Tadeusz Paździorek. Marcin Zawiązalec. Jacek Nycz. Patrycja Skop
I
dentyf ikacja syntetycznych kannabinoidów
- JWH-081
i
JWH-250
Wstęp i cel pracy
Syntetyczne kannabinoidy to grupa obejm ująca
obecnieponad 170związków chemicznych,które po-mimoróżnicstrukturalnych w budowiecząsteczki wy-kazują działaniepsychoaktywne podobne dodziałania
naturalnych kannabinoidów obecnych w konopiach. Zwi ąz k i te otrzymano na potrzeby przemysłu farma-ceutycznego, jednak z uwagi nani e poż ądan e działa
nienieznalazły praktycznego zastosowania w medy-cynie.
Na ślad syntetycznych kannabinoidów natrafiono w Niemczech w grudniu2008 roku przy okazji badań
produk1ów z serii"Spice"dostępnych w sieci sklepów z tzw. dopalaczami. Psychoak1ywnym indywiduum chemicznymobecnym wtrzechprzebadanych odmia-nach "Spice Gold", "Spice Silver" i "Spice Diamond" okazał się pewien natloiioindolz grupy aminoalkiloin-doliokreś lanysymbolemJWH-018 [1-4].
8maja 2009 roku w Polsceweszławżycie noweli-zacja Ustawy oprzeciwdziałani unarkomanii,która
ob-jęła kontrolą prawną JWH-018.W odpowiedzi z sieci sklepówz dopalaczamiwycofanoproduktyzawierają
ce zakazanesubstancje,wprowadzającna ich miejsce nowy, legalny asortyment produktów zawi e rających
podobnie irównie silniedzi ałającezwiązki,w tym syn -tetyczne kannabinoidy oznaczone symbolami: CP 47,497; HU-2 10;JWH-073;JWH-398,JWH-250 [5-9]. Kolejna nowelizacjawyżej wymienionej ustawy z dnia 10 czerwca 2010 rokuobjęła kontrolą prawną również te substancje [10J.
Pod koniec maja2010 roku służby celne na terenie województwaśląskieg opoddałykontrolidwieniezależ ne przesyłki kurierskie,zawierające krystaliczne sub-stancje,jak wynikałozlistówprzewozowych - manni-totisuperabsorbentpolimerowy (SAP),k1óre pod wpty-wem odczynnika Marquis'a zabarwiały się w sposób charak1erystycznydla amfetaminy (pierwsza)idla he-roiny (druga). Próbki obydwu substancji,w celu weryfi-kacji ichtożsam ości, zostały przesłanedo Sekcji Che-mii LKKWPw Katowicach,gdzie wykonano rutynowe
28
badania, k1óre wykluczały obecność amfetamin i ich pochodnych (wpierwszymprzypadku)oraz alkaloidów opium bądż ich pochodnych (w drugim). Wykonane
szczegółowe badania pozwoliły na identyfi kację za-kwestionowanych substancji jako syntetycznych kan-nabinoidówoakronimach JWH-081iJWH-250.
W niniejszej pracy przedstawiono wyniki badań
identyfikacyjnych metodami spektroskopowymi (1H NMR,FTIR,EIMS) i analizy rentgenostrukturalnej (XRD) dwóch syntetycznych kannabinoidów z grupy natloiloindoli i fenyloacetyloindoli, które z uwagi na swoje własności fizykochemiczne oraz duże powino-wactwo do receptorów kannabinoidowych CB, są
obecniew postaci czystejprzedmiotem handlu imogą wchodzić w skład różnych "mieszane k ziołowych" , tzw.dopalaczy.Badania metodami chromatografii ga-zowej sprzężonej ze spek1rometrią mas (GC/EIMS) ispektrometrii w podczerwien i (FTIR) wykonanow La-boratorium Kryminalistycznym Komendy Wojewódz-kiejPolicjiw Katowicach.Badaniametodą magnetycz-nego rezonansujądrowego (NMR)oraz badania kry-stalograficzne wykonano na Wydziale Chemii Uniwer-sytetuŚląskiego.
