3. REAKCJE WIELOSKŁADNIKOWE (MCRs) NA FAZIE STAŁEJ
3.3. REAKCJA UGIEGO (4CC)
Reakcja 4CC (ang. four-component condenśation; schemat 97) po raz pierw szy została opisana w 1959 roku. Polega ona na kondensacji aldehydów z izonitryla- mi i aminami. Produktami reakcji Ugiego są amidy a-aminokwasów. Postulowany mechanizm tej reakcji został przedstawiony na schemacie 98, a jego głównym eta pem jest tworzenie wiązania węgiel-węgiel pomiędzy kationem iminowym a izoni- trylem.
H Schemat 97. Reakcja Ugiego
OH
Schemat 98. Postulowany mechanizm reakcji Ugiego
W 1997 roku pojawiła się publikacja donosząca o syntezie bibliotek związków małocząsteczkowych z wykorzystaniem reakcji Ugiego [281]. Wcześniej
wykorzy-944 R. LAŻNY, M. ŁAPIŃSKA, M. SIENKIEWICZ
stywano tę reakcję do otrzymywania pierścieni pirolowych [282], imidazolowych [283] oraz małych pierścieni laktamowych [284]. W reakcji Ugiego przebiegającej na fazie stałej, każdy z czterech substratów może zostać wstępnie zakotwiczony na nośniku. Reakcja Ugiego przeważnie zachodzi w czasie od 24 h do kilku dni, choć są znane przykłady, gdy proces ten jest szybszy. Nielsen i Hoel wykorzystując mi krofale otrzymali bibliotekę związków z wysoką czystością i wydajnością od 24 do 95% a czas reakcji wynosił 5 lub mniej minut [285],
Schemat 99. Reakcja Ugiego z immobilizowanym nitrylem CN ■ n R1CHO , R2NH2 Py, HCI, KOCN, H2Q CHCI3i MeOH. RT, 24h
o J L
H RX
20% TFA/DCM A HO O AJ-H R2 3l_L-N N A [286]NH-o
O = TentaGel [287]Schemat 100. Reakcja Ugiego z"immobilizowaną am iną
HO, A J D
NC
BnNH2, EtCHO, DCM/MeOH (1:4), 23°C
[ 2 8 1 ]
NARZĘDZIA CHEMII KOMBINATORYCZNEJ CZ 3 945
PODSUMOWANIE
Zaprezentowany przegląd literatury podejmującej tematykę reakcji zachodzą cych na nośniku polimerycznym, odzwierciedla jedynie w skromnym stopniu zain teresowanie, jakim się cieszy w ostatnich latach metodologia syntezy na fazie stałej. W syntezie na fazie stałej procedury prowadzonych reakcji sąw zasadzie analogicz ne do stosowanych w roztworze. Wprowadzone są zwykle jednak pewne modyfika cje reakcji (np. czas, stężenie i nadmiar reagentów). Jednakże istnieje liczna grupa procedur wykorzystywanych w roztworze, które nie znalazły zastosowania w reak cjach na fazie stałej. Ogromnym wyzwaniem stojącym przed syntezą organiczną na nośniku polimeiycznym jest opracowanie nowych metodologii, oraz zaadoptowa nie znanych w roztworze, ale dotychczas nie stosowanych na fazie stałej reakcji do SPOS, a także opracowanie procesów syntezy związków optycznie czynnych. Lite ratura przedstawia nieliczne przykłady syntez stereoselektywnych. Różna aktyw ność biologiczna stereoizomerów w tym także enancjomerów, wymaga opracowa nia także metod syntezy związków optycznie czystych na fazie stałej. Można się spodziewać, że w nadchodzących latach będziemy nadal świadkami intensywnego rozwoju metod syntez na fazie stałej, w tym metod syntezy stereoselektywnej i asy metrycznej.
P IŚ M IE N N IC T W O CY TOW AN E
[1] R .B . M errifield, J. A m . Chem. Soc., 1963, 8 5 ,2 1 4 9 . [2] C.C. L eznoff, A cc. Chem. Ress., 1 9 7 8 ,1 1 ,3 2 7 . [3] J.M . F rech et, Tetrahedron, 1 9 8 1 ,3 7 ,6 6 3 .
[4] Handbook o f Combinatorial Chemistry, eds. K.C. Nicolaou, R. Hanko, W. H artwig, Vol. 1—2, W iley—VCH , W einheim , 2002.
[5] P.H.H. H erm kens, H .C .J. Ottenheijm , D. Rees, Tetrahedron, 1996, 5 2 ,4 5 2 7 . [6] P.H.H. H erm kens, H.C.J. Ottenheijm , D. Rees, Tetrahedron, 1 9 9 7 ,5 3 ,5 6 4 3 .
[7] S. B ooth, P.H.H. H erm kens, H.C.J. Ottenheijm, D. Rees, Tetrahedron, 1998, 54, 15385. [8] S. B rase, J.H . K irchhoff, J. Kobberling, Tetrahedron, 2 0 0 3 ,5 9 , 885.
[9] Combinatorial Chemistry, ed. H. Fenniri, Oxford University Press, Oxford, 2000. [10] F.Z. D orw ald, Organie Synthesis on Solid Phase, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. [11] R .G . Franzen, J. C om b. Chem., 2000, 2, 195.
[12] V. K rchńak, M.W. Holladay, Chem. Rev„ 2 0 0 2 ,1 0 2 ,6 1 .
[13] S. B rase, C. G il, K. K nepper, Bioorg. Med. Chem., 2 0 0 2 ,1 0 ,2 4 1 5 .
[14] S. B rase, D. E nders, J. K obberling, F. Avemaria, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1 9 9 8 ,3 7 ,3 4 1 3 . [15] A. A jayaghosh, V.N.R. Pillai, Tetrahedron, 1988,44, 6661.
