Substancje powierzchniowo czynne

(1)

Substancje powierzchniowo czynne

Wprowadzenie Przeczytaj

Graﬁka interaktywna Sprawdź się

Dla nauczyciela

Związki powierzchniowo czynne powodują obniżanie napięcia powierzchniowego cieczy. Dzięki tej właściwości

(2)

Rozwój nauki jest pierwszą i najważniejszą przyczyną wzrostu poziomu, jakości oraz długości naszego życia. Przyczyniło się do tego m.in. odkrycie związków chemicznych o unikalnych właściwościach wykorzystywanych w produkcji leków, środków dezynfekcyjnych czy środków chemii gospodarczej. Tych ostatnich używamy codziennie w swoich domach, miejscach pracy bądź nauki. Jesteśmy z nimi związani, ponieważ ułatwiają nam sprzątanie i utrzymywanie higieny. Czy wiesz, o jakich związkach mowa? A może wiesz, z czego wynikają ich unikalne właściwości?

Twoje cele

Zdeﬁniujesz pojęcie substancji powierzchniowo czynnej.

Przedstawisz budowę surfaktantów.

Powiążesz budowę surfaktantów z właściwościami.

Dokonasz podziału surfaktantów pod względem budowy i zastosowań.

Substancje powierzchniowo czynne

Związki powierzchniowo czynne powodują obniżanie napięcia powierzchniowego cieczy. Dzięki tej właściwości wykorzystuje się je praktycznie w każdej dziedzinie przemysłu.

Źródło: domena publiczna, dostępny w internecie: pixabay.com.

(3)

Przeczytaj

Substancje powierzchniowo czynne

Surfaktanty to inaczej substancje powierzchniowo czynne amfifilowe, zbudowane z części hydrofilowej tzw. „głowy” i części hydrofobowej tzw. „ogonem”. Ze względu na swoją amfifilową

(hydrofobowo‑hydroﬁlową) budowę mają zdolność do obniżania napięcia powierzchniowego na granicy faz układu cieczy, zmieniając tym samym jej energię swobodną.

Schemat budowy surfaktantów

Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polarna część hydroﬁlowa, zwana też lipofobową, charakteryzuje się powinowactwem do cieczy polarnych, dzięki czemu surfaktanty ulegają rozpuszczaniu w wodzie i w innych cieczach polarnych. Tę część surfaktantu stanowi zwykle reszta kwasowa (np. grupa karboksylowa –COOH, grupa sulfonowa – SO H, grupa fosforanowa –O‑PO-(OH )) lub zasadowa (np. pierwszorzędowa grupa aminowa – NH2, drugorzędowa grupa aminowa –NHR, trzeciorzędowa grupa aminowa –NR lub grupa pirydyniowa [-NC H ]).

Niepolarna część hydrofobowa, zwana też lipoﬁlową, wykazuje powinowactwo do cieczy niepolarnych. Ta z kolei część surfaktantu ma charakter soli organicznej i może zawierać resztę zasadową lub resztę kwasową. Takie ugrupowanie to najczęściej prosty, długi alifatyczny łańcuch węglowodorowy w tym surfaktancie.

Ciekawostka

3 2

2 5 5

(4)

Naturalne surfaktanty możemy znaleźć w płucach jako związek powierzchniowy, który zmniejsza napięcie w pęcherzykach płucnych. Chroni je przed nadmiernym rozciąganiem oraz zapobiega zapadaniu i sklejaniu się ich ścianek w trakcie funkcji oddechowych. Surfaktanty składają się z cząsteczek lipoprotein, wydzielanych przez pneumocyty typu II.

Klasyﬁkacja surfaktantów

Substancje powierzchniowo czynne można klasyﬁkować na wiele różnych sposobów. Do

najpopularniejszych kryteriów klasyﬁkacji zalicza się ich budowę, właściwości ﬁzykochemiczne oraz funkcje użytkowe. Analizując budowę, wyróżniamy surfaktanty:

klasyczne – część hydroﬁlowa położona jest terminalnie na końcu hydrofobowego łańcucha;

bolaformowe – dwie części hydroﬁlowe są ulokowane terminalnie na końcach hydrofobowego łańcucha;

geminalne – dwie hydroﬁlowe części są rozdzielone grupą łączącą i posiadają długie łańcuchy hydrofobowe;

związki trimeryczne;

związki polimeryczne.

Surfaktanty o różnej budowie

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Istnieją również surfaktanty zwierające zwielokrotnioną liczbę części hydrofobowych i hydroﬁlowych.

