makrofag komórka rakowa
ZAKOŃCZENIE
Tlenek azotu jest obecnie jedną z najintensywniej badanych molekuł. Zainteresowani są nim chemicy, biochemicy, ekolodzy i medycy. Szczegółowe badania różnorodnych aspektów biochemii tlenku azotu powinny pozwolić nie
tylko na wyjaśnienie molekularnych podstaw jego działania, ale również po móc w rozwiązywaniu wielu problemów klinicznych i farmakologicznych z za kresu immunologii, neurologii, kardiologii i toksykologii.
Podziękowanie
Praca wykonana w ramach projektu badawczego PB 0.976/P3/93/04 finan sowanego przez KBN.
PIŚMIENNICTWO CYTOWANE
[1 ] B. F. G. J o h n s o n , B. L. H a y m o r e , J. R. D ilw o r th , [w:] Comprehensive Coordination
Chemistry, Sir G. Wilkinson (red.), Pergamon Press,. Oxford, 1987, t. 2, s. 99-159.
[2 ] A. S p e n c e r , ibid., 1987, t. 6, s. 269, 276. [3 ] M. N . H u g h e n s , ibid, t. 6, s. 717-728.
[4 ] N . N . G r e e n w o o d , A. E a r n sh a w , Chemistry o f the Elements, Pergamon Press, Oxford, 1984, s. 508-526.
[5 ] U . S h u r a th , [w:] Regional and Long-range Transport o f A ir Pollution, S. Sandron (red.), Elsevier, Amsterdam, 1987, s. 71-95.
[6 ] R. E is e n b e r g , D . H e n d r ik o s e n , Advances in Catalysis, 1970, 28, 79. [7 ] D . B a u d is h , Science, 1948, 108, 443.
[8 ] G. B. R ic h t e r - A d d o , L. L e g a d in s , M etal Nitrosyls, Oxford University Press, New York 1992.
[9 ] D . L. M. W illia m s , Nitrosation, Cambridge University Press, Cambridge 1988. [10] B. C. C h a lli s , S. A K y r t o p o u lo s , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1979, 229. [11] R. O. R a g s d a le , B. R. K a r s t e t t e r , R. S. D r a g o , Inorg. Chem., 1965, 4, 420. [12] R. G. C o o m b e s , [w:] Comprehensive Organic Chemistry, I.O. Sutherland (red.), Pergamon,
Oxford, 1979, 2, 310.
[13] W. A. P r y o r , D. F. C h u rch , C. K. G o v in d a n , G. C ran k , J. Org. Chem, 1982, 47, 156. [14] H. S w in e h a r t , Coord. Chem. R ev, 1967, 2, 385.
[15] J. A. M c C le v e r ty , Chem. R ev, 1979, 79, 53.
[16] G. S t o c h e l, Zeszyty Naukowe UJ, Prace Chemiczne, 1985, 29, 97. [17] Yu. G. G o lc o v , Y. V. Z h ilin s k a y a , Zh. Fiz. Khim , 1989, 63, 2905. [18] Yu. G. G o lc o v , V. V. Z h il in s k a y a , ibid, 1990, 64, 2539.
[19] Yu. G. G o l c o v , V. V. Z h il in s k a y a , Kinet. i K atal, 1991, 31, 222.
[20] I. M a c ie j o w s k a , Z. S t a s ic k a , Proc. 2nd Polish Seminar on Catalytic DENOX, Rabka, Poland, 1995, s. 147.
[21] R. F. F u r c h g o t t , J. V. Z a w a d z k i, Nature, 1980, 288, 373.
[22] R. M. J. P a lm e r , A. G. F e r r ig e , S. M o n c a d a , ibid, 1987, 327, 524.
[23] L. J. I n g a r r o , G. M. B u g a , K. S. W o o d , R. E. B yrn s, G. C h a u d h u r i, Proc. Natl. Acad. S ei, USA, 1987, 84, 9265.
