(w 75. rocznicę urodzin)
23 kwietnia 1997 roku profesor Maria Szymańska, jedna z wybitniejszych chemików i farmaceutów Łotwy, honorowa członkini Łotewskiej Akademii Nauk ukończyłaby 75 lat. Nie dożyła swojego jubileuszu, zmarła 10 lipca 1995 r. Profesor M aria Szymańska wniosła znaczący wkład w rozwój katalizy heterogenicznej w chemii związków heterocyklicznych i stworzyła szkołę łotew skich chemików-katalityków. Chociaż patriotka Łotwy, Maria Szymańska, Polka z pochodzenia, zawsze była związana także z polską kulturą, zrobiła wiele dla umocnienia współpracy naukowej między fizykochemikami Łotwy i Polski, jaka rozpoczęła się jeszcze w końcu XIX w., kiedy na Politechnice Ryskiej pracowało wielu polskich naukowców chemików.
Maria Szymańska (z domu Tarwid) urodziła się w Dyneburgu (Daugav pils) w rodzinie zecera Władysława Tarwida. Po ukończeniu w 1940 r. gimna zjum państwowego w Dyneburgu, rozpoczęła swą drogę zawodową. Najpierw pracowała w rodzinnym mieście jako praktykantka w aptece prowizora Za leskiego. W 1942 r. wstąpiła na oddział farmaceutyczny Wydziału Chemicz nego Uniwersytetu Łotewskiego w Rydze. W latach drugiej wojny światowej Maria Tarwid działała w polskim ruchu oporu w strukturach Armii Krajowej. W kwietniu 1943 r. aresztowali ją hitlerowcy. Więzionej w więzieniach w Dyne burgu i w Rydze, w końcu w obozie koncentracyjnym w Stutthofie, cudem udało się przeżyć.
Po zajęciu terytorium Łotwy przez Armię Czerwoną w 1945 r. wznowiła studia, kończąc je w 1948 r. obroną pracy dyplomowej poświęconej katalitycz nemu utlenianiu furanu. Po ukończeniu studiów pracowała jako kierownik laboratorium kontrolno-analitycznego Głównego Zarządu Aptek Łotewskiej SSR. Jednocześnie podjęła zaoczne studia doktoranckie (aspirantura) w Insty
420 KRONIKA
tucie Problemów Gospodarki Leśnej nowo utworzonej Akademii Nauk Ło tewskiej SSR. Od 1948 r. rozpoczęła się zatem jej kariera naukowa i droga życiowa związana odtąd z chemią, z badaniami w zakresie katalizy; w dużej mierze była to droga pioniera. Maria Szymańska (wtedy jeszcze Tarwid) opu blikowała pierwsze na Łotwie prace z zakresu katalizy heterogenicznej (1951) i obroniła pierwszą na Łotwie rozprawę doktorską (kandydacką) z katalizy heterogenicznej „Badania nad utlenianiem furfurylu tlenem z powietrza w fazie gazowej na mieszanych tlenkach wanadu jako katalizatorach” (1952). Maria Szymańska, razem z S. Hillerem, G. Wanagiem i S. Zajewą, brała udział w or ganizowaniu nowego Instytutu Syntezy Organicznej Akademii Nauk Łotews kiej SSR (obecnie Łotewski Instytut Syntezy Organicznej), który rozpoczął działalność 1 stycznia 1957 r. Objęła w nim stanowisko zastępcy dyrektora do spraw naukowych i pełniła tę funkcję przez 18 lat (1957-1975). W 1959 r. zorganizowała pierwsze na Łotwie laboratorium katalityczne: Laboratorium Procesów Kontaktowych i Syntez Monomerów (później Laboratorium Syntez Katalitycznych).
Pod kierunkiem Marii Szymańskiej stopniowo tworzyła się ryska szkoła katalizy heterogenicznej skupiająca pięciu doktorów habilitowanych (W. Sła wińska, L. Leite, A. Anderson, I. Iovel, J. Goldberg) i 17 doktorów. O jej naukowej twórczości świadczy liczba opublikowanych prac: 5 monografii ksią żkowych, 395 artykułów naukowych, 279 referatów na międzynarodowych i ogólnoradzieckich konferencjach naukowych oraz 107 artykułów populary zujących osiągnięcia naukowe.