Charakte rystyka fizykochemiczna badanych substancji
Podstawowe własności fizykochemiczne bada -nych naftoiloindoli i fenyloacety loindoli zestawiono wtabeli 1.
t-oentvro-a-t4-metoksy-1-natloilo)indol (JWH-081) i 1-pentyI0-3- (2-metoksyfen yloacetylo)indo l (JWH--250) są krystalicznym i ciałami stałym i, nierozpusz-czalnymi w wodzie, dobrze rozpuszczalnym i w roz-puszczalnikach organicznych takich jak: etanol,chlo -roform, DMSO, DMF. Wspólną cechą strukturalną tychzwiązkówjestobecnośćwcząsteczce układu in-dolowego podstawionego przy atomie azotu pięcio węglowym podstawnikiemn-alkilowymoraz obecność układu aromatyczne go z podstaw nikiem metoksylo-wym.
Tabela 1 Zestawie niewłasności fizykochemiczn ychbadanychsubstancji
Ptwsicocnemicetorooerties otexsmioea subs tances
Nazwazwiązku wg IUPAC Innenazwy NrCAS Wzór ogólny JWH-081
4-metoksynaftalen-1-yl-(1-penty l-indol-3-yl)metanon l-pentyl-3-(4-metoksy-l -naftoil )indo l
210179-46-7
JWH·250
2-(2-metoksyfenylo)-I -(t-pentył indol-3-yl)etanon l-pentyl-3-(2-metoksyfenyloacetylo)indol 864445-43-2 Wzór strukturalny Masacząsteczkowa [g/mol]
"
314.-354..
"
"
371,471l
M'. 371"
116 144 _j"
..
"
335,438 Wygłądzewnętrzny Temp.top. [OC) Rozpuszczalniki Gęstość [glcm3]krystaliczneciało stałe,barwyjasnobeżowej
110-", chloroform,etanol
1.113
krystaliczne,bezbarwneciałostale
68-69
chloroform,etanol,DMSQ,DMF
źródle(tab.1-4): opracowaniewłasne
Testy barw ne
Do wstępnej oceny zakwestionowanych substancji zastosowano testy barwne z wykorzystaniem odczyn-ników Marquis'ai Van Urka.Odczynniki przygotowano według standardowej proceduryopisanej w literaturze [t t]. Odczynnik Marquis'a w reakcji z JWH·081 daje podobnie jak amfetamina i metamfetamina barwę
po-marańczową przechodzącą w brunatną, a w reakcji
z JWH-250barwę mal i n ową (ryc.1).Pochodne indolu, które niemają podstawnika wpozycji2 pierścienia i
n-PROBLEMY KRYMINALISTYKI 270{październlk-grudzieńj2010
dolowego, reagują na ogół z p-dimetyloaminobenza l-dehydem,dając barwne,stabilneprodukty kondensa-cji. W reakcji JWH-081 z odczynnikiem Van Urka po około 3 minutach otrzymuje się produkty zabarwione na kolorjasnożółty. W tych samych warunkach JWH --250 zabarwia się na kolor jasnofioletowy.Z przepro-wadzonychbadań wynika,żereakcjewyżejwymien
io-nych związ ków z odczynnikiem Van Urka zachodzą
zbyt wolno i charakteryzują się nis ką czułością. co znacznie ogranicza przydatność tego odczynnika do wstępnejidentyfikacji badanychsubstancji.
I
Ryc.1. Wyniktestówbarwnych:
A- reakcjaJWH-081zodczynnikiemMarquis'a, B- reakcja JWH·250z odczynnikiem Marquis'a Fig.1.Resulls ofcoiourresrs.
A- reactionotJWH-08 1wirhMarq uisreage nt.
a
-
reaction otJWH-25D withMarQuis reagentźródło(ryc. 1-7):autorzy
Otrzymywanie kryształów
Przed przystąpieniem do badań metodami analizy
instrumentalnej zabezpieczonesubstancje ocz
yszczo-no przez krystalizację.
Do 0,1g sproszkowanej i umieszczonej w krystal i-zatorze substancji dodano 10 cm3 etanolu cz.d.a, Mie-szaninęogrzewano w temperaturze 60cC docałkowi tego rozpuszczeniasubstancji i pozostawiono do kry -stalizacji w temperaturzepokojowej.Czaskrystalizacji wynosił2 dni.