[16] C.T. B ui, N .J. M aeji, F. Rasoul, A .M . Bray, Tetrahedron Lett., 1999,40, 5383. [17] J.Y. W ong, C. M anning, C.C. Leznoff, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1 9 7 4 ,1 3 ,6 6 6 . [18] C.T. Bui, N .J. M aeji, A.M . Bray, Biotech. Bioeng. (Comb. Chem.), 2000, 71, 91. [19] B. R aju, T.P. K ogan, Tetrahedron Lett., 1 9 9 7 ,3 8 ,4 9 6 5 .
[20] Y. H an, A . G iro u x , C. L epine, F. L aliberte. Z. Huang, H. Perrier, C.I. Bayly, R.N. Young, Tetrahedron L ett., 1 9 9 9 ,5 5 , 11669.
946 R. ŁAŻNY, M. ŁAPIŃSKA, M. SIENKIEWICZ
[21] Y. Han, A. Roy, A . G iroux, Tetrahedron Lett., 2 0 0 0 ,4 1 , 5447.
[22] K.A. N ewlander, B. Chenera, D.F. Veber, N.C.F. Yim, M .L . M oore, J. O rg. C hem ., 1 9 9 7 .6 2 ,6 7 2 6 . [23] K.C. N icolaou, N . W inssinger, D. Vourloumis, T. O hshim a, S. K im , J. P fefferkom , Y.J. Xu, T. Li.
J. A m . Chem. Soc., 1 9 9 8 ,1 2 0 ,1 0 8 1 4 .
[24] M . Ramaseshan, Y.L. Dory, P. D eslongcham ps, J. Comb. Chem ., 2000, 2 , 615. [25] D.S. Brown, J.M . R evill, R.E. Shute, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8533. [26] J .M J . Frechet, K.E. Haque, Tetrahedron Lett., 1975, 3055.
[27] H. Hayatsu, H.G. K horana, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3182. [28] H. Hayatsu, H .G . K horana, J. Am. Chem. Soc., 1967. 89, 3880.
[29] D.A. N ugiel, D.A. W acker, G.A. N em eth, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 5789. [30] G .D . D arling, J.M J. Frechet, J. Org. Chem., 1986, 51, 2270.
[31] C.A. Olsen, M . W itt, J.W. Jaroszew ski, H. Franzyk, Org. L ett., 2 004, 6, 1935. [32] T. Zoller, J.-B . Ducep, M. H ibert, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 9985. [33] O. M itsunobu, Synthesis, 1 9 8 1 ,1 .
[34] V. K rchnak, Z. Flegelova, A.S. Weichsel, M. Lebl, Tetrahedron L ett., 1 9 9 5 ,3 6 , 6193. [35] T.A. Rano, K.T. Chapm an, Tetrahedron Lett., 1 9 9 5 ,3 6 , 3789.
[36] L.M. G ayo, M .J. Suto, Tetrahedron Lett., 1 9 9 7 ,3 8 ,2 1 1 .
[37] V. K rchnak, A.S. W eichsel, M. Lebl, S. Felder, Bioorg. M ed. Chem . L ett., 1997, 7. 1013. [38] X. Du, R.W. A rm strong, J. Org. Chem., 1997, 62, 5678.
[39] S.M. D ankw ardt, T.M . Phan, J.L. Krstenansky, Mol. Diversity, 1995, 1, 113.
[40] K.C. N icolaou, N. W issinger, J. Pastor, F. DeRoose, J. A m . Chem . Soc., 1997, 1 1 9 ,4 4 9 . [41] C.W. Phoon, C. A bell, J. Comb. Chem., 1999, 1, 485.
[42] D.R. Barn, J.R. M orphy, J. Comb. Chem., 1 9 9 9 ,1 , 151.
[43] J.M . Cobb, M.T. Fiorini, C.R. G oddard, M .E. Theoclitou, C. A bell, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 1045.
[44] L.F. Tietze, A. Steinm etz, Synlett, 1996, 667.
[45] M. B arbaste, V. R olland-Fulcrand, M.L. Roumestant, P. V iallefont, J. M artinez, T etrahedron Lett., 1 9 9 8 ,3 9 ,6 2 8 7 .
[46] P. Soucy, Y.L. Dory, P. Deslongcham ps, Synlett, 2000, 1123.
[47] P. K aroyan, A . T rio lo , R. N annicini, D. G iannotti, M . A ltam u ra, G. C h assain g , E. P errotta, Tetrahedron Lett., 1999, 4 0 ,7 1 .
[48] D.L. W hitehouse, S.N. Savinov, D.J. Austin, Tetrahedron Lett., 1 9 9 7 ,3 8 , 7851. [49] D. M orm eneo, A . L lebaria, A . D elgado, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6831.
[50] R .N . Salvatore, F. Chu, A.S. N agle, E.A. Kapxhiu, R.M . C ross, K.W. Jung, T etrahedron, 20 0 2 58, 3329.
[51] E.J. M oran,T .E. W ilson, C.Y. Cho, S.R. Cherry, P.G. Schultz, B iopolym ers, 1995, 37, 213. [52] K.C. N icolaou, G .-Q . Cao, J.A . Pfefferkom , Angew. Chem . Int. Ed., 2 000, 39, 739. [53] P. A iya, C.-Q. Wei, M .L. B am es, M . Doroszewska, J. Com b. C hem ., 2 004, 6, 65.
[54] A . Vidal-Ferran, N. Bam pos, A. M oyano, M.A. Pericas, A. R iera, J.K .M . Sanders, J. Org. Chem., 1 9 9 8 ,6 3 , 6309.
[55] S.P. Hollinshead, Tetrahedron Lett., 1 9 9 6 ,3 7 , 9157.