Zakres zainteresowań naukowych Marii Szymańskiej był szeroki: poczy nając od badań technologicznie ważnych reakcji utleniania furanu i furfurylu, produktów przeróbki pentoz do bezwodnika maleinowego (ważny monomer do produkcji tworzyw sztucznych i półprodukt w syntezie pestycydów), koń cząc na rozwoju współczesnych, niekonwencjonalnych kierunków katalizy. Szczególnie interesowało ją opracowanie nowych metod otrzymywania medy kamentów na osnowie związków heterocyklicznych. Trzeba zaznaczyć, że jej prace często łączyły opracowanie zagadnień technologicznych z rozwiązywa niem teoretycznych problemów zastosowań katalizy heterogenicznej w chemii związków heterocyklicznych.
Badania prowadzone pod jej kierunkiem koncentrowały się głównie na takich reakcjach katalitycznych, jak: utlenianie, uwodornianie, dekarbonylo- wanie, cyklizacja z eliminowaniem polarnych grup funkcyjnych. Badania kata litycznego utleniania w fazie gazowej związków heterocyklicznych dotyczyły związków mających pięcioczłonowe pierścienie heterocykliczne zawierające tlen lub siarkę oraz sześcioczłonowe pierścienie zawierające azot. Do selektyw nego utleniania furanu i furfurylu do bezwodnika maleinowego stosowano oryginalne katalizatory wanadowo-molibdenowe dotowane tlenkami i solami srebra, tytanu, sodu i innych pierwiastków. Przy zastosowaniu tej metody otrzymywania bezwodnika maleinowego uruchomiono w Rydze pierwszą
KRONIKA 421 w świecie instalację produkcyjną działającą z wydajnością 70% i zdolnością produkcyjną 20 g/dm3 -h (1963 rok).
Specjalne miejsce w pracach Marii Szymańskiej i jej współpracowników zajmuje parcjalne utlenianie metylowych pochodnych związków heterocyklicz nych do aldehydów heterocyklicznych, trudno dostępnych związków będących dogodnymi substratami do syntezy preparatów medycznych i pestycydów.
Na przykładzie metylowych pochodnych pirydyny wykazano, że reaktyw ność i mechanizm reakcji utleniania związków heterocyklicznych zawierają cych azot w pierścieniu sześcioczłonowym zależy od wielkości ładunku na atomie węgla utlenianej grupy metylowej (badania te prowadzono metodami kinetycznymi, spektroskopii w podczerwieni, analizy rentgenostrukturalnej, programowanej termodesorpcji i chemii kwantowej). Stwierdzono, że w wypa dku dużego ładunku dodatniego cząsteczka oddziałuje z katalizatorem według mechanizmu utleniająco-redukującego i selektywnie utlenia się do odpowied niego aldehydu z wydajnością do 60% i zdolnością produkcyjną 450 g/dm3 -h. Dla cząsteczek metyloheterocyklicznych z niedużym ładunkiem na atomie węg la grupy metylowej charakterystyczne jest kwasowo-zasadowe oddziaływanie z powierzchnią katalizatora i niska selektywność tworzenia aldehydów. Stwier dzono też, że centra aktywne powierzchni katalizatorów V-Mo-0 formują się podczas procesu utleniania metyloheterocykli i mają atomy wanadu o różnym stopniu utlenienia. Określono sposoby przygotowania katalizatorów w zależno ści od struktury utlenianego związku chemicznego. Opracowano metody prepa- ratywne otrzymywania aldehydów pirymidynowych i pirazonowych przez utle nianie odpowiednich metylodiazynów, jak również aldehydów tiofenowych i tioazolinowych przez utlenianie odpowiednio 2-metylo- i 2,5-dimetylotiofenu oraz 2-metylo-A 2-tiazoliny. W wyniku tych badań wdrożona została do prak tyki przemysłowej technologia otrzymywania aldehydów pirydynowych.
Druga grupa reakcji badana pod kierunkiem Marii Szymańskiej to reak cje uwodorniania i dekarbonylowania aldehydów alifatycznych, aromatycz nych i heterocyklicznych w fazie gazowej. Wykazano, że furfuryl i metylofur- furyl można selektywnie dekarbonylować w obecności katalizatorów Cr-Zn-Mn promotowanych solami metali alkalicznych. Opracowano techno logie przemysłowego i .półtechnicznego otrzymywania furanu, 2-metylo-i 2,5-d2-metylo-imetylofuranu. W obecnośc2-metylo-i katal2-metylo-izatora m2-metylo-iedz2-metylo-iowo-chromowego 5-me- tylofurfuryl można uwodornić do 2,5-dimetylofuranu z selektywnością 95%, a aldehydy pirydynowe do pirydylokarbinoli z wydajnością 65-94%.
