafferty, F. Tureček:

16. Interpretation of mass spectra, 4th ed. University Science Books, Mill Valley, CA, 1993.

Udział w konferencji umożliwi Państwu rozwiązanie własnych problemów, spotkanie fachowców z branży i nawiązanie profesjonal- nych kontaktów.

Cel konferencji:

• Prezentacja osiągnięć i wymiana doświadczeń

• Szkolenie

• Kontakty producent – wykonawca – użytkownik

• Marketing

Kluczowe zagadnienia:

• Materiały, systemy i technologie w świetle wymagań UE

• Zabezpieczenie maszyn , urządzeń i środków transportu

• Ocena powłok i zabezpieczeń – metody badawczo - pomiarowe

• Problemy budownictwa

• Nowoczesne powłoki, materiały i technologie

XIX Ogólnopolska Szkoleniowa Konferencja Naukowo -Techniczna

A N T Y K O R O Z J A

S YS T E M YMATERIAŁY•POWŁOKI

30 marca - 1 kwietnia 2011, Ustroń-Jaszowiec Stowarzyszenie Inżynierów i Techników

Przemysłu Chemicznego

• Zarząd Oddziału Gliwice

• Sekcja Korozji przy Zarządzie Głównym Warszawa

mają zaszczyt zaprosić na :

XIX Ogólnopolską Szkoleniową Konferencję Naukowo-Techniczną

A N T Y K O R O Z J A SYSTEMY•MATERIAŁY•POWŁOKI

Zaproszone są wszystkie osoby zainteresowane tematyką an- tykorozyjną w zakresie systemów, materiałów i powłok: naukow- ców, inżynierów, przedstawicieli przemysłu, oraz instytucji zajmujących się antykorozją.

Zgłoszenie uczestnictwa:

Zgłoszenia na załączonych kartach zgłoszenia prosimy przesyłać na adres:

Zarząd Oddziału SITPChem

44-100 Gliwice ul. Górnych Wałów 25 skr.poczt.107a, fax 032/231-27-26,

e-mail:sitpchem.gliwice@wp.pl

Opłata konferencyjna:

1200 zł+ 23% VAT

950 zł + 23% VAT dla członków Sekcji Korozji i członków SITPChem Opłatę należy przekazać na konto Zarządu Oddziału SITPChem

Gliwice

ING BANK ŚLĄSKI O/Gliwice Nr 21 1050 1285 1000 0023 1534 3133

szczegóły na www.gliwice.sitpchem.org.pl

(4)

60 years of the F aculty of Chemical Technology and Engineering U T & LS in Bydgoszcz

Chemometric classification of low-resolution spectra of organic iron derivatives

Ernest K. PUJSZO, Jacek A. SZYMURA, Jan LAMKIEWICZ - Faculty of Chemical Technology and Engineering, University of Technology and Life Sciences, Bydgoszcz; Irena SZYMURA - University of Warmia and Mazury, Olsztyn

Please cited as: CHEMIK 2011, 65, 4, 267-272

Introduction

Mass spectrometry (MS) is an instrumental technique which enables identification of unknown substance or determination its structure from mass spectrum. Identification of any chemical compound, for which mass spectrum can be found in popular data bases (e.g. NIST [1] or Wiley [2]), is an easy and routine task. It is usually realized by means of library search techniques [3, 4] depending on computer-aided comparison of investigated spectrum with those gathered in available MS data bases. When spectrum of unknown was not included into available collections of reference spectra its analysis can be performed by means of chemometric methods applying either isotopic profiles [5, 6] (in case of organometallics) or spectral classifiers [7, 8] (in case of typical organic compounds, i.e., containing C, H, O, N atoms in molecules). The latter represents mathematical algorithms based on multivariate methods, such as principal component analysis (PCA) [9, 10]. The primary goal of spectra classification is to find correlation between the properties of chemical compounds and their mass spectra. The results of classification reflect structural features that are determined by fragmentation ions appearing in a mass spectrum as characteristic bands.

The main idea of PCA is to reduce the dimensionality of a data set in which there are a large number of interrelated variables, while preserving as much as possible of the variance present in the data set. In relation to mass spectrometry, the data set consists of mass spectra of different compounds in which the intensities of individual m/z ratios are the original variables. PCA also serves as a very good visualization tool, which causes the relationship and clusters become more apparent.