[56] W.J. H aap, D. K aiser, T.B. W alk, G. Jung, Tetrahedron, 1998, 54, 3705. [57] K. Rolfing, M . T hiel, H. Kiinzer, Synlett, 1996, 1036.
[58] A .R. Katritzky, S.A . Belyakov, Y. Fang, J.S. Kiely, Tetrahedron L ett., 1998, 39, 8051. [59] P.S. Furth, M .S. R eitm an, A.F. Cook, Tetrahedron Lett., 1 9 9 7 ,3 8 , 5403.
[60] K.M. Bram m ond, J. Lu, J. Org. Chem. 1999, 6 4 ,1 7 2 3 .
[61] S. Brase, J. K obberling, D. Enders, R. Lazny, M. Wang, S. B randtner, T etrahedron L ett., 1 9 9 9 ,4 0 , 2105.
NARZĘDZIA CHEMII KOMBINATORYCZNEJ CZ 3 947 [62 [63 [64 [65 [66 [67 [68 [69 [70 [71 [72 U [74 [75 [76 [77 [78 [79 [80 [81 [82 [8 [84 [85 [86 [87 [88 [89 [90 [91 [92 [93 [94 [95 [96 [97
S. K obayashi, Y. A oki, Tetrahedron Lett., 1 9 9 8 ,3 9 ,7 3 4 5 . S. K obayashi, R. A kiyam a, Tetrahedron Lett., 1998, 3 9,9211.
R. Leger, R. Yen, M.W. She, V.J. Lee, S.J. Hecker. Tetrahedron Lett.. 1 9 9 8 ,3 9 ,4 1 7 1 .
H .J. K ohlbau, J. T sch ak .rt, R.A. A l-Q a\vasm eh, T.A. Niżami. A. M alik, W.Z. Voelter, Naturforsch. Sect. B, 1998. 53, 753.
A. Lee, L. H uang, J.A . Ellm an, J. Am. Chem. Soc., 1999,121. 9907. B.F. G isin, Helv. Chim. A cta, 1973, 56, 1476.
S. Yoo, S.J. Seo, K.Y. Yi, Y.D. G ong, Tetrahedron L ett.,1 997,38. 1203.
M .J. K urth, L .A .A . Randall, C. Chen, C. M elander, R B . Miller, K. M cAlister. G. Reitz, R Kang, T. N akatsu, C. G reen, J. Org. Chem., 1 9 9 4 ,5 9 , 5862.
C. G ennari, S. C eccarelli, U. Piarulli, K. Aboutayab, M . Donghi, I. Peterson, Tetrahedron. 1998, 54, 14999.
R.S. G arigipati, T etrahedron Lett., 1 9 9 7 ,3 8 ,6 8 0 7 .
F.M . A drian, B. A ltava, M .I. Burguete, S.V. Luis, R.V. Salvador, E. G arda-E spana, Tetrahedron, 1998, 5 4 ,3 5 8 1 .
D.F.J. Sam pson, R G . Simmonds, M. Bradley, Tetrahedron Lett., 2 0 0 1 ,4 2 ,5 5 1 7 . H. Yuasa, Y. K am ata, S. Kurono, H. Hashim oto, Bioorg. Med. Chem. Lett., 1 9 9 8 ,8 ,2 1 3 9 . R.N . Z uckerm ann, J.M . Kerr, S.B.H. Kent, W.H. M oos, J. Am. Chem. Soc., 1 992,114,10646. S.-H .L. C hiu, L. A nderson, Carbohyd. Res., 1976, 5 0 ,2 2 7 .
M. A dam czyk, J.R . Fishpaugh, P.G. M attingly, Tetrahedron Lett., 1999, 4 0 ,4 6 3 . V. B ertini, F. Lucchesini, M . Pocci, A. De M unno, Tetrahedron Lett., 1 9 9 8 ,3 9 ,9 2 6 3 . T. M asąuelin, N. M eunier, F. Gerber, G. Rossę, Heterocycles, 1 9 9 8 ,4 8 ,2 4 8 9 . S. K obayashi, I. H achiya, S. Suzuki, M . M oriw aki, Tetrahedron L ett, 1 9 9 6 ,3 7 ,2 8 0 9 .
A. B arco, S. B enetti, C. De Risi, P. M archetti, G.P. Pollini, V. Zanirato, Tetrahedron Lett., 1998,39, 7591.
A . M ansour, M. Portnoy, J. Chem. Soc., Perkin 1, 2001, 952.
P.W. D a v is, T .A . V ick ers, L. W ilso n -L in g ard o , J.R . W yatt, C .J. G uin o sso , Y.S. Sanghvi, E.A . D eB aets, O .L. Acevedo, P.D. Cook, D.J. Ecker, J. Med. Chem., 1 9 9 5 ,3 8 ,4 3 6 3 .
M .R P avia, M.P. Cohen, G.J. Dilley, G.R. Dubuc, T.L. Durgin, F.W. Forman, M.E. Hediger, G. M ilot, T.S. P ow ers, 1. Sucholeiki, S. Zhou, D.G. Hangauer, Biooig. Med. Chem., 1 9 9 6 ,4 ,6 5 9 . A.M . B arber, LR. Hardcastle, M.G. Rowlands, B.P. Nutley, J.H. M arriott, M. Jarm an, Bioorg. M ed. C hem . Lett., 1999, 9, 623.
A. Peym an, C. W eiser, E. Uhlmann, Bioorg. M ed. Chem. Lett., 1995, 5 ,2 4 6 9 .
X .B . Yang, A. Sierzchala, K. M isiura, W. N iew iarow ski, M. Sochacki, W.J. Stec, M.W. W ieczorek, J. Org. C hem ., 1998, 63, 7097.
