Jak zmieniają się właściwości fizyczne alkoholi w szeregu homologicznym?
Wprowadzenie Przeczytaj
Wirtualne laboratorium - I Sprawdź się
Dla nauczyciela
Szereg homologiczny opisuje związki chemiczne o zbliżonej budowie chemicznej i własnościach, które dają się zapisać wspólnym wzorem sumarycznym. Można je zapisać w formie ogólnej, w której występuje zmienna, określająca liczbę grup metylenowych (-CH2-). Dla alkoholi, takie wzory wyglądają
następująco: CnH2n+ 1OH (dla liniowych) lub CH3 CH2 n-1 (dla rozgałęzionych). Czy wiesz, jak zmieniają się właściwości fizyczne alkoholi w szeregu homologicznym? Jak sądzisz, czy budowa alkoholi ma wpływ na ich zachowanie?
Twoje cele
Przeanalizujesz szereg homologiczny alkoholi monohydroksylowych.
Wyjaśnisz, jaki wpływ ma budowa alkoholi na ich właściwości fizyczne.
Scharakteryzujesz zjawisko kontrakcji.
Jak zmieniają się właściwości fizyczne alkoholi w szeregu homologicznym?
Istnienie wolnych par elektronowych atomu tlenu w cząsteczce alkoholu oraz jego silna elektroujemność umożliwiają tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholi i wody, a także pomiędzy cząsteczkami alkoholi. Czy domyślasz się, jak budowa alkoholi może wpływać na ich rozpuszczalność w wodzie?
Źródło: licencja: CC 0.
( )
Przeczytaj
Budowa a właściwości
Cząsteczka alkoholu zawiera hydrofilową grupę – OH i hydrofobową resztę węglowodorową –R.
Alkohole można też traktować jako pochodne wody.
W tym ujęciu zakładamy, że jeden z atomów wodoru w cząsteczce wody został zastąpiony grupą
węglowodorową R. Na poniższym rysunku przedstawiono porównanie budowy cząsteczki wody i metanolu.
Porównanie budowy cząsteczki wody i metanolu. W alkoholu występuje wiązanie atomowe H-O silnie spolaryzowane i słabo spolaryzowane wiązanie C-O, z kolei w cząsteczce wody oba wiązania atomowe H-O są silnie spolaryzowane.
Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.
Czy budowa determinuje podstawowe właściwości fizyczne alkoholi?
Właściwości fizyczne
Poniżej przedstawiono właściwości fizyczne wybranych, nasyconych, alifatycznych alkoholi. Czy wszystkie alkohole mają te same cechy fizyczne?
Poszczególne alkohole mogą na pierwszy rzut oka wyglądać podobnie.
Źródło: licencja: CC 0.
Polecenie 1
Przeanalizuj poniższy wykres i wyjaśnij, jak zmienia się temperatura wrzenia i topnienia alkoholi w szeregu homologicznym.
Odpowiedź:
Uzupełnij
Wzór ogólny alkoholi monohydroksylowych (R – grupa alkilowa)
Źródło: domena publiczna.
Rozpuszczalność
Obecność silnie spolaryzowanego wiązania O - H determinuje właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi.
Silna polaryzacja wiązania O - H sprawia, że cząsteczki alkoholi są dipolami.
Cząsteczka metanolu ma charakter dipolowy. Jest to spowodowane rozdzieleniem ładunku, zwłaszcza w obszarze wiązania O-H.
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Istnienie wolnych par elektronowych atomu tlenu w cząsteczce alkoholu oraz jego silna elektroujemność umożliwiają tworzenie wiązań wodorowych pomiędzy cząsteczkami alkoholi i wody, a także pomiędzy cząsteczkami alkoholi.
Im krótszy łańcuch węglowy cząsteczki alkoholu, tym bardziej polarny jest jej charakter. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, czyli wzrostem wpływu tego łańcucha na właściwości związku, maleje rozpuszczalność w wodzie i reaktywność alkoholi. Dzieje się tak dlatego, że długi łańcuch węglowodorowy staje się dominującą częścią cząsteczki alkoholu. Wyższe alkohole równie dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych, np. w heksanie i innych węglowodorach.
