Podstawy chemii organicznej
dla kierunku Biotechnologia
1. Wstęp. Pojęcia podstawowe.
Sposoby zapisu związków
organicznych. Konstytucja. Izomeria
Chemia organiczna - początki
Koniec XVIII / początek XIX wieku, von Berzelius witalizm – związki pochodzą z organizmów żywych (nie można ich syntezować)
NH
4OCN
H
2N NH
2O
Woehler, 1828
cyjanian amonu
(zw. nieorganiczny) mocznik
(zw. organiczny)
Gmelin, 1848, Kekule 1851 – nowa definicja: chemia związków węgla Wyjątki: CO, CO2, węglany, cyjanki, itd.
Chemia związków węgla jest niezwykle bogata
Na około 107 związków chemicznych poznanych i opisanych do tej pory 90% stanowią substancje organiczne.
Co charakterystycznego jest w C?
- umiarkowana elektroujemność (2,5) - tworzy wiązania z samym sobą
- wiązania są kowalencyjne, o wysokiej energii dysocjacji (kJ/mol)
C-C N-N O-O 348 163 157
- wiązania mogą być wielokrotne
- tworzy struktury długołańcuchowe, cykliczne, itd.,
- tworzy wiązania kowalencyjne z H, N, O, S, halogenowcami, itd.
Zaskakująco ubogi jest jednak skład pierwiastkowy:
C, H , O, N
, (S, P, Si, …).Budowa związków węgla – orbitale molekularne
Sferyczna część orbitalu (funkcji
matematycznej spełniającej równanie Schroedingera) obrazuje gęstość
prawdopodobieństwa występowania elektronu.
Orbital molekularny powstaje z nakładania się dwóch funkcji falowych orbitali
atomowych. Wynik: kombinacja liniowa.
H2
Budowa związków węgla - hybrydyzacja
sp3 (1 orbital s + 3 orbitale p) sp2 (1 orbital s + 2 orbitale p) sp (1 orbital s + 1 orbital p)
sp3 sp
sp2
Metan (sp
3)
wolne pary elektronowe wolna para
elektronowa
Podobnie amoniak i woda C-C, 1,54 Å
Podobnie odmiana alotropowa węgla pierwiastkowego
Struktura regularna:
kombinacja dwóch sieci
regularnych powierzchniowo centrowanych, przesuniętych względem siebie o jedną
czwartą głównej przekątnej.
Komórka elementarna diamentu
Etylen (eten, sp
2)
Podobnie formaldehyd
wolne pary elektronowe
C=C, 1,34 Å
Podobnie odmiany alotropowe węgla pierwiastkowego
Grafit, grafen i nanostruktury węglowe oraz fulereny
Acetylen (sp)
C C H H
CC, 1,20 Å
Podsumowanie
Budowę związków organicznych przedstawiamy za pomocą wzorów strukturalnych (zachowując uwarunkowania wynikające z rodzaju hybrydyzacji).
tetraedryczna płaska liniowa
Sposób zapisu związków organicznych
Grafika molekularna
Sposób zapisu związków organicznych
Kekulé
– każda wiążąca para elektronowa zapisywana jest jako kreska
- wolne pary elektronowe (opcjonalnie) Upraszanie – wzory skondensowane
Upraszanie – wzory liniowe
- atomy C na węzłach i końcach (bez protonów) w domyśle
- heteroatomy (z protonami)
Stereochemia
C H H
H
C H H
O H
CH
3CH
2OH
OH
COOH H NH
2COOH
NH
2Rzędowość atomu węgla
I rz. I rz. I rz.
II rz. II rz.
III rz. III rz.
IV rz.
IV rz. IV rz.
Rzędowość atomu węgla jest równa ilości atomów węgla bezpośrednio związanych z danym atomem węgla w hybrydyzacji sp3. Rzędowość grupy funkcyjnej / atomu wodoru jest równa rzędowości atomu węgla, przy którym się ta grupa znajduje.
Przestrzenna budowa związków organicznych
Kolejność i sposób powiązania ze sobą atomów w cząsteczce związku organicznego nazywamy konstytucją, a związki różniące się
konstytucją – izomerami konstytucyjnymi (strukturalnymi).
Związki, które mają identyczną konstytucję, ale różnią się przestrzennym rozmieszczeniem podstawników nazywamy izomerami konfiguracyjnymi (stereoizomerami).
Izomery strukturalne różnią się właściwościami fizykochemicznymi.
Rodzaje izomerii konstytucyjnej
Izomeria szkieletowa (łańcuchowa lub pierścieniowa) Np.
Rodzaje izomerii konstytucyjnej
Izomeria położenia, pozycyjna – związana z różnym ułożeniem grup funkcyjnych/podstawników w szkieletem węglowym
np. izomeria podstawienia uwzględnia różne miejsca połączenia podstawników
orto, meta, para
Rodzaje izomerii konstytucyjnej
np. izomeria pozycyjna uwzględnia różne miejsca położenia wiązań wielokrotnych
Izomeria funkcjonalna, metameria – związki różnią się grupą funkcyjną