E.E. Sw ayze, T etrahedron Lett., 1997, 38, 8643.
C. Lee, E.K . K ick, J.A . Ellman, J. A m Chem. Soc., 1998, 120, 9735.
K .C. N icolaou, N . W inssinger, J. Pastor, S. Ninkovic, F. Sarabia, Y. He, D. Vourloumis, Z. Yang, T. Li, P. G iannakakou, E. Ham el, N aturę, 1 9 9 7 ,3 8 7 ,2 6 8
J.A . H unt, W.R. Roush, J. Am. Chem. Soc., 1996,118, 9998. W .K.-D. Brill, A. D e M esmaeker, S. W endebom, Synlett, 1998, 1085. S. W endebom , A . D e M esmaeker, W .K.D. Brill, Synlett, 1998, 865. B. Peschke, J.G . B undgaard, J. Breinholt, Tetrahedron Lett., 2 0 0 1 ,4 2 , 5127. W.M. B ryan, W.F. H uffm an, P.K. Bhatnagar, Tetrahedron Lett., 2000, 4 1 ,6 9 9 7 . S. B erteina, A. D e M esm aeker, S. W endebom, Synlett, 1999, 1121.
J.J.N . Veerman, J.H . van M aarseveen, G.M . Visser, C.G. Kruse, H.E. Schoemaker, H. Hiemstra, F.P.J.T. R utjes, Eur. J. Org. Chem., 1998, 2583.
948 R. ŁAŻNY, M. ŁAPIŃSKA, M SfENKlEWICZ
[98] K .C . N icolaou, D. Vourloumis, T. Li, J. Pastor, N. W inssinger, Y. He, S. N inkovic, F. Sarabia, H. V allberg, F. R ohschangar. M .P. K ing, M.R.V. Finlay, R G ian n ak a k o u , P. V erdier-Pinard, E. Ham el, Angew. Chem. Int. Ed. E ngl., 1 9 9 7 ,3 6 , 2097.
[99] M .A . M arx, A .-L. G rillot, C.T. Louer, K.A. Beaver, R A . B artlett, J. A m . Chem . Soc., 1997, 119, 6153.
[100] B. Borhan, J.A . W ilson, M.J. G asch, Y. Ko, D.M. K urth, M .J. K urth, J. Org. C hem ., 1995, 60, 7375.
[101] A .M . Fivush, T.M. W illson, Tetrahedron Lett., 1 9 9 7 ,3 8 , 7151. [102] D.P. Rotella, J. A m . Chem. Soc., 1996, 118, 12246.
[103] C. Chen, L .A .A . R andall, R.B. M iller, A.D. Jones, M .J. K urth, J. A m . Chem . Soc., 1 9 9 4 ,1 1 6 ,2 6 6 1 . [104] U. Reiser, J. Jauch, Synlett, 2001, 90.
[105] K.C. N icolaou, J. Pastor, N. W inssinger, F. Murphy, J. Am. Chem . Soc., 1 9 9 8 ,1 2 0 , 5132 [106] K.C. N icolaou, R S. B aran, Y.-L. Zhong, J. Am. Chem. Soc., 2 0 0 0 ,1 2 2 , 10246.
[107] A .M . Bray, D.S. C hiefari, R.M . Valerio, N .J. M aeji, T etrahedron Lett., 1 9 9 5 ,3 6 , 5081. [108] P.C. M iller, T.J. O w en, J.M . M olyneaux, J.M . Curtis, C.R. Jones, J. C om b. C hem ., 1999, 1, 223. [109] C.C. Leznoff, T.M . Fyles, J. W eatherston, Can. J. Chem ., 1977, 55, 1143.
[110] W.H. Pearson, R .B . C lark, T etrahedron Lett., 1 9 9 7 ,3 8 , 7669. [111] T.L. Boehm, H .D .H . Showalter, J. Org. Chem., 1996, 61, 6498.
[112] B. Yang, Q. Sun, J.R . W areing, C.F. Jew ell, J. Org. Chem ., 1996, 61, 8765. [113] W. Li, B. Yan, J. Org. Chem., 1998, 6 3 ,4 0 9 2 .
[114] C . Chen, L.A.A. R andall, B.R. M iller, A .D . Jones, M .J. K urth, T etrahedron, 1997, 53, 6595. [115] M . Reggeelin, V. Brening, R. Welcker, Tetrahedron Lett., 1998, 3 9 , 4801.
[116] C.L. C avallaro, T. H erpin, B.F. M cG uinness, Y.C. Shim shock, R.E. D olle, T etrahedron L ett., 1999, 4 0 ,2 7 1 1 .
[117] X . Beebe, N.E. Schore, M.J. K urth, J. Am. Chem. Soc., 1 9 9 2 ,1 1 4 , 10061.
[118] A .R . K atritzky, D. Toader, K. W atson, J.S. Kiely, T etrahedron L ett., 1997, 3 8 , 7849.
[1 19] P.F. A lew ood, R.I. B rinkw orth, R.J. Dancer, B. G am ham , A. Jones, S.B .H . K ent, T etrahedron Lett., 1 9 9 2 ,3 3 ,9 7 7 .
[120] A.V. Purandare, M .A . Poss, Tetrahedron Lett., 1 9 9 8 ,3 9 , 935.
[121] M.R. Pavia. H.V. M ey e rs,G . M ilot, M .E. Hediger, US P atent N o. W O 99/3 3 4 3 1 , July ?, 1999. [122] P. Sieber, Tetrahedron Lett., 1 9 8 7 ,2 8 ,2 1 0 7 .
[123] D .R . Cody, S.H .H . D eW itt, J.C . H odges, J.S. K iely, W.H. M o o s, M .R . P av ia, B .R . Roth, M .C. Schroeder, C J . Stankovic, US Patent No. 5,324,483, June 28, 1994.