W latach sześćdziesiątych pod kierunkiem Marii Szymańskiej rozpoczęto badania reakcji cyklizacji diamin, aminoalkoholi i alkoholi w celu otrzymania związków heterocyklicznych zawierających tlen i azot. Wykazano, że kataliza tory, na których powierzchni występują centra kwasowe Bronsteda, sprzyjają protonowaniu grup aminowych i hydroksylowych, osłabieniu wiązań C-N i C -O oraz cyklizacji z oderwaniem cząsteczek N H 3 i HzO. Katalizatory mają ce głównie centra kwasowe Lewisa przyspieszają, poza powyższymi reakcjami,
422 KRONIKA
także odwodornianie i hydrogenolizę. Różnorodność związków heterocyklicz nych, które Marii Szymańskiej i jej uczniom udało się syntezować przez cyk- lizację polifunkcjonalnych związków alifatycznych, jest imponująca. Przykłady zestawiono w tabeli:
Substrat Produkt Wydajność,
selektywność
K atalizator i warunki reakcji
1,2-Diaminoetan azirydyna W 48% w o2/ p2o 5,
w o3/ b2o3/C o o
Dietylenotriamina piperazyna i 1,4-diazo-
bicyklo-2,2,2-oktan A1203 promotowany B203 lub P2O s pirazyna W 42% A1203 + P2O s "1" Mo0 3 + CuO l-Amino-2-propanol 2,5-dimetylopirazyna 1 -aminoetylo-4-metylo-W 95% C u 0 / C r20 3 4- (C aO )/w o - dór C u 0 /C r203 + (CaO)/ azirydyna S 78% /powietrze
1 -Amino-4-butanol pirolidyna S 100% P2O s lub W 03 lub
W 03/S i02
1,4-Diaminobutan pirolidyna W 96% p2o5
1-pirolina W 85% W 0 3/kaolin
1,4-Butandiol tetrahydrofuran S 100% SiOz lub W 03 + (S i0 2,
7-butyrolakton W 95-97% b2o 3)
CuO lub CuC r204
W ostatnich latach pod kierunkiem Marii Szymańskiej, jednocześnie z kla sycznymi, zaczęto także stosować inne metody katalityczne, jak kataliza mię- dzyfazowa i kataliza związkami kompleksowymi. Metody te, dzięki swej pro stocie i efektywności, odpowiadały potrzebom współczesnych technologii i po zwoliły zintensyfikować i uprościć procesy syntez, zwiększając ich regio- i stere- oselektywność, a także polepszyć wydajność produktów. I tak, przy zastosowa niu czwartorzędowych soli amoniowych lub eterów koronowych jako kataliza torów w łagodnych warunkach udało się przeprowadzić zwykle trudno realizo wane reakcje, takie jak alkilowanie pochodnych azoli, O-alkilowanie pochod nych furanu, tiofenu i pirydyny, N-formylowanie drugorzędowych amin, syn teza heterocyklicznych kwasów karboksylowych zawierających azot i siarkę przez utlenienie odpowiednich pochodnych metylowych, redukcja aldehydów heterocyklicznych i karbinoli, synteza tiochloropirydylokarbinoli i trichloro- metyloazydów czy nukleofilowe podstawienie heterocyklicznych związków za
wierających atomy halogenów.
Szczególnie efektywne okazało się zastosowanie metod katalizy między- fazowej i katalizy związkami kompleksowymi w układach dwufazowych. Kompleksy jonów metali przejściowych z kationami' lipofilowymi, dzięki
KRONIKA 423 swym własnościom bifunkcjonalnym, pozwalają na skuteczne uwodornienie wiązań podwójnych lub potrójnych oraz hydrosililowanie. Zastosowanie kom pleksów metali przejściowych z chiralnymi pochodnymi pirydyny pozwala między innymi na otrzymywanie optycznie czynnych alkoholi pochodnych pirydyny.
Badania struktury katalizatorów i mechanizmów ich działania profesor Maria Szymańska prowadziła w ścisłej współpracy z najlepszymi specjalistami w zakresie katalizy w byłym ZSRR: profesorami I. Ioffe, L. Margolis, O. Kryło- wem, G. Komiejczukiem i innymi. Sama była uznanym autorytetem wśród chemików-katalityków byłego ZSRR.