Wraz ze wzrostem liczby grup –OH w cząsteczce alkoholu, wzrasta ich rozpuszczalność w wodzie.
Zmiany właściwości alkoholi w szeregu homologicznym przedstawiono na poniższych wykresach.
Szereg homologiczny alkoholi monohydroksylowych
Źródło: GroMar Sp. z o.o. na podstawie Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia : Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010., licencja: CC BY-SA 3.0.
Pierwsze cztery, w szeregu homologicznym, nasycone alkohole monohydroksylowe mieszają się z wodą w każdym stosunku. Wynika to z ich zdolności do tworzenia z cząsteczkami wody wiązań wodorowych, z czym związane jest zjawisko kontrakcji.
Kontrakcja
Mieszając etanol z wodą, otrzymujemy mieszaninę, której objętość jest mniejsza od sumy objętości składników. Ta właściwość alkoholi wynika właśnie ze zjawiska kontrakcji.
Graficzne przedstawienie zjawiska kontrakcji Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Obecność grup –OH prowadzi do asocjacji cząsteczek alkoholu, dzięki czemu nasycone alkohole monohydroksylowe mają temperatury wrzenia i topnienia odpowiednio wyższe od temperatur wrzenia i topnienia węglowodorów o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce.
Dwa rodzaje oddziaływań, które wpływają na podwyższenie temperatur wrzenia i topnienia
w cząsteczkach alifatycznych alkoholi w stosunku do odpowiednich alkanów, to wiązania wodorowe oraz oddziaływania dipol–diopl.
Graficzne przedstawienie wiązań wodorowych i oddziaływań dipol-dipol w cząsteczkach alkoholu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Słownik
szereg homologiczny
ciąg związków org. o cząsteczkach, które zawierają jednakowe grupy funkcyjne i mają taką samą budowę chem., natomiast różnią się między sobą o taką samą jednostkę strukturalną
kontrakcja
(łac. contractio „skurczenie”, „ściągnięcie”) zmiana objętości przy mieszaniu niektórych rozpuszczających się wzajemnie cieczy, np. wody i alkoholu
hydrofobowość
(gr. hydro „woda”, phobos „strach”) właściwość substancji, która polega na niezdolności jej cząsteczek (lub ich części) do oddziaływania z rozpuszczalnikami polarnymi, głównie z wodą bądź grupami polarnymi innych cząsteczek; cecha makroskopowa materiałów obrazuje brak zdolności do zwilżania przez wodę
hydrofilowość
(gr. hydro „woda”, philia „lubić”) właściwość substancji, która polega na zdolności jej cząsteczek (lub ich części) do oddziaływania z rozpuszczalnikami polarnymi, głównie z wodą bądź grupami polarnymi innych związków; cecha makroskopowa materiałów obrazuje zdolność do zwilżania wodą
Bibliografia
Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Repetytorium chemia: Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Wydawnictwo Szkolne PWN, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.
Wirtualne laboratorium - I
Polecenie 1
Wykorzystując wirtualne laboratorium, przeanalizuj jak zmieniają się właściwości fizyczne alkoholi w szeregu homologicznym. Przeprowadź badanie rozpuszczalności alkoholi w wodzie oraz oznacz ich temperatury wrzenia, a następnie rozwiąż przedstawione zadania.
Wirtualne laboratorium pt. ,,Badanie właściwości fizycznych alkoholi”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., Kamila Piec.
Ćwiczenie 1
Na podstawie badania rozpuszczalności alkoholi w wodzie sformułuj wniosek, który określi zależność pomiędzy rozpuszczalnością alkoholi w wodzie a wzrostem długości łańcucha węglowego w ich cząsteczce.
Odpowiedź:
Uzupełnij
輸
Ćwiczenie 2
Na podstawie badań przeprowadzonych w wirtualnym laboratorium uzupełnij temperatury wrzenia przedstawionych alkoholi.
