Zadanie 1.
Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli odróżnić alkohol monohydroksylowy o wzorze CH3─CH2─OH od alkoholu polihydroksylowego o wzorze CH2(OH)─CH2(OH).
Zadanie 1.1. (0-1)
Uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując nazwę użytego odczynnika wybranego z podanej listy:
• świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi(II)
• wodny roztwór chlorku żelaza(III)
• kawałeczek sodu.
Zadanie 1.2. (0-1)
Napisz, jakie obserwacje potwierdzą, że do probówki I wprowadzono etanol, a do probówki II etano-1,2-diol.
Probówka I:
………
………
Probówka II:
………
………
Zadanie 2.
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg umożliwi odróżnienie etanolu od glicerolu (propano-1,2,3-triolu).
Zadanie 2.1. (0-1)
Uzupełnij schemat doświadczenia. Wpisz nazwę odczynnika wybranego spośród następujących:
• woda bromowa
• świeżo wytrącony wodorotlenek miedzi (II)
Zadanie 2.2. (0-1)
Opisz obserwowane w czasie doświadczenia zmiany, potwierdzające obecność etanolu w probówce I i glicerolu w probówce II (uzupełnij tabelę).
Zadanie 3. (0-2)
Uzupełnij poniższe schematy – wpisz wzory brakujących reagentów i dobierz współczynniki stechiometryczne, tak aby otrzymać równania reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Zadanie 4.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian.
Zadanie 4.1. (0-1)
Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) substancji A, B i C.
Zadanie 4.2. (0-1)
Określ typ (addycja, substytucja, eliminacja) reakcji 1. i 2.
Typ reakcji 1: ………
Typ reakcji 2: ………
Zadanie 4.3. (0-1)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji oznaczonej numerem 4. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
………
Zadanie 5. (0-1)
Poniżej przedstawiono opis substancji należących do pewnej grupy związków organicznych.
Związki, których cząsteczki mają jedną lub kilka grup hydroksylowych, nie są alkoholami.
W niewielkich ilościach otrzymujemy je w wyniku destylacji smoły węglowej. Ulegają reakcjom związanym z obecnością grupy hydroksylowej. Mają silniejsze właściwości kwasowe niż alkohole alifatyczne. Reagują z wodnymi roztworami wodorotlenków, tworząc związki o charakterze soli. Ulegają również reakcjom podstawienia, np. reakcji nitrowania.
Z solami żelaza(III) tworzą związki kompleksowe o intensywnej barwie od fioletowej do czerwonobrunatnej.
Określ, do jakiej grupy związków zaliczamy opisane substancje.
………
Zadanie 6.
Poniżej podano wzór tymolu, który występuje w olejku tymiankowym oraz innych olejkach eterycznych.
Zadanie 6.1. (0-1)
Podaj wzór sumaryczny tymolu.
………
Zadanie 6.2. (0-1)
Zaznacz poprawne dokończenie zdania.
Tymol należy do grupy związków organicznych o nazwie
A.aldehydy B. alkohole C. estry D. fenole Zadanie 7.
Eten ulega reakcjom zilustrowanym poniższymi równaniami:
Zadanie 7.1. (0-1)
Zaprojektuj doświadczenie, które pozwoli na odróżnienie organicznych produktów obu opisanych reakcji. Wybierz jeden odczynnik spośród podanych poniżej i podkreśl jego nazwę.
Br2 (aq) świeżo strącony osad Cu(OH)2 FeCl3 (aq) Zadanie 7.2. (0-1)
Opisz zmiany (lub zaznacz brak zmian), które można zaobserwować po dodaniu do naczynia z wybranym odczynnikiem:
• organicznego produktu reakcji I.
………
• produktu reakcji II.
………
Zadanie 8.
Poniższy wykres przedstawia zależność temperatury topnienia i temperatury wrzenia wybranych alkoholi (metanolu, etanolu, propan-1-olu, butan-1-olu, pentan-1-olu, heksan-1- olu) od liczby atomów węgla w łańcuchu węglowym.
Zadanie 8.1. (0-1)
Podaj, jak zmieni się wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego temperatura topnienia alkoholi zawierających jeden, dwa i trzy atomy węgla w cząsteczce.
