Raf al Skotoronek
Raf al
Celińsk i CzesłuuiChouianiec
AllIlaS
kotoronek
M
efedron
i j
ego nowe p
ochodne -
as
pekty t
oksykologiczne,
m
edyczne i p
rawne
Wstęp
W kwietniu 2010 roku opinię publiczną na Wyspach Brytyjskich wstrząsnęłydoniesienia prasowe o zgonach kilku nastolatków,których przyczyną było rzekomo zaży
cie preparatu.
me
o
w
meow"("miaow")zawierającego me-fedron- psychostymulantzgrupykatynonów,którylegal -nienabyćmożna byłow Internecie [1J. Badania sekcyjne oraz toksykologiczneniepotwi e rdziły don iesień-w
zwłokach nie stwierdzono obecności tego związku. Mimo to
rząd Wielkiej Brytani izdelega lizowałmefedron [2J. Oczy-wiścienie rozwiązało toproblemu -
w
niedług i m czasie na rynku pojawiły się nowe zamienniki mefedronu, np. nafyron (naftylopirowaleron) rozprowadza ny jako środek o nazwie "Energy 1"- NRG-1, a ostat nio także .Jvory Wave"i MDAi (5,6-metylenodioksy-2-aminoindan) [3--<)J.Równieżsam mefedron nadaljest stosunkowołatwo do-stępny,z tymżezamiast przez Internetjest nabywany od ulicznych dilerów za dwukrotnie wyższą cenę- 1 gram kosztujeok.20GBP[7J.Częstojestteż składnikiem
pro-duktów rozprowadzanych jako jego zamienniki. Analiza
prepa ratów NRG- 1-3("meledronudrugiej generacji") wy-kazała, że większośćz nich nie zawieradeklarowanego
nafyronu, zawiera natomiast mefed ron iinne nowe p
o-chodne katynonu [B-9J.
Również
w
Polsce,w
związku ze wzrostem liczby zgłoszeń zatruć legalnymi środ kam i psychoaktywnymi w 2010 roku,możnabyło obse rwować podobn ą "histe ri ę antydopalaczową" (termin używany przez prof. Jerzego Vetulaniego), która w dużym stop niu przyczyniła się do pośpiesznegowprowadzenia ustawyz dnia 8październi ka 2010r. o zmianie ustawy oprzeciwdziałaniu narkoma-niioraz ustawy o Państwowej Inspekcji Sanitarnej (DzU 2010 nr 213,poz.1396) [10J.W naszym kraju jeszcze do niedawna niebyłoani jednego analitycznie potwierdzone-gośmiertelnegozatrucia"środkami zastępczymi" (dopala-czami),choćtakie przypadki nierzadko byływskazywane i stronniczonagłaśn ianewprasie i telewizji. Pierwsze do-niesienianatentemat,m.in.przypadkuśmiertelnego za-trucia mefedronem i samobójczego zatrucia dopalaczem zakupionym za pośrednictwem Internetu,przedstawiono dopie ropodcza s ostatniego XXVIII Zjazdu Toksykologów Sądowychw SzklarskiejPorębi ew 2011 L [11-12J.
54
Ce
l
p
racy
i
metodyka
W niniejszej pracy przedstawiona będzie to ksykolo-giczna, medyczna i prawna charakterystyka mefedro -nu - psychostymulanta dostępnego na krajowym rynku narkotyko wym, o udowodnionej wysokiej toksyczności, który wzbudził szeroką dyskusję na tematdopalaczy na Wyspach Brytyjskich - napodstawiedostępnej literatury naukowej i obowiązujących przepisów prawnych. W tym celu przeszukanobazę medyczną PubMed,wpisując ha-sła:meph ed rone (63 znalezion e prace,stan na 9 sierpnia 2011 r.) oraz 4-Methylmethcathinone (2 1 znalezionych prac, stan na 9 sierpnia 2011L).Dodatk owo przejrzano polskie czasopisma zlat 2006-2011,któr epo ruszaj ą
pro-bl ematykęnarkoma nii("Alkohol izmiNarkoman ia", " Archi-wum Medycyny Sądowej i Kryminologii","Neuropsych ia-tria i Neuropsycholog ia",.ProblernsotForensic Sciences", "Problemy Kryminal istyki","Problemy Narkomanii", "P rze-gląd Lekarski",.Psychiatna Polska","Serwis Informacyjny Narkomania"). W polskimpiśm ienn ictwie znaleziono je -dynie dwieprace przeglądowe poświęcone mefedronowi ijedną pracękazuistyczną[13-15J.
Katynony
i
khat Opis substancjiKatynony,do którychnależy mefedron,to grupa sub -stancji wywodzących się z katy nonu, czyli a-aminopro -piofenonu, alkaloidu z grupy fenetyloamin, a ściślej
ji-ketoamfetamin, zawa rtego w Catha edulis (khat, kat. kata) - egzotycznej, zimozielonej roślinie pokroju krze-wiastego lub drzewiastego z rodzinydławiszowatych( Ce-lastraceae), w Polsce znanej jako czuwaliczka jadalna.
Oprócz katynonu roślinata zawieranorefedrynę,norpseu -doefedrynę (katynę), katyninę, katydynę.edulinę,celesty -nę,cholinę, taninę iinne substancjeodpowiadająceza jej psychoaktywne, podtrzymujące stan czuwania działanie (stądjej polska nazwa). Znanych jestkilkanaście syno ni-mówknat:african salad,bushman'stea,abyssiniantea, africantea, arabian lea,cathgat,kaht ,rnahulo, rniras,mu -stitete,tohoc,tschat. Świeże liście khat zawierają około
O,Og..{),33%kaIynonu [161.Catha edulisnaturalniewystę
puje we wschodniej Afryce i na Półwyspie Arabskim,jest równ ież uprawiana np.
w
Somaliii Jemenie,będącgłów nym źródłem utrzymania mieszkańców. Tradycyjnie jest spożywanapodpostacią naparu lub palonapodczasspo-tkańtowarzyskichi ceremonii religijnychjako tzw.narkotyk zwyczajowy,młode liście są również żute[17].