Metanol ...°C Etanol ...°C Propanol ...°C Butan-1-ol ...°C Pentan-1-ol ...°C Heksan-1-ol ...°C Heptan-1-ol ...°C
醙
Sprawdź się
Ćwiczenie 5
Uszereguj podane nazwy alkoholi rosnąco ze względu na temperaturę wrzenia.
etanol, propanol, oktanol, metanol, dekanol ...<...<...<...<...
Ćwiczenie 1
Odpowiedz – pochodnymi, jakich związków są alifatyczne alkohole monohydroksylowe?
Odpowiedź:
Uzupełnij
輸
Ćwiczenie 2
Dlaczego alkohole możemy traktować jako pochodne wody?
Odpowiedź:
Uzupełnij
輸
Ćwiczenie 3
Jakie rodzaje wiązań występują w cząsteczce metanolu?
Odpowiedź:
Uzupełnij
醙
Ćwiczenie 4
Ile atomów węgla musi wchodzić w skład cząsteczki alkoholu, aby był on ciałem stałym?
co najmniej 12 więcej niż 8 nie więcej niż 10 od 8 do 14 więcej niż 20 co najmniej 6
醙
Ćwiczenie 6
Czy wiesz, dlaczego w szeregu homologicznym nasyconych alkoholi monohydroksylowych ich temperatury wrzenia rosną, a rozpuszczalność w wodzie maleje? Napisz krótkie wyjaśnienie.
Odpowiedź:
Uzupełnij
醙
Ćwiczenie 7
Jakie oddziaływania mają wpływ na podwyższenie temperatury wrzenia i topnienia w cząsteczkach alifatycznych alkoholi w stosunku do odpowiednich alkanów?
Odpowiedź:
Uzupełnij
難
Ćwiczenie 8
Mieszając V1cm3 alkoholu z V2 cm3 wody, otrzymano mieszaninę o objętości V < V1+ V2 . Wyjaśnij ten fakt.
Odpowiedź:
Uzupełnij
難
[ ] [ ] ( )
Dla nauczyciela
Autor: Gabriela Iwińska Przedmiot: Chemia
Temat: Jak zmieniają się właściwości fizyczne alkoholi w szeregu homologicznym?
Grupa docelowa:
III etap edukacyjny, liceum ogólnokształcące, technikum Podstawa programowa:
Zakres podstawowy
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów − alkohole i fenole. Uczeń:
4) porównuje właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi mono- i polihydroksylowych (etanolu (alkoholu etylowego), etano‑1,2‑diolu (glikolu etylenowego) i propano‑1,2,3‑triolu (glicerolu)); odróżnia alkohol monohydroksylowy od alkoholu polihydroksylowego; na podstawie obserwacji wyników doświadczenia klasyfikuje alkohol do mono- lub polihydroksylowych.
Zakres rozszerzony
XIV. Hydroksylowe pochodne węglowodorów − alkohole i fenole. Uczeń:
4) porównuje właściwości fizyczne i chemiczne alkoholi mono- i polihydroksylowych (etanolu (alkoholu etylowego), etano‑1,2‑diolu (glikolu etylenowego), propano‑1,2‑diolu (glikolu propylenowego)
i propano‑1,2,3‑triolu (glicerolu)); projektuje i przeprowadza doświadczenie, którego przebieg pozwoli odróżnić alkohol monohydroksylowy od alkoholu polihydroksylowego; na podstawie obserwacji wyników doświadczenia klasyfikuje alkohol do mono- lub polihydroksylowych.
Kształtowane kompetencje kluczowe:
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się;
kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii.
Cele operacyjne Uczeń:
analizuje szereg homologiczny alkoholi monohydroksylowych;
wyjaśnia, jaki wpływ ma budowa alkoholi na ich właściwości fizyczne;
charakteryzuje zjawisko kontrakcji.
Strategie nauczania:
strategia asocjacyjna.