Makroskopia optyczna
Wygląd zewnętrzny kryształów, kształtoraz m
orfo-logiępowierzchni obserwowano zużyciemmikroskopu stereoskopowego Motic SMZ - 168zprzystawkąf
oto-graficznąoraz mikroskopuBIOLAR z kontrastem fazo -wym i przystawką fotograficzną z dołączonym korpu-semcyfrowego aparatu Nikon 090. Do obróbki zdjęć
zastosowano programy Motic Images Advanced 3.2
orazAdobePhotoshop Elements3.0.
Związki JWH-081 i JWH-250 łatwo krystalizują. Otrzymano przeiroczyste monokryształy o średnich
wymiarach 110 x 60 urn(wprzypadku JWH-081)i330 x 20prn(w przypadku JWH-250) odpowiednie do okre-śleniabudowykrystalograficznejsubstancji (ryc.2).
30
B
Badania krystalograficzne
Badania metodą dyfrakcyjnej analizy rentgenow
-skiej wykonano z użyciem dyfraktometru rentgen
ow-skiego GeminiA Ultra firmy Oxford Oiffraction.
Oyfraktogramy wykonano, stosującpromieniowanie "KalCu)=1,540. Do zbieraniadanych iwstępnejich ob-róbki zastosowanopakiet CystAlis.
Jak wynika ztabeli 2,cząsteczkaJWH-081 należy do układ u trójskośnegooraz grupy przestrzennej P1. Najintensywniejszy refleks na dyfraktogramie (ryc. 3)
stwierdzono przy wielkości kątowej 2 theta równej
20,785. JWH-250 zalicza się do układ u rombowego i grupy przestrzennej P2,2,2, zgłówną liniądyfrak
cyj-ną przy 2 theta równą 7,881 (ryc. 3).Na rycinie4 za-prezentowano struktury krystalograficzne badanych
związków.
Badania metodąchromatografii gazowej sprzężonejze spektrometrią mas
BadaniaGC/MSwykonanozużyciemc hromatogra-fu gazowegoGC-2010połączonegozespektrometrem masowym QP2010S firmy SHIMAOZU w następuj ą cychwarunkach:
- kapilarna kolumna chromatograficzna ZB-5MS (30 m x 0,32mm x 0,50urn),
Ryc.2.Kryształybadanych substancji: A- JWH-OB1, B-JWH-250 Fig .2.Orvstaisot A- JWH-oB1. 8 - JW H-250
Wyniki badańrentgenograficznych kryształówJWH-081 iJWH-250
Results otX-ray examination otJWH-081andJWH-250 crvs tsls
Tabela 2
Nazwazwiązkuchemicznego JWH·081 JWH-250
Wzórcząsteczkowy C2SH2SN02 C22H2SN02
Grupaprzestrzenna Pl P2,2,2,
Objętośćkomórkielementarnej[A] 2057,05 1858,60
Liczbacząsteczek związkuw komórce
2 4
elementarnej[Z]
a=8,4410 (3) a = 7,2688(4)
D/ugość krawędzikomórki elementarnej
[AJ
b = 13,1903(6) b = 14,5077(7)c = '9,4467 (8) c= 17,6251(9) Kąty pomiędzykrawędziamikomórki a =71,82(4) a= 90,00
elementarnej
[
°l
~=89,92(3) ~=90,00y= 89,92 (3) y= 90,00
Wskaźnikrozbieżności[RJ 0,0541 0,0498
lOOXl.O " ".0
A
-
se.eA
".0 I 111 1111 10.0 "".0 "".0j
60000 t 5000.0 4000.0"".
0
=
0
1000,0 0.0L
II-\v,'ti.h!nf"~~~~rii1li1ii~~"~iiliiii
B
so.c 49.193,5892 h, k, 1-3,-S,·SB
ZS.5SJ,10332" h,II,1_2,l,1"
,
.
..
"
,
...
