Laboratorium Zaawansowanej Chemii Organicznej dla studentów III roku kierunku Chemia Opis kursu, wykaz ćwiczeń, warunki zaliczenia
1. Informacje ogólne . . . 1
2. Wymagania wstępne do zajęć laboratoryjnych . . . 1
3. Specyfika zadań laboratoryjnych i wykaz ćwiczeń . . . 2
4. Praca w laboratorium . . . 4
a) rozpoczęcie kursu i przydział szafek . . . 4
b) korzystanie z wyposażenia dodatkowego znajdującego się na sali . . 4
c) wypożyczanie sprzętu z pokoju przygotowawczego . . . 4
d) pobór odczynników z pokoju przygotowawczego . . . 5
5. Warunki i forma zaliczenia ćwiczenia laboratoryjnego . . . 5
a) w zakresie przygotowania merytorycznego . . . 5
b) w zakresie pracy laboratoryjnej . . . 5
6. Warunki i forma zaliczenia kursu . . . 6
a) ocena z zajęć laboratoryjnych . . . 6
b) ocena z kolokwium końcowego . . . 6
c) ocena końcowa z kursu . . . 6
d) warunki uzyskania zaliczenia z kursu i zatwierdzenia oceny . . . 6
1. Informacje ogólne
Kurs Zaawansowana Chemia Organiczna to zajęcia laboratoryjne połączone ze szkoleniem teoretycznym w zakresie obsługi aparatury pomiarowej i komputerowej obróbki danych, eksploracji elektronicznych zasobów literaturowych oraz w zakresie wybranych zagadnień syntetycznych i stereochemicznych. Celem ćwiczeń jest poszerzenie wiedzy w wybranych aspektach chemii organicznej, poznanie nowych technik laboratoryjnych, nowej aparatury analitycznej, utrwalenie nabytych wcześniej umiejętności.
W zajęciach mogą uczestniczyć studenci, którzy uzyskali zaliczenie na ocenę pozytywną z podstawowego kursu chemii organicznej, w tym zajęć laboratoryjnych. Ilość miejsc jest ograniczona, maksymalną ilość uczestników w danym roku akademickim określa koordynator kursu (zazwyczaj jest to 40 osób). Zajęcia odbywają się w semestrze zimowym każdego roku akademickiego i dla danej grupy zajęciowej trwają przez jego połowę lub cały semestr, w zależności od liczby uczestników i ogólnej organizacji zajęć w danym roku akademickim.
Część istotnych informacji, z jakimi student powinien się zapoznać zawartych jest w następujących dokumentach:
"Instrukcja stosowania substancji kriogenicznych.pdf"
"Wyciągi z Kart Charakterystyki - substancje organiczne.pdf"
"Wyciągi z Kart Charakterystyki - substancje nieorganiczne.pdf"
Wiedza z wymienionego wyżej zakresu wymagana jest nie tylko na kolokwium wstępnym, ale również przed rozpoczęciem każdego z zadań laboratoryjnych. Student musi umieć właściwie określić zagrożenia, jakie stwarzają wykorzystywane w danym ćwiczeniu substancje i umieć określić środki i metody pozwalające minimalizować ryzyko pracy z takimi substancjami. Musi umieć określić niezbędne środki ochrony osobistej w każdym wypadku.
Bezwzględnym obowiązkiem studenta, przed rozpoczęciem prac laboratoryjnych, jest podpisanie oświadczenia o zapoznaniu się z zasadami BHP. Oświadczenie takie udostępnia prowadzący zajęcia.
Student który w uznaniu osoby prowadzącej zajęcia, nie przedstawia akceptowalnego poziomu wiedzy z zakresu BHP i znajomości właściwości substancji chemicznych, może zostać niedopuszczony do ćwiczenia lub usunięty z zajęć.