Metody i techniki nauczania:
analiza materiału źródłowego oraz ćwiczenia uczniowskie;
dyskusja;
technika zdań podsumowujących;
burza mózgów;
wirtualne laboratorium.
Formy pracy:
praca indywidualna;
praca w grupach;
praca całego zespołu klasowego.
Środki dydaktyczne:
komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do internetu;
zasoby multimedialne zawarte w e‑materiale;
tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;
rzutnik multimedialny.
Przebieg lekcji Faza wstępna:
1. Zaciekawienie tematem lekcji. Nauczyciel zadaje pytanie: Jak sądzisz, czy budowa alkoholi ma wpływ na ich zachowanie?? Trwa dyskusja.
2. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele.
3. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Uczniowie na forum klasy wymieniają się posiadanymi informacjami na temat właściwości fizycznych alkoholi.
Faza realizacyjna:
1. Uczniowie wspólnie na forum klasy mają ustalić, jak zbudowana jest cząsteczka alkoholu oraz ustalić wzór ogólny. Chętny uczeń zapisuje na tablicy ogólny wzór.
2. Nauczyciel zadaje uczniom pytanie: Czy taka budowa determinuje podstawowe właściwości fizyczne alkoholi? Na początku uczniowie, aby odpowiedzieć na to pytanie, analizują grafikę interaktywną oraz rozwiązują polecenie 1, zamieszczone w sekcji „Przeczytaj”.
3. Nauczyciel dzieli losowo uczniów na dwie grupy zadaniowe. Nauczyciel przydziela im różne zagadnienia do opracowania:
I grupa: Jak przedstawia się rozpuszczalność alkoholi w wodzie?
II grupa: Na czym polega zjawisko kontrakcji?
Każda grupa otrzymuje od nauczyciela arkusze papieru i mazaki oraz na podstawie dostępnych źródeł, w tym treści e‑materiału zapoznaje się z materiałem w ramach swojego zagadnienia i opracowuje go. Po wykonaniu pracy liderzy grup omawiają wytwory prac uczniowskich na forum. Pozostali uczniowie z innych grup mogą uzupełniać wiadomości włączając się do dyskusji.
4. Praca z multimedium. Uczniowie, wykorzystując wirtualne laboratorium, mają przeanalizować, jak zmieniają się właściwości fizyczne alkoholi w szeregu homologicznym. Przeprowadzają badanie rozpuszczalności alkoholi w wodzie oraz oznaczają ich temperatury wrzenia. W ramach
podsumowania wiedzy rozwiązują dołączone do medium zadania.
5. Uczniowie samodzielnie rozwiązują ćwiczenia 6‑8 w sekcji „Sprawdź się”.
Faza podsumowująca:
1. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów zadając przykładowe pytania: co sprawia, że cząsteczki alkoholi są dipolami? Które alkohole dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych?
Czym jest zjawisko kontrakcji? Jakie są różnice w budowie cząsteczki metanolu i wody?
2. Na zakończenie zajęć nauczyciel zadaje uczniom pytanie: Jak sądzicie, czego jeszcze musicie się nauczyć na temat właściwości fizycznych alkoholi w szeregu homologicznym, żeby być
zadowolonym ze swojej wiedzy i umiejętności?
Praca domowa:
1. Nauczyciel prosi uczniów o zrobienie pozostałych ćwiczeń zawartych w e‑materiale oraz zadań
w podręcznikach tradycyjnych/ zbiorach.
Materiały pomocnicze:
1. Nauczyciel przygotowuje arkusz papieru A4, mazaki.
2. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):
Co sprawia, że cząsteczki alkoholi są dipolami?
Które alkohole dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach organicznych?
Czym jest zjawisko kontrakcji?
Jakie są różnice w budowie cząsteczki metanolu i wody?
Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:
Wirtualne laboratorium uczniowie mogą wykorzystać przygotowując się do sprawdzianu.
Ładuję [MathJax]/jax/output/HTML-CSS/jax.js