W-we!enQt:h: 1.54056 100Xl. 0 .,.,0 .,.,0 "".0I:::
4000.0 "'.0=0
1000,0 Ryc.3. Dyfraktogramy: A- JW H-081, B- JWH-250 Fig.3.Oiffractogramsot: A-J WH-08 1, B- JWH-250Ryc.4.Rysunkiobrazującestruktury: A- JWH-08 1,
B- JWH-250
Fig.4.Orawingsdepictingstructuresot: A- JWH-081,
B-JWH-250
- temperatura dozownika 270oC,
- temperatura liniitransferowej 240oC,
- gaznośny: hel,przepływ 1,4 mI/min,
- tryb pracy dozownikasplit1:13,
Program temperaturowy kolumny: temperatura po
-czątkowa 190oC,w zakresie 190-31 ooC przyrost
tem-peratury 12oC/min, temperatura 3100C utrzymywana
była przez 7 min,w zakresie310-320oC przyrost
tem-peratury 150C/min,temperatura końcowa3200C
utrzy-mywana byłaprzez 15 min,
Analizowano chloroformowe roztwory dowodowych
substancji ostężeniu0,5-1 ,0mg/mI.
Objętośćdozowanej próbkiwynosiła0,5~1.
Widma MS otrzymano metodą jonizacji
elektrono-wej przy energii elektronów 70 eV.Do gromadzenia da
-nych zastosowano metodęSCAN,
Wdostępnychbibliotekach widm brak jest widm
ma-sowych analizowanych związków,
Dane dotyczące fragmentacji niektórych spośród
170związków o akronimieJWH podawane są
najczę-ściej w opisach patentowych tychzwiązków jako f
rag-ment ich charakterystyki spektralnej [12],
Na rycinie 5 przedstawiono chromatogram gazowy oraz widma masowe dowodowych substancji. Widmo EIMS związku o czasie retencji 17,8 min wykazuje
pik podstawowy m/z = 371 będący jednocześnie
pi-kiem molekularnym tego związku, Mniej intensywne
jony o m/z = 314 i 300 powstają w wyniku rozpadu
wiązań C-C podstawnika n-alkilowego, Rozpad a
przy karbonylowym atomie węglaprowadzi do
indoli-lokationu [C14H1eNO]+ o masie m/z = 214, Dalsza
eliminacja podstawnika n-pentylowego daje jon
m/z= 144 (zob. tab, 1),
W widmie masowym związku o czasie retencji
wynoszącym 11,3 min na uwagę zasługujejon
podsta-wowy m/z = 214 oraz jon fragmentacyjny m/z = 144
o hipotetycznej strukturze [CgHeNO]+ Pik jonu mole-kularnegom/z =335 jest dostrzegalny,chociaż niezbyt
intensywny, Sugerowaną fragmentację JWH-081
iJWH-250 przedstawiono w tabeli 1,
-
..
"
i • li ...,
... ... ...~
...•
.... ... ......!
.. ... • ...;... ...~... ···· ·111·· ~:::
::J
.........!·······i··· ...[.
... ...•... .....
"
,do,"
'do,
•
~.•
•
:!.:-."..., •
... + ;... " , .. . .... ..._... ,..,
.' .. .-.. --~--- ... -, ..-.... ..-..._-. I ,.. .. , ... ,I··A
,U.
I~
hd
T,
II
T
L•
•
,•
,•
•
•
•
•
•
•
. .
.
..
,,
.~..•
... ...T'
~,',
:
,
I
·
··
, ___ o .. ...,
.. , ._-- .... ..._.. , ,.. .. , ... ..• ...
-....--- -- ".-. .. . .._-- ... ...., , ... ...•... ......
, .... ..B
,
,
I,,
l
r
;
'.
....,
,
,.
.
,•
,•
Ryc. 5. Chromalogram gazowy oraz widmamasowe: A-JWH-081,
B- JWH -250
Fig.5.Gaschromatogramand massspectraot: A-JWH-D8 1,
B- JWH-25D
Badania metodąmagnetycznego rezonansu
jądrowego
Widma 1H NMR rejestrowano na spektrometrze
BRUKER AM 400 MHz w probówce ośrednicy 5 mm,
wnastępującychwarunkach:
- zakres spektralny8 kHz,
- czas trwania impulsu 90° = 1Ous,
- czas akwizycji danych 3,9s,
- temperatura pomiaru 298 K,
- liczba akumulacji 16.