Od 1961 r. regularnie, z inicjatywy profesor Marii Szymańskiej i akademi ka S. Hillera, organizowano w Rydze ogólnokrajowe sympozja i zebrania po święcone problemom katalizy, które stały się zjazdami cieszącymi się dużą popularnością wśród specjalistów (np. sympozjum „Kataliza heterogeniczna w syntezie i przemianach związków heterocyklicznych” w latach 1966, 1972,
1981 i 1987).
Maria Szymańska, dzięki swym pracom w dziedzinie katalizy, była znana w międzynarodowym środowisku chemicznym. Uczestniczyła w wielu między narodowych seminariach, sympozjach i kongresach (m.in. w Brukseli, Miami Beach, Toruniu, Warszawie, Budapeszcie, Strasburgu, Montpellier), na których występowała z komunikatami o wynikach prac ryskiej szkoły katalizy. Dzięki staraniom profesor Marii Szymańskiej nawiązana została współpraca naukowa z placówkami Polskiej Akademii Nauk: Instytutem Katalizy i Fizykochemii Powierzchni w Krakowie i Instytutem Chemii Fizycznej w Warszawie.
Gdy w 1991 r. został założony jedyny w krajach bałtyckich Łotewski Klub Katalizy, przyjęty w 1992 r. do Europejskiej Federacji Towarzystw Katalizy (EFCATS), Marię Szymańską wybrano na jego pierwszego prezesa.
Badania w zakresie katalizy Maria Szymańska łączyła z pracami związany mi z analizą organiczną, a zwłaszcza nad nowymi odczynnikami analitycznymi z wykorzystaniem aldehydów pirydynowych, określeniem własności analitycz nych nowego odczynnika „dibepinu” (chlorek kwasu 8-[2',3'(CO),6',5'(CO)- -dibenzoilenopirydyl-4']-naftoesowego), opracowaniem metod analizy furfury- lu i medykamentów na osnowie nitrofuranów. Maria Szymańska przyczyniła się do utworzenia w swoim Instytucie laboratorium analizy organicznej, w któ rym przy jej aktywnej współpracy rozpoczęto badania w zakresie chromato grafii gazowo-cieczowej.
W 1975 r. Maria Szymańska obroniła rozprawę „Synteza katalityczna i mechanizm reakcji kontaktowych związków heterocyklicznych zawierających tlen i azot” i otrzymała stopień doktora nauk chemicznych, który w 1991 r. został zmieniony na stopień doktora habilitowanego. W 1988 r. Marii Szymań skiej nadano tytuł profesora, a w 1992 wybrano ją na honorową członkinię Łotewskiej Akademii Nauk. Za zasługi naukowe nadano jej medale: Solomona Hillera (1990), Arwida Kalnina (1994) i Dawida Hieronima Grindela (1995),
424 KRONIKA
a wcześniej, w 1982 r., tytuł zasłużonego działacza nauki i techniki Łotewskiej SSR. W latach 1993-1995 była jednym z dwóch wówczas na Łotwie emeryto wanych profesorów-stypendystów Fundacji G. Sorosa. Uchwałą Senatu Łote wskiej Akademii Nauk z 2 stycznia 1996 r. profesor Marii Szymańskiej nadana została pośmiertnie nagroda im. Gustawa Wanaga Łotewskiej AN za cykl jej ostatnich prac badawczych nad niekonwencjonalnymi metodami katalityczny mi w zakresie chemii związków heterocyklicznych.
Maria Szymańska brała aktywny udział w działalności Związku Polaków na Łotwie, była jego przewodniczącą, redagowała kwartalnik „Polak na Łot wie”. Wraz z innymi działaczami Związku brała udział w spotkaniach z Prezy dentem RP Lechem Wałęsą i papieżem Janem Pawłem II podczas ich wizyt na Łotwie.
W kościele M atki Boskiej Żałosnej w Rydze, gdzie Marię Szymańską żegnali koledzy z pracy, przedstawiciele społeczności naukowej Rygi oraz za rząd Łotewskiej Akademii Nauk, na żałobnym nabożeństwie byli obecni także dawni więźniowie obozu koncentracyjnego w Stutthofie oraz licznie przybyli przedstawiciele Polonii i ambasador RP na Łotwie dr J. Lindenberg. Maria Szymańska została pochowana w rodzinnym grobie na cmentarzu katolickim w Dyneburgu.
Profesor Maria Szymańska była wzorem najlepszych cnót moralnych; na pozór surowa, była dobrodusznym, życzliwym, sprawiedliwym i honorowym człowiekiem.