3. Specyfika zadań laboratoryjnych i wykaz ćwiczeń
Ćwiczenia laboratoryjne oparte są zazwyczaj na oryginalnych publikacjach naukowych a instrukcje do ćwiczeń w wielu wypadkach zawierają ogólne opisy procedur, wymagających od studenta samodzielnego podejmowania decyzji odnośnie metod ich realizacji i koniecznych modyfikacji. Przynajmniej jedno z ćwiczeń wymaga adaptacji oryginalnego, obcojęzycznego opisu preparatyki substancji.
W przypadku niektórych ćwiczeń student zobowiązany jest do własnoręcznego wykonania pomiarów aparaturowych (pomiary polarymetryczne oraz widm w podczerwieni) dla uzyskanych preparatów. Dla jednego z preparatów wykonuje również samodzielnie komputerową obróbkę danych ze spektrometru rezonansu jądrowego, przygotowuje i analizuje uzyskane widma 1H i 13C NMR.
Aktualny wykaz tytułów ćwiczeń znajduje się w tabeli poniżej. W ramach kursu student realizuje zazwyczaj pięć ćwiczeń laboratoryjnych, a ich zestaw ustala indywidualnie prowadzący zajęcia. Czas realizacji ćwiczenia nie jest ograniczony do jednych zajęć, limituje go jedynie czas trwania kursu. Należy pamiętać, ze niektóre z ćwiczeń mogą wymagać pewnych przygotowań wstępnych i zawierać czasochłonne operacje, dlatego należy odpowiednio wcześniej zapoznać się z instrukcjami oraz ustalić z prowadzącym kolejność realizacji zadań. Student może zgłosić prowadzącemu swój wybór ćwiczeń, które chciałby realizować, jednak ostateczną decyzję podejmuje prowadzący zajęcia.
Wybrany zestaw ćwiczeń powinien uwzględniać wszystkie zagadnienia oznaczone następującymi piktogramami:
Zastosowanie aparatu Soxhleta
Chromatografia kolumnowa
Zapoznanie się z ideologią
"Zielonej Chemii"
S K Z
Adaptacja oryginalnego przepisu
Praca w warunkach suchych lub
bezwodnych
Wykonanie pomiaru
polarymetrycznego Destylacja próżniowa
T B P D
Każda instrukcja do ćwiczenia zawiera na wstępie piktogramy, wskazujące na zagadnienia jakie są w danym ćwiczeniu realizowane. Niektóre z ćwiczeń mogą mieć charakter pilotażowy (oznaczone w tabeli jako: Pilot) i ich realizacja wymaga ścisłej konsultacji z prowadzącym. Prowadzący może też zamiennie, zaproponować wykonanie innego ćwiczenia, które nie znajduje się na aktualnym wykazie zadań laboratoryjnych.
Rozpoczęcie każdego z ćwiczeń musi być zawsze poprzedzone rozmową wstępną z prowadzącym.