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 270(październlk-grudzieri)2010
Przesunięciachemicznewyrażonow ppm w skali /;
względemTMS jako wzorcawewnętrznego .Dobadań
przygotowano roztwory próbek substancji o stężeniu
3%mas,w COCI3.Do obróbkiwidmzastosowanopro'
gram MestReNova 6.0.2.
Spektrometria magnetycznego rezonansujądrowe
go jest obecniejedną z ważniejszych i bezwątpienia
bardziej efektywnych metod badania struktury
che-micznejzwiązkóworganicznych.
W tabeli 3 przedstawiono wartości przesunięć
che-micznych, multipletowość sygnałów oraz wartości
Tabela 3
Przesunięcia chemiczne protonów. multipletowość sygnałóworaz stałe sprzężeń
spinowo--spinowych w widmach lH NMR
Chemical shifts otprotons, multiplicity and spin-spin couplings in 1H NMR spectra
JWH-081
Atom Przesunięciechemiczne Stałe sprzężenia
spinowo-wppmimulłipletowość sygnałów -spinowegoJwHz
H-3,4,5 7,36- 7,55(m) H-6 8,48 - 8,50(m) H-9 7,44 (s) H-lO 4,11(I) H-ll 1,85(qi) H-12,13 1,31(m) H-14 0,89(I) SJ = 7,0 H-21 6,86(d) sJ = 7,9 H-22 7,69(d) SJ = 7,9 H-23,26 8,48 - 8,50 (m) H-28 4,10(s) PhOCH s JWH-250 H-3,4 ,5 7,24 -7,38(m) H-6 8,45(dd) SJ = 6,2 H-9 7,9(s) H-la 4,15 (I) H-11 1,90(qi) H-12,13 1,27(m) H-14 0,93(I) SJ=7,0 H-17 4,20(s) O=CCH 2Ph H-20 6,91(dd) H-22 6,96(ddd) H-21,23 7,24 - 7,38 (m) H-25 3,85(s) PhOCH s
Objaśnieniado tabeli:d- dublet,dd- dublet dubletów, ddd- trypletdubletów,m- multiplet,qi- kwintet, s- singlet,t- tryplet
..
,
.
..
..
..
..
,.
,.
..
u ... u - - -~ ~"--r-r
~
I
'
, ,
I
•
i
iN
H---'--- I I !f-
I--
,
.
rt--~
""
..
m
....
tU±tllitt
l-
..
I-
..
""
-
,.
-"
"
~,
.
H ! J T I ! ! ! ! I ! ! i ! ! !~
u .... t.J ... 7"~..
"
..
u ~ oU U h~<U U . .::
...
I
:
•
Ił
1
1
~•
•
-- --...
I!
B
I- ,. .,~f+
+ +
+-t
H
H
-
I-,
,,.
"
.
Il
U
I l..
..
"
"
s.s"
...
..
•
•
..
as.. ..
"
t.s"
••
/llj>~..
Ul.-
7.$..
l-
I
---
,
.
,
.
Ryc.6.Widmaprotonoweg orezonansujądrowegozwiązków:
A-JWH-OB1,
B- JWH-250
Fig.6.1HNM R spe ctraot:
A- JWH-081,
B- JWH-25D
sprzężeń spinowo-spinowych proton ów w związ kach
JWH-081iJWH-250.
Wzakresiealifatycznymwidma protonowegoJWH
--081 (ryc. 6)moż na wyróż nićpięć grupsyg nałów: - tryplet protonów grupy metylowej przy li = 0,89
(3H,t),
- dwa sygnały protonów metylenowych przy
li
=
1,31(4H,m) ili=
1,85 (2H,kwint)- tryplet protonów grupy metylenowej związan ej
z atomem azotu pierścieni a indolowego przyli = 4,11(2H,t),
- charakterystyczny singlet przy li = 4,10 (3H, s), któryjestsyg n ałe mprotonówgrupyCH30- w po-zycjiparadwupodstawionego naftalenu.
W zakresiearomatycznymwidma JWH-081 nau
wa-gę zasługuje sygnałsingletowy protonu w pozycji H-9
(
A
. r'
\
\
!