[124] RJH. Schlessinger, C.P. Bergstrom , Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2133.
[125] B. Furman, R. Thurm er, Z. Kaluza, R. Lysek, W. Volter, M . C hm ielew ski, A ngew . Chem. Int. Ed., 1 9 9 9 ,3 8 , 1121.
[126] S. Hanessian, F. X ie, Tetrahedron Lett., 1 9 9 8 ,3 9 , 737. [127] S. Wang, J. Am. C hem . Soc., 1973, 95, 1328.
[128] R.S. G arigipati, B . A dam s, J.L . A dam s, S.K. Sarkar, J. Org. Chem ., 1996, 61, 2911 [129] S. Chandrasekhar, M .B . Padm aja, Synth. Commun., 1 9 9 8 ,2 8 , 3715.
[130] A .S. KiseIyov, R.W . A m strong, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6163. [131] G.A. M orales, J.W . Corbett, W.F. DeGrado, J Org. C hem ., 1998, 63, 1172. [132] F. Z aragoza, H. Stephensen, J. O rg. Chem., 1999, 6 4 ,2 5 5 5 .
[133] C .L. Lee, K P . C han, Y. Lam, S.Y. Lee, Tetrahedron L ett., 2 0 0 1 ,4 2 , 1167. [134] J . Lee, W.V. M urray, R.A. Rivero, J. Org. Chem., 1997, 62, 3874. [135] R .A . Scheuerm an, D. Tumelty, Tetrahedron Lett., 2000, 41, 6531. [136] A . H ari, B .L. M iller, Tetrahedron Lett., 1999, 4 0 ,2 4 5 .
NARZĘDZIA CHEMII KOMBINATORYCZNEJ CZ 3 949
138] G .B . Phillips, G.P. Wei, Tetrahedron Lett., 1 9 9 6 ,3 7 ,4 8 8 7 . 139] I. H ughes, T etrahedron Lett., 1 9 9 6 ,3 7 , 7595.
140] R . Di L ucrezia, I.H . G ilbert, C.D. Floyd, J. Comb. Chem., 2000. 2 .2 4 9 . 141] J.H . K irchhoff, S. B rase, D. Enders, J. Comb. Chem., 2 0 0 1 ,3 . 71.
142] D. Enders, J.H . K irchhoff, J. Kobberling, T.H. Peiffer, Org. Lett.. 2001. 3. 1241. 143] R. Lazny, M . M ichalak, Synlett, 2002, 1931.
144] R . Lazny, A . N odzew ska, K. W olosewicz, Synthesis. 2003, 2858. 145] J.S. Panek, B. Z h u , J. A m . Chem. Soc., 1997,119, 12022.
146] B.C. H am per, S.A . K ołodziej, A.M . Scates, Tetrahedron Lett., 1 9 9 8 ,3 9 ,2 0 4 7 . 147] B .A . L orsbach, J.T. Bagdanoff, R B . M iller, M.J. Kurth, J. Org. Chem., 1998, 6 3 ,2 2 4 4 . 148] C.C. Leznoff, D .M . Dixit. Can. J. Chem., 1 9 9 7 ,5 5 ,3 3 5 1 .
149] E. Falb, T. Yechezkel, Y. Salitra, C. G ilon, i . Pep. Res., 1999, 53, 507. 150] Z. Z hu, B. M cK ittrick, Tetrahedron Lett., 1 9 9 8 ,3 9 ,7 4 7 9 .
151] H .-G . C hao, M .S. B ernatow icz, P.D. Reiss, C.E. Klimas. G.R. M atsueda, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 1746.
152] J.A. Linn, S.W. G erritz, A .L. Handlon, C.E. Hyman, D. Heyer, Tetrahedron Lett.. 1999.40,2227. 153] K. G ordon, M. Bolger, N. Khan, S. Balasubram anian, Tetrahedron Lett., 2 0 0 0 ,4 1 , 8621. 154] B. T hem , J. Rudolph, G. Jung, Tetrahedron Lett., 2002, 43, 5013.
155] M . B odanszky, Principles ofPeptide Synthesis, Springer, Berlin 1993.
156] N . Sew ald, H .-D . Jakubkę, Peptides: Chemistryand Biology, W iley-V CH , Weinheim, 2002. 157] D .L. G riffith, M .J. 0'D onnelI, R.S. Pottorf, W.L. Scott, J.A. Porco Jr., Tetrahedron Lett., 1997,38,
8821.
158] S.-Y. H an, Y.-A. Kim , Tetrahedron, 2004, 6 0 ,2 4 4 7 .
159] L.A . C arpino, H . Im azum i, A. El-Faham , F.J. Ferrer. C. Zhang, Y. Lee, B.M. Foxman, P. Henklein. C. Hanay, C. M iigge, H. Wenschuh, J. Klose, M. Beyermann, M. Bienert, Angew. Chem. Int. Ed., 2 0 0 2 ,4 1 ,4 4 2 .
160] L.A . C arpino, J. X ia, C. Zhang, A. El-Faham , J. Org. Chem., 2004, 6 9 ,6 2 . 161] F. A lbericio, J.M . Bofill, A . El-Faham , S.A. K ates, J. Org. Chem., 1998, 63, 9678.
162] A .R. M itchell, B.W. Ericskon; M .N. Ryabtsev, R.S. Hodges, R.B. M errifield, J. Am. Chem. Soc.. 1 9 7 6 ,9 8 , 7357.
163] J.A . C am arero, B .J. H ackel, J.J. de Yoreo, A.R. M itchell, J. Org. Chem., 2004, 69, 4145. 164] I. C lark-L ew is, R. A ebersold, H. Ziltener, J.W. Schrader, L.W. Hood, S.B.H. Kent, Science. 1986.