Regarding to the classification of mass spectra, up to now PCA has been used exclusively for typical organic compounds but never for organometallics. It is well known that spectra of the latter substances in contrast to those of the former contain a numerous signals originating from rich isotopic profiles of metals. An exception from this rule is isotopic profile of iron, which indicates a striking similarity to that of carbon. In mass spectra of both elements there is a predominant signal of the main isotope (56Fe or 12C, respectively) exhibiting intensity over 90%. In view of all above facts the authors of present work decided to check, whether classification methods elaborated and used for low-resolution mass spectra of typical organic compounds can also be effective for such spectra of organometallics. For this purpose a set

Fig. 1. Structural formulas, NIST [1] numbers (#) and serial numbers of iron organic derivatives mass spectra analyzed in this work

(5)

60 years of the F aculty of Chemical Technology and Engineering U T & LS in Bydgoszcz

of mass spectra representing iron organic (carbonyl and non-carbonyl) derivatives and two computer programs MassFeatGen [13] and R [14]

being chemometric tools for classification analysis were used.

Mass spectra and methods

For present study 33 low-resolution (obtained by Electron Impact) spectra of iron organic derivatives were taken from NIST 2008 database [1]. 17 of them containing at least 4 carbonyls in molecule were treated as the research set, while the rest 16 characterizing by lack of such substituent were served as the reference set. Figure 1 summarizes their serial numbers, structural formulas and numbers from NIST database.

At the beginning of chemometric analysis all selected spectra were written to the text files, which contained spectral data (m/z positions of signals and their intensities) as well as basic data identifying each spectrum, such as name of the compound, its mass, summary formula, etc. From them a one file compatible with JCAMP-DX format [15] had been created, which was next introduced to MassFeatGen program [13]. Among many spectral features included in this program two of them, namely: modulo (MD) and autocorrelation (AC), were chosen by the authors for present study. In parameters of both features necessary modifications were done, since their values had been set originally for spectra of typical organic compounds. For studying of iron organometallics spectra the value of difference between two m/z signals in spectrum was changed from 14 (referring to loss of CH2 fragment) to 28 (expressing loss of one CO). It had been assumed that such modification made possible a detection of carbonyl group in the structures of those compounds represented by spectra investigated.

The results obtained from MassFeatGen had been finally subjected to PCA, which was performed by means of computer program R [14].

Results and discussion

Figure 2 presents the results of PCA into the spaces PC1 versus PC2, obtained for 33 mass spectra of iron organic derivatives. Their division on carbonyl containing compounds and those without carbonyls is manifested by the solid line separating respective areas I and II in the plot. One can notice that spectrum of the non-carbonyl compound with serial number 25 is the only one exception from this rule, because of its location in the inappropriate class I.

Such behavior can be explained basing on chemical properties of its molecule C15H24ClFeN. As a consequence of phenomena occurring in ionization chamber of mass spectrometer, this molecule formed C5H10N+ fragmentation ion having mass 84, which is the multiple of the value 28 corresponding to the mass of CO. High intensity of m/z=84 is responsible for its erroneous inclusion to the class I. According to Biemann nomenclature described in work of McLafferty and Tureček [16], this ion originating during fragmentation represents in mass spectrometry so called cleavage of B type. In case of the compound 25, such process starts with electron knock-out from the free electron pair located on nitrogen atom of its molecular ion and leads finally to the formation of C5H10N+ ion stabilized by resonance (Fig. 3).

It is worth to notice that for present studies also the replicas of the spectra for the same compound recorded by various investigators (e.g., 29 and 27) and those recorded by the same author (e.g., 29, 30 and 31) were considered. The visual evaluation of the data in Figure 2 indicates that the positions representing those spectra are located both in close vicinity (26 and 27) as well as in certain distance to each other (29 and 30).

The latter observation is a consequence of significant differences between the intensities of the corresponding m/z signals of various mass spectra of the same compound. Such differences do not disturb classification done in this work, however they inform that correctness of the spectrum of the iron organic derivative 30 should be verified. For such purpose the methods of mass spectra analysis applying isotopic profiles [5, 6] could be very suitable.

Conclusions

The classification performed in this work by chemometric methods routinely used for mass spectra of typical organic compounds enabled division of all investigation spectra of iron organic derivatives on two classes representing: carbonyl compounds containing at least 4 CO groups (Ist) and non-carbonyl compounds (IInd). Therefore it can be concluded that the correlation between the compound structure and its mass spectrum was found for iron organometallics. It was also shown that spectrum quality can have the influence on the correctness of spectra classification performed by means of chemometric multivariate methods.

Acknowledgements

The authors thank professor Kurt Varmuza of Vienna University of Technology for providing the MassFeatGen program.

Literature

NIST/EPA/NIH Mass Spectral Library. National Institute of Standards and 1.

Technology and Advanced Chemistry Development Washington, DC, 2008.

Wiley Registry

2. TM of Mass Spectral Data 9th Edition, John Wiley & Sons, Inc.

2009.

Stein S.E., Scott D.R.:

3. Optimization and testing of mass spectral library search algorithms for compound identification. Journal of American Society for Mass Spectrometry 1994, 5, 859-866.

McLafferty F.W., Stauffer D.A., Loh S.Y., Wesdemiotis C.:

4. Unknown identifi-

cation using reference mass spectra. Quality evaluation of databases. American Society for Mass Spectrometry 1999, 10, 1229-1240.