………
………
Zadanie 8.2. (0-1)
Na podstawie danych zamieszczonych na wykresie porównaj lotność metanolu z lotnością propan-1-olu.
Bardziej lotnym związkiem jest ……… .
Zadanie 8.3. (0-1)
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
Zadanie 9. (0-3)
Propan-2-ol można otrzymać z propan-1-olu po przeprowadzeniu reakcji zgodnie z poniższym schematem:
Podczas reakcji eliminacji prowadzonej w podwyższonej temperaturze, w obecności tlenku glinu (Al2O3), następuje odłączenie wody od alkoholu i powstanie alkenu X. Addycja bromowodoru do alkenu X może przebiegać na dwa sposoby, ale główny produkt powstaje w wyniku przyłączenia atomu wodoru do atomu węgla połączonego z większą liczbą atomów wodoru. Reakcję substytucji prowadzi się, działając na otrzymaną monobromopochodną wodorotlenkiem sodu w środowisku wodnym.
Skorzystaj z powyższej informacji i napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych,
• równanie reakcji eliminacji. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowie- dniego środowiska lub podwyższenia temperatury, napisz to nad strzałką w równaniu reakcji.
………
• wzór półstrukturalny (grupowy) związku Y, który jest głównym produktem reakcji addycji.
………
• równanie reakcji substytucji. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowiedniego środowiska lub podwyższenia temperatury, napisz to nad strzałką w równaniu reakcji.
………
1.
Temperatura wrzenia alkoholi, których nazwy podano w informacji, rośnie wraz ze wzrostem długości łańcucha węglowego ich cząsteczek.
P F
2. Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji,
propan-1-ol ma najwyższą temperaturę topnienia. P F 3. Spośród alkoholi, których nazwy podano w informacji, metanol
jest związkiem najbardziej lotnym. P F
Zadanie 10.
Pewien związek organiczny X o masie molowej równej 94 g ⋅ mol−1 składa się z węgla, wodoru i tlenu. Jest substancją krystaliczną o silnym, charakterystycznym zapachu.
Powoduje trudno gojące się oparzenia skóry. W temperaturze pokojowej słabo rozpuszcza się w wodzie, natomiast w temperaturze 70C rozpuszcza się w niej bez ograniczeń. Jest związkiem palnym. Wchodzi w reakcje z niektórymi metalami, wodnymi roztworami wodorotlenków, w wyniku czego tworzy sole, a z kwasami tworzy estry. Związek X można wykryć nawet w śladowych ilościach za pomocą reakcji z wodnym roztworem chlorku żelaza(III), w czasie której po zmieszaniu reagentów powstaje roztwór o charakterystycznej fioletowej barwie.
Zadanie 10.1. (0-1)
Na podstawie powyższych informacji ustal i napisz uproszczony wzór strukturalny związku organicznego X.
………
Zadanie 10.2. (0-1)
Oceń, czy poniższe informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
Zadanie 11. (0-1)
W cząsteczce pewnego związku organicznego stosunek liczby atomów węgla, wodoru i tlenu jest równy C : H : O = 1 : 3 : 1.
Zaznacz wzór półstrukturalny (grupowy) opisanego związku.
A. CH3OH B. CH3CH2OH C. CH2(OH)CH2OH
D. CH2(OH)CH(OH)CH2OH
1. Związek organiczny X należy do szeregu homologicznego
alkoholi. P F
2. Rozpuszczalność w wodzie związku organicznego X maleje
wraz ze wzrostem temperatury. P F
3. Produktami reakcji całkowitego spalania związku organicznego
X są tlenek węgla(IV) i woda. P F
Zadanie 12. (0-1)
Uzupełnij poniższy schemat procesu. Podaj wzory półstrukturalne (grupowe) substancji A, B, C i D.
Zadanie 13. (0-1)
Przykładami organicznych substancji wykorzystywanych do konserwowania artykułów kosmetycznych są związki znane pod nazwami handlowymi PCMX i METHAFORM. W tabeli poniżej podano ich nazwy systematyczne.
Napisz wzory półstrukturalne (grupowe lub uproszczone) tych związków.