231, 134.
165] Novabiochem Catalogand Peptide Synthesis Handbook, CH 1999.
166] J . Jones, The Chemical Synthesis o f Peptides, Oxford University Press, Oxford, 1994. 167] G .B. F ields, R.L. N oble, Int. J. Pept. Prot. Res., 1 9 9 0 ,3 5 ,1 6 1 .
168] N . R obertson, R. R am age, J. Chem . Soc. Perkin 1,1 9 9 9 , 1015. 169] H .S. Trivedi, M . A nson, P.G. Steel, J. Worley, Synlett, 2001, 1932. 170] V. L ejeune, J. M artinez, F. Cavelier, Tetrahedron Lett., 2003, 4 4 ,4 7 5 7 .
171] D .S. W agner, C .J. M arkw orth, C.D. Wagner, F.J. Schoenen, C.E. Rewerts, B.K. Kay. H.M. Geysen, Com b. C hem . H igh T hroughput Screening, 1 9 9 8 ,1 ,1 4 3 .
172] H .J. 01ivos, P.G. A lluri, M .M . Reddy, D. Salony, T. Kodadek. Org. L e tt, 2 0 0 2 ,4 ,4 0 5 7 .
173] N. H eine, T. A st, J. Schneider-M ergener, U. Reineke, L. Germeroth, H. W enschuh, Tetrahedron. 2003, 5 9 ,9 9 1 9 .
174] R.L. L etsinger, V. M ahadevan, J. Am. Chem. Soc., 1965, 87, 3526.
175] K . Itak u ra, C.P. B ahl, N . Katagiri, J.J. M ichniewicz, R.H. W ightman, S.A. N arang, Can. J. Chem., 1973, 51, 3649.
950 R. LAŻNY, M. ŁAPrŃSKA, M SIENKIEWICZ
[177] J.C. Catlin, F. C ram er, J. Org. C hem ., 1 9 7 3 ,3 8 ,2 4 5 . [178] M. Sekine, T. H ata, Curr. Org. Chem ., 1 9 9 9 ,3 ,2 5 .
[179] G.R. Gough, M .J. Brunden, P.T. G ilham , Tetrahedron Lett., 1981, 22, 4177.
[180] F. Eckstein, Oligonucleotides and Analogues, A Practical Approach, O xford U niw ersity Press. Oxford, 1991.
[181] A .B . Sierzchala, D.J. D ellinger, J.R. Betley, T.K. W yrzykiew icz, C .M . Y am ada, M .H. C aruthers, J. A m . Chem. Soc., 2 0 0 3 ,1 2 5 , 13427.
[182] R. M icura, Chem . Eur. J., 1999, 5 ,2 0 7 7 .
[183] M . Frieden, A. G randas, E. Pedroso, Chem. Commun., 1999, 1593. [184] A. O hkubo, K. Seio, M . Sekine, Tetrahedron Lett, 2004, 45, 363.
[185] D.J. Silva, H. W ang, M M . A llanson, R.K. Jain, M .J. Sofia, J. Org. C hem ., 1999, 64, 5926. [186] Y. Wang, H. Z hang, W, Voelter, Chem . Lett., 1995 273.
[187] L. Yan, C.M . Taylor, R . Goodnow, D. Kahne, J. Am. Chem . Soc., 1 9 9 4 ,1 1 6 , 6953.
[188] R. L iang, L. Yan, J. L oebach, M. G e, Y. U ozum i, K. S ek an in a, N. H o ran , J. G ild ersleev e, C. Tompson, A. Sm ith, K. B isw as, W.C. Still, D. Kahne, Science, 1996, 2 7 4 , 1520.
[189] C. Zheng, P.H. Seeberger, S.J. Danishefsky, J. Org. Chem ., 1998, 37, 1126. [190] T. Zhu, G .-J. Boons, Angew. Chem. Int. Ed., 1998, 37, 1898.
[191] Y. Ito, O. K anie, T. O gaw a., Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1 9 9 6 ,3 5 , 2510. [192] X Wu, M. G rathw ohl, R R . Schm idt, Angew. Chem. Int. Ed., 2002, 4 1 ,4 4 8 9 . [193] D. Jonsson, T etrahedron Lett., 2 0 0 2 ,4 3 , 4793.
[194] D. Jonsson, A. U nden, Tetrahedron Lett., 2 0 0 2 ,4 3 , 3125. [195] L.S. Richter, S. A ndersen, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 8747.
[196] H.-C. Zhang, K.K. Brum field, L. Jaroskova, B.E. M aryanoff, T etrahedron Lett., 1998, 3 9 , 4449. [197] M .A. Yougman, S.L. Dax, Tetrahedron Lett., 1997, 3 8 ,6 3 4 7 .
[198] J.J. McNally, M .A . Youngman, S.L. Dax, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 967. [199] S. Schunk, D. Enders, Org. Lett., 2 0 0 1 ,3 ,3 1 7 7 .
[200] E. Dominguez, M .J. 0 'D o n n e !l, W.L. Scott, Tetrahedron Lett., 1998, 39, 2167. [201] S. K obayashi, R. A kiyam a, T. Furuta, M. M oriw aki, M olecules O nline, 1998, 2, 35. [202] C. Chiu, Z. Tang, J.W. Ellingboe, J. Comb. Chem., 1999, 1, 73.
[203] Y. Wang, S.R. W ilson, T etrahedron Lett., 1 997,38, 4021. [204] R. Lazny, A. N odzew ska, Tetrahedron Lett, 2 0 0 3 ,4 4 , 2441. [205] T. Ruhland, L.A. K iinzer, Tetrahedron Lett., 1 9 9 6 ,3 7 , 2757. [206] S.P. Hollinshead, W O 98/08813.
