Do jakich węglowodorów zaliczymy benzen?
1. Cele lekcji
a) Wiadomości Uczeń zna:• pojęcia: węglowodór aromatyczny, sekstet elektronowy, wiązanie zdelokalizowane, reakcja nitrowania, mieszanina nitrująca,
• podstawowe właściwości węglowodorów aromatycznych,
• wzór, właściwości fizyczne i zastosowanie benzenu.
b) Umiejętności Uczeń potrafi:
• omówić budowę cząsteczki benzenu,
• wyjaśnić pojęcie aromatyczności na przykładzie benzenu,
• opisać właściwości chemiczne benzenu za pomocą odpowiednich równań reakcji,
• podać warunki, w jakich benzen ulega reakcji substytucji i addycji,
• zaprojektować doświadczenie pozwalające odróżnić węglowodór aromatyczny od alifatycznego.
2. Metoda i forma pracy
Pogadanka, burza mózgów, ilustracyjna – pokaz filmu, praca z całym zespołem, praca w grupach, praca indywidualna.
3. Środki dydaktyczne
Karty do dobieranki, magnesy, karty pracy dla uczniów, telewizor, video, film:- A. Burewicz:
Właściwości benzenu [w]: Otrzymywanie oraz właściwości pierwiastków i związków chemicznych.
Doświadczenia chemiczne. Część III, Studio Filmów Edukacyjnych NAUKA, Warszawa 1995.
4. Przebieg lekcji
a) Faza przygotowawcza
1. Powtórzenie wiadomości o cechach charakterystycznych i budowie węglowodorów nasyconych i nienasyconych – wybranie przez uczniów pracujących w grupach zdań prawdziwych
dotyczących węglowodorów nasyconych (dwie grupy) i węglowodorów nienasyconych (dwie grupy). Zdania te zawarte są w kartach pracy dla grup (załącznik 1).
2. Umieszczenie kart ze zdaniami prawdziwymi na tablicy pod odpowiednimi nazwami:
węglowodory nasycone, węglowodory nienasycone.
3. Określenie budowy i właściwości charakterystycznych dla węglowodorów nasyconych i węglowodorów nienasyconych.
b) Faza realizacyjna
1. Podanie tematu lekcji i wzoru sumarycznego benzenu.
2. Próba odpowiedzi na pytanie zawarte w temacie lekcji na podstawie poznanego wzoru benzenu.
3. Rozdanie kart pracy (załącznik 2), których wypełnienie jest zadaniem uczniów podczas projekcji filmu (film można odtworzyć dwukrotnie, tak aby uczniowie mogli dokładnie uzupełnić otrzymane karty pracy).
c) Faza podsumowująca
1. Omówienie wypełnionych kart pracy,
2. Weryfikacja hipotez postawionych przez uczniów na początku lekcji – wspólne uzupełnienie karty pracy (załącznik 3).
5. Bibliografia
3. Litwin M., Styka–Wlazło Sz, Szymońska J., Chemia organiczna. Kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego i technikum, Wydawnictwo Nowa Era, Warszawa 2005.
4. A. Burewicz: Właściwości benzenu [w]: Otrzymywanie oraz właściwości pierwiastków i związków chemicznych. Doświadczenia chemiczne. Część III, Studio Filmów Edukacyjnych NAUKA, Warszawa 1995.
