Zadanie 2 (6 p). Wskaż, w którą stronę jest przesunięty stan równowagi poniższych reakcji.

1 Zadanie 1. Zaproponuj sposób otrzymania podanych związków ze wskazanych substratów organicznych. Przyjmij, że dysponujesz innymi niezbędnymi odczynnikami organicznymi i nieorganicznymi.

(3 p)

(4p)

Zadanie 2 (6 p). Wskaż, w którą stronę jest przesunięty stan równowagi poniższych reakcji.

Zakreśl odpowiednio skierowaną strzałkę z zestawu strzałek umieszczonego obok każdej reakcji.

1.

2.

 Formularz zawiera 8 numerowanych stron, strona nr 8 stanowi

brudnopis. Punktacja

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na nieparzystych stronach. zadanie 1

 Odpowiedzi przedstaw w wyznaczonych polach. zadanie 2

 Informacje zawarte w brudnopisie nie podlegają ocenie. zadanie 3

 Tabelkę obok pozostaw pustą. zadanie 4

 Czas trwania kolokwium 105 minut. zadanie 5

 Wpisz nazwisko prowadzącego ćwiczenia zadanie 6

zadanie 7 zadanie 8

 Nie rozpinaj formularza 

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

2 3.

4.

5.

6.

Zadanie 3 (18 p). Podaj produkt (lub produkty) reakcji. Użyj dowolnego rodzaju projekcji w

celu pokazania budowy przestrzennej produktów. Podaj nazwy tych produktów.

3 Zadanie 4. Określ konfigurację absolutną centrów asymetrii. Skorzystaj z możliwości

przekształcenia wzorów.

(2 p)

C-1 C-2

(4 p)

C-1 C-2

(2 p)

C-1 C-2

Zadanie 5 (6 p). Przedstaw przebieg (mechanizm) reakcji:

Zadanie 6 (4 p). Przedstaw równowagę konformacyjną

cis-1-(tert-butylo)-3-metylocykloheksanu. Wskaż kierunek przesunięcia równowagi

konformacyjnej, zakreślając odpowiednio skierowaną strzałkę. Zakreśl kółkiem podstawnik

decydujący o kierunku przesunięcia równowagi konformacyjnej.

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

4 Zadanie 7. Użyj wzorów Newmana i narysuj podane związki w konformacjach

naprzemianległych wynikających z obrotu wokół wiązania C2-C3. Podkreśl wzór najtrwalszej konformacji.

(5 p)

(4 p)

Zadanie 8 Przedstaw schematy poniższych przekształceń. Podaj wzory strukturalne substratów, niezbędnych reagentów i/lub produktów.

(2 p)

(2 p)

5 (4 p)

(2 p)

(3 p)

Zadanie 9 (5 p). Na podstawie informacji podanych na schemacie, podaj wzór strukturalny liniowego węglowodoru o wzorze sumarycznym C

H

. Podaj wzory strukturalne produktów przejściowych A, B, C.

Wzór strukturalny związku o wzorze sumarycznym C

H

Wzór strukturalny związku A Wzór strukturalny związku B

Wzór strukturalny

związku C1

(organiczny)

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

6 Zadanie 10 (8 p). Określ relację między wzorami w każdej z podanych par. Użyj określeń:

enancjomery, diastereoizomery, konformery, izomery konstytucyjne lub „ten sam związek”.

Skorzystaj z możliwości wzajemnych przekształceń wzorów.

Zadanie 11 (12 p). Przeanalizuj przebieg zaprezentowanej reakcji i wykonaj następujące polecenia.

Przedstaw wzory wszystkich karbokationów, jakie mogą teoretycznie w tej reakcji powstać

(4 p).

7 Podaj wszystkie możliwe produkty reakcji (4p). Zakreśl produkty powstające w przewadze (2 p).

Uzasadnij swój wybór (1-2 zdania) (2 p).

Zadanie 12 (4 p). Przedstaw wzory związków będących w podanej relacji ze związkiem A.

związek A

enancjomer diastereoizomer

izomer konstytucyjny konformer

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

8

Brudnopis

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

1 Zadanie 1 (6 p). Wskaż, w którą stronę jest przesunięty stan równowagi poniższych reakcji.

zakreśl odpowiednio skierowaną strzałkę z zestawu strzałek umieszczonego obok każdej reakcji.

