Formularz zawiera 10 numerowanych stron.
Zaliczenie kolokwium od 52 pkt
Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na nieparzystych stronach.
Wolne miejsce w ramce danego zadania możesz wykorzystać na brudnopis.
Tabelkę obok pozostaw pustą.
Czas trwania kolokwium 105 minut.
Prawidłową odpowiedź w pytaniach 1-45 zaznacz krzyżykiem lub kółkiem.
Odpowiedź w pytaniach 46 i 47 przedstaw w wyznaczonych miejscach.
Wpisz nazwisko prowadzącego ćwiczenia
Punktacja
Liczba prawidłowych odpowiedzi
pytania 1-15 x 1 pkt
pytania 16-30 x 2 pkt
pytania 31-45 x 3 pkt
pytanie 46 0-5 pkt
pytanie 47 0-5 pkt
Zadania za 1 punkt
Zadanie 1. Wskaż konfigurację elektronową atomu tlenu.
1. 1s2 2s2 2p6 2. 1s2 2s2 2p5 3. 1s2 2s2 2p4 4. 1s2 2s2 2p3
Zadanie 2. Podaj liczbę struktur rezonansowych poniższego anionu (łącznie z tą pokazaną).
Nie uwzględniaj struktur zawierających rozseparowane ładunki.
1. jedną 2. dwie 3. trzy 4. cztery
Zadanie 3. Wskaż określenie najlepiej obrazujące kształt geometryczny cząsteczki acetonu.
1. liniowy
2. trójkątny, planarny 3. wygięty
4. tetragonalny
Zadanie 4. Wskaż produkt poniższej reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Brudnopis
Zadanie 5. Wskaż liczbę stereoizomerów związku.
1. 1 2. 2 3. 3 4. 6
Zadanie 6. Wskaż reprezentację obrazującą protonowanie acetonu.
1. A 2. B 3. C
4. D A B C D
Zadanie 7. Wskaż związek, którego redukcja glinowodorkiem litu da 3-metylobutan-2-ol.
1. A O
H
O O
O O 2. B
3. C
4. D A B C D
Zadanie 8. Wskaż związek, którego wartość pKa jest najniższa.
1. A 2. B 3. C
4. D A, Ka = 1-16 B, Ka = 1.58-19 C, Ka = 1.75-5 D, Ka = 1.58-4 Zadanie 9. Wskaż wzór, który nie przedstawia 1-chloro-2-metylopropanu.
1. A
Me
Me H
Cl H H
2. B 3. C 4. D
A B C D
Zadanie 10. Wskaż wzajemne położenia podstawników, aby stała równowagi przemiany konformacyjnej między konformacjami krzesłowymi w dimetylocykloheksanie była równa 1.
1. obydwa podstawniki w położeniu ekwatorialnym 2. obydwa podstawniki w położeniu aksjalnym
3. jeden podstawnik w położeniu aksjalnym, a drugi w położeniu ekwatorialnym
4. jeden podstawnik w położeniu aksjalnym, a drugi w położeniu ekwatorialnym lub aksjalnym Zadanie 11. Wskaż związek chiralny.
1. cis-1,3-cykloheksanodiol 2. trans-1,3-cykloheksanodiol 3. cis-1,4-cykloheksanodiol 4. trans-1,4-cykloheksanodiol
Zadanie 12. Wskaż nazwę podanego związku.
1. (3R,5S)-dibromoheksan 2. (2R,4R)-dibromoheksan 3. (2R,4S)-dibromoheksan 4. (R,S)-dibromoheksan
Zadanie 13. Wskaż starszy podstawnik w rozumieniu reguł Cahna-Ingola-Preloga.
1. A 2. B
3. C A B C D
4. D
Zadanie 14. Spośród 7 izomerów dichlorocykloheksanu wskaż związki chiralne.
1. cis-1,2; trans-1,2 2. cis-1,2; cis-1,3 3. cis-1,4; 1,1-
4. trans-1,2; trans-1,3
Zadanie 15. Wskaż reakcję biegnącą zgodnie z mechanizmem typu SN1.