[24] R. M . J. P a lm e r , D. S. A s h to n , S. M o n c a d a , Nature, 1988, 333, 664. [25] S. M o n c a d a , R. M. J. P a lm e r , E. A. H ig g s, Pharmacol. R ev, 1991, 43, 109. [26] Y. H e n r y , C. D u c r o c q , J.-C. D r a p ie r , D. S e r v e n t, C. P e lla t , A. G u a s s a n i, Eur.
Biophys. J , 1991, 20, 1.
[27] P. L. F e ld m a n , O. W. G r iffith , D. J. S tu e h r , Chem. and Eng. News, 1993, 72/51, 26. [28] A. R. B u tle r , D . L yn, H. W illia m s , Chem. Soc. R ev, 1993, 22, 233.
[29] J. S. S ta m le r , D . J. S in g e l, J. L o s c a lz o , Science, 1992, 258, 1898.
184 G. STOCHEL, M. PAWELEC, Z. STASICKA [31] A. R. B u t le r , Chemistry and Industry, 1995, 828.
[32] H. H. H. W. S c h m id t , U . W a lte r , Celi, 1994, 78, 919.
[3 3 ] Biochemical, Pharmacological and Clinical Aspects o f N itric Oxide, B.A. Weissman, N . Allon, S. Shapira (red.), Plenum Press, N ew York 1995.
[34] P. R. M y e r s, R. L. M in o r , R .G u e r r a , J.N . B a te s , D .G . H a r r is o n ,N a tu r e , 1990,345,161. [35] J. S. S ta m le r , D . I. S im o n , J. A. O s b o r n e , M. E. M u ll in s , O. J a r a k i, T. M is c h e l,
D . J. S in g e l, J. L o s c a lz o , Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1992, 89, 444.
[3 6 ] G. M. R u b a n y i, J. C. R o m e r o , P. M. V a n h o u t t e , Am. J. Physiol., 1986, 250, H1145. [37] T. M. G r if f it h , D . H. E d w a r d s , M. J. L e w is , A. C. N e w b y , A. H. H e n d e r s o n , Nature
(Lind.) 1984, 308, 645.
[38] G. M. R u b a n y i, R. R. L o r e n t z , P. M. V a n h o u t t e , Am. J. Physiol. 1985, 249, H 95-H 101. [39] L. J. I n g a r r o , G. M . B u g a , K. S. W o o d , R. E. B y r n s , G. C h a u d h u r i, Proc. N atl. Acad.
Sci. USA, 1987, 84, 9265.
[40] R. J. G r y g l e w s k i, R. M. J. P a lm e r , S. M o n c a d a , Nature, 1986, 320, 454.
[41] M . W. R a d o m s k i, R. M. J. P a lm e r , S. M o n c a d a , Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 148, 1482.
[42] J. V a n e, E. A n g g a r d , R. B o t t i n g , N ew Engl. J. Med., 1990, 323, 27. [43] L. J. lg n a r r o , Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1990, 30, 535.
[44] F . M u r a d , R. M. R a p o p o r t , R. F is c u s , Journal o f Cardiovascular Pharmacology 1985, 7,
111.
[45] D . S a lv e m in i, G. d e N u c c i, R. J. G r y g le w s k i, J. R. V a n e , Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 6328.
[46] Tlenek azotu — śródbłonkowy czynnik rozszerzający naczynia (E D R F /N O ) w patofizjologii
układu krążenia, A. Dembińska-Kieć (red.), Instytut Kardiologii, Warszawa 1995.
[47] M . A. M a r ie t t a , P. S. Y o o n , R. I y e n g a r , C. D . L e a f, J. S. W is h n o k , Biochemistry, 1988, 27, 8706.
[48] J. B. H ib b s , R. R. T a in t o r , Z. V a v r in , E. M. R a c h lin , Biochem. Biophys. Res. Commun., 1988, 157, 87.
[49] D . S tu e h r , S. S. G r o s s , I. S a k u m a , R. L e v i, C. F. N a t h a n , J. Exp. Med., 1 9 8 9 ,16 9 ,1011. [50] C. N a t h a n , J. H ib b s , Curr. Opin. Immunol., 1991, 3, 65.
[51] A. R. D a l N o g a r e , Am. J. Med. Sci., 1991, 302, 50.