1.

2. ^CF

^{COONa + (CH}

⁾

^{CCOOH CF}

^{COOH + (CH}

⁾

^CCOONa 3.

4.

5.

6.

Zadanie 2 (4 p). Przedstaw wzory związków będących w podanej relacji ze związkiem A.

związek A

enancjomer diastereoizomer

izomer konstytucyjny konformer

 Formularz zawiera 8 numerowanych stron, strona nr 8 stanowi

brudnopis. Punktacja

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na nieparzystych stronach. zadanie 1

 Odpowiedzi przedstaw w wyznaczonych polach. zadanie 2

 Informacje zawarte w brudnopisie nie podlegają ocenie. zadanie 3

 Tabelkę obok pozostaw pustą. zadanie 4

 Czas trwania kolokwium 105 minut. zadanie 5

 Wpisz nazwisko prowadzącego ćwiczenia zadanie 6

zadanie 7 zadanie 8

 Nie rozpinaj formularza 

2 Zadanie 3. Zaproponuj sposób otrzymania podanych związków ze wskazanych substratów organicznych. Przyjmij, że dysponujesz innymi niezbędnymi odczynnikami organicznymi i nieorganicznymi.

(3 p)

(4p)

Zadanie 4 (6 p). Przedstaw przebieg (mechanizm) reakcji:

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

3

Zadanie 5 (18 p). Podaj produkt (lub produkty) reakcji. Użyj dowolnego rodzaju projekcji w

celu pokazania budowy przestrzennej produktów. Podaj nazwy tych produktów.

4 Zadanie 6 (4 p). Przedstaw równowagę konformacyjną

trans-1-(tert-butylo)-3-metylocykloheksanu. Wskaż kierunek przesunięcia równowagi konformacyjnej, zakreślając odpowiednio skierowaną strzałkę. Zakreśl kółkiem podstawnik decydujący o kierunku przesunięcia równowagi konformacyjnej.

Zadanie 7 (5 p). Na podstawie informacji podanych na schemacie, podaj wzór strukturalny liniowego węglowodoru o wzorze sumarycznym C

H

. Podaj wzory strukturalne produktów przejściowych A, B, C.

Wzór strukturalny związku o wzorze sumarycznym C

H

Wzór strukturalny związku A Wzór strukturalny związku B Wzór strukturalny związku C

Zadanie 8 Użyj wzorów Newmana i narysuj podane związki w konformacjach

naprzemianległych wynikających z obrotu wokół wiązania C2-C3. Podkreśl wzór najtrwalszej konformacji.

(5 p) Br

C

H

izomer (2R, 3R)

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

5 (4 p)

Zadanie 9 (12 p). Przeanalizuj przebieg zaprezentowanej reakcji i wykonaj następujące polecenia.

Przedstaw wzory wszystkich karbokationów, jakie mogą teoretycznie w tej reakcji powstać (4 p).

Podaj wszystkie możliwe produkty reakcji (4p). Zakreśl produkty powstające w przewadze (2 p).

Uzasadnij swój wybór (1-2 zdania) (2 p).

Zadanie 10. Przedstaw schematy poniższych przekształceń. Podaj wzory strukturalne substratów, niezbędnych reagentów i/lub produktów.

(2 p)

6 (2 p)

2 HBr heks-3-yn

(4 p)

(2 p)

(3 p)

Zadanie 11. Określ konfigurację absolutną centrów asymetrii. Skorzystaj z możliwości przekształcenia wzorów.

(2 p)

C-1 C-2

(4 p)

C-1 C-2

(2 p)

C-1 C-2

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

7 Zadanie 12 (8 p). Określ relację między wzorami w każdej z podanych par. Użyj określeń:

enancjomery, diastereoizomery, konformery, izomery konstytucyjne lub „ten sam związek”.

Skorzystaj z możliwości wzajemnych przekształceń wzorów.