Działan iena organizm ludzki
Zewzgięduna swojepobudzającewłaściwości czuwa-liczkabyłaznanaiwykorzystywanajuż
w
świecie starożytnym,m.in.przez Egipcjan,którzy traktowalijąjako"boski pokarm"[16]. Stosowanoją istosuje się nadalw medy-cynie ludowej
w
leczeniumelancholiii depresji,a także podawanojążołnierzo mw
czasiedziałańwojennych ,po-nieważ zmniejszauczuciegłoduizmęczenia[18]. Pod względemstrukturyidziałaniajej aktywnyskład nik- katynon,przypomina efedrynę iinne pochodne am-fetaminy (jest to tzw.naturalna amfetamina).Wpływa na
przekaźnietwa dopaminergiczne,serotoninergiczne i
no-radrenergicz ne (19). Powoduje podnie cenie, stan eulorii i hamuje łaknien ie. Efektytesą krót kotrwałe zewzględu
na szybki metabolizm, charakterys tyczny dla związków zgrupą karbonylowąprzywęglua [20J.
Przypadkinadużycia
Intoksykacja khat najczęściejprzyjmuje postać tachy-kardiiiumiarkowanej hiperto nii.Przewlekłeprzyjmowanie zwiększa skłonność do zachowań agresywnych ibrutal -nych.Katynon ma umiarkowanypotencjałuzależniający, głównie psychicznie. W 1974 roku Komitet Ekspertów Światowej Organ izacji Zdrowia (WHO) uzaieżnienie od khat (katynizm) zaliczył do ośmiu podstawowychtypów toksykomanii na świ ecie, pozostałe typy to: opiatowy, konopiowy, kokainowy, amfetaminowy, halucynogenny, barbitura nowo-aikoholowyoraz typlotnych rozpuszczalni-ków [171 . Powyższefaktyuzasadniły ujęcieroś l i nyw wy-kazie będącym załącznikiem do ustawy z dnia20 marca
2009 r. o zmianieustawyoprzeciwdziałani u narkomanii (DzU 2009 nr 63,poz.520),na mocy której posiadanie
roślin żywych, suszu,nasion,wyciągów oraz ekstraktów z khatjest w Polsce zabron ione.
Grupa katynonów
Oprócz naturalnego katynon u do licznej grupy katy-nonów zalicza się substancje pochodne - metkatynony i metylony,w wi ę kszości otrzymane sztucznie (su bstitu-tea cathinones),najczę ściej przez podstawienie atomó w wodoru grupamiCH,i C,H" aletakżegrupą metoksylową
PROBLEMYKRYMINA LISTYKI 275(1)2012
Z PRAKTYKI
(bk-PMMA, metedron), fenylową (4-MBC), fluorem (4-FMC,flefed ron), chlorem (4-CMC,clefed ron)albobro
-mem (4-BMC,brefedron) (21).Schemat strukturyogólnej katynonów przedstawionona rycinie 1,natomiastbudowę wybranych pocho dnychkatynonuw tabeli1.
o
R
3
I
N
,
R
1
R
4
R
2
Ryc.1.Strukturaogólna katynonów Fig.1.Generałstructureotcathinones
Źródło(ryc.1-2):autorzy
o
Ryc.2. Strukturameteorenu Fig.2.Structure of mephedrone Tabela1 Grupa katynon6w Groupolcathinones Nazwazwiązku
R
,
R
,
R
,
R
,
Katynon-
H H H Etkatynon-
H H C2Hs Efedron-
H H CH, Dimetylokatynon-
H CH, CH, Bufedron-
CH, H CH, Mefedron CH, H H CH, Metedron OCH, H H CH, Flefedron F H H CH, Brefedron Br H H CH, Cleledron CI H H CH, Źródło:opracowaniewłasne 55Mefedron
i jego pochodne
Opis substancji
Omawiany w niniejszej pracy mefedron jest 4-mety
-lometkatynonem (4-MMC) ,adokładniej2-(metyloamino)
-1-(4-metylofenylo)propan-1-onem ,o wzorze sumarycznym C11H 1SNOiśredniejmasiecząsteczkowejrównej 177,2429
g/mol (ryc. 2). Po raz pierwszy został zsyntetyzowany i opisany w 1929 roku przez Saema de Burnaga (22).
Na rynekwprowadziłagoizraelska firma Neorganics[14]. Obecnie stosowany jest głównie przez "klubowiczów" w wieku 15-24 lat, rn.ln. jako alternatywa dla tabletek ecstasy (MDMA), być może w związku z pogorszeniem ichjakości [23-24]. Potencjalnymi odbiorcami katynonów są- oprócz młodzieży - również osoby uzależnione od
amfetaminy i jej pochodnych,dla których substancje tesą
ichtańszymiiłatwiej dostępnymizamiennikami (tzw.ATS
- Amphetamine Type Stimulants).
Najczęstszymi drogami podania są drogi donosowa (bardzo szybki początek działania, większy potencjał uzależniający) w dawce 5-125 mg oraz doustna w daw-ce 150-250 mg,alezdarzają się teżprzypadkizażywania mefedronu w postaci iniekcji(213 dawki doustnej) i dood-bytniczo (średnio 100 mg w postaci wlewu lubżelatyno wychkapsułek)[6].
