• Nie Znaleziono Wyników

Egzamin z chemii organicznej B. Studia jednostopniowe. 09.02.2009. 1. (33) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką.a) (6) propylobenzen + Br

N/A
N/A
Protected

Academic year: 2021

Share "Egzamin z chemii organicznej B. Studia jednostopniowe. 09.02.2009. 1. (33) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką.a) (6) propylobenzen + Br"

Copied!
1
0
0

Pełen tekst

(1)

Egzamin z chemii organicznej B.

Studia jednostopniowe. 09.02.2009.

1. (33) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką.

a) (6) propylobenzen + Br

2

+ h + Dt à A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

b) (3) chlorek benzenodiazoniowy + p-metoksyfenol à A; Podaj wartość pH tej reakcji;

c) (6) 1 mol benzaldehyd + pentan-3-on + NaOH

aq

, Dt à A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

d) (6 ) acetylooctan etylu + wodorek litowo-glinowy (nadmiar) à A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

e) (4) aceton + A à 4-metylopenta-1,3-dien + O=P(C

6

H

5

)

3

; podaj syntezę A z odpowiedniego halogenku alkilowego i innych niezbędnych reagentów;

f) (2) benzoesan etylu + 1) 2 mole bromku etylomagnezu, 2) H

3

O

+

à A;

g) (3) eter (butylowo)-(fenylowy) + HJ

steż

à A + B.

h) (3) (Z)-but-2-en + KMnO

4

,

aq

(niska temperatura) à A; zapisz równanie reakcji za pomocą wzorów przestrzennych.

2. (27) Przedstaw mechanizmy następujących reakcji oraz podaj ich nazwy:

a) (5) p-toluenosulfonian (R)-sec-butylu + cyjanek sodu/DMSO à

b) (8) 3-jodopentan + wodorotlenek potasu w etanolu à (E)- i (Z)-pent-2-en; posługując się wzorami przestrzennymi wyjaśnij powstawanie stereoizomerów;

c) (8) acetofenon + benzaldehyd +kat. NaOH

aq

, Dt à (proszę podąć mechanizmy obu etapów)

d) (6) benzen + chlorek acetylu + 1,1 mola AlCl

3

à

3. (32) Zaproponuj sposób syntezy poniższych związków z podanych substratów organicznych.

a) (4) p-bromoetylobenzenu z acetofenonu,

b) (6) (Z)-okt-4-enu z butan-1-olu, proszę wykorzystać reakcję

c) (6) trans-1,2-dimetylocykloheksanu wykorzystując jako jeden z etapów syntezy reakcję Dielsa-Aldera. Za pomocą wzorów przestrzennych przedstaw trwałe konformacje produktu,

d) (5) kwasu 5-oksoheksanowego z but-3-en-2-onu wykorzystując jako jeden z etapów syntezy reakcję Michaela,

e) (6) 2,2,4-trimetylopentanu z 2-metylopropenu wykorzystując związki miedzioorganiczne, f) (5) N-benzyloaniliny z aniliny

4. (9) Wiedząc, że alanina to kwas

L

-2-aminopropanowy a seryna to kwas

L

-2-amino-3- hydroksypropanowy przedstaw wzór dipeptydu: Ala-Ser. Narysuj wzory przestrzenne wymienionych aminokwasów i odpowiadające im wzory Fischera.

5. (8*2=16) Wskaż, które z podanych niżej reakcji nie zachodzą we wskazanym kierunku.

Pozostałe uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych.

a) but-1-yn + bromek fenylomagnezu à b) anilina + butylolit à

c) 2,4-dinitrofenolan sodu + p-metoksyfenol à

d) kwas octowy + p-krezolan potasu (p-metylofenolan potasu) à e) malonian dipropylu + propan-1-olan sodu à

f) jodek aniliniowy + trimetylamina à g) fenolan sodu + etanol à

h) kwas benzoesowy + dimetyloamina

(2)

Egzamin z chemii organicznej B.

Studia jednostopniowe. 09.02.2009.

