WĘGLOWODORY AROMATYCZNE (ARENY) – BUDOWA

(1)

C C C

H

H H

H

C C C

H

H H

H

x x

x

xx

WĘGLOWODORY AROMATYCZNE (ARENY) – BUDOWA

Areny są to węglowodory pierścieniowe, które w swojej strukturze zawierają pierścień benzenowy, zwany inaczej aromatycznym, lub inne podobne pierścienie. Pierścień benzenowy składa się z sześciu atomów węgla leżących w narożach sześciokąta foremnego.

Każdy z atomów węgla połączony jest z jednym atomem wodoru. Długości wszystkich wiązań węgiel-węgiel są równe, a kąty między wiązaniami C-C-C i C-C-H identyczne.

Cząsteczka benzenu jest idealnie płaska. Poniżej przedstawiono model cząsteczki benzenu – C6H6.

W cząsteczce benzenu

znajduje się

zdelokalizowane wiązanie , które rozciąga się na 6 atomów węgla (zdelokalizowany sekstet elektronowy). Oznacza to, że za pomocą tego wiązania nie łączą się dwa konkretne atomy węgla, ale elektrony tworzące wiązanie zdelokalizowane można spotkać w dowolnym miejscu pierścienia.

Wzór cząsteczki benzenu można przedstawić w następujący sposób:

 za pomocą wzorów Kekulego w postaci pełnych wzorów strukturalnych lub uproszczonych, zakładając, że wiązania podwójne w cząsteczce oscylują (przemieszczają się) nieustannie pomiędzy atomami węgla, zmieniając swoje położenie. Rzeczywiste rozmieszczenie elektronów w cząsteczce jest wypadkową obu struktur granicznych i nie może być zapisane w postaci jednego wzoru z wiązaniami podwójnymi – zlokalizowanymi. W rzeczywistości w cząsteczce nie występują wiązania podwójne i pojedyncze, ale wiązanie zdelokalizowane.

 

C

H

C C

H H

(2)

 rysując w pierścieniu benzenowym kółko, które symbolizuje zdelokalizowany sekstet elektronowy

C C C

H

H H

H