PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ
Uwaga!1. Roztwory wlewamy do probówek umieszczonych w statywie na probówki.
2. Roztwory rozlewamy z butelek trzymając butelki etykietami do góry (aby ściekający ewentualnie roztwór po ściance butelki nie zniszczył etykiety z nazwą i oznaczeniem substancji).
3. Korki od butelek kładziemy na blacie stołu tylko na podstawie korka, aby nie zanieczyścić go, a następnie roztworu w butelce.
4. Roztwory ogrzewamy w probówce z kołnierzem trzymając probówkę łapą drewnianą. 5. Wylot ogrzewanej probówki musi być zwrócony od obserwatora.
6. Nie wolno wąchać roztworu bezpośrednio z probówki; zapach nakierujemy ręką do narządu powonienia.
7. Roztwory stężone znajdują się pod digestorium.
Ćw. 1. Wykrywanie alkoholi.
Ćw. 1.1. Próba Lucasa na alkohole 2- i 3-rzędowe.
sprzęt: − probówka z kołnierzem
− statyw na probówki
− łapa drewniana
odczynniki: − roztwór wodny alkoholu izopropylowego ((CH3)2COH)
− odczynnik Lucasa (32 g bezwodnego chlorku cynku (ZnCl2) w 20 cm
3
stężonego kwasu solnego (HCl))
Opis ćwiczenia
Do około 1 cm3 odczynnika Lucasa znajdującego się w probówce należy dodać kilka kropelwodnego roztworu alkoholu, a następnie wstrząsnąć. Jeżeli w probówce natychmiast powstanie mlecznobiała emulsja to badany alkohol jest alkoholem 3-rzędowym. Jeżeli emulsja pojawi się po ok. 5 minutach to badany roztwór jest alkoholem 2-rzędowym. Alkohole 1-rzędowe nie ulegają reakcji.
Ćw. 1.2. Próba na alkohole polihydroksylowe
sprzęt: − 2 probówki
− statyw na probówki
Opis ćwiczenia
W probówce należy otrzymać wodorotlenek miedzi(II). W tym celu d CuSO4 znajdującego się w probówce należy dodać
osadu barwy niebieskiej („galareta”)
przelanie do drugiej probówki połowy zawartości pierwszej probówki. Do jednej probówki dodajemy roztwór wodny etanolu, a do drugiej probówki dodajemy alkohol polihydroksylowy.
w reakcję, podczas gdy polialkohole tworzą
Ćw. 2. Wykrywanie grupy aldehydowej. 2.1. Reakcja Tollensa (lustra srebrowego).
sprzęt: − probówka z kołnierzykiem − statyw na probówki − zlewka
− łaźnia wodna
Opis ćwiczenia
Do czystej i odtłuszczonej probówki z kołnierzykiem należy kroplami roztwór NH4OH, aż osad
roztworu aldehydu. Następnie, probówkę trzymaną w łapie drewnianej ogrzać na łaźni wodnej w temp. około 50oC. Na ściankach probówki osadza się błyszcząca warstwa srebra metalicznego (lustro srebrowe).
na alkohole polihydroksylowe (diole wicynalne)
odczynniki: − roztwór wodny polihydroksylow
– glikol propylenowy, CH lub gliceryna, CH
− roztwór wodny alkoholu monohydroksylowego (np. etan
etanol, CH2(OH)CH
− roztwór wodny (CuSO4)
− roztwór wodny wodorotlenku sodu (NaOH)
W probówce należy otrzymać wodorotlenek miedzi(II). W tym celu do około
znajdującego się w probówce należy dodać kilka kropelwodnego roztworu NaOH, aż do pojawienia się niebieskiej („galareta”). Następnie zawartość probówki dzielimy na dwie równe części, poprzez połowy zawartości pierwszej probówki. Do jednej probówki dodajemy roztwór wodny etanolu, a do drugiej probówki dodajemy alkohol polihydroksylowy. Monohydroksyalkohole nie wchodzą
gdy polialkohole tworzą związek kompleksowy o zabarwieniu szafirowym.
Ćw. 2. Wykrywanie grupy aldehydowej. 2.1. Reakcja Tollensa (lustra srebrowego).
z kołnierzykiem odczynniki: − roztwór wodny azotanu(V) srebra(I) (AgNO3)
− roztwór wodny wodorotlenku amonu (NH4OH)
− roztwór wodny aldehydu (np. mrówkowego, H
− alkohol lub aceton w tryskawce (do odtłuszczenia)
Do czystej i odtłuszczonej probówki z kołnierzykiem należy wlać około 1 cm3
osad wytrącający się ulegnie rozpuszczeniu. Do mieszaniny dodać około 1 cm roztworu aldehydu. Następnie, probówkę trzymaną w łapie drewnianej ogrzać na łaźni wodnej w temp. około
obówki osadza się błyszcząca warstwa srebra metalicznego (lustro srebrowe).
roztwór wodny alkoholu polihydroksylowego (np. propano-1,2-diol glikol propylenowy, CH2(OH)CH(OH)CH3,
lub gliceryna, CH2(OH)CH(OH)CH2OH)
roztwór wodny alkoholu monohydroksylowego (np. etan-1-ol –
(OH)CH3)
roztwór wodny siarczanu(VI) miedzi(II)
roztwór wodny wodorotlenku sodu (NaOH)
o około 1 cm3 roztworu wodnego wodnego roztworu NaOH, aż do pojawienia się Następnie zawartość probówki dzielimy na dwie równe części, poprzez połowy zawartości pierwszej probówki. Do jednej probówki dodajemy roztwór Monohydroksyalkohole nie wchodzą ksowy o zabarwieniu szafirowym.