Mefedron na Wyspach Brytyjskich był sprzedawany jako "sól do kąpieli" (bath sa/Q, "eksperymentalna sub
-stancja chemiczna" (research cnemicet; iub przez tzw.
ogrodników jako "odżywka dla roślin" (plant toodi pod
nazwami meow meow, MCAT, Grab (ze względu na rybi zapach) i bubbles [25]. Ten syntetyczny anaiog katynonu jest legalnie produkowanygłównie w Azji i sprzedawany hurtowo w cenie od 2500 do 4000 GBP za kilogram [1]. W Polsce do niedawna był dostępnyw fun shopach (smile shopach, party shopach,smart shopach, head shopach,
coftee shopach) lub za pośrednictwem witryn interneto-wych w dwóch postaciach: stałej - siarczanu lub chlo
-rowodorku,dobrze rozpuszczalnych w wodzie ("białych
proszków", "soli do kąpieli" o nazwie .Cocotno", tabletek lubpigułek), i płynnej - żółtawej zasady,słabo rozpusz-czalnej
w
wodzie. Mefedronmoże być również niedekla-rowanym składnikiem innych preparatów psychoaktyw-nych [26]. Cena za 1 gram wynosiokoło40zł,zależnieodkupowanej ilości.
Metody syntezy
Synteza mefedronu nie jest skomplikowanai może byćprowadzona
w
nie profesjonalnych laboratoriachnar-kotykowych. Do jej dokonania można wykorzystać dwa procesy: bromowanie 4-metylopropiotenonu i następnie reakcjęzmetyloaminąlub utlenienie 4-metyloefedryny za pomocą KMnO, [6, 21]. W obu reakcjach produktem jest
56
mieszanina enancjomerów
R-
iS-mefedronu. Oczywiście możliwa jest również synteza stereoselektywna bardziej aktywnego biologicznie S-mefedronu [6J.Działaniena organizm ludzki
Mefedron jest stymulantem ośrodkowego układu nerwowego o działaniu empatogennym/entaktogennym
(wzm ag aj ącym uczucie empatii), halucynogennym i psy
-chostymulującym, nieco słabszym niż klasyczne amfeta-miny.Poprzyjęciudoustnym dawki 150-250 mg obserwu-jesię pobudzenie,euforię, chęć rozmowy,umiarkowane pobudzenie seksualne, zwiększenie czujności, otwartość ipoprawęnastroju (efekty pojawiają się po 45-120minu
-tach itrwajądo 2-4 godzin, podobnie do kokainy). Dzia-łania niepożądane, występujące u około 56% użytkow ników,to:nadmierne poceniesię (tzw. pot mefedronowy o specyficznym ostrym zapachu), bóle i zawroty głowy, zwiększenie ciśnienia tętniczego,skurcznaczyń obwodo-wych (charakterystyczne zimne,niebieskie palce), hiper-termia,tachykardia,uczucie fali zimna,bóljkrwawienie z nosa bezpośrednio po zażyciu, rozszerzenie źrenic, oczopląs,sztywność mięśniowa, szczękościsk, bruksizrn,
drgawki,nudności, zmiany skórne,trudności zkońcentra cją, nadpobudliwość, zaburzeniapamięci iświadomości, słowotok, gonitwamyśli, bezsenność, dysforia, a także halucynacje i omamy[6, 13,27).
Skutki nadużycia
Objawy kliniczne przedawkowania mogą być bardzo
zbliżonedo tych, którewywołująklasyczne psychostymu-lanty i sympatykomimetyki.Wynika to z podobnego me-chanizmudziałania na poziomie receptorowym,mefedron hamuje transportery monoamin katecholowych - dopami-ny, serotoniny i noradrenalidopami-ny, wobrębieOUN [28]. Praw-dopodobnie pobudza również zależne od serotoniny wy-dzielanie wazopresyny, comoże skutkowaćzaburzeniami elektrolitowymi [29].Najczęstszymi powikłaniami psychia-trycznymi po stosowaniu zwykle wdużychdawkach środ
ków amfetaminopodobnych,w tym mefedronu,są: zespoły depresyjne, psychozy urojeniowe otreści prześladowczej lub ksobnej,halucynozy czuciowe (obłęd pasożytniczy),
zachowania agresywne i okrutne, omamy, anhedonia,lęk
ibezsenność[15,30).Mefedron ma silnypotencjał uzależ niającyprzede wszystkim psychicznie, podobnie jak jego prekursor- efedron, powszechnie otrzymywany domowy-mi sposobadomowy-mi z lekówzawierających pseudoefedrynę[14, 31,32]. Najnowsze badania Winstocka i in.wykazały, że
30% użytkowników mefedronu spełnia kryteria zależno ści według klasyfikacji DSM-IV i odczuwa silny przymus
zażycia następnej dawki [33]. Metabolity mefedronu są
neurotoksyczne oraz prawdopodobnie kardiotoksyczne
opisanoprzypadek ostrego zapaleniamięśniasercowego udziewiętnastolatka[34].
Leczenie przedawkowania jest wyłącznie objawowe ipodtrzymującepodstawoweczynnościorganizmu.W przy
-padkachsilnegopodniecenia ipobudzenia skutecznejest
podaniebenzodiazepin [35,36].Dekontaminacja,metody
przyspieszonej eliminacji iodtrutki nie znajdujątu zasto
-sowania[37J.W przypadkuzatruciaduże trudnościwiążą sięzdiagnostyką labo rato ryj n ą, ponieważ związkite niesą wykrywane przezrutynowedostępne w laboratoriach kli-nicznychimmunochemiczne testy narkotykowe,którecza -semmogąwręczfałszywie wskazywaćna inne substancje
[12,38,39J.Analitycznymi technikami referencyjnymi p o-zostają techniki sprzężone - chromatografia gazowa lub cieczowa zespektrometrią mas, np.GC-MS,LC-MS,L C--MS-MS,HPLC-DAD,HPLC-ESI-MS-MS, LC-QTOf-MS, poprzedzone ekstrakcją ciecz-ciecz (LLE),ekstrakcją do fazy stałej (SPE),mi kroekstrakcją do fazy stałej (SPME) lub etapem derywatyzacji (w przypadku chromatografii gazowej). W badaniu mate riał u dowodoweg o przydatne możebyćrównieżuzyskaniewidm'H-NMR[8J.