Zadanie 14.
Alkohole pierwszorzędowe ulegają dehydratacji podczas ogrzewania z kwasem siarkowym(VI) i w pewnej temperaturze produktami tej reakcji są alkeny. W innych warunkach temperatury alkohole pierwszorzędowe ulegają dehydratacji prowadzącej do powstawania symetrycznych eterów. Reakcję opisuje poniższy schemat.
Zadanie 14.1. (0-1)
Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) i nazwę systematyczną alkoholu, z którego w wyniku dehydratacji otrzymano eter o wzorze CH3CH2CH2–O–CH2CH2CH3.
Wzór: ………. Nazwa: ……….
Zadanie 14.2. (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równanie reakcji dehydratacji butan-2-olu prowadzące do powstania alkenu, który występuje w postaci izomerów cis, trans.
………
Zadanie 15.
Do stężonego wodnego roztworu fenolanu sodu wprowadzono kwas solny i zaobserwowano zmętnienie roztworu.
Zadanie 15.1. (0-1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji fenolanu sodu z kwasem solnym.
………
Zadanie 15.2. (0-1)
Spośród związków o wzorach: NaOH, CO2, CO wybierz ten, który po dodaniu do roztworu fenolanu sodu wywoła taki sam efekt, jak wprowadzenie kwasu solnego.
Uzasadnij swój wybór.
………
………
Zadanie 16.
Benzenol (fenol) jest silną trucizną i dlatego konieczne jest sprawdzanie jego obecności w ściekach fabrycznych.
Zadanie 16.1. (0-1)
Wybierz i podkreśl wzór odczynnika, za pomocą którego można wykryć obecność fenolu w wodzie.
zawiesina Cu(OH)2 FeCl3 (aq) NaOH (aq) Zadanie 16.2. (0-1)
Napisz, jakie obserwacje potwierdzą obecność fenolu w wodzie po dodaniu wybranego odczynnika.
………
Zadanie 17.
Poniżej przedstawiono wzory półstrukturalne (grupowe) alkoholi zawierających w cząsteczce pięć atomów węgla.
Zadanie 17.1. (0-1)
Określ rzędowość alkoholi o podanych wzorach. Wpisz w odpowiednie miejsca tabeli litery oznaczające wzory tych alkoholi.
Zadanie 17.2. (0-1)
Napisz równanie reakcji utleniania alkoholu A za pomocą tlenku miedzi(II) i podaj nazwę systematyczną organicznego produktu tej reakcji. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych.
Równanie reakcji:
………
Nazwa produktu: ………..
Zadanie 18.
Woda przyłącza się do alkenów w obecności silnie kwasowego katalizatora H O+ . Addycja ta przebiega poprzez tworzenie kationów z ładunkiem dodatnim zlokalizowanym na atomie węgla, czyli tzw. karbokationów. Mechanizm tej reakcji dla alkenów o wzorze ogólnym R–
CH=CH2 (R – grupa alkilowa) można przedstawić w trzech etapach.
Uwaga: w poniższych równaniach etapów reakcji wzór wody przedstawiono jako :OH2, a wzór kwasowego katalizatora zapisano jako H:OH+.
Zadanie 18.1. (0-1)
Uzupełnij poniższe zdania. Wybierz i zaznacz jedno właściwe określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Podczas etapu I alken ulega działaniu reagenta ( wolnorodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego ). W etapie II karbokation łączy się z cząsteczką wody, w wyniku czego powstaje protonowany alkohol. Na tym etapie przemiany woda działa jako ( nukleofil / elektrofil ). Podczas etapu III protonowany alkohol ( oddaje / pobiera ) proton, co prowadzi do powstania obojętnego alkoholu oraz do odtworzenia katalizatora.
Zadanie 18.2. (0-1)
Spośród alkoholi o podanych niżej wzorach wybierz te, których nie można (jako produktu głównego) otrzymać podczas hydratacji alkenów prowadzonej w obecności kwasu. Podkreśl wzory wybranych alkoholi i uzasadnij swój wybór.