1.
2.
3.
4.
Zadania 16-30 za 2 punkty
Zadanie 16. Wskaż produkt reakcji.
1. A
2. B
3. C 4. D
Zadanie 17. Wskaż główny produkt reakcji.
1. A
2. B
3. C 4. D
Brudnopis
Zadanie 18. Wskaż główny produkt reakcji.
1. A
2. B
3. C 4. D
Zadanie 19. Wskaż produkt(y) reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 20. Wskaż substraty potrzebne do syntezy eterów metodą Williamsona.
1. alkohol + halogenek alkilu 2. alkoholan + alkohol
3. alkoholan + halogenek alkilu 4. aldehyd + halogenek alkilu Zadanie 21. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. B+C
Zadanie 22. Wskaż produkt reakcji: acetylen + 1). NaNH2, 2). 1-jodopropan 1. 5-jodopent-1-yn
2. pent-2-yn 3. okt-4-yn
4. 1-jodopent-1-en
Zadanie 23. Wskaż alken, którego katalityczne uwodornienie da związek czynny optycznie jako jedyny produkt.
1. A
zadanie usunięte
2. B 3. C 4. D
Zadanie 24. Wskaż wzór, który nie przedstawia struktury rezonansowej pozostałych struktur.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 25. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 26. Wskaż związek aromatyczny w rozumieniu reguły Hückela.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 27. Wskaż produkt(y) reakcji.
1. 3,5-dinitrofenol
2. 3,5-dinitrofenol, 3,4-dinitrofenol i 2,5-dinitrofenol 3. 3,4-dinitrofenol i 2,5-dinitrofenol
4. 3,4-dinitrofenol
Zadanie 28. Wskaż liczbę produktów organicznych ozonolizy deka-2,6-dienu.
1. trzy 2. dwa 3. cztery 4. jeden
Zadanie 29. Wskaż zestaw określeń, które stanowią uzupełnienie następującego stwierdzenia:
Podstawnik elektronodonorowy powoduje ……… zasadowości aniliny, kiedy znajduje się w pozycji ……… w stosunku do grupy aminowej.
1. wzrost, orto lub para 2. wzrost, orto, meta 3. obniżenie, orto lub para 4. obniżenie, meta
Zadanie 30. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Brudnopis
Zadania za 3 punkty
Zadanie 31. Wskaż produkt(y) katalitycznego uwodornienia 1,2,4-trimetylocyklopentenu.
1. A+C 2. B 3. C+D 4. D
Zadanie 32. Wskaż substrat użyty w reakcji.
1. A
2. B
3. C 4. D
Zadanie 33. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 34. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 35. Wskaż substrat użyty w reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 36. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Brudnopis
Zadanie 37. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 38. Wskaż substrat potrzebny do otrzymania wskazanego związku.
1. fenyloetanal 2. 2-fenylopropanal 3. benzaldehyd 4. 4-fenylobutanal
Zadanie 39. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 40. Wskaż związek, którego nie można otrzymać w reakcji annelacji Robinsona.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 41. Wskaż halogenek alkilu, którego nie należy stosować w syntezie Gabriela.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 42. Wskaż produkty reakcji.
1. A+B 2. C+D 3. D+E 4. A+E Brudnopis
Zadanie 43. Wskaż produkty podanej reakcji.
1.
2.
3.
4.
Zadanie 44. Wskaż produkty reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 45. Wskaż związek, który da drugorzędowy alkohol w reakcji ze związkiem Grignarda 1. 3-metylopentanal
2. benzoesan metylu
3. 4,4-dimetylocykloheksanon 4. 4-heptanon
Brudnopis
Zadania za 5 punktów (pytania otwarte) Zadanie 46. Przedstaw mechanizm reakcji.
Brudnopis
Zadanie 47. Przedstaw mechanizm reakcji.