[52] J. S. B e c k m a n , J. C h e n , P. A. M a r s h a ll, B. A. F r e e m a n , Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 1620.
[53] W. H. K o p p e n o l, J. J. M o r e n o , W. A. P r y o r , H. I s c h r i o p o u l o s , J. S. B e c k m a n , Chem. Res. Toxicol., 1992, 5, 834.
[54] Y. H e n r y , J.-C. D r a p ie r , C. P e ll a t , J. Biol. Chem., 1991, 226, 10162. [55] A. R. B u tle r , C. G l id e w e ll , A. R. H y d e , J. C. W a lt o n , Polyhedron, 1985, 4, 303. [57] H. B e in e r t , FASEB J„ 1990, 4, 2483. [58] D . L. G r a n g e r , A. L. L e h n in g e r , J. Celi Biol., 1982, 95, 527. [59] J.-C. D r a p ie r , J. B. H ib b s , J. Clin. Invest., 1986, 78, 790. [60] J.-C. D r a p ie r , J. B. H ib b s , J. Immunol., 1988, 140, 2829. [61] L. Y. L ie w , S. M i l l o t t , C. P a r k in s o n , R. M. J. P a lm e r , S. M o n c a d a , ibid., 1990, 144, 4794.
[62] K. A. R o c k e t t , M . M. A w b u r n , W. B. C o w d e n , I. A. C la r k , Infection and Immunity, 1991, 59, 3280.
[63] D . J. S tu e h r , M. A. M a r ie t t a , Cancer Res., 1987, 47, 5590.
[64] J. B. H ib b s , Z. V a v r in , R. R. T a in t o r , J. Immunol., 1987, 138, 550.
[65] J. S. B e c k m a n , T. W. B e c k m a n , J. C h e n , P. A. M a r s h a ll, B. A. F r e e m a n , Proc. Natl. Acad. Sci., USA, 1990, 87, 1620.
[66] J.-C. D r a p ie r , C. P e ll a t , Y. H e n r y , J. Biol. Chem., 1991, 266, 10162. [67] J. S. G r e e n , C. A. N a c y , M. S. M e lt z e r , J. Leukocyte Biol. 1991, 50, 93. [68] M. M a r ie t t a , Biochemistry, 1988, 27, 8706.
[69] J. B. H ib b s , Science, 1987, 235, 473.
[70] J.-C. D r a p ie r , J. W ie t z e b r in , J. B. H ib b s , ImmunoL Lett. 1990, 25, 15.
[71] D . A. W in k , K.- S. r K a s p r z y k , C. M. M a r a g o s , R. K. E le s p u r u , M. M is r a , T. M. D u n a m s , T. A C e b u la , W. H. K o c h , A. W. A n d r e w s, J. S. A lle n , L. K. K e e fe r , Science, 1991, 254, 1001.
[71] R. M. J. P a lm e r , S. M o n c a d a , R. G. K n o w le s , M. P a la c i o s , Proc. Natl. Acad. Sei. U SA, 1989, 86, 5159.
[73] S. H. S n y d e r , D . S. B red t, ibid., 1989, 86, 9030.
[74] E. S o u t h a m , J. G a r t h w a it e , Neurochemistry, 1991, 2, 658.
[75] J. Z h a n g , V. L. D a w s o n , T. M. D a w s o n , S. M. S y d er, Science, 1994, 263, 687. [76] J. G a r t h w a i t e , S. L. C h a r le s , R. C h e s s - W illia m s , Nature, 1988, 336, 385. [77] R. G. K n o w le s , M. P a la c i o s , R. M. J. P a lm e r , S. M o n c a d a , Proc. Natl. Acad. Sei.,
U SA, 1989, 86, 5159.
[78] D . S. B r e d t, S. H. S n y d e r , ibid, USA, 1989, 86, 9030.
[79] H. B u lt, G. E. B o e c k x s t a e n s , P. A. P e lc k m a n s , F. H. J o r d a e n s , Y. M. V a n M a e r c - k e, A. G. H e r m a n , Nature, 1990, 345, 346.
[80] F. H o l m q u i s t , H. H e d lu n d , K.-E. A n d e r s o n , Acta Physiol. Scand, 1991, 143, 441. [81] R. H a s s a , Wiad. C hem , 1995, 49, 1.