Kolejnym utrudnieniem jest niewielka ilość lub brak
informacji na temat metabolizmu , farmakokinetyki, f
ar-makodynamiki, teratogenności i toksyczności ostrej i przewlekłej in vivo projektowanych narkotyków i s ub-stancji zaliczanych do grupy dopalaczy, nie wyłączając
mefedronu.Takiebadania są już oczyw i ście
w
toku,alenależy zacze kaćna publi kację ipotwierdzenie ich wyni -ków [40-42].Mefedron i jego pochodne - podobnie jak inne I3-ketony - podczas reakcji Ifazymetabolizmuu
le-gajągłównie redukcjido odpowiedn ichalkoholi, aletakże
N-demetylacji i utlenieniu. Podczas reakcji IIfazy związki
te prawdopodobnie są sprzęgane z kwasem glukurono
-wym i siarkowym.Z moczem,obok aktywneg ozwiązku,
wydalanychjestsiedem metabolitówbędącychp ochodny-mi kwasu benzylowego [42J.Do najważniejszych zalicza sięnormefedroni4-karboksydihydromefedron.Stabilność mefedronu ijegometabolitów
w
materiale pośm iertnym pozostajenieznana.podobniejak zakresy dawek toksycz-nych i letaltoksycz-nych [25].W literaturze toksykologiczno - i medyczno-sądowej można znaleźć nieliczne opisy przypadków śmiertel
nychzatrućmefedronem.Pierwsze znichpochodziłyze Szwecji[43J.Następn ieTorrancei Cooper z Uniwersytetu w Glasgowprzedstawili cztery przypadki,w których me
-todą GC-MS-EI stwierdzili obecność mefedronu oprócz innych ksenobiotyków wzwłokach,przy czymśmiertel ne zatruciejakoprzyczyn ę śmierci przyjęliwpierwszym i dru-gim przypadkuopisanymwtabeli2.
Prawdopodobnie mefedron i jego pochodne mogą
wchodzićw niebezpiecznedlażycia i zdrowia interakcje zalkoholem isubstancja mi o podobnymdziałaniu- s
tymu-lującym izwię kszaj ącym ciśnieniekrwi.Częste współwy
stępowanie innych ksenobiotyków w materiale biologicz-nym pobranymzezwłokznacznie utrudnia jednoznaczne
PROBLEMY KRYMINALISTYKI 275(1) 2012
Z PRAKTYKI
opiniowanietoksykologicznei sądowo-lekarskie o przy-czyniei mechanizmieśmierci . Dickson i in.opisali pierw -szy w Stanac h Zjednoczonych przypadek śmi erte ln ego przypadkowego mieszanegozatrucia heroiną i mefedro-nem [44].Analiza loksykologiczna krwi i moczuwykazała
mefedron wstężeniachodpowiednio:0,5i198 mg/Loraz
morlinęwe krwi wstężeniu0,06mg/L.W moczu dodatko-wo stwierdzono obecność 6-acetylomorliny (0,53 mg/L),
morl iny (27,13 mg/L),kodeiny (1,86 mg/L) idoksylaminy
(1,99 mg/L).Według autorów mefedron nie jest wykrywa -ny przesiewowymi testami immunochemicznymi dedyko-wanymi amfetaminie i MDMA. co może być przyczyną jegopominięciaw dalszejanalizie.
Tabela2
Stężeniamefedronu stwierdzone
w
materiale pośmiertnymw SzkocjiMephedrone concentrations detectedin
post-monem
material inScotlandRodzajmateriału
Nrprzypadku Krew Mocz Włosy
[mg/LJ [mg/L] Ing/mg] 1 22 wynik niedostępn e pozytywny 2 3,3 >0,5 4,2i 4,7 3 5,7 wynik niedostępne pozytywny 4 1,2 niebadano niedostępne
Źródło:opracowaniewłasnena podstawie(25)
Lusthof i in. opisali niedawno niezwykły przypadek śmierci poprzyjęciumefedronu [45].Trzydziestosześcio letni mężczyzna. który w stanie znacznego podniecenia i ataku agresji. tłukąc okna. zranił się wielokrotnie,
zo-stał zatrzymany przez policję. Po podaniu midazolamu i naloksonu st racił przyto mnośćipomimo prób r esuscy-tacji zmarł. Sądowo-leka rska sekcja zwłok nie ujawniła
przyczyny zgonu. Analiza toksykologiczna krwi ( HPLC--MS-MS) wykazała natomiastśladowe ilości kokainyi jej metabolitów,MDMA,metanefrynę, midazolam i o ksaze-pam,atakżemefedron wstężen iu 5,1 mg/L.Dodatkowo
związek ten stwierdzono w treści żołądkowej w dawce 113mg.Wedługautorówmefed ron spowodowat stantzw. śmie rtelnegodeliriumpobudzeniowego(fatalexciteadeli -rium),opisywanegogłówniew literaturze anglosaskiej [46]. Przypadk i silnego pobudzeniazwyrażn ą aktywacją ukła du współcz ul neg o (hipertonia, tachykardia,rozszerzenie
źren ic) nienależądorzadkości po "rekreacyjnym"przyję
ciumefedronu[35J.