Szymura J.A., Lamkiewicz J.:

5. Band composition analysis: a new procedure for

deconvolution of the mass spectra of organometallic compounds. Journal of Mass Spectrometry 2003, 38, 817-822.

Meija J.:

6. Mathematical tools in analytical mass spectrometry. Analytical and Bioanalytical Chemistry 2006, 385, 486-499.

Varmuza K., Werther W.:

7. Mass spectral classifiers for supporting systematic structure elucidation. Journal of Chemical Information and Computer Sci- ences 1996, 36, 323-333.

Schymanski E.L., Meinert C., Meringer M., Brack W.:

8. The use of MS classifiers

and structure generation to assist in the identification of unknowns in effect- directed analysis. Analytica Chimica Acta 2008, 615 (No. 2), 136-147.

Varmuza K., Filzmoser P.:

9. Introduction to Multivariate Statistical Analysis in Chemometrics. Taylor & Francis - CRC Press, Boca Raton, FL, 2009.

Fig. 2. PCA plot of 33 mass spectra of iron organic derivatives analy- zed in this work, showing their division on two classes: Ist – gathering

compounds containing 4 or more carbonyls in molecules and IInd representing non-carbonyl compounds

Fig. 3. Resonance structure of even-electron ion C5H10N+ formed in fragmentation of molecular ion of the compound 25 (Fig. 1)

(6)

60 years of the F aculty of Chemical Technology and Engineering U T & LS in Bydgoszcz

Ernest K. PUJSZO, M.Sc., Eng., is a graduate of the University of Techno- logy and Agriculture (at present University of Technology and Life Sciences) in Bydgoszcz, Faculty of Technology and Chemical Engineering (2006). At present he is Ph.D. student in Faculty of Chemical Technology of Poznań Uni- versity of Technology. Scientific interests: chemometrics, computer-aided me- thods of mass spectra interpretation, analytics in environmental protection.

Jacek A. SZYMURA, (Sc.D.), Professor of University of Technology and Life Sciences in Bydgoszcz, is a graduate of the University of Nicolaus Coper- nicus in Toruń, Faculty of Mathematic-Physics-Chemistry (1972). He acquired his Ph.D. and Sc.D. degrees at the Technical University of Łódź in 1979 and 1989, respectively. Currently he is a head of Department of Inorganic Chem- istry in Faculty of Technology and Chemical Engineering at the University of Technology and Life Sciences in Bydgoszcz. Scientific interests: catalysis, mass spectrometry, chemometrics, computer-aided methods in chemistry.

Jan LAMKIEWICZ, Ph.D.(Eng.), is a graduate of the University of Technol- ogy and Agriculture (at present University of Technology and Life Sciences) in Bydgoszcz, Faculty of Technology and Chemical Engineering (1999). In 2006 he acquired Ph.D. degree at the Technical University of Łódź. Currently, he is assistant professor of Department of Inorganic Chemistry in Faculty of Tech- nology and Chemical Engineering at the University of Technology and Life Sciences in Bydgoszcz. Scientific interests: mass spectrometry, chemometrics, computer-aided methods of mass spectra interpretation.

Irena SZYMURA, Ph.D., is a graduate of the University of Nicolaus Coper- nicus in Toruń, Faculty of Mathematic-Physics-Chemistry (1974). She acquired her Ph.D. degree in 1982 at the University of Technology and Agriculture (at present University of Technology and Life Sciences) in Bydgoszcz. Currently she is an assistant professor of Department of Chemistry at the University of Warmia and Mazury in Olsztyn. Scientific interests: analytics in environmental protection, physical chemistry of soil.

Mazerski J.:

10. Podstawy chemometrii. Wydawnictwo Politechniki Gdańskiej, Gdańsk 2000.

Aruga R., Mirti P., A. Casoli A., Palla G.:

11. Classification of ancient proteinaceous

painting media by the joint use of pattern recognition and factor analysis on GC/

MS data. Fresenius’ Journal of Analytical Chemistry 1999, 365, 559-566.

Varmuza K.:

12. Recognition of relationships between mass spectral data and chemical structures by multivariate data analysis. Analytical Sciences 2001, 17 (supplement), i467-i470.

Demuth W., Varmuza K

13. .: MassFeatGen: Software for generation of mass spec- tral features. Version 107-3, Laboratory for Chemometrics, Vienna Univer- sity of Technology, www.lcm.tuwien.ac.at, Vienna, Austria 2005.

The R project for statistical computing, version 2.9.2. The R Foundation for 14.

Statistical Computing. www.r-project.org.

Lampen P, Lambert J., Lancashire R.J., McDonald R.S., McIntyre P.S. Rutledge 15.