………
………
………
Zadanie 19. (0-3)
Propano-1,2,3-triol (glicerol) można otrzymać z propenu w trzyetapowym procesie. Propen poddaje się reakcji z chlorem w fazie gazowej w temperaturze 500 °C. Ponieważ warunki te sprzyjają rodnikowemu mechanizmowi reakcji, nie następuje przyłączenie chloru do wiązania podwójnego, ale podstawienie jednego atomu chloru w grupie metylowej z utworzeniem 3-chloroprop-1-enu (reakcja numer 1). Powstały związek ulega hydrolizie, w wyniku czego powstaje nienasycony alkohol. Ponieważ większość halogenków reaguje z wodą zbyt wolno, aby reakcja przeprowadzana w ten sposób mogła mieć praktyczne znaczenie, hydrolizę prowadzi się, działając na halogenek wodnym roztworem wodorotlenku sodu lub potasu (reakcja numer 2). Otrzymany alkohol reaguje z nadtlenkiem wodoru w obecności katalizatora, w wyniku czego tworzy się propano-1,2,3-triol (reakcja numer 3).
Opisany trzyetapowy proces otrzymywania propano-1,2,3-triolu zilustrowano schematem.
Napisz równania reakcji oznaczonych numerami 1, 2 oraz 3, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych. Jeżeli reakcja wymaga użycia katalizatora, odpowiedniego środowiska lub ogrzewania, napisz to nad strzałką równania reakcji.
Równania reakcji:
1. ……….
2. ……….
3. ……….
Zadanie 20.
Poniżej przedstawiono schemat ciągu przemian.
Zadanie 20.1. (0-1)
Uzupełnij schemat procesu, podając wzór półstrukturalny (grupowy) substancji A oraz wzór półstrukturalny (grupowy) głównego produktu przemiany 2. (substancji B).
Zadanie 20.2. (0-1)
Określ mechanizm (elektrofilowy, nukleofilowy, rodnikowy) reakcji 2. i reakcji 3.
Mechanizm reakcji 2.: ………
Mechanizm reakcji 3.: ………
Zadanie 21.
Przeprowadzono ciąg reakcji chemicznych danych schematem, w którym użyto wzorów sumarycznych poszczególnych reagentów, a kolejne etapy oznaczono symbolami A – D:
Zadanie 21.1. (0-1)
Uzupełnij poniższe zdania oznaczeniami poszczególnych etapów (A – D), tak by powstały stwierdzenia prawdziwe. Uwzględnij wszystkie możliwości.
1. Reakcję addycji przedstawia etap (przedstawiają etapy): ………. , a reakcję substytucji przedstawia etap (przedstawiają etapy): ……….
2. Atomy węgla nie zmieniają stopni utlenienia w reakcji (reakcjach) etapu: ……….
3. Po wprowadzeniu do wodnego roztworu azotanu(V) ołowiu(II) mieszaniny produktów reakcji etapu (etapów): ………. wytrąci się osad.
Zadanie 21.2. (0-1)
Przemiana etapu D prowadzi do otrzymania związku, który można odróżnić od związku otrzymywanego w etapie B za pomocą zawiesiny wodorotlenku miedzi(II).
Podaj jedną różnicującą obserwację do doświadczenia, w którym użyto zawiesiny wodorotlenku miedzi(II) do odróżnienia tych substancji od siebie.
………
………
………
Zadanie 22.
W cząsteczce kwasu askorbinowego (witaminy C) występują dwa enolowe atomy węgla, czyli atomy węgla o hybrydyzacji sp2 z przyłączonymi grupami hydroksylowymi.
Cząsteczka tego związku zawiera ponadto dwa asymetryczne atomy węgla – o hybrydyzacji sp3 z przyłączonymi czterema różnymi podstawnikami. Poniżej przedstawiono wzór witaminy C, w którym małymi literami oznaczono poszczególne atomy węgla.
Zadanie 22.1. (0-1)
Napisz litery (a–f), którymi oznaczono w powyższym wzorze kwasu askorbinowego wszystkie enolowe atomy węgla oraz wszystkie asymetryczne atomy węgla.
Enolowe atomy węgla: ……… Asymetryczne atomy węgla: ………
Zadanie 22.2. (0-1)
Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w podanym wzorze kwasu askorbinowego literami a, b i f. Uzupełnij poniższą tabelę.