roztwór wodny azotanu(V) srebra(I)
roztwór wodny wodorotlenku amonu
roztwór wodny aldehydu (np. aldehydu mrówkowego, H2C=O)
alkohol lub aceton w tryskawce (do odtłuszczenia)
3
roztworu AgNO3 i ostrożnie
wytrącający się ulegnie rozpuszczeniu. Do mieszaniny dodać około 1 cm3 roztworu aldehydu. Następnie, probówkę trzymaną w łapie drewnianej ogrzać na łaźni wodnej w temp. około
2.2. Reakcja Fehlinga. sprzęt: − probówka z kołnierzykiem − statyw na probówki − łapa drewniana − kamyczek wrzenny − palnik Bunsena
odczynniki: − roztwór Fehlinga I (roztwór wodny siarczanu(VI) miedzi(II) (CuSO4) i kwasu
siarkowego(VI) (H2SO4))
− roztwór Fehlinga II (roztwór wodny wodorotlenku sodu (NaOH) i winianu sodowo-potasowego (NaKC4H4O6⋅4H2O))
− roztwór wodny aldehydu (np. aldehydu mrówkowego, H2C=O)
Opis ćwiczenia
Do probówki należy włożyć kamyczek wrzenny, wlać po ok. 1 cm3 roztworów Fehlinga I i II, a następnie ogrzać, aby sprawdzić czy odczynnik nie zredukował się. W następnym etapie należy dodać ok. 1 cm3 badanego roztworu aldehydu i roztwór ostrożnie ogrzać do wrzenia. Wydzielenie się z roztworu ceglastego osadu Cu2O
świadczy o obecności grupy aldehydowej.
Ćw. 3. Wykrywanie grupy ketonowej. 3.1. Reakcja jodoformowa Gunninga.
sprzęt: − probówka
− statyw na probówki − łaźnia wodna
odczynniki: − 2 M roztwór wodny wodorotlenku sodu (NaOH)
− płyn Lugola (wodny roztwór jodu (I2) w jodku potasy (KI))
− keton R–C(=O)CH3 (np. aceton, (CH3)2C=O)
Opis ćwiczenia
Do około 1 cm3roztworu wodnego ketonu należy dodać ok. 1 cm3 płynu Lugola, a następnie kroplami dodać 2M roztwór wodny NaOH, aż do zmiany zabarwienia z brunatnej do żółtej. Po ogrzaniu mieszaniny do ok. 60oC, wytrąca się jasnożółty osad jodoformu (CHI3) o intensywnym, charakterystycznym i przenikającym
zapachu. Osad ten świadczy o obecności metyloketonu (ketonu zawierającego grupę metylową przy karbonylowym atomie węgla (–C(=O)CH3).
3.2. Reakcja Legala.
sprzęt: − probówka
− statyw na probówki
odczynniki: − 2 M roztwór wodny wodorotlenku sodu (NaOH)
− roztwór nitrozylpentacyjanożelazianu(II) sodu (nitroprusydek sodu,
Na2[Fe(CN)5NO])
− wodny roztwór ketonu (np. aceton, (CH3)2C=O)
Opis ćwiczenia
Do ok. 1 cm3 wodnego roztworu ketonu należy dodać kilka kropli roztworu nitroprusydku sodu i pozostawić na kilka minut. Następnie, należy dodać kilka kropli roztworu NaOH. Rubinowo-czerwona barwa roztworu świadczy o obecności metylo- lub metylenoketonu, który tworzy α-C-nitrozyketony występujące w postaci jonów kompleksowych. Roztwór po zakwaszeniu stężonym kwasem octowym przyjmuje zabarwienie purpurowe lub niebieskie.
Ćw. 4. Wykrywanie grupy karboksylowej.
sprzęt: − probówka z kołnierzykiem − statyw na probówki − łapa drewniana − palnik Bunsena − kamyczek wrzenny
odczynniki: − kwas octowy (CH3COOH)
− alkohol etylowy bezwodny (C2H5OH) − stężony kwas siarkowy(VI) (H2SO4)
Opis ćwiczenia
W probówce zawierającej kamyczek wrzenny należy ogrzewać mieszaninę składającą się z ok. 1 cm3 kwasu octowego, 1 cm3 alkoholu etylowego C2H5OH i kilku kropli stężonego kwasu siarkowego(VI). Otrzymany
20.…/…. Wydz. Gr. lab. Gr. ćw.
Nazwisko, imię
Temat: PODSTAWY CHEMII ORGANICZNEJ
Podpis prowadzącego
Nr
ćw. Tytuł ćwiczenia Reakcje Obserwacje, wnioski
1.1. próba Lucasa 1.2. reakcja na polialkohole a. b. 2.1 reakcja Tollensa a. b. c. a. b. c. 2.2 reakcja Fehlinga a. b. a. b. 3.1 reakcja jodoformowa Gunninga a. b. c. 3.2 reakcja Legala 4 wykrywanie grupy karboksylowej