Maskell i in.z Uniwersytetu
w
Oundeezaprezentowalicztery przypadkiśmiertelnych zatruć, w których stwierdzili
obecnośćmel edronu [47J.Pierwszydotyczyłczte
rdziesto-dZiewięcioletniej kobiety,która przyjęła donosowo około 0,5g narkotyku.Autopsja ujawniła włóknien ie w mięśniu sercowym orazmiażdżycę tętn ic wieńcowych.Analiza krwi pobranej z żyły udowej wykazała obecność mefedronu w stężeniu0,98mg/Loraz leki resuscytacyjne- atropinę
i nalokson .W drugim przypadkudziewiętnastoletniakobie
-taprzyjęłamefedronłączniez alkoholemiecstasy.Ana
li-za krwi sekcyjnejujawniłamefedron wstężeniu2,24mg/L oraz obecność 3-TFMPP (3-trifluoromety lofenylopiperaz yny) i atropiny. Wmoczu stwierdzono etanol
w
stężeniu15mg/100mL oraz mefedron i aceto n.Trzeci przypadek
dotyczył pięćdziesi ęciopięcioletn iej kobiety z wywiadem
psychiatrycznym,która zostałaznale zionamartwa włóż
ku.Analiza krwi wykaz afa obecność mefedronu w stę
żeniu 0,13 mg/L ,metadonu - 0,3mg/L oraz diaz epamu, nordiazepamu.olanzapinyimetabolitów chlorpromazyny. W czwartym przyp adku we krwi siedemnastolatka, który zmarłna skutekwie lona rządowychobrażeńodniesionych
w
wypad kukomunikacyjnym,stwie rdzono wyłączn ieme-fedron w stęże n i u 0,24 mg/L. Ostatni przypadek może
wskazywać na fakt, iż mefedron należy traktować jako
środe k działający podobnie do alkohol u,którego używa
niewiąże się zzagrożen iem życiaizdrowia uczestników
ruchudrogow ego .
Jak wspomniano we wstępie
w
Polsce odnotowanodotych czas jeden przyp adek śm ie rte l nego zatrucia me-fedronem [11].Na klatce schodowej znalez iono n
ieprzy-tomnego młodego mężczyznę, który pom imo podjętych
działań ratowniczych zmarł. Znaleziono przy nim osiem
woreczków foliowych zawierających łącznie 8 g białego
proszku.Rutyn owa analizakrwi ipłynuzgałkiocznejbyła
ujemna.Analiza proszk u technikam i GC-MS,HPLC -DA D iLC-QTOF-MS wykazała obecność mefedronu w stęże niach 80,4-87,3% . Ukierunkowanana mefed ronanaliza
materiałubiologic zne gowykazałajegoobecnośćwstęże
niach 5,5~g/mlwe krwi i7,1~g/mlwpłyn iezgałkiocznej,
co odpowia dastężen iom śmiertelnymodnotowanym w li-teraturze.
Opisanotakż eśmiertelnezatrucianowymi
pochodny-mi mefed ron u, np.metedron em - 4-metoksym etkatyno
-nem [48] . W próbce krwi pob ranej przed śmiercią od
dwudziestotrzyletniego pacjenta leczon ego w szpita lu
ujawnionomet edron wstężen i u 13,2~g/g, natomi ast we
krwi pobr ane j śródsekcyjnie z żyły udowej - 8,4 ~g/g . Winnym przyp adku we krwi sekcyj nej dziewiętnastolat
ka stw ierdz ono metedron w stężeniu 9,6 ~g/g , co skło
niło lekar zy do poddania analizie próbki włosów ofiary.
Obecność narkotyku stwierdz ono we wszystkich pi ęci u
segme ntach, co sug e rowało chroniczne przyj mowanie metedr onu.Autorzyprzedstawilidodatkowo wyniki ana liz
próbek krwi od 11 żywych użytkowników tej substa ncji. Zakr esstę że ń wynosił 0,2-4,8 ~g/g , co świadczyo sto -sunkowo wąskim oknie terape utycznym i dużym ryzyku
przypadk oweg ozatrucia.
58
Stan prawny
W 2010 roku komitetnaukowyEuropejskiego Centrum
MonitorowaniaNarkotyków i Narkomanii (EMCDDA)p
rze-prowadziłforma ln ą ocenę ryzyka (tzw.Risk Assessment;
dotyczącąsyntetycznego katynonu imefedronu.Na pod-stawie m.in. sprawozdania przedłożonegoKomisji Euro-pejskiej w dniu 3 sierpnia201OrokuRada UniiEuropejskiej
2 grudnia 2010 roku podjęładecyzję(20101759/UE)o
ob-jęciu mefedronu środkami kontroli oraz poddaniu sank-cjom karnym przewidzianym przez ustawodawstwo krajo -we na terenie całejUniiEuropejskiej.Ponieważmefedron - zgodnie z ustawą z dnia 10 czerwca 2010r.o zmianie ustawy oprzeciwdziałaniunarkomanii(DzU2010 nr 143, poz. 962), został zaliczony do substa ncji psych otropo-wych grupy l-P,również w Polsce niejest już środkiem
legal nym(awięc dopalacz em) .Wmyśl ustawymożebyć
używanywyłącznie
w
celu prowadzeniabadań. Mefedron nie mazastosowan ia wprzemyśle,nawetjakoprekursor.Nadal jednak, nawet po wprowad zeni u"ustawya
ntydopa-laczowej",możnagozamówićprzez Inte rnet, np.ze
skle-pów w innychkrajach .Nie sposóbdokładni eocenićska l ę
tego zjawiska.Wportaluinterneto wym talk.hyperreal.info
(jednym zgłównych ogólnodostępnychforów wymiany
in-formacji na temat substancji psychoaktywnych w Polsce ) w dziale .rnetedron- wątek ogólny"znal eźć można
pra-wie4tys.postów,a w dziale .rnetkatynon - wątekogól ny"
prawie 3,5 tys.Badania składu 307 proszk ów, kapsułe k
i tablete k zabezpieczon ych w sklepach z dopala cza mi,
przeprowadzonew Instyt ucie EkspertyzSądowychw K
ra-kowie metodam iGC-MS,HPLC-DAD i LC-QTOF/MS
wy
-kazały obecnośćmele dronu w 31 przypadkach [49J.