ID Wykaz ćwiczeń
1 (A-H)
Izolacja substancji z produktów naturalnych
A S Izolacja tłuszczu - trimirystyny, z nasion Muszkatołowca korzennego Myristica fragrans B S K Izolacja alkaloidu - piperyny, z owoców Pieprzu czarnego Piper nigrum
C S K P Izolacja triterpenoidu - betuliny, z kory Brzozy białej Betula pendula
D S K P T Izolacja triterpenoidu - -onoceryny, z korzenia Wilżyny ciernistej Ononis spinosa
E S P T Izolacja glikozydu - hesperydyny, ze skórki owoców Mandarynki Citrus reticulata
F S T D Izolacja fenolu - eugenolu, z pąków kwiatowych Goździkowca korzennego Syzygium aromaticum
G S K T Izolacja ksantofilu - kurkuminy z kłączy Ostryża długiego Curcuma longa
HK T Izolacja węglowodoru - chamazulenu, z olejku Rumianku pospolitego Matricaria chamomilla
2 (A-F)
Syntezy z nurtu "Zielonej Chemii"
A Z Synteza 2,4,6-trifenylopirydyny
B Z Synteza 4’-fenylo-2,2’:6’,2’’-terpirydyny C Z Synteza kwasu adypinowego
D Z Synteza kwasu benzoesowego E Z Synteza 4-bromoacetanilidu F ZT Synteza 7-hydroksy-4-metylokumaryny
3 (A-C)
Synteza związków karbonylowych
A B Synteza 3-formylochromonu w reakcji Vilsmeiera-Haacka B B K Synteza 9-formyloantracenu w reakcji Vilsmeiera-Haacka C B D Synteza 4-metyloacetofenonu w reakcji Friedela-Craftsa
4 (A-D)
Reakcje redukcji
A P D Synteza (S)-(−)-3-hydroksybutanianu etylu z użyciem drożdży Saccharomyces
B K P D Synteza (S)-(−)-3-fenylo-3-hydroksypropanianu etylu z użyciem drożdży Saccharomyces
C B Diastereoselektywna redukcja benzoiny
D D Niestereoselektywna redukcja acetofenonu lub propiofenonu
5 (A-B)
Prezentacja efektów solwatochromowych A B Synteza barwnika solwatochromowego - MOED B Synteza barwnika solwatochromowego - Et(1)
6 (A-C)
Prezentacja zjawiska chemiluminescencji A B Synteza szczawianu bis(2,4-dinitrofenylu) B B Synteza szczawianu bis(2,4,6-trichlorofenylu) C B T Synteza szczawianu diwanililu
7 (A-B)
A S Synteza alkoholu diacetonowego w reakcji kondensacji aldolowej - badanie kinetyki reakcji (metodą GC) B D Synteza tlenku mezytylu (wymaga wcześniejszego zrealizowania ćwiczenia 7A)
8 (A)
Reakcje różne
A T D P Synteza kwasu 2-chloropropionowego z alaniny - reakcja stereospecyficzna
4. Praca w laboratorium
a) rozpoczęcie kursu i przydział szafek
Każdy student korzysta ze sprzętu laboratoryjnego przydzielonego wraz z szafką laboratoryjną przez prowadzącego na pierwszych zajęciach. Szafka przysługuje dwóm lub trzem osobom, zależnie od ilości studentów w grupie. Klucze te przechowywane są w pokoju przygotowawczym i wydawane osobom prowadzącym zajęcia tuż przed ich rozpoczęciem.
Klucze te należy zdeponować u prowadzącego każdorazowo po zakończeniu zajęć. Student może pobrać klucz do swojej szafki laboratoryjnej poza czasem zajęć, jednak fakt ten musi zostać zanotowany przez pracownika technicznego (pracownika przygotowalni), a student zobowiązany jest do złożenia podpisu przy takiej notatce.
Za sprzęt znajdujący się w szafce laboratoryjnej materialnie odpowiedzialni są studenci, którym szafka została przyznana. Zawartość każdej szafki laboratoryjnej jest sprawdzana przez koordynatora kursu i pracownika technicznego przed rozpoczęciem kursu i po jego zakończeniu. W szafce znajduje się oświadczenie (wraz z listą sprzętu) o odpowiedzialności materialnej, którego podpisanie (na pierwszych zajęciach) wymagane jest od wszystkich osób zajmujących szafkę. Osoby te otrzymują kopię tego oświadczenia. Jakiekolwiek modyfikacje składu szafki i zapisów na tym oświadczeniu możliwe są jedynie za zgodą koordynatora kursu lub pracownika technicznego.
W przypadku zaginięcia elementów wyposażenia szafki laboratoryjnej lub ich uszkodzenia/zniszczenia student zobowiązany jest do ich zastąpienia egzemplarzami nowymi, spełniającymi kryteria, które określa koordynator kursu.
Wszystkie takie sytuacje należy zgłaszać do koordynatora.