I
B
..
Ryc.7. Widma w podczerwienizwiązków:
A- JWH-08 1,
B- JW H-250 Fig.7. FTIRspectraof:
A-JWH-081,
B -JWH-250
Badania metodąspektrometrii
w podczerwieni
Badania substancji w postaci pastylek z bromkiem
potasu wykonano zużyciem spektrometru FTIR model
8400 firmy SHIMADZU. Widma FTIR rejestrowano
w zakresie 4000--400
cml.
Liczba skanów wynosiła40.
W tabeli4 zestawiono charakterystyczne częstości
drgań walencyjnych i deformacyjnych wcząsteczkach
JWH-081 i JWH-250. Widma w podczerwieni kannabi-mimetycznych naltoiioindolii fenyloacetyloindolisą
zfo-żone (ryc. 7).W zakresie 2000-3200 cm-1występują
pasma absorpcyjne odpowiadające drganiom ro
zcią-układu indolowego (zob. tab. 1)przy
o
= 7.44 (lH, s)oraz dwa dublety sprzężonych protonów H-21 i H-22
przy
o
= 6,81 (1H,d) io
=7,69 (1 H, d)wskazujące napozycję podstawienia grupy metoksy.
Szczegółową analizę widma protonowego i węglo
wego JWH-250 przedstawiono w pracy[7J.
Tabela 4
Porównanie położeniapasm absorpcyjnych
w widmach FTIR
Comparisonot selected absorptive waveban ds
in FTlR spectra JWH-081 JWH-250 3124 3060 3080 3030 3020 2947 2924 2856 2856 1622 1639 1607 1608 1582 1560 1520 1526 1463 1495 1487 1454 1439 Częstość drgań 1394 1389 v [cm"] 1377 1300 1323 1234 1246 1224 1217 1180 1142 "30 '090 1064 1030 1013 843 822 773 793 748 758 739 706 648
gającym wiązańv(Car - H) w układach aromatycznych oraz pasma drga ń rozciągających symetrycznych i asymetrycznych grup metylowych i metylenowych. W zakresie 1600-2000 crrr ' na uwagę zasługują in-tensywnepasma odpowiadające drganiom grupy ka r-bonylowej v(C = O)sprzężonejz układem aromatycz-nym przy 1622
crrr'
(JWH-081) i 1639 cm-1 (JW H --250).W zakresie 1500-1600 cm-l obecne są pasmaodpowiadające drganiom rozciągającym pierścienia aromatycznegov(C= C)ar'Na obecność wbadanych
związkach układu aromatycz nego wskazują również silne pasma drgańw obszarze600-1000crrrl. Wwid -mieJWH-250 intensywne pasmo przy758 cm-l s uge-ruje obecność 1,2-dwupodstawionego pi erścienia a ro-matycznego. W obsza rze "daktyloskopowym" widma wpodczerwienibadanych substa ncjisąbardz ozróżni
cowane.Szeregu pasmwystępującychwtymobszarze dotychc zasjednoz nacz nie nie zinterpretowano.
Podsumowanie
Syntetyczne kann abinoidy stały się ostatnio przed-miotemzainteresowania producentów tzw.narkotyków projekto wanych oraz różnych mieszanek ziołowych.
Jak wynika z praktyk i,objęcie kontrolą prawn ąniekt ó-rych narkotyków zmodyfikowany ch oraz całyc h rośl in można łatwo obejść. W najb liższym czasie nal eży si ę więc spodziewaćwprowadzenia na polskirynek narko-tykowy kolejnych substancji z grupy JWH o własno
ściach odurzających . Ich identyf ikacja wmateriale d o-wodo wym stanowiobecnie poważ newyzwanie z arów-no dla chemików- ekspertów kryminalistyki,jak i tok-sykologów.
Uzyskane z widm EIMS,NMR, FTIR i dyfrakto gra-mów informacje o strukturze chemiczn ej związków o akronimach JWH-08 1 i JWH-250 powinny ułatwić w przyszłości ide ntyfikacj ę zakwestionowanych c zy-stych substancji. Mogą również byćpomocn e przy
mo-nitorowaniuskładu złożonychmieszanin w celu oceny
ryzyka uzależnień.