No we pochodne meledro nu
Na rynku narkoty kowym od niedawnadostępnesąnowe
pochodne mefedronu: 4-MB C (4-metylo-N-benzylokatynon),
4-MEC (4-metylo-N-etylokatynon), 4-EMC (4-etylometka
-tynon), 4-EME (4-etyloetkatynon), wspomniany metedron (4-metoksymetkatynon), 3,4-DMMC (3,4-dimetylometka-tynon)iinne.Wraz zwdrażaniem restrykcji prawnych na-leży spodziewać się wprowa dzania do obrotu kolejnych,
zupełnie nowych ana logów strukturalnych, co znacznie
utrudnidiagnostykętoksykologiczną.
Wni
oski
Coraz liczniejsze przypadki śmiertel nych zatruć oraz symptomówuzależ nien iaizaburzeńpsychiatrycznychzwią zanychznadużywaniemmefedronuświadcząotym,iżjest tosubstancja niebezpiecznadla zdrowiaiżyciaużytkowni ka ,zwłaszczagdyjest przyjmowanaw mieszaniniez
inny-misubstancjami odziałaniupsycho- i wazoaktywnym.
• Niezbędne są dalsze badania dotyczące właściwości
farmakotoksykologicznych mefedronu.
• Aby poprawić możliwości diagnostyczne laboratoriów toksykologicznych. klinicznych isądowych.celowe wyda-jesię zwiększenie dostępności do referencyjnych technik sprzężonych- chromatografii cieczowej jgazowej sprzę
żonejzespektrometriąmas.
• Obecnieobowiązujące rozwiązaniaprawne są niewy-dolne - mefedron jest nadalłatwo dostępny. Dodatkowo na rynku narkotykowym pojawiająsięjego nowe. równie niebezpieczne analogi.
BIBLIOGRAFIA
1. Vetulani J.: Dopalaczel."PAUza Akademicka" 2010, nr 96,
s.
2.2. Morris K.: UK places generic ban on mephedrone drug family, "Lancet" 2010, nr 375(9723), s. 1333.
3. BrandIS.D.,FreemanS., SumnaIlH.R., MeashamF., Cole J.:Analysis of NRG.Jeqalhighs" in the UK: identifica-tion and formationof novel cathinones, .Druq Testing and Analysis"2010,doi:10.1002/dta.204.
4.De Paoli G., Maskell P.D.,Pounder D.J.: Naphy-rone:analyticalprofile of the new .Jeqal high" substitute for mephedrone, "Journal of Forensicand Legal Medicine" 2011, nr 18,s. 93.
5. Durham M.: Ivory wave: the next mephedrone? .Emerqency Medicine Journal" 2011, doi: 10.1136/ emj.2011 .112920.
6.Schifano F.,Albanese A.,Fergus S.,Sl air J.L., De-luca P.,Corazza O., Davey Z.,Cockery J., Siemann H., Scherbaum N., Farre' M.,Torrens M.,Demetrovics Z., Hamid Ghodse A.: Psychonaut Web Mapping , Renet Research Groups: Mephedrone (4-methylmethcathinone; .rneow meow"):chemical,pharmacological and c1inical is-sues, .Psychopharmacoloqy (Beri)" 2011, nr 214 (3),s. 593. 7.Winstock A., Mitcheson L.,Marsden J.: Mephed-rone: still available and twice the price, "Lancet" 2010, nr 376 (9752), s. 1537.
8.Brandt S.D.,Sumnall H.R.,Measham F.,Cole J.: Second generation mephedrone. The confusing case ot NRG-l ,"British Medical Journal" 2010,nr 341,s.c3564.
9.Brandt S.D.,Sumnall H.R.,Measham F.,Cole J.: Analyses ol second-generation"legal highs" in the UK:initial findings,.DruqTesting and Analysis" 2010,nr 2 (8), s. 377.
10. Łukasik-Głębocka M., Sommerfeld K., Nawrocka K.: Legal highs toxicity - symptomatology and c1inicaldiagnosis in case series,"Przegląd Lekarski" 2010, nr 67, s.613.
11. Adamowicz P.,Tokarczyk B.,Stanaszek R., Slo-pianka M.:Śmiertelnezatrucie mefedronem, XXVIII Konfe-rencja Toksykologów Sądowych, Wrocław-Szklarska Po-ręba, Polska ,18-20 maja 2011, Materialy konferencyjne, s.23.
PROBLEMYKRYMINALISTYKI 275(1)2012
Z PRAKTYKI
12. Klimaszyk D.,Sommerfeld K., TeżykA.: Sarno-bójcze zatrucie dopalaczem kupionym za pośrednictwem
Internetu- opis przypadku, XXVIIIKonferencja Toksyko-logów Sądowych, Wrocław-Szklarska Poręba, Polska, 18-20maja 2011 r.,Materiałykonferencyjne. s.21.
13. Zawilska B.J.,Wojcieszak J.: Mefedron - "do-palacz"odziałaniu psychostymulującymi syrnpatomime-tycznym, "Neuropsychiatria i Neuropsychologia" 2010, nr 5 (3-4), s. 103.
14. Chojecki D.: Nowe substancje psychoaktywne: mefedron i syntetyczne kanabinoidy,"Serwis inforrnacyjny NARKOMANIA"2010,nr 2,s. 21.