D.N., Fröhlich T., Davies A.N.: An extension to the JCAMP-DX standard file format, JCAMP-DX V.5.01. Pure and Applied Chemistry 1999, 71 (No. 8), 1549-1556.

F.W. McLafferty, F. Tureček:

16. Interpretation of mass spectra, 4th ed. University Science Books, Mill Valley, CA, 1993.

Translation into English by the Author

July 2011

6th International Symposium on Macrocyclic and Supramo- lecular Chemistry (6-ISMSC) - Jul 03 - Jul 07, 2011 - Univer- sity of Sussex, Brighton, UK

Gold: Faraday Discussion 152 - Jul 04 - Jul 06, 2011 - Cardiff, UK 10th International Conference on Materials Chemistry (MC10)

- Jul 04 - Jul 07, 2011 - University of Manchester, UK Challenges in Renewable Energy International Sympo-

sia on Advancing the Chemical Sciences - Jul 05 - Jul 08, 2011 - MIT, Boston, USA

Giftedness, Creativity & development - Jul 06 - Jul 09, 2011 - İstanbul University, İstanbul - Türkiye

22nd International Symposium: Synthesis in Organic Chem- istry - Jul 11 - Jul 14, 2011 - Churchill College, University of Cambridge, UK

Chem Ed 2011 conference for chemistry educators - Jul 24 - Jul 28, 2011 - Western Michigan University in Kalamazoo, Michigan, USA

Coherence and Control in Chemistry: Faraday Discussion 153 - Jul 25 - Jul 27, 2011 - University of Leeds, UK

Analytical Research Forum (ARF) - Jul 25 - Jul 27, 2011 - University of Manchester, UK

Challenges in Chemical Biology International Sympo- sia on Advancing the Chemical Sciences - Jul 26 - Jul 29, 2011 - Manchester, UK

“Science is for Everybody” Australian National Chemistry Quiz - Jul 28, 2011 - Australia

Children’s Chemical Experiment Show - Jul 29 - Jul 31, 2011 - The National Museum of Emerging Science and Innova- tion Hall, Odaiba, Tokyo

IUPAC World Chemistry Congress - Chemistry Bridg- ing Innovation among the Americas and the World - Jul 30 - Aug 07, 2011 - San Juan, Puerto Rico

August 2011

World Chemistry Leadership Meeting (WCLM) Accelerat- ing the Contributions of Chemistry to Sustainable Devel- opment - Aug 02, 2011 - San Juan, Puerto Rico

14th Symposium of the Natural Product Research Network for Eastern and Central Africa Natural Products Research Network for Eastern and Central Africa (NAPRECA) - Aug 08 - Aug 12, 2011 - Nairobi, Kenya

Ionic Liquids: Faraday Discussion 154 - Aug 22 - Aug 24, 2011 - Queen’s University, Belfast, UK

Colloquium Spectroscopicum Internationale XXXVII in Bra- zil - Aug 28 - Sep 02, 2011 - Buzios - Rio de Janeiro - Brazil ACS National Meetings & Exposition - Aug 28 - Sep 01,

2011 - Denver, Colorado

Events IYC’2011

Cytaty

Powiązane dokumenty

jący działalność polityczną zmartwychwstańców w latach 1836-1870 Brożyna, Gąsiorow- ski, potem doktorant Jerzego Tomaszewskiego, Bronisław Góra zajmujący się uzbroje­

Zdaniem badacza również „słowo” nie jest tylko synonimem „wyrazu”, ale „objaśnieniem, nauką, wiedzą, myśleniem, przekazem tego, co najbar- dziej ludzkie,

W celu poznania zależności pomiędzy poziomem rozwoju umiejętności zaba- wy w udawanie a nasileniem symptomów autyzmu skorelowano wyniki uzyskane przez badane dzieci w skali

W Ğwiecie tak bardzo zrelatywizowanym, peánym wszelkiego rodzaju samo- zwa Ĕczych mĊdrców chĊtnie doradzających innym, jak powinni siĊ zacho- wywa ü, jeszcze chĊtniej

Również antykoncepcja mieści się w zakresie klauzuli su- mienia, gdyż nie jest to procedura służąca zachowaniu zdrowia pacjentki, tylko... realizacja jej życzeń

Pogranicze jest definiowane jako obszar znajduj ˛ acy sie˛ blisko jakiejs´ granicy, który oddziela terytoria granicz ˛ acych ze sob ˛ a krajów.. Innymi słowy – jest to

Ak dnes právom cítime znepokojenie z drsnej tenzie amerického komerčného zábavného priemyslu, ktorý sa mylne označuje aj za globálnu kultúru, musí nám

W praktyce jednak za stołem prezydialnym „świeckiego” Sympozjum, które odbywało się w pięknym zabytkowym kościele przerobionym na amfiteatr (Théâtre de l’Arche), zasiadał