[82] D . M. M in g a s , D . J. S h e r m a n , Adv. Inorg. Chem., 1989, 34, 293.
[83] F. B o t t o m ly , W. V. F. B r o o k s , S. G. C la r k s o n , C. B. T o n g , J. Chem. Soc. C hem C om m un, 1973, 919.
[84] W. A. S e d d o n , H. C. S u t t o n , Trans. Farad. Soc., 1963, 59, 2323.
[85] D . A. W in k , J. F. D a r b y s h ir e , R. W. N im s, J. E. S a a v e d a , P. C. F o r d , Chem. Res. T oxicol, 1993, 6, 23.
[86] H. H. A w a d , D . M. S ta n b u r y , Int. J. Chem. K inet, 1993, 25, 375. [87] N . V. B lo u g h , O. C. Z a fir o n , Inorg. Chem , 1985, 24, 3502.
[88] M. S a r a n , C. M ic k e l, W. B o r s , Free Radical Res. Commun, 1990, 10, 221. [89] M . P. D o y le , J. W. H o e k s t r a , J. Inorg. Biochem , 1981, 14, 351.
[90] J. S. O ls o n , Methods Enzym ol, 1981, 76, 361.
[91] H. D. P r o j o h a n , R. v a n E ld ik , Inorg. C hem , 1991, 30, 3288. [92] H.-D. P r o j o h a n , C. D r e h e r , R. v a n E ld ik , J. Am. Chem. S o c , 1990, 112, 17. [93] D . J. T a u b e , H.-D. P r o j o h a n , R. v a n E ld ik , D. M a g d e , T. G. T r a y lo r , ibid., 1990, 112, 6880. [94] B. B. H a s in o f f , Biochemistry, 1974, 13, 311. [95] V. S. S h a r m a , M. R. S c h m id t, H. M R a n n e y , J. Biol. C hem , 1976, 251, 4267. [96] V. S. S h a r m a , H. M. R a n n e y , J. F. G e ib e l, T. G. T r a y lo r , Biochim. Biophys. Res.
Commun. 1975, 66, 1301. [97] G. D. A r m s t r o n g , A. G. S y k e s , Inorg. C hem , 1986, 25, 3125. [98] V. S. S h a r m a , R. A. I s a a c s o n , M. E. J o h n , M. R. W a lte r m a n , M. C h e v io n , Bio chemistry, 1983, 22, 3897. [99] V. S. S h a r m a , T. G. T r a y lo r , R. G a r d in e r , ibid., 1987, 27, 3837. [100] D. G w o s t , K. G. C a u lt o n , Inorg, C hem , 1973, 12, 2095.
[101] R. S. W a d e , C. E. C a s tr o , Chem. Res. Toxicol, 1990, 3, 289.
[102] Y. H e n r y , M. L e p o iv r e , J.-C. D r a p ie r , C. D u c r o c g , J.-L. B o u c h e r , A. G u a s s a n i, FASEB J , 1993, 7, 1124.
[103] J. R. L a n c a s t e r , J. B. H ib b s , Jr, Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1990, 87, 1223. [104] A. F. V a n in , Biokhimiya, 1967, 32, 227.
[105] T. Y o s h im u r a , S. F u j ii, M. Y o k o y a m a , M. K a m a d a , Chemistry Letters, 1995, 309. [106] D . S. B o h le , Chen Hsing H u n g , J. Am. Chem. Soc, 1995, 117, 9584.
[107] Y u-M in C h io u , L. Q u e, Inorg. C hem , 1995, 34, 3270.
[108] E. A. M o r li n o , L. A. W a lk e r , R. J. S e n s io n , M. A. J. R o d g e r s , J. Am. Chem. S o c, 1995, 117, 4429.
186 G. STOCHEL, M. PAWELEC, Z. STASICKA [109] J. M ü lle r , C. H ir s c h , Z. Anorg. Allg. Chem., 1995, 621, 1478.
[110] J. H ü t t e r m a n n , Ch. B u r g a r d , R. K a p p l, J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1994, 90, 3077. [111] K. M ik i, T. I k e d a , M. K i n o s h i t a , Electroanalysis, 1994, 6, 703.