Zadanie 22.3. (0-1)
W celu zbadania właściwości kwasu askorbinowego przeprowadzono doświadczenie, którego przebieg zilustrowano na poniższym rysunku.
Przed dodaniem wodnego roztworu kwasu askorbinowego zawartość każdej probówki była barwna.
Napisz numery probówek, w których po dodaniu roztworu kwasu askorbinowego zaobserwowano odbarwianie się ich zawartości.
………
Zadanie 23.
Produktami głównymi reakcji addycji wody do alkenów są alkohole, które powstają w wyniku przebiegu tego procesu zgodnie z regułą Markownikowa, jednakże w trakcie jego zachodzenia możliwe jest powstawanie innego alkoholu, który będzie stanowił produkt uboczny.
Dany jest schemat ciągu reakcji chemicznych:
Wiadomo, że związki E1 i E2 to izomery, a związki A i B to izomery cykloheksylometanolu, przy czym związek B wyizolowano z mieszaniny poreakcyjnej jako produkt uboczny ostatniej reakcji w podanym ciągu.
Zadanie 23.1. (0-1)
Na podstawie analizy schematu oceń prawdziwość zdań: wpisz literę P – gdy zdanie jest prawdziwe, a literę F – gdy zdanie jest fałszywe.
Zadanie 23.2. (0-3)
Tlenek wanadu(V) w środowisku kwasowym może pełnić rolę utleniacza względem alkoholi. Alkohole w tych warunkach utleniane są łagodnie, podobnie jak za pomocą tlenku miedzi(II). Tlenek wanadu(V) redukuje się wówczas do jonów oksowanadu(IV), VO2+. Dokończ zapis jonowego równania (zapis skrócony) procesu utleniania-redukcji cykloheksylometanolu za pomocą tlenku wanadu(V). Współczynniki stechiometryczne dobierz metodą bilansu jonowo-elektronowego.
Równanie procesu utleniania:
………
Równanie procesu redukcji:
………
Równanie jonowe procesu utleniania-redukcji:
1. Związki E1 i E2 w reakcji z wodą, w obecności kwasu
siarkowego(VI), tworzą te same główne produkty. P F 2. Cykloheksylometanol oraz związki A i B to alkohole, przy
czym każdy ma inną rzędowość. P F
3.
Wszystkie alkohole występujące w tym schemacie ulegają łagodnemu utlenianiu, a produkty tych procesów należą do aldehydów lub ketonów.
P F
Zadanie 24. (0-1)
Pewien związek polihydroksylowy A o masie cząsteczkowej 168 u przereagował z nadmiarem kwasu etanowego (octowego) dając produkt o masie cząsteczkowej 294 u.
Wykonaj obliczenia pozwalające określić ile grup hydroksylowych zawierał związek A.
Zadanie 25.
Poniżej przedstawiono schemat reakcji, w których można otrzymać fenol.
Zadanie 25.1. (0-1)
Uzupełnij zdanie – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w każdym nawiasie.
Chlorobenzen otrzymuje się w reakcji związku X z chlorem w obecności chlorku żelaza(III) w reakcji ( substytucji / addycji / kondensacji ) przebiegającej według mechanizmu ( rodnikowego / nukleofilowego / elektrofilowego ).
Zadanie 25.2. (0-2)
Napisz w formie cząsteczkowej równanie reakcji 2. oraz w formie jonowej skróconej równanie reakcji 3., jeśli produktem reakcji 3., oprócz fenolu, jest także wodorowęglan sodu. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone związków organicznych.
Równanie reakcji 2.:
………
Równanie reakcji 3.:
………
Zadanie 26.
W probówce I umieszczono kilka kryształków fenolu C6H5OH i dolano wody destylowanej.
Następnie zawartość probówki ogrzano aż do powstania klarownego roztworu. Otrzymany roztwór ochłodzono do temperatury pokojowej i zaobserwowano, że zawartość probówki zmętniała. Do probówki II wprowadzono kilka kropli bezbarwnego alkoholu benzylowego C6H5CH2OH i dolano wody destylowanej. Zawartość probówki energicznie wymieszano i otrzymano mętną emulsję. Doświadczenie przeprowadzono pod wyciągiem.