BIBLIOGRAF IA
1. Steup C.: Untersuchung des Handelsproducts Spice,
"THC Pharm."2008, 1- 5.
2. Auwarter V., Dresen S., Weinmann W., Muller M.. Putz M.,Perrei ro s N.:Spice and otherherbal blends:h arm-less incense ar cannabinoid designerdrugs,~J. Mass.S
pec-trom." 2009,44,832- 837.
3.UchlyamaN.,Klkura-HanajiriR..KawaharaN.,GodaY.:
Identification ota cannabimimetic indolesasa designer drug inaherbatproduet..Forensic Toxicol."2009,27,61-66 .
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 270(pażdziernik-grudzien)2010
4.Szukaiski B.,BtachutO.:Zmodyfikowane kannab
ino-idy - nowegroźnenarkotyki, "Problemy Kryminalistyki"2010,
nr267.
5.LindigkeilR.,BoehmeA..Eiserloh1.,LuebbeckeM.,
Wiggerman M.:Spice:A never ending story, ..Forensic Soi,
Int: 2009,191,58-63.
6. UchiyamaN.,Kikura-Hanajlri R.,OgataJ..GodaY.:
Chemical analysis ot synthetic cannabinoids and designer
drugsinherbalproducts.•ForensieSci.Int.",2010,198,31-38.
7. Westphal E, Junge T., Sonnichsen E, Rosner p_,
SchaperJ.:Ein neuer Wirkstoff in SPACE - artigen Krauter-mischungen:Charakterisierungvon JWH- 250.seinen Me
-thyl-undTrimethylsilylderivaten,"Toxichem. Krimtech."2009,
77,8-22.
8.ACMD reporton the majorcannabinoidagonists,Lo
n-don,16July2009.
9. EMCDDA: Understanding the Spiee phenomenon,
.Thernaticpapers",Lisbon,14May2009.
10.Ustawa z dnia 10 czerwca 2010 rokuo zmianie ustawy
oprzeciwdziałan i unarkomani i: Dz.U.2010,nr143, poz.862.
11.Clarke'sAnalysis otDrugs andPoison s,ThirdEdition,
Pharmaceutical Press, 2005.
12.Huffman J.W.,Martin B.R.:UrntedStates Patent,Pub No.:US2005/0009903Al, 13Jan.2005,
Stres z cze nie
W publikncjiprzedstawion owynikibadańident yfi kacyjn ych
związkówchemicznych jWH-OSIzgrupy Ilaj lolloilldoliijWH
--250zgrupyJenyloacety loindoli, którezostaly za
kwestionowa-ne przez polskiesłużbygraniczne w maju 2010 roku .jest to
pienvszy opisLUty przypad ek wprowadzeniana polskiobszarce
l-ny syntetycznych ka1lnabinoidów o akron imach /WH-081
i/WH-250 w postacikrystal icz nej. Substancjetezosta ły
selw-rakteryzowane metodamifizykochemicznymiorazmetodąspek
-tromet riimas(ElM S),spektrometriimagnetycznegorezonans u
jądrowego (JH NM R) i spektrome triiw podczeruneni (FTIR).
Strukturęotrzynwnychmonokrysztalówpotwierdzonobada
nia-mi krystalograficznymi.
Słowa kluczo w e: syntetyczne kamzabinoidy, ]WH-081,
jWH-25U,GCM5,NM R, FTIR,kryslalograjin,XRD.
Summa tu
The artiele preeent s reeul ts oJ identiftcation oJ chem ical
compoundejWH-USIJrom napiuoindols grolIpalld jWH-25U
Jrom pheny lacetylindol,which uxr euuest ionedby Polishborder
service in May 2010. Thie is the first reported case oJ
inlroducing into Polish cus toms aren crys talline sy nthetic
cannabinoids referred lo as jWH-OSI ar/d jWH-250. Those
substances have bem characterizedby pllysicochemicalmethods,
ElMS, l H NMR and FTIR. The structures oj obtained
monocrystalswere confirmed by crystnllographic examinaticns.
Key words : syllt/letie cannabinoids, JWH-OSI, jHW-250, GCMS,NM Kcrystallography,XRD.