15. Urban M., Rudecki T., WróblewskiD., Rabe-Ja-błońskaJ.:Zaburzenia psychotyczne związanez prze
-wlekłym przyjmowaniem mefedronu. Opis przypadku, .Psychiatria Polska" 2011, nr 3, s.431.
16.JędrzejkoK .•Pawełko K.: Czuwaliszka- roślina pobudzającai narkotyczna,"Problemy Narkomanii" 2008, nr 1, s.45.
17. Janiszewski W.:Kat (Khat) - "orzeźwiająca" her-bata, "Problemy Narkomanii"2007.nr 3, s. 61.
18. Kalix P.: Catha edulis,a plant that has amphet-amine eftects,.Pharrnacy World & Science" 1996,nr 18 (2),
s
.
69.19. Banjaw M.Y., Miczek K., Schmidt W.J. : Repeat-ed Catha Repeat-edutis oral administrationenhances the baseline aggressive behavior in isolated rats, .Journal ot Neural Transmission" 2006, nr 113,s. 543.
20. Szukaiski B .•BłachulD.•Bykas-StrękowskaM.: Dopalacze- nowe psychoaktywne preparatyobjęte kon-trolą(nowelizacja ustawy oprzeciwdziałaniu narkomanii), "Problemy Kryminalistyki"2009,nr 265,s. 19.
21. Archer R.P.: Fluoromethcathinone, a new sub-stance of abuse,.Forensic Science International" 2009, nr 185 (1-3) ,s. 10.
22.SaemdeBurnaga Sanchez J.:Sur un homologue de I'ephedrine"BuliSoc. Chim. FL"1929,nr 45, s. 284.
23. Brunt T.M. ,Poorlman A., Niesink R.J.,van den Brink W.: Instability of the ecstasy market and a new kid on the block: mephedrone,.Journa: ol Psychopharmacol -ogy" 2010,doi: 10.1177/0269881110378370
24. Vardakou I.,Pistos C., Spiliopoulou Ch.: Drugs for youth via Internet and the example of mephedrone, .ToxicoloqyLetters" 2011, nr 201 (3), s.191.
25.Torrance H., CooperG.:The detection ol mephed-rone (4-methylmethcathinone) in 4 fatalities in Scotland. .Forensic Science International" 2010, nr 202 (1-3), s. e62-3.
26.Zuba D.,Byrska B.,Stanaszek R., Maciów M.: Syntetyczne kannabinoidyiinneskładnikipreparatów sto-sowanych jako zamienniki narkotyków,XXVII Konferencja Toksykologów Sądowych, Łódź-Smardzewice, Polska, 12-14rnaja 2010 L, Materiałykonferencyjne,s.20.
27. Dargan P.I.,Albert S.• Wood D.M.:Mephedrone use and associated adverse effects in school and college/
university students before the UK legislation change, .QJM· 2010,nr 103 (11),s.875.
28. Kehr J., Ic hino se F., Yoshitake S.. Goiny M"
Sieverlsson T.,Ny berg F.,Yoshita ke T.:Mephedrone, compared to MDMA(ecstasy) and amphetamine,rapidly increases both dopami ne and seroton in levelsin nucleu s acc um be nsot awake rats, "British Journalot Pharmacol -ogy" 2011,doi:10.1111fj.1476-5381.2011.01499.x.
29. Sammler E.M., Foley P.L. , Lauder G.D., WiI·
son S.J " GoudieA.R.,O'RiordanJ.I.:A harmlesshigh?, "Lancet"2010,nr 376,s.742.
30. Habrat B,:Zaburzenia psychiczne spowodowane przyjmowaniemsubstancji psychoaktywnych,
[w
.]
Bilikie-wicz A.,Psychiatria.,PZWL;Warszawa,2009, s.238. 31. Myślic kaD.,ŻukM.,Dziu rkowski M.:Uzależnie nie od efedronu - opis przypadk u, .Psychiatria Polska" 2011,nr45 (1),s.79.
32. Zuba D.: Medicines containing ephedrine and pseudoephedrine as a source of methcathinone, .Prob-lems ofForensic Sciences"2007,nr 71,s. 323.
33. Winstock A., Mitcheson L., Ramsey J., Mars
-den J.:Mephedrone:use,subjectiveeHectsand health risks, .Addiction"20 11, doi:10.1111 /j.1360 -0443.2011 .03502.x.
34. Nicho lso n P.J., Quinn M.J ., Dodd J.D.: H ead-shop heartache: acute mephed ron e 'meow' rnyoca rditis, .Heart"2010,nr 96,s. 2051.
35.Wood D.M.,Davles S.,PuchnarewiczM.,Bulion J.,
Archer R.,Ovaska H.,Ramsey J.,Lee T.,HoltD.W., Dar-gan P.I.:Recreational use of mephedrone (4-meth ylmeth-cathinone,4-MMC)wrthassociatedsympathomimetictoxi c-ity, "Joumal ofMedical Toxicology" 2010,nr 6 (3),s.327.
36. Wood D.M., Greene S.L., Dargan P.I.: Clini-calpati em of toxicity associated with thenovelsynthetic
cathinone mephedrone, .Emergency Medicine Journal" 2010,nr 28 (4),s.280.
37. SzajewskiJ.: Dopalacze, .Medycyna Praktyczna" 2010, nr
to,
s.110.38. Gomółka E.,Morawska A.,Łabuz K.,Radom
-ska M.. Wilimowska J.,Sulka A.Rojek S.: Pseudoefe-dryna, metkatynon, mefedron - zamienn iki sto sowan e przez osobyuzależnioneod substancjipsychoaktywnych, XXVII KonferencjaToksykologówSądowych,Ł ódź -Sm ar
dzewice,Polska,12-14 maja 2010 r.,Materiały konferen-cyjne,s.30.