Brudnopis
Formularz zawiera 10 numerowanych stron.
Zaliczenie kolokwium od 52 pkt
Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na nieparzystych stronach.
Wolne miejsce w ramce danego zadania możesz wykorzystać na brudnopis.
Tabelkę obok pozostaw pustą.
Czas trwania kolokwium 105 minut.
Prawidłową odpowiedź w pytaniach 1-45 zaznacz krzyżykiem lub kółkiem.
Odpowiedź w pytaniach 46 i 47 przedstaw w wyznaczonych miejscach.
Wpisz nazwisko prowadzącego ćwiczenia
Punktacja
Liczba prawidłowych odpowiedzi
pytania 1-15 x 1 pkt
pytania 16-30 x 2 pkt
pytania 31-45 x 3 pkt
pytanie 46 0-5 pkt
pytanie 47 0-5 pkt
Zadania za 1 punkt
Zadanie 1. Wskaż konfigurację elektronową atomu tlenu.
1. 1s2 2s2 2p6 2. 1s2 2s2 2p5 3. 1s2 2s2 2p4 4. 1s2 2s2 2p3
Zadanie 2. Podaj liczbę struktur rezonansowych poniższego anionu (łącznie z tą pokazaną).
Nie uwzględniaj struktur zawierających rozseparowane ładunki.
1. jedną 2. dwie 3. trzy 4. cztery
Zadanie 3. Wskaż określenie najlepiej obrazujące kształt geometryczny cząsteczki acetonu.
1. liniowy
2. trójkątny, planarny 3. wygięty
4. tetragonalny
Zadanie 4. Wskaż produkt poniższej reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Brudnopis
Zadanie 5. Wskaż liczbę stereoizomerów związku.
1. 1 2. 2 3. 3 4. 6
Zadanie 6. Wskaż reprezentację obrazującą protonowanie acetonu.
1. A 2. B 3. C
4. D A B C D
Zadanie 7. Wskaż związek, którego redukcja glinowodorkiem litu da 3-metylobutan-2-ol.
1. A O
H
O O
O O 2. B
3. C
4. D A B C D
Zadanie 8. Wskaż związek, którego wartość pKa jest najniższa.
1. A 2. B 3. C
4. D A, Ka = 1-16 B, Ka = 1.58-19 C, Ka = 1.75-5 D, Ka = 1.58-4 Zadanie 9. Wskaż wzór, który nie przedstawia 1-chloro-2-metylopropanu.
1. A
Me Me Cl H
H H
2. B 3. C 4. D
A B C D
Zadanie 10. Wskaż wzajemne położenia podstawników, aby stała równowagi przemiany konformacyjnej między konformacjami krzesłowymi w dimetylocykloheksanie była równa 1.
1. obydwa podstawniki w położeniu ekwatorialnym 2. obydwa podstawniki w położeniu aksjalnym
3. jeden podstawnik w położeniu aksjalnym, a drugi w położeniu ekwatorialnym
4. jeden podstawnik w położeniu aksjalnym, a drugi w położeniu ekwatorialnym lub aksjalnym Zadanie 11. Wskaż związek chiralny.
1. cis-1,3-cykloheksanodiol 2. trans-1,3-cykloheksanodiol 3. cis-1,4-cykloheksanodiol 4. trans-1,4-cykloheksanodiol
1. (3R,5S)-dibromoheksan 2. (2R,4R)-dibromoheksan 3. (2R,4S)-dibromoheksan 4. (R,S)-dibromoheksan
Zadanie 13. Wskaż starszy podstawnik w rozumieniu reguł Cahna-Ingola-Preloga.
1. A 2. B
3. C A B C D
4. D
Zadanie 14. Spośród 7 izomerów dichlorocykloheksanu wskaż związki chiralne.
1. cis-1,2; trans-1,2 2. cis-1,2; cis-1,3 3. cis-1,4; 1,1-
4. trans-1,2; trans-1,3
Zadanie 15. Wskaż reakcję biegnącą zgodnie z mechanizmem typu SN1.