Pamięć o profesor Marii Szymańskiej i jej zasługach w dziele rozwoju chemii związków heterocyklicznych, w utworzeniu Łotewskiego Instytutu Syn tezy Organicznej i wykształceniu swych uczniów zajmie godne miejsce w hi storii chemii na Łotwie. Nie będzie też zapomniany wysiłek, który włożyła w stworzenie stałych kontaktów naukowych między Łotwą i Polską, szczegól nie w dziedzinie chemii, i dla wzajemnego poznania między narodami łotew skim i polskim.
N A JW A ŻN IEJSZE PRACE NAUKOW E PR O FESO R M ARII SZYM AŃSKIEJ
[1] M. V. S h im a n s k a , V. A. S la v in s k a , Analytical Determination o f Fur
fural, Latvian Acad. Sci. Publ. Ho., Riga 1961 [in Russ.].
[2] V. E g e r ts, J. S t r a d ins, M. S h im a n s k a , Analysis o f 5-Nitrofuran Deri
vatives, Ann Arbor Sci. Publ., London-Ann Arbor 1970, (Russian Ed.,
Riga 1968).
[3] Zh. E. M u sh a , S. A. H ille r, M. V. S h y m a n s k a , R. A. L ie p in a , Dehy
dration o f Maleic Anhydride. III. Periodical Dehydration at an Experimen tal Shop, Izv. AN Latv. SSR, Ser. Khim., 1970, (2), 182-186, [in Russ.].
[4] S. A. H ille r, A. Ya. K a r m ilc h ik , A. A. A v o t, A. P. Z e ib o t, V. A. K u p le n ie k s , G. A. E n in s h , V. V. S to n k u s , M. V. S h y m a n s k a , New
KRONIKA 425 Technology of Furan Production, Gidroliz. Lesokhim. Prom., 1970, (4),
9-11, [in Russ.].
[5] M. K. Sile, A. A. A vots, M. V. S h y m a n sk a, I. I. Ioffe, Reaction of
Ethylene Oxide with Ammonia over Surface of Heterogeneous Catalysts,
Izv. AN Latv. SSR, Ser. Khim., 1971, (4), 501-506, [in Russ.].
[6] A. A. A v o ts, G. V. G le m ite , I. Ya. L a z d in sh , L. Ya. L e itis, M. V. S h y m a n s k a , Catalytic Vapour-phase Oxidation o f y-Picoline, Koks i Khim., 1971, (8), 50-52, [in Russ.].
[7] A. A. A n d e rso n , S. P. Y urel, M. V. S h y m an sk a, Oxide Catalysts for
Deamination o f Polyfunctional Amines, Izv. AN Latv. SSR, Ser. Khim.,
1971, (1), 45-58, [in Russ.].
[8] Ya. A. G a v a r, I. G. Io v el, M. Y. S h y m a n sk ay a , L. Ya. M arg o lis,
Studies o f Adsorption and Charge o f Components in Furan Oxidation over Vanadium Catalysts, Kinet. Katal., 1972, 13, 1469-1474, [in Russ.].
[9] Ya. G a v a r, M. V. S h y m a n sk a y a , L. Ya. M arg o lis, Modification of
Vanadium Catalysts for Furane Oxidation to Maleic Anhydride, Kinet.
Katal., 1993, 14, 1274-1279 [in Russ.].
[10] A. A. A n d e rso n s , S. P. Y u rel, M. V. S h y m an sk a, Characteristics of
Donor-acceptor Properties o f Amines and Cyclic Nitrogen-containing Sub stances Determined by their Retention of Stationary Phases o f Different Types, J. Chromatogr., 1974, 95, 91-101.
[11] S. A. H ille r, V. M. G ry a z n o v , L. F. P a v lo v a , L. F. B u len k o v a, Ya. F. O s his, M. V. S h y m a n sk a, Conversion o f Heterocyclic Compounds on
Diaphragm Catalysts, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1975, (5), 599-603, [in
Russ.].
[12] L. N. K a r k lin I. G. Io v el, M. V. S h y m a n sk ay a , IR and X-Ray
Photoelectron Spectroscopic Studies o f Polymer-supported Palladium Cata lysts, React. Kinet. Catal. Lett., 1985, 27, 15-19.
[13] Yu. Sh. G o ld b e rg , M. V. S h y m a n sk a y a , Vapour-phase Oxidation of
2,6-Dimethylpirydine on Vanadium-molybdenum Catalysts, React. Kinet.
Catal. Lett., 1977, 7, 193-198.