39. Mo raw s ka-Si udak J., Szkolnicka B., Gomó/-ka E..Krawczyk-Pas/awska E.:Dopalaczejakoproblem diagnostyczny,psychologicz nyiprawny,"Przeglądt.ekar -ski"2010,nr 67,s.598.
40.Meyer M.R.,MaurerH.H.: Metabolismand Toxico
-logical Detection ofEmergingDrugs of Abuse in Germa ny
and Israel,The JointAmerican-Israeli Med ical Toxicology
Conference AmericanCollegeotMedical Toxicolo gy and the Israel Societyof Toxicology,Haifa,Israel,November
16-17,2010
r.,
.Journalof MedicalToxico logy" 2010,doi: 10.1007/s13181·010-0119-1.60
41.Meyer M.R.,Maur erH.H .:Metabolismol designer drugsof abuse:anupdated review , .current Drug Metab -olisrn"2010,nr 11 (5),s.468.
42.MeyerM.R.,Wilhe lmJ.,Peters F.T.,MaurerH.H.: Beta-keto amphetamines: studies on the metabolism of
thedesignerdrug mephedrone and toxicolog icaldetection
of mephedrone,buty lone. and methylone in urine using gas chrornatoqr aphy-rnass spectrometry,.Analyticaland BioanalyticalChemistry" 20 10,nr 397 (3), s.1225.
43. Gustavsson D.,Escher C.:Mephedrone - In -ternet drug which seems tohave comeand stay.Fatal case sin Swada n havedrawn attentiontopreviou slyun -known substance, .Lakartidninqen" 2009, nr 106 (43), s.2769.
44.Dickson A.J.,Vorce S.P.,LevineB.,PastM.R.: Multiple-d rug toxicity caused by the coadministration
ot
4'methylmethcathinone (mephedrone) and heroin, .Jour-nalot AnalyticalToxicology" 2010, nr 34 (3),s.162.45.Lust hol K.J., Oosting R., Maes A.,Verschra
a-gen M., DijkhuizenA.,Sprong A.G.:A case of extreme agitation and death atterthe use of mephedrone in The
Netherlands,.Foren sic ScienceInternatio nal"2011,nr 206 (1-3),s. e93 .
46.DiMaio T.,DiMaio V.J.M.: Excited delirium sy
n-drome:causeof death and prevent ion,Taylor& Francis Group,CRC Press,Boca Raton2006, s.144.
47. Maskell P.O., De Paoli G., Seneviratne C.,
Pounder D.J.: Mephedrone (4-methylmethca thinone )-relateddeaths,.Journa:of Analytical Toxico logy"2011,nr 35(3), s.188.
48. Wikstriim M., Theland er G., Nystriim
1.,
Kronstrand R.:Twa fatal intoxications with the newde-signer drug methed rone (4·methoxymethcathinone),
.Journal of AnalyticalToxicology"2010,nr 34 (9),s.594. 49. Byrska B., Zuba D., Pytka P.: Analiza składu "dopalaczy", Wroclaw-Szklarska Po rę ba, Polska, 18-20 maja 2011r.,Materiałykonferencyjne,s.17.
Streszczenie
W ostatnichlatachIV IlaszymkrajuobsenvujesięcorazwięksZJf
popu/omośćlegalllych substancji psyclloaktyu",ycll,tzw.dOI/(/laczy ,
któredlawielu osóbsązamiennikiem klasycznychnarkotyków.Do nie
-dawnajedną ztakic1, substancji byl mefedroll- syntetyczny analog katyllonu,psyc1lOstymlllantazall'tlTtego w egzotycznejroślinieCatha
edutis (khat), Swoją budou-a i działaniem przypominaamfetaminy.
Podobnesą również zagrożeniazwiązanez jegoprzyjmowaniem.
Za-truciatym nowymnarkotykiembyłyjui przyczyną niezamierzonvch
ZgOlIÓW,szerokollagłośnio1lychlIaWyspachBrytyjskich.Celem pracy jest toksykologiczna, meducznai prawnIlcharakterystykamcjedronu
ijego1l0Wyd, pochodnych,dostępnychtakie IWpolskimrynkuna
rko-tykowym opartych nadostępnejliteraturzenaukowejiobowiąZl ljących
przepisach prawnych.
Słowakluczowe: mefedron, katyllony,roślillypsyrllOaktywne,.ao
-palacze",narkotyki projektowane,zatrucia.
Summaru
Inthe recetlt ycarsin Poland a growing popularityoj tiu,' legaf psy-cuoactnx agenls,tiu:so-catled'dopalacze'has beenobeerted.whichJor mtlny pcopte art'ttiesuastituteojtmditionaldrugs. Nottongago, such subetancenms mcphcdrone- syntl1elieanalogojcashinonc- psyc1w-stil/1 /11a n łcontained intlteexotic p/ant Catha cdulis(kItat).lls struc-lureal/dactkm orcsimilar to antptwtarninee.Threatsreiatedto abllseoj
PROBLEMY KRYMINALISTYKI275(1)2012
Z PRAKT YK I
mepnedrone art'simiku,too.intaxicationsWW,thisnewdm gWl-7Ctlic
caueethe unintentianal deaths, widdydiscussedin the GreatBritain, TheaimojOle sll/dyistoxicoiogical, medical and legatcharacterization ojthemcphedrollcand ils netoderioatioes , avoi/obleonthePolislldrug market,O"thcbasiso!accessib/e sclentijic litcratureand Jaw.
Keywords: mephcdrone, cattunonee, psyd/Oactive dYl/gs, 'It'Xa1 highs',designerdrugs, intoxications.