[207] I. Paterson, M. Donghi, K. Gerlach, Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 112, 3453. [208] M. Reggelin, V. B renig, Tetrahedron Lett., 1 996,37, 6851.
[209] M. Reggelin, V. B renig, C. Zur, Org. Lett., 2000, 2 ,5 3 1 .
[210] S. K obaysashi, I. H achiya, M. Yasuda, Tetrahedron Lett., 1 9 9 6 ,3 7 , 5569. [211] J. Tois, A. K oskinen, Tetrahedron Lett., 2003, 4 4 ,2 0 9 3 .
[212] R.G. Franzen, Tetrahedron, 2 0 0 0 ,5 6 , 685.
[213] S. Berteina, S. W ondebom , W .K.-D. Brill, A. De M esm aeker, Synlett, 1998, 676.
[214] T.R. Early, R.S. Gordon, M .A. C aroll, A.B. H olm es, R.E. Shute, I.F. M cConvey, Chem . C om m un., 2 0 0 1 ,1 9 6 6 .
[215] M. H iroshige, J.R. Hauske, P. Zhou, Tetrahedron Lett., 1 9 9 5 ,3 6 , 4567. [216] B. R uhland, A. Bom brun, M .A . G allop, J. Org. Chem., 1997, 62, 7820. [217] K.-L. Yu, M .S. D eshpande, D.M . Vyas, Tetrahedron Lett., 1994, 3 5 , 8919. [218] M . H iroshige, J.R . H auske, P. Zhou, J. Am. Chem. Soc., 1 9 9 5 ,1 1 7 , 11590. [219] K. A kaji, Y. K isio, Tetrahedron Lett., 1 9 9 7 ,3 8 ,5 1 8 5 .
NARZĘDZIA CHEMII KOMBINATORYCZNEJ CZ 3 951 [221 [222 [223 [224 [225 [226 [227 [228 [229 [230 [231 [232 [233 [234 [235 [236 [237 [238 [239 [240 [241 [242 [24: [244 [245 [246 [247 [248 [249 [250 [251 [252 [25 [254 [255 [256 [257 [258 [259 [260 [261 [262
W.Y. Yun, R. M ohan, Tetrahedron Lett.. 1 9 9 6 .3 7 . 7189. H.C. Z hang, B.E. M a ry an o ff J. Org. Chem., 1997.62. 1804.
R .N . Z u ck e rm a n n , D .A . G off, S. N g, K. Spear. B.O. Scott. A. Sigm und, R .A . Goldsm ith. C.K . M arlow e, Y. Pei, L. Richter, R. Simon (Chiron Corporation.). \VO 96/40202. 1996. G .L. B olton, J.C . H odges, J. Com. Chem., 1999, 1, 130.
S. B erteina, S. W ondebom , A. D eM esm aeker, Synlett. 1998, 1231. A . Suzuki, J. O rganom et. Chem., 1999, 5 7 6 ,1 4 7 .
F.X. W oolard, J. Paetsch, J.A . Ellm an, J. Org. Chem.. 1997, 6 2,6102. Y. Lee, R.B. Silverm an, Tetrahedron, 2001, 5 7 ,5 3 3 9 .
S. W endebom , S. B erteina, W.K.-D. Brill, A. De Mesmaeker. Synlett, 1998, 671. R .J. K ell, P. H odge, M. N isar. R.T. W illiam s, J. Chem. Soc.. PerKin 1.2 0 0 1 , 3403. P.A. T em pest, R.W. Arm srtong, J. A m . Chem. Soc.. 1997. 119, 7607.
S.A. O hnm acht, T. Brenstrum, K.H. Bleicher, J. McNuIty, A. Capretta, Tetrahedron Lett.. 2004.45. 5661.
M .S. D eshpande, Tetrahedron Lett., 1 994,35. 5613.
M . Larhed, G. Lindeberg, A. Hallberg, Tetrahedron Lett., 1996.37, 8219. S. C ham oin, S. H ouldsw orth, V. Snieckus, Tetrahedron Lett.. 1998, 39, 4175. M .S. Brody, M .G . Finn, Tetrahedron Lett., 1999, 4 0 ,4 1 5 .
M .C . F agnola, 1. C andiani, G. Visentin, W. Cabri, F. Zarini, N. Mongelli. A. Bedeschi, Tetrahedron Lett.. 1 9 9 7 ,3 8 , 2307.
M .D . C ollini, J.W . Ellingboe, Tetrahedron Lett., 1 997,38, 7963.
D. Fancelli, M .C. Fagnola, D. Severino, A. Bedeschi, Tetrahedron Lett., 19 9 7 ,3 8 ,2 3 1 1 . J.K . Young, J.C . N elson, J.S. M oore, J. Am. Chem. Soc., 1994,116, 10841.
J.C . N elson, J.K . Young, J.S. M oore, J. Org. Chem., 1996, 61. 8160. S. B rase, S. D ahm en, J. Heuts, Tetrahedron Lett., 1999,40, 6201.
Y. Liao, R. Fathi, M . Reitman, Y. Zhang, Z. Yang, Tetrahedron Lett., 2001, 4 2 ,1 8 1 5 . M. E rdelyi, A. G ogoll, J. Org. Chem., 2003, 68, 6431.
C .C. Leznoff, J.Y. Wong, Can. J. Chem., 1973, 51, 3756.
U . G erigk, M. G erlach, W.P. Neum ann, R. Vieler, V. Weintritt. Synthesis, 1990. 448. A .L. M arzinzik, E.R. Felder, J. Org. Chem., 1 9 9 8 ,6 3 ,7 2 3 .
