Wyższe kwasy karboksylowe

Wyższe kwasy karboksylowe

Cele lekcji: Poznanie pojęcia wyższe kwasy karboksylowe. Poznanie nazw i wzorów wybranych kwasów nasyconych (palmitynowego, stearynowego) i kwasu nienasyconego (oleinowego) oraz ich właściwości i zastosowań.

Kwas stearynowy występuje w owocach kakaowca, wykorzystywanych do produkcji masła orzechowego.

1. Co to są wyższe kwasy karboksylowe?

Wyższe kwasy karboksylowe to kwasy o długich łańcuchach węgłowych. Nazywa się je też kwasami tłuszczowymi, gdyż można je wyodrębnić z tłuszczów.

Wybrane wyższe kwasy karboksylowe:

- kwas palmitynowy C15H31COOH - kwas stearynowy C17H35COOH - kwas oleinowy C17H33COOH

2. Jakie właściwości mają wyższe kwasy karboksylowe?

D.33/169

Badanie właściwości wyższych kwasów karboksylowych

b) Łyżeczką do spalań nabierz kolejno małe ilości każdego z kwasów: palmitynowego, stearynowego

i oleinowego. Umieść łyżeczkę w płomieniu palnika, następnie zgaś palnik. Podaj obserwacje i sformułuj wniosek.

O: Zaobserwowano, że: kwasy stearynowy i palmitynowy są białymi substancjami stałymi, natomiast kwas oleinowy jest bezbarwną, oleistą cieczą.

Badane kwasy nie rozpuszczają się w wodzie (fot. 122.); uniwersalny papierek wskaźnikowy nie zmienia barwy;

kwasy stearynowy i palmitynowy topią się podczas ogrzewania; wszystkie spalają się żółtym płomieniem.

Wniosek: wyższe kwasy karboksylowe:

• mają odczyn obojętny;

• nie rozpuszczają się w wodzie;

• nie ulegają dysocjacji jonowej;

• ulegają reakcjom spalania zgodnie z równaniami: spalanie całkowite C15H31COOH + 23 O2 16 CO2 + 16 H2O

C17H35COOH + 26 O2 18 CO2 + 18 H2O 2C17H33COOH + 51 O2 36 CO2 + 34 H2O Kwas tlen tlenek woda węgla(IV)

D.34/170

Reakcje wyższych kwasów karboksylowych z wodą bromową

Instrukcja: W trzech probówkach umieść kolejno kwasy:

palmitynowy, stearynowy, oleinowy,

a) Zbadaj ich stan skupienia, barwę, zapach,

rozpuszczalność w wodzie. W każdej probówce umieść uniwersalny papierek wskaźnikowy,

Instrukcja: W trzech probówkach umieść kolejno kwasy: palmitynowy, stearynowy, oleinowy. Do probówek z badanymi kwasami dodaj wodę bromową lub rozcieńczony roztwór manganianu(VII) potasu. Wstrząsaj probówkami.

Podaj obserwacje i sformułuj wniosek.

O:

Zaobserwowano, że wodę bromową lub rozcieńczony roztwór manganianu(VII) potasu odbarwia jedynie kwas oleinowy (fot. 124.b, s. 171), jednocześnie zmieniając swój stan skupienia z ciekłego na stały.

wniosek

W cząsteczce kwasu oleinowego występuje wiązanie wielokrotne.

Kwas oleinowy jest więc związkiem nienasyconym.

W jego cząsteczce występuje jedno wiązanie podwójne, między dziewiątym a dziesiątym atomem węgla:

10 9 1

CH

–(CH

)

– CH = CH – (CH

)

– COOH

Następuje pękanie wiązania podwójnego między atomami węgla w cząsteczce kwasu oleinowego. Zachodzi reakcja przyłączania bromu do kwasu oleinowego, którą przedstawia równanie:

CH3 – (CH2)7 – CH = CH – (CH2)7 – COOH + Br2 CH3 – (CH2)7 – CH – CH – (CH2)7 – COOH Br Br

substancja stała D.35/171 Reakcje wyższych kwasów karboksylowych z magnezem i tlenkiem miedzi(ll) Instrukcja: W trzech probówkach umieść kolejno kwasy: palmitynowy, stearynowy, oleinowy.

a) Do każdej probówki wrzuć kilka wiórków magnezu. Dotknij ostrożnie dna probówek. Następnie do ich wylotu zbliż zapalone łuczywo.

b) Powtórz doświadczenie, używając tlenku miedzi(Il) zamiast wiórków magnezu. Probówki ogrzewaj.

Podaj obserwacje i sformułuj wniosek.

D.36/172 Reakcja kwasu stearynowego z zasadą sodową

Instrukcja: W parownicy umieść niewielką ilość stężonego roztworu zasady sodowej. Dodaj kroplę roztworu fenoloftaleiny. Dodawaj kwas stearynowy aż powstanie gęsta mieszanina. Parownicę ogrzewaj

i mieszaj jej zawartość bagietką. Podaj obserwacje i sformułuj wniosek.

C17H35COOH + NaOH C17H35COONa + H2O kwas wodorotlenek stearynian sodu woda stearynowy sodu

O: Nie zaobserwowano żadnych objawów reakcji chemicznych.

W: Wyższe kwasy karboksylowe nie reagują z metalami i tlenkami metali.

O: Podczas ogrzewania i mieszania substancja w parownicy (fot. 126.) odbarwia się

i intensywnie się pieni (fot. 127.).

Wniosek: Kwas stearynowy podobnie jak inne kwasy organiczne reaguje z wodorotlenkiem sodu, o czym świadczy odbarwienie mieszaniny.

Reakcja kwasu stearynowego z zasadą sodową przebiega zgodnie z równaniem:

Co to są mydła?

Mydła są to sole wyższych kwasów karboksylowych, np.: palmitynowego, stearynowego, oleinowego.

Mydła zawierające w cząsteczkach inne metale niż sód i potas są trudno rozpuszczalne w wodzie.

Mydła użytkowe, które są dobrze rozpuszczalne w wodzie, to sole sodowe i potasowe wymienionych wyżej kwasów karboksylowych:

Mydła potasowe - szare, maziste. Mydła sodowe - białe, twarde

Mydła toaletowe to wysokogatunkowe mydła sodowe z dodatkiem oleju kokosowego lub glicerolu oraz olejków zapachowych i barwników.

Zastosowania wyższych kwasów karboksylowych:

♣ Kwas oleinowy – oleje roślinne, oliwa, tran.

♦ Stearyna (kwas stearynowy i palmitynowy) – produkcja świec, pomadek, pianek do golenia.

♠ Związki wyższych kwasów karboksylowych – wyroby gumowe