6. Załączniki
a) Karta pracy ucznia załącznik 1
KARTY PRACY DLA GRUP
KARTA PRACY DLA GRUPY 1
Wybierzcie zdania prawdziwe, opisujące WĘGLOWODORY NASYCONE
NAJPROSTSZYM PRZEDSTAWICIELEM JEST METAN O WZORZE SUMARYCZNYM CH4
PRZEDSTAWICIELEM MOŻE BYĆ ETEN ( ETYLEN) O WZORZE C2H4
I ETYN ( ACETYLEN) O WZORZE C2H2
REAKCJĄ CHARAKTERYSTYCZNĄ JEST REAKCJA ADDYCJI ( PRZYŁĄCZENIA)
np. H2C=CH2 + Br2 → CH2- CH2
Br Br
REAKCJĄ CHARAKTERYSTYCZNĄ JEST REAKCJA SUBSTYTUCJI zachodząca pod wpływem światła
( PODSTAWIENIA) np:
H3C-CH3 + Br2 → CH2- CH3 + HBr Br
ULEGAJĄ REAKCJI POLIMERYZACJI np:
n CH2=CH2 → [-CH2-CH2-]n
ETYLEN POLIETYLEN KARTA PRACY DLA GRUPY 2
Wybierzcie zdania prawdziwe, opisujące WĘGLOWODORY NIENASYCONE
NAJPROSTSZYM PRZEDSTAWICIELEM JEST METAN O WZORZE SUMARYCZNYM CH4
PRZEDSTAWICIELEM MOŻE BYĆ ETEN (ETYLEN) O WZORZE C2H4
I ETYN (ACETYLEN) O WZORZE C2H2
REAKCJĄ CHARAKTERYSTYCZNĄ JEST REAKCJA ADDYCJI (PRZYŁĄCZENIA)
np. H2C=CH2 + Br2 → CH2- CH2
Br Br
REAKCJĄ CHARAKTERYSTYCZNĄ JEST REAKCJA SUBSTYTUCJI zachodząca pod wpływem światła
( PODSTAWIENIA) np:
H3C-CH3 + Br2 → CH2- CH3 + HBr Br
ULEGAJĄ REAKCJI POLIMERYZACJI np:
n CH2=CH2 → [-CH2-CH2-]n
ETYLEN POLIETYLEN KARTA PRACY DLA GRUPY 3
Wybierzcie zdania prawdziwe, opisujące WĘGLOWODORY NASYCONE
ZAWIERAJĄ WYŁĄCZNIE WIĄZANIA POJEDYŃCZE MIĘDZY ATOMAMI WĘGLA - C – C –
ZAWIERAJĄ WIĄZANIE PODWÓJNE LUB POTRÓJNE MIĘDZY ATOMAMI WĘGLA C =C – lub –C ≡ C –
SĄ AKTYWNE CHEMICZNIE
( ODBARWIAJĄ ROZTWÓR KMnO4 i Br2( aq ) )
SĄ BIERNE CHEMICZNIE
NIE ODBARWIAJĄ ROZTWÓRU KMnO4 i Br2( aq )
TWORZĄ SZEREGI HOMOLOGICZNE O WZORACH OGÓLNYCH
CnH2n lub CnH2n-2
TWORZĄ SZEREG HOMOLOGICZNY O WZORZE OGÓLNYM
CnH2n+2
KARTA PRACY DLA GRUPY 4
Wybierzcie zdania prawdziwe, opisujące WĘGLOWODORY NIENASYCONE
ZAWIERAJĄ WYŁĄCZNIE WIĄZANIA POJEDYŃCZE MIĘDZY ATOMAMI WĘGLA - C – C –
ZAWIERAJĄ WIĄZANIE PODWÓJNE LUB POTRÓJNE MIĘDZY ATOMAMI WĘGLA C =C – lub –C ≡ C –
SĄ AKTYWNE CHEMICZNIE
(ODBARWIAJĄ ROZTWÓR KMnO4 i Br2( aq )) SĄ BIERNE CHEMICZNIE
NIE ODBARWIAJĄ ROZTWÓRU KMnO4 i Br2( aq )
TWORZĄ SZEREGI HOMOLOGICZNE O WZORACH OGÓLNYCH
CnH2n lub CnH2n-2
TWORZĄ SZEREG HOMOLOGICZNY O WZORZE OGÓLNYM
CnH2n+2
Załącznik 2
Podczas projekcji filmu uzupełnij kartę pracy:
BUDOWA I WŁAŚCIWOŚCI BENZENU
WZÓR
SUMARYCZNY
C
6H
6WZÓR STRUKTURALNY
WZÓR UPROSZCZONY
WŁAŚCIWOŚCI FIZYCZNE
WŁAŚCIWOŚCI CHEMICZNE
Reakcje spalania
Spalanie całkowite:
Półspalanie:
Spalanie niecałkowite:
Reakcje addycji
Reakcje substytucji
Reakcje charakterystyczne
NITROWANIA:
SULFONOWANIA:
Załącznik 3
JAKI CHARAKTER CHEMICZNY MA BENZEN?
Benzenu nie możemy zaliczyć do węglowodorów nasyconych, ponieważ:
Benzenu nie możemy zaliczyć do węglowodorów nienasyconych, ponieważ:
Benzen zaliczamy do arenów (węglowodorów aromatycznych), ponieważ:
b) Zadanie domowe
Ułóż równania reakcji przedstawionych za pomocą schematu, podaj nazwy związków organicznych CaC2 → C2H2 →C6H6 → C6H5Cl
7. Czas trwania lekcji
45 minut
8. Uwagi do scenariusza
Zamiast projekcji filmu można przeprowadzić doświadczenia, obrazujące właściwości benzenu. Jednak ze względu na toksyczne właściwości związku obejrzenie filmu wydaje się bardziej uzasadnione.