Zadanie 26.1. (0-1)
Do przygotowanych w sposób opisany powyżej zawartości probówki I i zawartości probówki II dodano pewien odczynnik. Zaobserwowano, że w probówce I powstał klarowny roztwór, a w probówce II nie stwierdzono zmiany wyglądu znajdującej się w niej emulsji.
Uzupełnij schemat doświadczenia – podkreśl wzór odczynnika, który dodano do mieszaniny fenolu z wodą i do mieszaniny alkoholu benzylowego z wodą.
Zadanie 26.2. (0-1)
Napisz w formie jonowej skróconej równanie reakcji, której przebieg był przyczyną obserwowanych zmian po dodaniu wybranego odczynnika. Zastosuj wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone reagentów organicznych.
………
Zadanie 27.
Etery są związkami o wzorze R−O−R’, przy czym R i R’ mogą być zarówno grupami alkilowymi, jak i arylowymi. W poniższej tabeli zestawiono wartości temperatury wrzenia tw (pod ciśnieniem 1013 hPa) wybranych alkoholi oraz wybranych eterów o nierozgałęzionych cząsteczkach.
Zadanie 27.1. (0-1)
Spośród związków o wzorach podanych w tabeli wybierz substancję najmniej lotną i substancję najbardziej lotną. Napisz numery, którymi oznaczono wzory wybranych związków. Następnie wyjaśnij, dlaczego etery są bardziej lotne niż alkohole o tej samej masie cząsteczkowej. Odnieś się do budowy cząsteczek związków, których wzory wymieniono w tabeli.
Numer związku najmniej lotnego: …………
Numer związku najbardziej lotnego: ……….
Wyjaśnienie:
………
………
………
Zadanie 27.2. (0-1)
Czy alkohole i etery o tej samej liczbie atomów węgla w cząsteczce są izomerami?
Uzasadnij swoją odpowiedź. Odnieś się do związków, których wzory wymieniono w tabeli.
………
………
Zadanie 28.
Poniżej przedstawiono wzory związków oznaczonych numerami 1–5.
Zadanie 28.1. (0-1)
Spośród związków oznaczonych numerami 1–5 wybierz te, które są względem siebie izomerami. Napisz numery, którymi oznaczono te związki.
………
Zadanie 28.2. (0-1)
Uzupełnij poniższe schematy. Napisz wzór półstrukturalny (grupowy) lub uproszczony organicznego produktu reakcji tlenku miedzi(II):
Zadanie 29. (0-1)
Witamina D jest ogólną nazwą dla dwóch związków: witaminy D2 oraz witaminy D3 o podanych poniżej wzorach.
Uzupełnij poniższe zdania – wybierz i podkreśl jedno określenie spośród podanych w nawiasie.
1. Witamina D2 oraz witamina D3 są związkami organicznymi o podobnej strukturze, ale różnią się rodzajem łańcucha węglowodorowego przyłączonego do pierścienia ( sześcioczłonowego / pięcioczłonowego ).
2. Witamina D2 oraz witamina D3 ( są / nie są ) względem siebie izomerami.
3. W cząsteczce witaminy D2 oraz witaminy D3 ( znajdują się / nie znajdują się ) asymetryczne atomy węgla.
4. Po porównaniu budowy witaminy D2 oraz budowy witaminy D3 można stwierdzić, że liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D2 jest ( większa / mniejsza ) niż liczba wiązań π w cząsteczce witaminy D3.
Zadanie 30. (0-1)
Aktywne formy witaminy D, odgrywające ważną rolę w kontrolowaniu metabolizmu wapnia i fosforu, nie występują w pokarmie. Pod wpływem światła słonecznego obie aktywne formy są wytwarzane pod powierzchnią skóry w wyniku różnych przemian, np.
reakcji fotochemicznej, reakcji polegającej na otwarciu pierścienia, izomeryzacji, a także przemian metabolicznych, np.:
Podaj nazwę grup funkcyjnych, których wprowadzenie do szkieletu cząsteczki witaminy D3 skutkuje przekształceniem witaminy w jej aktywną formę. Określ formalne stopnie utlenienia atomów węgla oznaczonych w powyższym wzorze literami a i b oraz określ hybrydyzację orbitali walencyjnych atomów węgla oznaczonych tymi samymi literami. Uzupełnij tabelę.