1.
2.
3.
4.
Zadania 16-30 za 2 punkty
Zadanie 16. Wskaż produkt reakcji.
1. A
2. B
3. C 4. D
Zadanie 17. Wskaż główny produkt reakcji.
1. A
2. B
3. C 4. D
Brudnopis
Zadanie 18. Wskaż główny produkt reakcji.
1. A
2. B
3. C 4. D
Zadanie 19. Wskaż produkt(y) reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 20. Wskaż substraty potrzebne do syntezy eterów metodą Williamsona.
1. alkohol + halogenek alkilu 2. alkoholan + alkohol
3. alkoholan + halogenek alkilu 4. aldehyd + halogenek alkilu Zadanie 21. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. B+C
Zadanie 22. Wskaż produkt reakcji: acetylen + 1). NaNH2, 2). 1-jodopropan 1. 5-jodopent-1-yn
2. pent-2-yn 3. okt-4-yn
4. 1-jodopent-1-en
Zadanie 23. Wskaż alken, którego katalityczne uwodornienie da związek czynny optycznie jako jedyny produkt.
1. A
zadanie usunięte
2. B 3. C 4. D
Zadanie 24. Wskaż wzór, który nie przedstawia struktury rezonansowej pozostałych struktur.
1. A 2. B 3. C
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 26. Wskaż związek aromatyczny w rozumieniu reguły Hückela.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 27. Wskaż produkt(y) reakcji.
1. 3,5-dinitrofenol
2. 3,5-dinitrofenol, 3,4-dinitrofenol i 2,5-dinitrofenol 3. 3,4-dinitrofenol i 2,5-dinitrofenol
4. 3,4-dinitrofenol
Zadanie 28. Wskaż liczbę produktów organicznych ozonolizy deka-2,6-dienu.
1. trzy 2. dwa 3. cztery 4. jeden
Zadanie 29. Wskaż zestaw określeń, które stanowią uzupełnienie następującego stwierdzenia:
Podstawnik elektronodonorowy powoduje ……… zasadowości aniliny, kiedy znajduje się w pozycji ……… w stosunku do grupy aminowej.
1. wzrost, orto lub para 2. wzrost, orto, meta 3. obniżenie, orto lub para 4. obniżenie, meta
Zadanie 30. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Brudnopis
Zadania za 3 punkty
Zadanie 31. Wskaż produkt(y) katalitycznego uwodornienia 1,2,4-trimetylocyklopentenu.
1. A+C 2. B 3. C+D 4. D
Zadanie 32. Wskaż substrat użyty w reakcji.
1. A
2. B
3. C 4. D
Zadanie 33. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 34. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 35. Wskaż substrat użyty w reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 36. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Brudnopis
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 38. Wskaż substrat potrzebny do otrzymania wskazanego związku.
1. fenyloetanal 2. 2-fenylopropanal 3. benzaldehyd 4. 4-fenylobutanal
Zadanie 39. Wskaż produkt reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 40. Wskaż związek, którego nie można otrzymać w reakcji annelacji Robinsona.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 41. Wskaż halogenek alkilu, którego nie należy stosować w syntezie Gabriela.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 42. Wskaż produkty reakcji.
1. A+B 2. C+D 3. D+E 4. A+E Brudnopis
Zadanie 43. Wskaż produkty podanej reakcji.
1.
2.
3.
4.
Zadanie 44. Wskaż produkty reakcji.
1. A 2. B 3. C 4. D
Zadanie 45. Wskaż związek, który da drugorzędowy alkohol w reakcji ze związkiem Grignarda 1. 3-metylopentanal
2. benzoesan metylu
3. 4,4-dimetylocykloheksanon 4. 4-heptanon
Brudnopis
Zadanie 46. Przedstaw mechanizm reakcji.
Brudnopis
Zadanie 47. Przedstaw mechanizm reakcji.
Brudnopis
