W18_ czasteczki wielo (PPTminimizer)

Cząsteczki

wieloatomowe - hybrydyzacja

Czy w oparciu o koncepcję orbitali molekularnych

można wytłumaczyć budowę cząsteczek?

Koncepcja OA OA OC OA hyb OA OA hyb OA hyb OC OA – orbitale atomowe

OA hyb – orbitale atomowe zhybrydyzowan OM – orbitale molekularne

Fakty doświadczalne 153 n-C₆H₁₄ C-C 154 CH₃CH(OH)CH₃ C-C 154 C₃H₈ C-C 155 C₂H₅OH C-C 154 C₂H₆ C-C 154 diament C-C 96 HCOOH O-H 96 CH₃OH O-H 97 H₂O₂ O-H 96 H₂O O-H 97 OH -O-H Długość wiązania [pm] Cząsteczka Wiązanie

Fakty doświadczalne

! Jak wyjaśnić kątową budowę cząsteczki wody?

! Jak wyjaśnić strukturę diamentu? H O 2δ− δ+ δ+ 105° H 10_229 Diamond (a) 109.5o

Hybrydyzacja

" Co to jest hybrydyzacja?

" Jakie są rodzaje hybrydyzacji?

" Jak w oparciu o hybrydyzację wyjaśnić

2p 2s hybrydyzacja sp3 Hybrydyzacja sp3 Węgiel C

Hybrydyzacja z y z x y x x y z y x sp3 sp3 sp3 sp3 Hybridization gives a tetrahedral arrangement s p_y p_x p_z x y z z y x y z x y z z x sp3 Węgiel C

Hybrydyzacja sp3 Obital sp3

Hybrydyzacja C sp3 sp3 sp3 sp3 H_1s H_1s H_1s H_1s sp3 Metan CH₄

H H H H C H H H H Hybrydyzacja sp3 Metan CH₄

Hybrydyzacja sp3 H H H H sp3 sp3 sp3 C Wizualizacja cząsteczek Czasteczka_hybryd_sp3.MOV C H H H H C H H H H

09_162 sp3 sp3 H_1s H 1s _H 1s lone pair N sp3 sp3 Hybrydyzacja sp3 Amoniak NH₃

Hybrydyzacja sp3 CH₄ NH₃ H₂O tetraedr 109o silniejsze odpychanie słabsze odpychanie kąt ↑ kąt ↓ piramida trygonalna 107o kątowa 105o

Hybrydyzacja sp3 Etan C₂H₆ 22_502 H H H H H H C C

Hybrydyzacja sp3 „płaszczyzna wiązania” konformery 1,2-dichloretanu Rotacja

He 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 1.6 1.7 0.5 1 1.5 2 2.5 3 rotacja en er g ia p o ten cj al n a 3 kcal/mol Hybrydyzacja sp3 Rotacja

Alkany

Hybrydyzacja sp3 Węglowodory nasycone

n-alkany = łańcuchy „proste”

n-oktan izomeria łańcuchowa izooktan sp3 109°28’ 109°28’ sp3 109°28’ 109°28’

22_500 Boat These two H atoms repel each other Chair Hybrydyzacja sp3 Węglowodory nasycone cykliczne

Hybrydyzacja sp2

hybrydyzacja

2p

2s

Hybrydyzacja sp2 09_165 sp2 orbital p orbital sp2 orbital sp2 orbital orbital Czasteczka_hybryd_sp2.MOV

Hybrydyzacja sp2 C C sp2 sp2 sp2 sp2 H_{1 s} H_{1 s} H_1s H_{1s sp}2 _sp2 Eten C₂H₄

Hybrydyzacja sp2 Eten C₂H₄ 09_168 (b) H C C H H H sp2 sp 2 sp2 sp 2 H_1s H_{1s C C} 2p sp2 sp2 (a)

Hybrydyzacja sp2 Benzen C₆H₆ 09_202 H H H sp2 C C C C C C sp2 H_1s H H H

Hybrydyzacja sp2 Benzen C₆H₆ H H H H H H H H H H H H wiązanie zdelokalizowane typu π

Hybrydyzacja sp2

Hybrydyzacja sp z s px y y x z z y gives a linear arrangement x y z Hybridization 180° x x x y z Czasteczka_hybryd_sp.MOV

Hybrydyzacja O C O sigm a bo nd (1 p air o f electron s) p i bo nd (1 p air o f e le ctron s) pi bond (1 p air o f e le ctron s) (a) O C O sp CO₂

Hybrydyzacja p sp sp p ( ) N sp N₂

lone pair sigma bond lone pair N N sp sp sp sp (c) N N

2p 2p H1s H sp 2p 2p C sp 2p 2p 2p C H H1s 2p sp Hybrydyzacja sp Acetylen C₂H₂

Porównanie typów hybrydyzacji

Jak z orbitali atomowych otrzymać orbitale hybrydowe?

sp2 ) ( ) ( 2 1 2 2 1 1 x x p s t p s t − = + = x y x y x p p s t p p s t p s t 6 1 2 1 3 1 3 6 1 2 1 3 1 2 3 2 3 1 1 − + = − − = + = ) ( ) ( ) ( ) ( 2 1 4 2 1 3 2 1 2 2 1 1 z y x z y x z y x z y x p p p s t p p p s t p p p s t p p p s t + + + = + − − = − + − = − − + =

Formalizm – liniowa kombinacja orbitali atomowych sp

“p” charakter

“s” charakter

sp3 _sp2 _sp

gęstość elektronowa

Porównanie typów hybrydyzacji wzrost charakteru „s” i 2 p-p HC≡CH 828 12.1 sp-sp C≡C CH₂=CH₂ 607 13.4 sp2_-sp2 C=C CH₃- CH₃ 368 15.4 sp3_-sp3 C-C molekuła energia długość, pm typ wiązanie i p-p

Number of Effective Pairs Arrangement of Pairs Hybridization Required 2 Linear sp 180° 3 Trigonal planar sp 2 120° 4 Tetrahedral 109.5° 5 Trigonal bipyramidal dsp3 90° 120° 90° 90° 6 Octahedral d2_sp3 sp3

Porównanie typów hybrydyzacji

Kształty cząsteczek

Porównanie typów hybrydyzacji Przykłady cząsteczek 105o H₂O kątowy 2 2 sp3 107o NH₃ piiramida trygonalna 1 3 sp3 109o CH₄ tetraedr 0 4 sp3 120o SO₂ kątowy 1 2 sp2 120o SO₃ trójkąt płaski 0 3 sp2 kąt pomiędzy wiązaniami przykład kształt liczba wolnych par liczba podstawników hybrydyzacja

Orbitale molekularne

Czy hybrydyzacja jest potrzebna do opisu wiązań w cząsteczce?

Orbitale molekularne

Cząsteczka CO – bez hybrydyzacji

2s 2s σ_s σ* s 2p 2p σ_p π_p π* p σ* p C O 2p 2p σ_p π_p π* p σ* p 2p 2p σ_p π_p π* p σ* p C O Bielański

Orbitale molekularne

Cząsteczka CO –hybrydyzacja atomu C

2p 2p_x σ_t1-p π_p π* p σ* ti-p 2s σns t₁ t₂ 2p_y 2p_z t2 2s 2p 2p_x σ_t1-p π_p π* p σ* ti-p 2s σns C O t₁ t₂ 2p_y 2p_z t2 2s Atkins