Najbardziej znanym podziałem surfaktantów jest klasyﬁkacja oparta o zdolność hydroﬁlowej „głowy” do dysocjacji w roztworach wodnych. Podział ten dzieli substancje powierzchniowo czynne na niejonowe oraz jonowe. Do jonowych należą surfaktanty: amfoteryczne, anionowe, kationowe i mezojonowe.

Klasyﬁkacja surfaktantów w oparciu o zdolność części hydroﬁlowej do dysocjacji w roztworze wodnym

Funkcje użytkowe, dzięki którym surfaktanty znajdują zastosowanie, klasyﬁkujemy na:

emulgatory/antyemulgatory, solubilizatory,

środki pieniące/środki antypieniące, środki myjące, piorące, czyszczące, środki zwilżające,

środki dyspergujące, środki antyzbrylające.

Surfaktanty znajdują się też naturalnie w płucach.

Źródło: domena publiczna, dostępny w internecie:

pixabay.com.

(5)

Surfaktanty niejonowe

Model surfaktantu niejonowego

Niejonowe surfaktanty posiadają niejonowe grupy hydroﬁlowe – „głowy” – połączone z łańcuchem hydrofobowym. Przykładami tych związków są monoestry, monoglicerydy, alkoholoamidy. Mogą się rozpuszczać w wodzie lub przeciwnie (wówczas rozpuszczają się w tłuszczach) lub mogą ulegać dyspersji.

Przykłady niejonowych surfaktantów Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Surfaktanty jonowe

Amfoteryczne surfaktanty wykazują budowę typową dla jonów obojnaczych, ich polarna „głowa” posiada zarówno ładunek dodatni, jak i ujemny. W zależności od pH roztworu, mogą występować w postaci anionu, kationu oraz jonu obojnaczego.

(6)

Model surfaktantu amfoterycznego Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykładami tych związków są alkilobetainy i alkiloamidobetainy (posiadające grupę aminową i karboksylową), siarczanobetainy (zawierające grupę aminową i siarczanową) oraz sulfobetainy (zawierające grupę aminową i sulfonową). Surfaktanty oparte o alkilobetainy i alkiloamidobetainy posiadają właściwości deodorujące oraz bakteriobójcze.

Przykłady amfoterycznych surfaktantów Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Kationowe surfaktanty posiadają kationowe grupy hydroﬁlowe – „głowy” – połączone z grupą hydrofobową. Łańcuch hydrofobowy może ulegać rozgałęzieniom i zawierać m.in. pierścienie aromatyczne.

Są to m.in. sole amin, sole alkiloamoniowe oraz czwartorzędowe sole amoniowe zawierające układ heterocykliczny, np. pirydyniowe, imidazoliniowe.

(7)

Model surfaktantu ka onowego

Surfaktanty kationowe, oparte o czwartorzędowe sole amoniowe, mają szerokie zastosowanie aplikacyjne i są stosowane jako zagęstniki, emulgatory, dyspergatory, związki antystatyczne oraz biocydy.

Przykłady ka onowych surfaktantów Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Anionowe surfaktanty posiadają anionowe grupy hydroﬁlowe – „głowy” – przyłączone do

hydrofobowego łańcucha. Stanowią najliczniejszą grupę surfaktantów wród artykułów użytkowych, dlatego też wg klasyﬁkacji Hetzer’a występuje sześć podgrup.

(8)

Model surfaktantu anionowego

Pierwszą podgrupę reprezentują związki o właściwościach zwilżających i pianotwórczych:

alkilosiarczany, alkilosulfoniany, alkilonaftalenosulfoniany oraz pochodne niższych kwasów

tłuszczowych. Druga podgrupa wykazuje dobre właściwości piorące i pianotwórcze – to pochodne wyższych kwasów tłuszczowych, alkenosulfoniany, alkilopolioksyetylenosiarczany oraz pochodne kondensacji aminokwasów z kwasami tłuszczowymi. Kolejna podgrupa zawiera alkanosulfoniany i sulfonowane estry nasyconych kwasów tłuszczowych, które posiadają dobre właściwości zwilżające.

Czwartą podgrupę reprezentują związki o dobrych właściwościach dyspergujących i zwilżających. Należą do niej produkty sulfonowania kwasu oleinowego i olejów. Dwie ostatnie podgrupy to przykłady

substancji powierzchniowo czynnych o dobrych właściwościach dyspergujących. Podgrupa piąta zawiera związki z dwiema grupami hydroﬁlowymi (w środku cząsteczki) i jednym długim łańcuchem

hydrofobowym, a szósta reprezentowana jest przez surfaktanty, które zawierają trzy grupy hydroﬁlowe (dwie w środku cząsteczki) z pojedynczym hydrofobowym łańcuchem.