T. Doi, I. H ijikuro, T. Takahashi, J. A m. Chem. Soc., 1999, 121, 6749.
J.M . Salvino, S. Kieslow, R. Dam brough, R. Labaudiniere, J. Comb. Chem., 1999. 1, 134. J.K . B ang, K. H asegaw a, T. Kaw akam i, S. Aimoto, K. Akaji, Tetrahedron Lett., 2004, 45, 99. D.A. H eerding, D.T. Takata, C. Kwon, W.F. Huffman, J. Samenen, Tetrahedron Lett.. 1998, 39, 6815.
J. Pem erstorfer, M . Schuster, S. Blechert, Synthesis, 1999, 138.
M . Schuster, J. Pem erstorfer, S. B lechert, Angew. Chem. Int. Ed., 1996, 35, 1979. V. C haleix, V. Sol, M. Guilloton, R. Granet, P. Krausz, Tetrahedron Lett., 2 0 0 4 ,4 5 , 5295. A .G .M . B arrett, A J . Hennessy, R. Le Vezouet, P.A. Procopiou, P.W. Seale, S. Stefaniak, R.J. Upton, A.J.P. W hite, D.J. W iliam s, J. Org. Chem., 2004, 69, 1028.
G .D . Cuny, J. C ao, J.R. Hauske, Tetrahedron Lett., 1997,38,5237. G .D. Cuny, J. C ao, J.R. Hauske, M ol. Diversity, 199 8 ,3 , 173. G .D . Cuny, J. C ao, A. Sidhu, J.R. Hauske, Tetrahedron, 1999, 55, 8169. S.C .G . B iagini, S.E. Gibbon, S.P. K een, J. Chem. Soc. Perkin 1, 1998, 2485.
R . Lazny, A. N odzew ska, M. Sienkiewicz, K. Wolosewicz, J. Comb. Chem., 2005, 7, 109. A .L. M arzin zik , E.R. Felder, Tetrahedron Lett., 1996,37, 1003.
952 R. ŁAŻNY, M. ŁAPIŃSKA, M. SIENKIEWICZ
[263] M .J. 0 ’D onnell, C.W. Lugar, R.S. Pottorf, C. Z hou. W.L. Scott, C .L. Cw i, Tetrahedron L ett., 1997, 3 8 ,7 1 6 3 .
[264] M .J. 0 ’D onnell, C. Z hou, W .L. Scott, J. Am. Chem. Soc., 1 9 9 6 ,1 1 8 , 6070. [265] H. M oon, N .E. Schore, M .J. K urth, Tetrahedron Lett., 1994, 35, 8915. [266] M .J. 0 'D o n n e ll, J. A lsina, W.L. Scott, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8403. [267] Q. Ren, W. H uang, P. H o, R eactive Polymers, 1989, 1 1 ,2 3 7 .
[268] F. B evacqua, A. B asso, R. G itto, M. Bradley, A. C him irri, T etrahedron L ett., 200 1 , 42, 7683. [269] J. Y li-K uahaluom a, Tetrahedron, 2001, 5 7 ,7 0 5 3 .
[270] B.R. Stranix, G .D . D arling, J. Org. Chem ., 1997, 62, 9001. [271] V. Yedidia, C.C. L eznoff, Can. J. Chem., 1980, 58, 1144. [272] J.D . W inkler, W. M cC oull, Tetrahedron Lett., 1998, 3 9 ,4 9 3 5 . [273] J. B arluenga, C. M ateos, F. A znar, C. Valdes, Org. Lett, 2002, 4, 3667.
[274] A. K iriazis, T. L eikoski, I. M utikainen. J. Y li-K auhaluom a, J. C om b. C hem ., 2004, 6, 283. [275] D. Brohm, N . Philippe, S. M etzger, A. Bhargava, O. M uller, F. L ieb, H. W aldm ann, J. Am. Chem.
Soc., 2002, 124, 13171.
[276] P. Lan, D. B erta, J.A . Porco, Jr, M .S. South, J.J. Parlow, J. Org. C hem ., 2 0 0 3 , 6 8, 9678.
[277] N. K aval, J. Van d er Eycken, J. Caroen, W. Dehaen, G .A . Strohm eier, C .O . K appe, E. Van der Eycken, J. Com b. C hem ., 2003, 5, 560.
[278] D.V. Patel, M.F. Gordeev, B.P. England, E.M . Gordon, M ol. D iversity C om bin. Chem : Lib. Drug Discovery, 1996, 58.
[279] M.F. Gordeev, D.V. Patel, B.P. England, S. Joannalagadda, J.D . C om bs, E.M . G ordon, Bioorg. M ed. Chem., 1998, 6, 883.
[280] H. Richter, G. Jung, T etrahedron Lett., 1998, 3 ,2 7 2 9 .
[281] A.M . Strocker, T.A. K eating, P.A. Tempest, R.W. A rm strong, T etrahedron Lett., 1996, 37, 1149. [282] A .M .M . M jalli, S. Sarshar, T.J. B aiga, Tetrahedron L ett., 1 9 9 6 ,3 7 , 2943.
[283] C. Z hang, E J . M oran, T.F. W oiwode, K .M . Short, A .M .M . M jalli, T etrahedron L ett., 1 9 9 6 ,3 7 ,7 5 1 . [284] K.M . Short, A .M .M . M jalli, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 359.
[285] A.M .L. H oel, J. N ielsen, Tetrahedron Lett, 1 9 9 9 ,4 0 , 3941.
[286] K.M . Short, B.W. C hing, A .M .M . M jalli, Tetrahedron Lett., 1 9 9 6 ,3 7 , 7489
[287] A.K. Szardenings, T.S. Burkoth, H .H . Lu, D.W. H en , D .A . C am pbell, T etrahedron, 1 9 9 7 ,5 3 ,6 5 7 3 .
WIADOMOŚCI 2005, 59. 1 1 - 1 2
chem iczne PL ISSN 0043-5104