8

Brudnopis

1 Zadanie 1. (18p) Uzupełnij poniższe schematy reakcji. Podaj warunki reakcji oraz wzór produktu oznaczonego literą.

a)

Etap 1 2 Związek A

Warunki reakcji

b)

Etap 1 2 Związek A

Warunki reakcji

c)

Etap 1 2 Związek A

Warunki reakcji

Brudnopis

 Formularz zawiera 10 numerowanych stron, strona nr 10 stanowi

brudnopis. Punktacja

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na nieparzystych stronach. zadanie 1

 Odpowiedzi przedstaw w wyznaczonych polach. zadanie 2

 Informacje zawarte w brudnopisie nie podlegają ocenie. zadanie 3

 Tabelkę obok pozostaw pustą. zadanie 4

 Czas trwania kolokwium 105 minut. zadanie 5

 Wpisz nazwisko prowadzącego ćwiczenia zadanie 6 zadanie 7 zadanie 8

 zadanie 9

 Nie rozpinaj formularza 

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

2 d)

Etap 1 2 Związek A

Warunki reakcji

e)

Etap 1 2 Związek A

Warunki reakcji

f)

Etap 1 2 Związek A

Warunki reakcji

Brudnopis

3 Zadanie 2. (12p) W reakcji kwasu cytrynowego z bezwodnikiem octowym w obecności kwasu octowego otrzymuje się bezwodnik kwasu karboksylowego o wzorze sumarycznym C

H

O

Wiadomo, że związek ten w reakcji z nadmiarem metyloaminy i nadmiarem metanolu daje mieszaninę regioizomerów.

a) Narysuj wzory wszystkich teoretycznie możliwych bezwodników karboksylowych, które mogą powstać w tej reakcji. Nie uwzględniaj stereochemii tych związków.

b) Podaj wzory produktów reakcji każdego z zaproponowanych bezwodników karboksylowych z nadmiarem metanolu.

Brudnopis

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

4 c) Podaj wzory produktów reakcji każdego z zaproponowanych bezwodników karboksylowych z nadmiarem metyloaminy.

d) Narysuj wzór bezwodnika karboksylowego, który powstaje w rzeczywistości.

Zadanie 3. (7p) Kwas (S)-2-bromopropanowy można przekształcić w kwas (S)-2-hydroksypropanowy zgodnie z poniższym schematem reakcji.

O OH Br

1% NaOH H₂O

H⁺

H₂O O

OH OH

Cykliczny

ester (A)

Poniżej przedstawiono szczegółowy przebieg tego przekształcenia z udziałem racemicznego kwasu 2-bromopropanowego

a) W oparciu o powyższe informacje, narysuj wzór przestrzenny cyklicznego esteru (A) powstającego w reakcji kwasu (S)-2-bromopropanowego z wodorotlenkiem sodu.

Brudnopis

5 b) Rozstrzygnij, czy hydroliza cyklicznego estru (A) następuje w wyniku przyłączenia anionu wodorotlenkowego do atomu węgla nr 1 czy też do atomu węgla nr 2. Odpowiedź uzasadnij.

(1-2 zdania)

c) Zakreśl kółkiem nazwę ogólną cyklicznych estrów.

LAKTYDY LAKTAMY LAKTONY EPOKSYDY

Zadanie 4. (10p) Zaproponuj syntezę poniższych związków z 3-okso-3-fenylopropanianu metylu.

a) 3-hydroksy-3-fenylopropanian metylu

b) 1-fenylopropano-1,3-diol

Brudnopis

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

6 c) 3-hydroksy-1-fenylopropan-1-on

d) 3-fenylopropanian metylu

Zadanie 5. (18p) Narysuj wzory substratów w poniższych reakcjach. Tam gdzie jest to uzasadnione użyj wzorów przestrzennych.

Brudnopis

7

Zadanie 6. (5p) Napisz mechanizm poniższej reakcji.

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

8 Zadanie 7. (13p) Wykonaj polecenia.

a) Narysuj produkt lub produkty reakcji. Zakreśl produkt powstający w przewadze.

Przedstaw przebieg reakcji. Użyj wzorów przestrzennych.

b). Narysuj produkt lub produkty reakcji. Zakreśl produkt powstający w przewadze.