[14] A. A. A n d e rso n s , P. M ekss, G. K o n s ta n te , M. S h y m an sk a, Sor
ption o f Amino Compounds on a Nonpolar Stationary Phase and at the Phase Boundaries, J. Chromatogr., 1982, 236, 345-354.
[15] M. V. S h y m a n sk a , Ya.F. O sh is, A. A. A n d e rso n , Catalytic Synthesis
o f Nitrogen-containing Heterocycles, Khim. Geterotsikl. Soedin., 1983,
(12), 1587-1601, [in Russ.].
[16] M. S h y m a n sk a , Ya. O sh is, L. L e itis , I. I o v e l , Yu. G o ld b erg , L. G o le n d e r , A. A n d e rs o n A. Avots, Advances in Heterogeneous Cata
lysis in Chemistry o f Heterocyclic Compounds, „Zinatne” Publ. Ho., Riga
426 KRONIKA
[17] M. S h y m a n s k a , Zh. Y u s k o v e ts , V. S to n k u s , V. S la v in s k a , D. K re ile , A. A v o ts Catalytic Reactions o f Fur an Compounds, „Zinat- ne” Publ. Ho., Riga 1985 [in Russ.].
[18] L. Ya. L e itis , R. A. S k o lm e is te re , L. O. G o le n d e r , D. P. Y a n so n e , P. A. M ek sh , M. V. S h y m a n s k a , Reactivity o f Methyl Derivatives of
Nitrogeneous Heterocycles in Vapour-phase Catalytic Oxidation, Chem.
Heterocycl. Comp., 1986, 22, 63-66.
[19] I. Io v e l, Yu. G o ld b e r g , M. S h y m a n s k a , Hydroxymethylation o f Fu
ran and its Derivatives in the Presence o f Cation-exchange Resins, J. Mol.
Catal., 1989, 57, 91-103.
[20] M. S h y m a n s k a , L. L e itis , R. S k o lm e is te r e , I. Io v e l, L. G o le n d e r ,
Vanadia Catalysts for Oxidation o f Heterocyclic Compounds, „Zinatne”
Publ. Ho., Riga 1990 [in Russ.].
[21] M. B. F le is h e r, L. O. G o le n d e r , M. V. S h y m a n s k a y a , Electronic
Charge Distribution and Levis Acidity o f Surface Aluminium Atoms in y - A L O a . Quantum-chemical Model, J. Chem. Soc., Faraday Trans.,
1991, 87, 745-748.
[22] Yu. G o ld b e rg , E. A bele, M. S h y m a n s k a , Alkylation o f 2-Acetylpyr-
role and l-Alkyl-2-acetylpyrroles under Solid/liquid Phase-transfer Condi tions, Synth. Com m un, 1991, 21, 557-562.
[23] L. L e itis, R. S k o lm e is te r e , I. Io v e l, Yu. G o ld b e rg , M. S h y m a n s ka, E. L u k e vies, Selective Catalytic Oxidation o f N-, O- and S-Methyl-
heterocyclic Compounds [in:] New Developments in Selective Oxidation by Heterogeneous Catalysis, B. Delmon and J. T. Yates, eds. Stud. Surf. Sei.
Catal., vol. 72, Elsevier, Amsterdam 1992, p. 117-122.
[24] M. B. F le is h e r , L. O. G o le n d e r , M. S h im a n s k a y a , On the Mecha
nism o f Water Dissociation on the Surface o f Al20 3. Quantum-chemical Calculations, React. Kinet. Catal. Lett., 1992, 46, 173-178.
[25] R. S k o lm e is te re , L. L e itis M. S h y m a n s k a , J. S to c h , Influence of
Preparation Conditions on Activity and Physical Properties o f V20 5-SnC2 Catalyst for Oxidative Destruction of Residual Pyridine Bases, Catal. To
day, 1993, 17, 79-84.
[26] V. V. S to n k u s , Zh. G. Y u s k o v e ts , M. V. S h y m a n s k a y a , Ketoniza-
tion of Aliphatic Aldehydes over Chromite Catalyst, Zh. Obshch. Khim.,
64, 295-299. 1994, [in Russ.]
[27] E. L uk ev ics,. M. S h y m a n s k a , L. L e itis and I. Io v e l, Catalytic Syn
thesis and Reactions o f Nitrogen Heterocycles, Chem. Heterocycl. Comp.,
1995, 30, 1284-1307.
J. Stradins, A. Andersons, L. Leite (Łotwa), M. Czerwenka (Polska)