Każdej szafce laboratoryjnej przypisana jest szafka ubraniowa znajdująca się na korytarzu. Osoby zajmujące szafkę ubraniową mają obowiązek zdeponować oznakowaną jej numerem kopię klucza do tej szafki u pracownika technicznego w pokoju przygotowawczym, co stanowi wymóg Inspektoratu BHP. W szczególnych przypadkach szafka ubraniowa może zostać otwarta przez pracownika technicznego i/lub koordynatora kursu bez wiedzy i zgody studenta (np. na żądanie przedstawiciela Inspektoratu BHP). Po zakończeniu kursu szafka ubraniowa musi zostać niezwłocznie zwolniona (w tym samym tygodniu w którym odbywają się ostatnie zajęcia laboratoryjne), w przeciwnym razie zostanie otwarta a jej zawartość usunięta.
Zwrot szafki laboratoryjnej i ubraniowej w stanie odpowiadającym początkowemu jest jednym z warunków koniecznych do uzyskania zaliczenia z kursu.
b) korzystanie z wyposażenia dodatkowego znajdującego się na sali
W sali laboratoryjnej znajduje się szafa z dodatkowym sprzętem (i odczynnikami), jakie są lub mogą być potrzebne w trakcie zajęć. Każdy student ma swobodny dostęp do zawartości tej szafy w trakcie trwania zajęć, a pobór sprzętu i odczynników nie wymaga zgody prowadzącego. Pobrany sprzęt może być, jeśli zachodzi taka potrzeba, wykorzystywany przez okres dłuższy niż czas trwania jednych zajęć i tymczasowo przechowywany w szafce laboratoryjnej studenta, należy go jednak zwrócić tak szybko jak to możliwe na to samo miejsce, w stanie czystym i suchym. Każde uszkodzenie lub zniszczenie pobranego sprzętu musi być zgłoszone prowadzącemu zajęcia.
c) wypożyczanie sprzętu z pokoju przygotowawczego
Dodatkowy sprzęt może być pobierany przez studenta z pokoju przygotowawczego bez zgody prowadzącego zajęcia, jednak pracownik wydający sprzęt może w niektórych wypadkach takiego potwierdzenia zażądać. W chwili poboru student zobowiązany jest wpisać do zeszytu znajdującego się w pokoju przygotowawczym nazwę i ilość wypożyczanego sprzętu, aktualną datę, swoje imię i nazwisko oraz złożyć swój podpis. Sprzęt należy zwrócić w tym samym dniu, w którym został wypożyczony, chyba że pracownik pokoju przygotowawczego wyrazi zgodę na przedłużenie okresu wypożyczenia. Student zwracający sprzęt do pokoju przygotowawczego zobowiązany jest do upewnienia się, czy zwrot został odnotowany przez pracownika technicznego.
W przypadku uszkodzenia/zniszczenia/utraty wypożyczonego sprzętu student zobowiązany jest do jego zwrotu z uwzględnieniem kryteriów określonych przez pracownika technicznego i/lub koordynatora kursu.
d) pobór odczynników z pokoju przygotowawczego
Student pobierający odczynnik z pokoju przygotowawczego musi wpisać stosowną prośbę do zeszytu (preparatki), który jest na wyposażeniu szafki laboratoryjnej. Zeszyt ten musi być podpisany imieniem i nazwiskiem każdej z osób korzystających z danej szafki. Prośba o wydanie odczynnika musi zostać zaakceptowana przez prowadzącego zajęcia podpisem.
Student pobierający odczynnik zobowiązany jest zgłosić się do pokoju przygotowawczego wraz z zamykanym naczyniem do którego odczynnik zostanie wydany (wyjątki opisane są dalej). Naczynie musi być czyste, suche i posiadać płaskie dno. Odczynniki należy przenosić w naczyniach zamkniętych. Wydanie odczynnika zostaje potwierdzone podpisem pracownika technicznego.