Przykłady surfaktantu anionowego (SDS-laurylosiarczan sodu) Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Mezojonowe surfaktanty to związki posiadające hydroﬁlową „głowę” o rezonansowym rozkładzie ładunku. Przykładami tej grupy związków są aminoimidy oraz pochodne alkilosydnonowe, które powstają w wyniku reakcji N‑alkiloglicyny z kwasem azotowym(III).

(9)

Model surfaktantu mezojonowego Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Przykłady mezojonowych surfaktantów (sydnonów) Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ciekawostka

Surfaktanty początkowo produkowano wyłącznie z surowców petrochemicznych. Obecnie duży nacisk kładzie się na ochronę środowiska, więc czerpie się surowce do ich produkcji z oleochemikaliów, czyli węglowodorów i kwasów tłuszczowych pochodzenia roślinnego. Taka modernizacja produkcji może doprowadzić do redukcji emisji gazów cieplarnianych w procesie produkcyjnym o około 37% dla CO2.

Innymi przykładami ekologicznych surfaktantów są biosurfaktanty.

Biosurfaktanty

Biosurfaktanty to substancje powierzchniowo czynne produkowane w procesach biotechnologicznych z udziałem mikroorganizmów. Przykładami tych związków są glikolipidy, fosfolipidy,

lipopeproteiny/lipopeptydy i związki polimerowe. Biosurfaktanty są na ogół biodegradowalne,

charakteryzuje je niska toksyczność w stosunku do syntetycznych tenzydów. Niektóre z nich są aktywne w warunkach ekstremalnych (100°C, zasolone roztwory).

Żródło: V. Dornburg, I. Lewandowski and M. Patel, Comparing the Land Requirements, Energy Savings, and Greenhouse Gas Emissions Reduction of Biobased Polymers and Bioenergy J. Ind. Ecol., 2003, 7, 93.

(10)

Przykład naturalnego biosurfaktantu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

 



 



(11)

Właściwości ﬁzykochemiczne surfaktantów

Aplikacyjna atrakcyjność surfaktantów jest związana z ich rozpuszczalnością. Ze względu na swoją specyﬁczną budowę wykorzystuje się je często w układach dwufazowych (woda:rozpuszczalnik organiczny). W zależności od stężenia wodnych roztworów tenzydów, cząsteczki tych związków mogą występować w postaci monomerycznej, tworzyć na powierzchni roztworu warstwę lub tworzyć układy micelarne. W warstwie powierzchniowej hydroﬁlowe „głowy” zwrócone są w stronę polarnego roztworu, natomiast hydrofobowe „ogony” w kierunku przeciwnym. Równowagę pomiędzy postaciami

monomerycznymi a zagregowanymi określa krytyczne stężenie micelarne (CMC). Jest to minimalne stężenie surfaktantu, przy którym obie te formy istnieją w roztworze.

Orientacja surfaktantów w fazie wodnej Źródło: GroMar sp.z.o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Słownik

surfaktanty

(ang. Surface Active Agent) inaczej tenzydy, substancje powierzchniowo czynne (ZPC) - związki amfifilowe, których cząsteczki zbudowane są z części hydrofobowej (o małym powinowactwie do wody) oraz części hydrofilowej (o dużym powinowactwie do wody), dzięki czemu charakteryzują się zdolnościami obniżającymi napięcie powierzchniowe na granicy faz danego układu cieczy

krytyczne stężenie micelarne

wartość stężenia surfaktantu w roztworze, powyżej którego znajduje się on w formie zagregowanej, poniżej zaś w postaci pojedynczych cząsteczek

micela

(łac. mica „okruszyna”) ułożony na kształt kuli zespół cząsteczek związku powierzchniowo czynnego (surfaktantu) lub jonów w roztworze. Posiadają działanie solubilizujące, które umożliwia substancji nierozpuszczalnej w wodzie wprowadzenie do fazy wodnej

energia swobodna

jest potencjałem termodynamicznym w procesach przebiegających bez zmiany temperatury

i objętości; w procesach odwracalnych zachodzących w stałej temperaturze (izotermicznych) zmiana

(12)

energii swobodnej jest równa pracy wykonanej nad układem mezomeria

służy najczęściej do opisu cząsteczek, które mają sprzężone wiązania π‑elektronowe, np. cząsteczek związków aromatycznych, polialkenów o sprzężonych wiązaniach, oraz niektórych grup funkcyjnych (np. karboksylowa). Cząsteczki takich związków i ich właściwości ﬁzykochemiczne opisuje się tzw.