[112] H.-D. P f a n n e s , G. B e m s k i, E. W a jn b e r g , H. R o c h a , E. B ill, H. W in k le r , A. X. T r a u y w e in , Hypertine Interactions, 1994, 91, 797.
[113] S. S. M ir v is h , Toxicol. Appl. Pharm acol, 1975, 31, 325.
[114] M . M iw a , D . J. S tu e h r , M. A. M a r ie t t a , J. S. W h is h n o k , S. R T a n n e n b a u m , Car- cinogeneous, 1987, 8, 995.
[115] L. J. I n g a r r o , Circ. Res., 1989, 65, 1.
[116] J. S. S t a m le r [w:] Biochemical, Pharmacological and Clinical A spects o f N itric Oxide, B. A. Weissman, N . Allon, S. Shapira (red.), Plenum Press, N ew York, 1995, s. 67-78. [117] J. H. R id d , Adv. Phys. Org. Chem., 1978, 16, 1.
[118] E. K. K im , J. K. K o c h i, J. Am. Chem., Soc., 1989, 113, 4962.
[119] K. Y. L e e , D . J. K u c h y n k a , J. K. K o c h i , Inorg. C hem , 1990, 29, 4196. [120] D . A. B a z y l i n s k i , T. C. H o llo c h e r , ib id , 1985, 24, 4285.
[121] J. G o r e t s k i, T. C. H o l lo c h e r , J. Biol. C h em , 1988, 263, 2316.
[122] M. P. D o y 1 e, S. N . M a h ap a t r o, R. D. B r o e n e, J. K. G u y, J. Am. Chem. S o c , 1988,110,593. [123] K. G. C a u lt o n , Coord. Chem. Revs. 1975, 14, 317.
[124] J. A. M c C le v e r t y , Chem. Rev. 1979, 79, 53.
[125] J. H. E n e m a r k , M. S. Q u in b y , L. L. R e c o l, M. I. S te n k , K. K. W a lt e r s , Inorg. Chem, 1970, 9, 2397.
[126] B. F o l k e s s o n , Acta Chem. Scand, 1974, A18, 491.
[127] J. H. E n e m a r k , R. O. F e lt h a m , Coord. Chem. R e v , 1974, 13, 339. [128] E. W a s i e le w s k a , A. G o ł ę b ie w s k i , Pol. J. C hem , 1981, 55, 1099. [129] E. W a s i e le w s k a , Inorg. Chim. Acta, 1986, 113, 115.
[130] A. G o ł ę b ie w s k i , E. W a s ie le w s k a , J. M ol. Struct, 1980, 67, 183.
[131] E. W a s i e le w s k a , Z. S t a s ic k a , [w:] Coordination C hem istry and Catalysis, J. J. Ziółkow ski (red.), World Scientific Singapore, 1987, s. 440.
[132] G. S t o c h e l, R. v a n E ld ik , Z. S t a s ic k a , Inorg. C hem , 1986, 25, 3663.
[133] E. H e j m o , E. P o r c e l- O r t e g a , T. S e n k o w s k i, Z. S t a s i c k a , Bull. Pol. Acad. Sei. Chem. 1988, 36, 351.
[134] D. A. S n y d e r , D . L. W e a v e r , Inorg. C hem , 1970, 9, 2760.
[135] J. P. C o llm a n , P. F a r n h a m , G. D o l c e t t i , J. Am. Chem. S o c , 1971, 93, 1788. [136] J. L. I g n a r r o , Annu. Rev. Pharmacol. T o x ico l, 1990, 30, 535.
[137] J. L. I g n a r r o , Biochem. Pharm acol, 1991, 41, 485.
[138] D . J. S tu e h r , O. W. G r if f it h , Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. B io l, 1992, 65, 287. [139] A. M. L e o n e , R. M . J. P a lm e r , S. M o n c a d a , R. G. K n o w le s , P. L. F r a n c is ,
D . S. A s h t o n , J. Biol. C hem , 1991, 266, 23790.
