-ELIMINACJATYPY REAKCJI ORGANICZNYCH

(1)

NAJWAŻNIEJSZE RODZAJE REAKCJI W CHEMII ORGANICZNEJ

Reakcje zachodzące z udziałem związków organicznych można podzielić na kilka podgrup. Poniżej przedstawiono podstawowy schemat podziału reakcji organicznych ze względu na mechanizm zachodzenia reakcji.

-ELIMINACJA TYPY REAKCJI ORGANICZNYCH

od tego samego atomu

REAKCJE ADDYCJI (PRZYŁĄCZANIA)

od sąsiednich atomów

NUKLEOFILOWE ELEKTROFILOWE

REAKCJE SUBSTYTUCJI (PODSTAWIANIA)

JONOWE RODNIKOWE

-ELIMINACJA RODNIKOWE JONOWE

-ELIMINACJA

ELEKTROFILOWE NUKLEOFILOWE REAKCJE ELIMINACJI

od nie sąsiadujących atomów

(2)

światło

Ze względu na mechanizm zachodzenia reakcji wyróżnia się dwa podstawowe typy reakcji: reakcje rodnikowe i jonowe.

Reakcje rodnikowe zachodzą z udziałem rodnika, którym może być atom pierwiastka z niesparowanym elektronem. Rodniki powstają według ogólnego schematu:

Przykładem reakcji, w której powstają rodniki, jest rozpad cząsteczki chloru na dwa rodniki pod wpływem światła.

Reakcję tę można zapisać za pomocą wzorów elektronowych:

Drugą grupę reakcji określa się mianem jonowych. Reakcje te zachodzą pod wpływem jonów: kationów lub anionów. Ogólny schemat powstawania jonów przedstawiono poniżej:

K⁺ - kation, czynnik elektrofilowy („lubiący elektrony”), układ z luką elektronową (niedobór elektronów)

A^-- anion, czynnik nukleofilowy, układ posiadający wolne pary elektronowe (nadmiar elektronów)

Przykładem reakcji, w której powstają jony, jest rozkład cząsteczki chloru na kation chlorkowy i anion chlorkowy.

Reakcję tę można zapisać za pomocą wzorów elektronowych.

Reakcje zachodzące dla związków organicznych można podzielić ze względu na mechanizm ich zachodzenia także na inne podgrupy: reakcje substytucji (podstawiania), addycji (przyłączania) i eliminacji.

R₁ R₂ R₁

+

^R2

Cl Cl Cl

+

^Cl

Cl Cl Cl

+

Cl

niesparowany elektron

K A K⁺

+

^A-

Cl Cl Cl⁺

+

^Cl^-

Cl Cl Cl⁺

+

Cl

nadmiarowy elektron

luka elektronowa

(3)

Reakcja substytucji, nazywana inaczej reakcją podstawiania, polega na zastąpieniu atomu lub grupy funkcyjnej przez inny atom lub grupę funkcyjną. Reakcja ta może zachodzić rodnikowo bądź jonowo, zależnie od rodzaju czynnika atakującego cząsteczkę substratu reakcji. Przykładem reakcji substytucji rodnikowej jest chlorowcowanie alkanów pod wpływem światła.

Reakcje addycji, czyli przyłączania, polegają na przyłączeniu cząsteczek homo- lub heteroatomowych do atomów węgla połączonych ze sobą wiązaniami wielokrotnymi. W wyniku reakcji addycji następuje zmniejszenie się krotności wiązania. Przykładem reakcji addycji zachodzącej według mechanizmu jonowego jest addycja chlorowodoru do etylenu.

W reakcji tej zachodzi przyłączenie cząsteczki heteroatomowej – chlorowodoru – do wiązania podwójnego. W tym wypadu czynnikiem atakującym cząsteczkę substratu jest czynnik elektrofilowy – kation wodoru. Istnieją również reakcje, w których cząsteczka substratu jest atakowana przez czynnik nukleofilowy, np. jon Cl^-, amoniak NH3 czy anion OH^-.

Ostatnia grupa reakcji to reakcje eliminacji. Polegają one na oderwaniu od cząsteczki związku dwóch atomów lub grup funkcyjnych bez zastąpienia ich innymi podstawnikami.

Efektem tego typu reakcji jest zwiększenie krotności wiązania.

Cl

H C C H

H H Cl

H

+

^H

Cl Cl Cl

+

^Cl

Cl

+

^H ^Cl ^H

œwiat³o

etan chloroetan

H C C H

H

H H

H

H Cl H⁺

+

^Cl^-

H⁺

C⁺ C H H

H H

H

eten (etylen) karbokation

C C

H

H H

H

C⁺ C H H

H H

H

karbokation

Cl^-

+

^{Cl C} ^C ^H

H

H H

H

chloroetan

(4)

H C C H H

H OH

H

A l₂O ₃, T

H C C H

H H

+

^H²^O

etanol

etylen