strukturą mezomeryczną, w której występują wiązania o niecałkowitej krotności, lecz wzajemnie równoważne; struktura mezomeryczna jest strukturą wypadkową (pośrednią) wielu możliwych struktur granicznych cząsteczki danego związku, np. w anionie karboksylanowym RCOO ładunek ujemny jest zlokalizowany równomiernie na obydwu atomach tlenu połączonych z węglem wiązaniami o identycznej długości

Bibliograﬁa

Encyklopedia PWN Encyklopedia Zdrowia

Dornburg V., Lewandowski I., Patel M., Comparing the Land Requirements, Energy Savings and

Greenhouse Gas Emissions Reduction of Biobased Polymers and Bioenergy, J. Ind. Ecol. 2003, 7, s. 93‑116.

Foley P., Kermanshahi A., Beach E. S., Zimmerman J. B., Derivation and synthesis of renewable surfactants, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, s. 1499‑1518.

Hill K., Fats and oils as oleochemical raw materials, Pure Appl. Chem. 2000, 72, 7, s. 1255.

Zieliński R., Surfaktanty: budowa, właściwości, zastosowania, Poznań 2013, wyd. 2.

-

(13)

Graﬁka interaktywna

Polecenie 1

Czy wiesz, co to jest punkt Kra a? I co ma wspólnego z surfaktantami? Zapoznaj się z graﬁką, a następnie spróbuj odpowiedzieć na te pytania.

Graﬁka interaktywna pt. „Punkt Kra a a surfaktanty”

Źródło: GroMar Sp. z o.o., Y. Nakama, 2017, Cosme c Science and Technology, Elsevier., licencja: CC BY-SA 3.0.

Polecenie 2

Czy wiesz, jakie zastosowania mają środki powierzchniowo czynne? Czy potraﬁsz podać ich przykłady?

Poniższa graﬁka przedstawia surfaktanty używane w codziennym życiu. Zapoznaj się z graﬁką i odpowiedz na pytania.

Graﬁka interaktywna pt. „Przykłady i zastosowania środków powierzchniowo czynnych”

Źródło: Y. Nakama, 2017, Cosme c Science and Technology, Elsevier., domena publiczna.

Ćwiczenie 1 Ćwiczenie 2 Ćwiczenie 3

(14)

Sprawdź się

Pokaż ćwiczenia: 輸醙難

Ćwiczenie 1 Ćwiczenie 2

Ćwiczenie 3 Ćwiczenie 4 Ćwiczenie 5

Wymień cztery funkcje użytkowe, które posiadają surfaktanty.

Ćwiczenie 6

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Ćwiczenie 7

Narysuj model budowy surfaktantu i nazwij odpowiednie fragmenty.

Ćwiczenie 8

Na podstawie właściwości i budowy surfaktantów wyjaśnij, na czym polega ich funkcja myjąca/piorąca.

輸

輸輸

輸

醙

難

(15)

Dla nauczyciela

Scenariusz zajęć

Autor: Aleksandra Marszałek‑Harych, Krzysztof Błaszczak Przedmiot: chemia

Temat: Substancje powierzchniowo czynne

Grupa docelowa: uczniowie III etapu edukacyjnego, liceum, technikum, zakres podstawowy

i rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym Podstawa programowa

Zakres podstawowy

XVII. Estry i tłuszcze. Uczeń:

10) wyjaśnia, na czym polega proces usuwania brudu i bada wpływ twardości wody na powstawanie związków trudno rozpuszczalnych; zaznacza fragmenty hydrofobowe i hydroﬁlowe we wzorach cząsteczek substancji powierzchniowo czynnych.

Zakres rozszerzony

XVII. Estry i tłuszcze. Uczeń:

11) wyjaśnia, na czym polega proces usuwania brudu; bada wpływ twardości wody na powstawanie związków trudno rozpuszczalnych; zaznacza fragmenty hydrofobowe i hydroﬁlowe we wzorach cząsteczek substancji powierzchniowo czynnych.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii;

kompetencje cyfrowe;

kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.

Cele operacyjne Uczeń:

deﬁniuje pojęcie substancji powierzchniowo czynnej;

przedstawia budowę surfaktantów;

analizuje właściwości surfaktantów;

klasyﬁkuje surfaktanty pod względem budowy i zastosowań.

Strategie nauczania:

asocjacyjna.