W przypadku odczynników oznaczonych w instrukcji jako "(naważka)" do ich poboru nie jest potrzebne naczynie, ponieważ są wydawane w szklanych fiolkach. Po wykorzystaniu odczynnika, fiolkę w której się on znajdował, należy oddać do pokoju przygotowawczego nie myjąc jej, z zachowaniem opisu zawartości na fiolce.
W niektórych przypadkach prowadzący może nakazać pobranie odczynnika w oryginalnym opakowaniu. Jeśli objętość pojemnika/butelki przekracza 100 ml lub pobrany został więcej niż jeden odczynnik, do transportu substancji między pokojem przygotowawczym a pracownią należy bezwzględnie używać wiaderka, które dostępne jest w pokoju przygotowawczym.
5. Warunki i forma zaliczenia ćwiczenia laboratoryjnego
Ćwiczenie laboratoryjne oceniane jest biorąc pod uwagę wiedzę teoretyczną jak i umiejętności praktyczne:
a) w zakresie przygotowania merytorycznego
Każde z ćwiczeń wymaga zaliczenia "kolokwium do ćwiczenia", mającego zazwyczaj charakter ustny, jednak ich forma określana jest niezależnie przez każdego z prowadzących. Kolokwium ma na celu sprawdzenie znajomości następujących zagadnień:
- zrozumienia treści instrukcji oraz oryginalnych opracowań, do których instrukcja się odwołuje;
- znajomości zagadnień chemicznych, mechanistycznych i technicznych leżących u podstaw realizowanego zadania;
- znajomości zasad BHP związanych z wykonywanymi czynnościami i operowaniem substancjami chemicznymi;
- ogólnej wiedzy, będącej rozszerzeniem tematyki ćwiczenia;
- umiejętności swobodnego formułowania wypowiedzi w zakresie wymienionych wyżej zagadnień.
W przypadku gdy student nie przedstawia, w ocenie prowadzącego, dostatecznego poziomu wiedzy w zakresie wymienionych wyżej zagadnień, może zostać niedopuszczony do ćwiczenia. Jest to równoznaczne z uzyskaniem oceny niedostatecznej z danego ćwiczenia.
b) w zakresie pracy laboratoryjnej
Warunkiem zaliczenia ćwiczenia jest jego zrealizowanie i zdanie raportu (sprawozdania) z jego wykonania w formie pisemnej lub elektronicznej. Preparaty uzyskanych substancji należy zaprezentować prowadzącemu wraz z raportem a następnie umieścić w pojemnikach dla nich przeznaczonych lub oddać w podpisanych, wykonanych przez siebie papierowych pudełkach.
Indywidualna praca laboratoryjna studenta poddawana jest przez prowadzącego ocenie, która może decydować o podwyższeniu lub obniżeniu oceny końcowej z ćwiczenia. Pod uwagę brana jest:
- umiejętność organizacji czasu pracy, planowania kolejności etapów ćwiczenia, pracy równoległej;
- dokładność i staranność przy przygotowywaniu zestawów laboratoryjnych, odczynników, wykonywaniu ćwiczenia;
- dbałość o czystość i porządek na miejscu pracy, właściwe zagospodarowanie odpadów, stan używanego sprzętu;
- umiejętność wyciągania wniosków z obserwacji, samodzielnego podejmowania decyzji;
6. Warunki i forma zaliczenia kursu
Warunkiem zaliczenia kursu jest uzyskanie oceny końcowej z kursu nie niższej niż 3.0 (dst) oraz spełnienie wymogów sprecyzowanych w ppkt. 6d.