Przedstaw przebieg reakcji. Użyj wzorów przestrzennych

c) Zakreśl kółkiem nazwę chlorku, który reaguje szybciej w tej reakcji.

chlorek mentylu chlorek neomentylu

Wytłumacz różnicę w reaktywności tych halogenków. (1-2 zdania)

9 d) Zakreśl kółkiem skrót określający mechanizm przeprowadzonej reakcji:

S

2 S

1 E1 E2

Zadanie 8. (13p) Zaproponuj syntezę poniższych związków z podanych substratów oraz innych niezbędnych reagentów. W co najmniej jednym etapie użyj związków metaloorganicznych.

Brudnopis

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

10 Zadanie 9. (4)

(a) Jaki produkt lub produkty powstaną w reakcji butyloaminy z jodku metylu użytym w równomolowej ilości.

b) Określ przydatność preparatywną tej reakcji. Zakreśl odpowiednie określenia Reakcja JEST NIE JEST przydatna preparatywnie.

Brudnopis

1

1 2

A

Zadanie 1. (11x3p, 30p) Uzupełnij poniższe schematy reakcji. Podaj warunki reakcji oraz wzór produktu pośredniego A.

1)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

2)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

Brudnopis

 Formularz zawiera 8 numerowanych stron, strona nr 8 stanowi

brudnopis. Punktacja

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na nieparzystych stronach. zadanie 1

 Odpowiedzi przedstaw w wyznaczonych polach. zadanie 2

 Informacje zawarte w brudnopisie nie podlegają ocenie. zadanie 3

 Tabelkę obok pozostaw pustą. zadanie 4

 Czas trwania kolokwium 105 minut. zadanie 5

 Wpisz nazwisko prowadzącego ćwiczenia

zadanie 6



Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

2

1 2

A

OCH3 OCH₃

Br

3)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

4)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

5)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

Brudnopis

3 6)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

7)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

8)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

9)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

Brudnopis

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

4

NH2

O

1 2

A

O

N H

10)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

11)

Etap 1 2 Związek A

Reagenty i warunki reakcji

Zadanie 2. (15p)

a) Przedstaw za pomocą wzorów chemicznych produkt lub produkty, które mogą powstać w poniższych reakcjach.

Brudnopis

5 b) Przedstaw wzory kompleksów sigma, które mogą się tworzyć w podanej reakcji.

Skorzystaj z podanych szablonów. Nie musisz wykorzystać wszystkich szablonów w danym typie podstawienia. Wtedy przekreśl nadliczbowy szablon.

c) Podaj oznaczenie najtrwalszych kompleksów б.

Zadanie 3. (6p) Przedstaw mechanizm reakcji, w której użyto podane substraty.

Br

HNO

H

SO

kompleks B

kompleks C

Br Br Br Br

Br Br Br Br

Br Br Br Br

kompleks A

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

6 Zadanie 4. (7p) Związek A otrzymano w reakcji Wittiga. Zaproponuj użyte substraty i przedstaw kolejne etapy tej reakcji. Pokaż reakcję prowadzącą do otrzymania potrzebnego ylidu z acetonu.

Zadanie 5. (3x4p, 12p) Zaproponuj syntezy podanych związków.

a) Kwasu 2-cyjano-3-fenylopropanowego z kwasu 3-fenylopropanowego

Brudnopis zwiazek A

O

7 b) 3-(4-Metylofenylo)-3-oksopropanian etylu z toluenu

c) N-Etylobenzyloaminy z kwasu benzoesowego

Zadanie 6. (15p) W poniższych syntezach wykorzystano tzw. aktywne związki metylenowe, jako zasadnicze substraty oraz m.in. reakcję Michaela, Knoevenagla i annelację Robinsona.

Uzupełnij schematy tych reakcji. W wyznaczonych miejscach podaj wzory produktów pośrednich oraz użytych substratów organicznych i/lub warunki reakcji niezbędne do przeprowadzenia danej reakcji.

a)

A B

Brudnopis

Imię i Nazwisko……….……..nr albumu……...

8 b)

A B C

c)

A B C

Brudnopis