Metody i techniki nauczania:

burza mózgów;

analiza materiału źródłowego;

dyskusja dydaktyczna;

metoda JIGSAW;

ćwiczenia uczniowskie;

(16)

technika zdań podsumowujących.

Forma pracy:

praca zbiorowa;

praca w grupach;

praca indywidualna.

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i z dostępem do Internetu;

podręczniki tradycyjne;

zasoby multimedialne zawarte w e‑materiale;

rzutnik multimedialny;

tablica interaktywna/tablica i kreda.

Przebieg zajęć Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel wykorzystuje pytania zawarte we wprowadzeniu do

e‑materiału, np.: jakie związki chemiczne znajdują się w środkach chemii gospodarczej? Na czym polega ich funkcja myjąca?

2. Rozpoznawanie wiedzy potocznej uczniów. Burza mózgów wokół pojęcia substancji powierzchniowo czynnej.

3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio.

Faza realizacyjna:

1. Nauczyciel wraca do pojęcia substancji powierzchniowo czynnej i prosi uczniów o wyszukanie w e‑materiale znaczenie tego pojęcia. Chętny uczeń podaje na forum jego interpretację.

2. Praca metodą JIGSAW. Nauczyciel dzieli na trzy grupy zadaniowe. Są to tzw. grupy eksperckie.

Każdy uczestnik zostaje ekspertem, który w istotny sposób przyczyni się do sukcesu całej grupy.

Każdy uczeń występuje w roli uczącego się i nauczającego. Grupy otrzymują arkusze papieru i mazaki. Nauczyciel przydziela im różne zagadnienia do opracowania w ciągu 10 minut:

I grupa – Klasyﬁkacja surfaktantów pod względem budowy.

II grupa – Klasyﬁkacja surfaktantów pod względem funkcji użytkowych/zastosowań i wyjaśnienie klasy biosurfaktantów.

III grupa – Klasyﬁkacja surfaktantów pod względem zdolności „głowy” do dysocjacji w roztworach wodnych.

Każda grupa korzysta z różnych źródeł informacji. W swoich opracowaniach uczniowie zwracają uwagę na budowę i właściwości surfaktantów, rysują charakterystyczne modele strukturalne i podają przykłady związków. Efektem pracy jest wspólne uczenie się na podstawie dyskusji i szukania

informacji.

6. Na umówiony znak uczniowie tworzą nowe grupy tak, aby w każdej nowej grupie znaleźli się eksperci z wszystkich pozostałych grup.

7. Eksperci kolejno relacjonują to, czego nauczyli się w swoich pierwotnych grupach, czyli ekspert grupy I uczy pozostałych tego, czego się nauczył sam przed chwilą itd. Uczący uczestnicy przekazują wiedzę pozostałym uczniom. Każda z grup w ten sposób zapoznaje się z całym materiałem

przewidzianym do realizacji na danej jednostce lekcyjnej (czas ok. 10 min).

8. Eksperci wracają do swoich pierwotnych grup, konfrontują zdobytą wiedzę, uzupełniają, sprawdzają, czy wszyscy posiadają takie same informacje dotyczące przydzielonych zagadnień.

9. Uczniowie samodzielnie analizują medium bazowe.

10. Uczniowie samodzielnie sprawdzają swoją wiedzę, wykonując ćwiczenia zawarte w e‑materiale –

„Sprawdź się”.

(17)

Faza podsumowująca:

1. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów zadając przykładowe pytania: co to jest substancja

powierzchniowo czynna? Jakie związki chemiczne znajdują się w środkach chemii gospodarczej? Na czym polega ich funkcja myjąca? Jak można sklasyﬁkować surfaktanty pod względem ich budowy i zastosowania? Co to są biosurfaktanty?

2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które uczniowie również zamieszczają w swoim portfolio:

Przypomniałem/łam sobie, że...

Co było dla mnie łatwe...

Czego się nauczyłam/łem...

Co sprawiało mi trudność...

Praca domowa:

Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia w e‑materiale – „Sprawdź się”.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Graﬁka interaktywna może być wykorzystana przez uczniów podczas rozwiązywania zadań domowych oraz podczas przygotowania się do sprawdzianu.

Materiały pomocnicze:

1. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):

Co to jest substancja powierzchniowo czynna?

Jakie związki chemiczne znajdują się w środkach chemii gospodarczej?

Na czym polega ich funkcja myjąca?

Jak można sklasyﬁkować surfaktanty pod względem ich budowy i zastosowania?

Co to są biosurfaktanty?

2. Arkusze papieru A3, mazaki.