1. (33) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych pogrubioną czcionką.

a) (6) propylobenzen + Br

2

+ h + Dt à A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

b) (3) chlorek benzenodiazoniowy + p-metoksyfenol à A; Podaj wartość pH tej reakcji;

c) (6) 1 mol benzaldehyd + pentan-3-on + NaOH

aq

, Dt à A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

d) (6 ) acetylooctan etylu + wodorek litowo-glinowy (nadmiar) à A+ B (stereoizomery, podaj ich nazwę)

e) (4) aceton + A à 4-metylopenta-1,3-dien + O=P(C

6

H

5

)

3

; podaj syntezę A z odpowiedniego halogenku alkilowego i innych niezbędnych reagentów;

f) (2) benzoesan etylu + 1) 2 mole bromku etylomagnezu, 2) H

3

O

+

à A;

g) (3) eter (butylowo)-(fenylowy) + HJ

steż

à A + B.

h) (3) (Z)-but-2-en + KMnO

4

,

aq

(niska temperatura) à A; zapisz równanie reakcji za pomocą wzorów przestrzennych.

2. (27) Przedstaw mechanizmy następujących reakcji oraz podaj ich nazwy:

a) (5) p-toluenosulfonian (R)-sec-butylu + cyjanek sodu/DMSO à

b) (8) 3-jodopentan + wodorotlenek potasu w etanolu à (E)- i (Z)-pent-2-en; posługując się wzorami przestrzennymi wyjaśnij powstawanie stereoizomerów;

c) (8) acetofenon + benzaldehyd +kat. NaOH

aq

, Dt à (proszę podąć mechanizmy obu etapów)

d) (6) benzen + chlorek acetylu + 1,1 mola AlCl

3

à

3. (32) Zaproponuj sposób syntezy poniższych związków z podanych substratów organicznych.

a) (4) p-bromoetylobenzenu z acetofenonu,

b) (6) (Z)-okt-4-enu z butan-1-olu, proszę wykorzystać reakcję

c) (6) trans-1,2-dimetylocykloheksanu wykorzystując jako jeden z etapów syntezy reakcję Dielsa-Aldera. Za pomocą wzorów przestrzennych przedstaw trwałe konformacje produktu,

d) (5) kwasu 5-oksoheksanowego z but-3-en-2-onu wykorzystując jako jeden z etapów syntezy reakcję Michaela,

e) (6) 2,2,4-trimetylopentanu z 2-metylopropenu wykorzystując związki miedzioorganiczne, f) (5) N-benzyloaniliny z aniliny

4. (9) Wiedząc, że alanina to kwas

L

-2-aminopropanowy a seryna to kwas

L

-2-amino-3- hydroksypropanowy przedstaw wzór dipeptydu: Ala-Ser. Narysuj wzory przestrzenne wymienionych aminokwasów i odpowiadające im wzory Fischera.

5. (8*2=16) Wskaż, które z podanych niżej reakcji nie zachodzą we wskazanym kierunku.

Pozostałe uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych.

a) but-1-yn + bromek fenylomagnezu à b) anilina + butylolit à

c) 2,4-dinitrofenolan sodu + p-metoksyfenol à

d) kwas octowy + p-krezolan potasu (p-metylofenolan potasu) à e) malonian dipropylu + propan-1-olan sodu à

f) jodek aniliniowy + trimetylamina à g) fenolan sodu + etanol à

h) kwas benzoesowy + dimetyloamina

Cytaty

Powiązane dokumenty

Gdy dostarczysz 300 kJ ciepła pewnemu ciału o masie 1,08 kg, będącemu w temperaturze topnienia, ulegnie ono całkowitemu stopieniu.. Po pewnym czasie temperatura ustaliła się

Obok symboli nuklidów i cząstek w dolnym lewym indeksie zapisz ich ładunek elektryczny (dla jąder będzie to liczba atomowa), a w górnym lewym indeksie liczbę nukleonów (dla

Przedstaw schematy poniższych reakcji za pomocą wzorów chemicznych, a także podaj nazwy tych przemian oraz nazwy produktów oznaczonych pogrubioną

(36 p.) Uzupełnij równania reakcji wzorami wszystkich substratów i produktów.. Podaj nazwy związków zaznaczonych

(19 p.) Zapisz wzorami pełne równania poniższych równowag.. b) Wskaż i uzasadnij na podstawie mechanizmu reakcji, które z nich poddane działaniu bromowodoru w środowisku

Zwróć uwagę na możliwość powstawania stereoizomerów – przedstaw ich wzory przestrzenne.. Czy produkt posiada asymetryczne

(27 p.) Uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych podane równania reakcji. Podaj nazwy produktów oznaczonych tłustą

Jak usuwa się z roztworu badanego jony azotanowe(III) przed wykrywaniem jonów azotanowych(V) – zapisz odpowiednie równania reakcji.. Jakie aniony powodują odbarwienie roztworu jodu