Ocena końcowa z kursu wyznaczana jest na podstawie dwóch ocen pośrednich: oceny z zajęć laboratoryjnych i oceny z kolokwium końcowego. Oceny te stanowią, odpowiednio: 60% i 40% oceny końcowej z kursu.
a) ocena z zajęć laboratoryjnych
Stanowi średnią arytmetyczną ocen ze wszystkich ćwiczeń zaokrągloną do drugiego miejsca po przecinku, sprowadzoną do najbliższej wartości stanowiącej ocenę, np.:
średnia ocen: 4,23 (sprowadzenie w dół) → ocena 4,0 (db) średnia ocen: 4,30 (sprowadzenie w górę) → ocena 4,5 (db+) średnia ocen: 4,74 (sprowadzenie w dół) → ocena 4,5 (db+) średnia ocen: 4,76 (sprowadzenie w górę) → ocena 5,0 (bdb)
W przypadku gdy wartość średnia nie pozwala na jednoznaczne określenie oceny końcowej (np. średnia ocen: 4,25 oraz 4,75), prowadzący decyduje o niej kierując się osobistą, ogólną oceną pracy studenta.
b) ocena z kolokwium końcowego
Kolokwium końcowe obejmuje sprawdzenie wiadomości praktycznych i teoretycznych, związanych z wykonywanymi ćwiczeniami i ma formę pisemną. Kryteria oceny kolokwium określane są z chwilą jego rozpoczęcia. Termin kolokwium ustalany jest pod koniec okresu trwania kursu. Każdy student ma prawo do tzw. "kolokwium poprawkowego", które odbywa się w sesji poprawkowej i jest organizowane dla wszystkich studentów w jednym terminie, ustalanym z końcem semestru. Zakres zagadnień obowiązujących do tego kolokwium sprecyzowany jest w dokumencie:
"Zagadnienia do kolokwium końcowego.pdf"
W przypadku nieprzystąpienia do kolokwium końcowego, możliwe jest jego zdawanie w innym terminie jedynie w przypadku przedstawienia ważnego zwolnienia lekarskiego obejmującego termin w którym takie kolokwium się odbyło.
Zwolnienie lekarskie należy przedstawić koordynatorowi kursu. Dodatkowy termin kolokwium wyznacza koordynator.
W przypadku osób, które nie przystąpiły do kolokwium końcowego, wartość "oceny z kolokwium końcowego" ustala się na równą zero (0) i taką wartość przyjmuje przy obliczaniu oceny końcowej z kursu, zgodnie ze wzorem podanym w ppkt. 6c.
c) ocena końcowa z kursu
Ocena ustalana jest na podstawie wartości obliczonej według wzoru:
0,6 ∙ (ocena z zajęć laboratoryjnych) + 0,4 ∙ (ocena z kolokwium końcowego)
Uzyskana wartość jest zaokrąglana do drugiego miejsca po przecinku i sprowadzana do najbliższej oceny liczbowej, zgodnie z regułami przedstawionymi w ppkt. 6a. Ocena niższa niż 3,0 jest równoznaczna z brakiem zaliczenia kursu.
Uzyskanie pozytywnej oceny z kursu nie jest jednoznaczne z jej przyznaniem i zaliczeniem kursu. Warunkiem przyznania takiej oceny i zaliczenia kursu jest spełnienie wymogów sprecyzowanych w ppkt. 6d.
d) warunki uzyskania zaliczenia z kursu i zatwierdzenia oceny
Pozytywna ocena końcowa z kursu zostaje przyznana studentowi i zatwierdzona przez koordynatora kursu jeśli zostały spełnione następujące warunki:
- student zwrócił wyposażenie szafki zgodne ze stanem początkowym;
- szkło laboratoryjne i inny sprzęt zawarty w oddanej szafce jest czysty, suchy, pozbawiony uszkodzeń w stopniu większym niż w momencie poboru szafki przez studenta;
- została zwolniona i opróżniona szafa ubraniowa, znajdująca się na korytarzu, przyznana studentowi w dniu rozpoczęcia zajęć;
- student zwrócił do pokoju przygotowawczego cały wypożyczony sprzęt, a jego przyjęcie zostało potwierdzone przez pracownika technicznego.
Niespełnienie przez studenta któregokolwiek z wymienionych wyżej warunków stanowi podstawę do nieudzielenia zaliczenia.