[140] J.-L. B o u c h e r , A. G e n e t , S. V a d o n , M. D e la f o r g e , D. M a n s u y , Biochem. Biophys. Res. C om m un, 1992, 184, 1158.
[141] H. G. K o r t h , R. S u s t m a n n , C. T h a te r , A. R. B u tle r , K. V. I n g o l d , J. Biol. Chem , 1994, 269, 17776.
[142] P. L. F e ld m a n , D . J. S tu e h r , O. W. G r if f it h , J. M . F u k u t o , [w :] Biochemical, Phar
macological and Clinical Aspects o f N itric Oxide, B. A. Weissman, N. Allon, S. Shapira,
Plenum Press, N ew York, 1995, s. 13. [143] B. M a y e r , ib id , s. 37.
[144] O. W. G r i f f i t h , ib id , s. 21.
[145] J. M . H e v e l, K. A. W h ite , M. A. M a r le t t e , J. Biol. C hem , 1991, 266, 22789. [146] Y. Y u i, R. H a t t o r i , K. K o s u g a , H. E iz a w a , K. H ik i, S. O h k a w a , K. O h n is h i,
S. T e r a o , C. K a w a i, ib id , 1991, 266, 3369.
[148] S. H. S n y d e r , D. S. B red t, Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1990, 87, 682. [149] D. J. S tu e h r , N . S. K w o n , C. F. N a th a n , O. W. G r iffith , P. L. F e ld m a n , J. W is e m a n , J. Biol. Chem., 1991, 266, 6259. [150] T. D. P o r t e r , M. J. C o o n , ibid., 1991, 266, 13469. [151] B. M a y e r , M . J o h n , B. H e in z e i, E. R. W ern er, H. W ä c h te r , G. S c h u lt z , E. B o e h m e , FEBS Lett., 1991, 288, 187. [152] W. C. S e s s a , J. Vase. Res., 1994, 31, 133. [153] M. A. M a r ie t t a , J. Biol. Chem., 1993, 268, 12231. [154] N. S. K w o n , C. F. N a t h a n , C. G ilk e r , O. W. G r iffith , P. E. M a tth e w s , D. J. S tu e h r , ibid., 1990, 255, 13442.
[155] C. N a t h a n , Qiao-Wen X ic , Am. Soc. Biochemistry and Molecular Biology, 1994, 13725. [156] E. W a s ie le w s k a , M. W it k o , G. S t o c h e l, Z. S ta s ic k a , Chem. Eur. J., wyslane do druku. [157] L. J. Ingarro, G. M. B u g a , K. S. W o o d , R. E. B y rn s, G. C h a n d h u r i, Proc. Natl. Acad.
Sei. USA, 1987, 84, 9265.
[158] P. R. M y e r s, R. L. M in o r , Jr., R. G u e r r a , Jr., J. N . B a te s, D. G. H a r r is o n , Nature, 1990, 345, 161.
[159] M. E. M u r p h y , H. S ie s , Proc. Natl. Acad. Sei. USA, 1991, 88, 10860.
[160] J. M . F u k u t o , G. C. W a lla c e , R. H s z e ih , G. C h a u d h u r i, Biochem. Pharmacol., 1992, 43, 607.
[161] A. F. V a n in , FEBS Lett., 1991, 289, 1.
[162] Y. P. V e d e r n ik o v , P. I. M o r d v in t c e v , I. V. M a le n k o v a , A. F. V a n in , Eur. J. Pharmacol., 1992, 211, 313.
[163] S. M. N . Y. F. O h, L. H. W illia m s , J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1991, 2, 685. [164] U. Schultz, D . R. M c C a lla , Can. J. Chem., 1969, 47, 2021.
[165] J. C. D r a p ie r , C. P e lla , Y. H e n r y , J. Biol. Chem., 1991, 266, 10162.
[166] A. M u ls c h , P. M o r d v in t c e v , A. F. V a n in , R. B u rse, FEBS Lett. 1991, 294, 252. [167] L. J. I n g a r r o , Circ. Res., 1989, 65, 1.
[168] T. G. T r a y lo r , V. J. S h a rm a , Biochemistry, 1992, 31, 2847.
[169] K. D . K r ö n c k e , B. V. K o lb , B. B e r s c h ic k , V. B u rk a t, H. K o lb , Biochem. Biophys. Res. Commun., 1991, 175, 752.
[170] M. F e e l l is c h , M. K eim , ibid., 1991, 180, 286.
[171] D. S a lv e m in i, A. P i s t e l l i , V. M o lla c e , E. Ä n g g ä r d , J. V a n e , Biochemical Pharmaco logy, 1992, 44, 17.
[172] R. G e r z e r , C. D r u m m e r , R. K a r r e n b r o c k , J. M. H eim , J. Cardiovasc. Pharmacol., 1989, 14, 115.
[173] A. R. B u tle r , Ch. G lid e w e ll, Chem. Soc. Rev., 1987, 16, 361.
[174] J. N . B a te s , M. T. B a k e r , R. G u e r r a , Jr., D. G. H a r r is o n , Biochem. Pharmacol., 1991, 42, 157.
[175] L. J. I g n a r r o , H L ip p to n , J. C. E d w a r d s , W. H. B a r ic o s , A. L. H y m a n , P. J. K a d o - w itz , C. A. G r u e t te r , J. Pharmacol. Exp. Ther., 1981, 218, 739.
[176] C. A. G r u e t t e r , D . Y. G r u e t te r , E. L. P h ilip , P. J. K a d o v it z , L. J. Ig n a r r o , ibid, 1981, 219, 181.
[177] R. M o r is h it a , G. H. G ib b o n s , Y. K a n e d a , T. O g ih a r a , V. J. D z a n , Gene, 1994,149, 13.
[178] H. P. M is r a , J. Biol. Chem., 1984, 259, 12678.
[179] J. R e g lin s k i, A. R. B u tle r , C. G lid e w e ll, App. Organomet. Chem., 1994, 8, 25. [180] E. A. K o w a lu k , P. S e th , Ho-Leung F u n g , J. Pharm. Exp. Ther., 1992, 262, 916. [181] M . F e e l i s c h , E. N o a c k , Eur. J. Pharmacol., 1987, 142, 465.
[182] G. S t o c h e l, G. S to p a , Z. S t a s ic k a , Bull. Pol. Ac. Chem., 1994, 42, 477. [183] J. R. L e is , A. R io s , J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1995, 169.
188 G. STOCHEL, M. PAWELEC, Z. STASICKA
[185] J. Y. T. L am , J. H. C h e s e b r o , V. F u s te r , Circulation, 1988, 78, 712.
[186] M. P a w e le c , A. S i e d l e c k i , A. B a s s a r a , O. W e n h r y n o w ic z , A. D e m b iń s k a - K i e ć , Rev. Iberoamer. Trom. Hemostasia, 1994, 7, 79.
[187] D . S. B o h le , Chen Hsing H u n g , J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 9584. [188] Yu-Min C h io u , L. Q u e, Inorg. Chem., 1995, 34, 3270.
[189] E. A. M o r lin o , L. A. W a lk e r , R. J. S e n s io n , M. A. J. R o d g e r s , J. Am. Chem. Soc., 1995, 117, 4429.
[190] J. M u e lle r , C. H ir s c h , Z. Anorg. Allg. Chem., 1995, 621, 1478.
[191] J. H u e t t e r m a n n , Ch. B u r g a r d , R. K a p p l, J. Chem. Soc. Faraday Trans., 1994, 90,3077. [192] K. M ik i, T. I k e d ą , M. K i n o s h i t a , Electroanalysis, 1994, 6, 703.
[193] H.-D. P fa n n e s , J. L. A lo n s o , H. D. A b r u n a , J. Electroanal. Chem., 1994, 379, 191. [194] J. O s z a jc a , G. S t o c h e l , E. W a s ie le w s k a , Z. S t a s ic k a , R. J. G r y g l e w s k i, A. J a
k u b o w s k i, K. C i e ś l i k , w przygotowaniu do druku.
[195] K. S z a c il o w s k i, G. S t o c h e l , Z. S t a s ic k a , H. K is c h , N ew J. Chem., wysłane do druku.