Nazwa: ………
Zadanie 31.
Poniżej przedstawiono ciągi przemian, w wyniku których otrzymano anilinę oraz etanol.
Zadanie 31.1. (0-1)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) lub uproszczone wzory związków organicznych, równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu oraz równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd.
Równanie reakcji katalitycznego uwodornienia nitrobenzenu:
………
Równanie reakcji, w wyniku której ze związku A powstaje aldehyd:
………
Zadanie 31.2. (0-1)
Oceń, czy podane poniżej informacje są prawdziwe. Zaznacz P, jeśli informacja jest prawdziwa, albo F – jeśli jest fałszywa.
1.
Uczestniczący w reakcji nitrowania benzenu jon nitroniowy powstaje w wyniku przemiany opisanej równaniem:
HNO3 + 2H2SO4 ⇄ NO2+ + H3O+ + 2HSO4−
P F
2. Nitrowanie benzenu jest reakcją substytucji przebiegającą
według mechanizmu rodnikowego. P F
3.
Jeden mol nitrobenzenu, redukujący się do jednego mola aniliny, przyjmuje tyle samo elektronów co jeden mol CH3CHO, redukując się do jednego mola CH3CH2OH.
P F
Zadanie 32. (0-1)
Zaprojektuj doświadczenie, którego przebieg pozwoli na potwierdzenie obecności etano-1,2-diolu w probówce I i benzenolu w probówce II.
Zadanie 32.1. (0-1)
Wybierz odczynnik, który potwierdzi obecność etano-1,2-diolu w probówce I, oraz odczynnik, który potwierdzi obecność benzenolu w probówce II. Uzupełnij schemat doświadczenia, wpisując nazwy lub wzory odczynników wybranych spośród następujących:
• wodny roztwór AgNO3 z dodatkiem wodnego roztworu NH3
• zawiesina Cu(OH)2
• wodny roztwór FeCl3
Zadanie 32.2. (0-1)
Napisz, co potwierdzi obecność etano-1,2-diolu w probówce I oraz benzenolu w probówce II.
Probówka I:
………
………
Probówka II:
………
………
Zadanie 33.
Alkanole mogą ulegać eliminacji wody (dehydratacji). Jednym ze sposobów przeprowadzenia tego procesu jest ogrzewanie mieszaniny alkoholu i stężonego kwasu siarkowego(VI).
Jedynie alkohole trzeciorzędowe ulegają łatwo dehydratacji podczas ogrzewania z kwasem siarkowym(VI). Alkohole drugorzędowe można zmusić do takiej reakcji, ale proces przebiega w warunkach drastycznych. Alkohole pierwszorzędowe są jeszcze mniej reaktywne niż alkohole drugorzędowe.
Na podstawie: J. McMurry, Chemia Organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2003
Zadanie 33.1. (0-1)
Narysuj wzór półstrukturalny (grupowy) alkanolu, który zawiera w cząsteczce cztery atomy węgla i najłatwiej ulega dehydratacji, oraz wzór półstrukturalny (grupowy) jednego z jego izomerów, które najtrudniej ulegają temu procesowi.
Zadanie 33.2. (0-1)
W wyniku dehydratacji alkoholi w środowisku stężonego kwasu siarkowego(VI), w zależności od temperatury mogą powstawać alkeny lub symetryczne etery. Dehydratacja etanolu przebiega według schematu:
Stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, napisz równanie reakcji otrzymywania propenu z odpowiedniego drugorzędowego alkoholu.
………
Zadanie 33.3. (0-1)
Podaj wzór półstrukturalny (grupowy) eteru, który może powstać w wyniku dehydratacji propan-1-olu.
………
Zadanie 34.
W laboratorium chemicznym alkany można otrzymać kilkoma sposobami, między innymi w reakcji halogenków alkilów z sodem przeprowadzonej w podwyższonej temperaturze.
Przemiana ta prowadzi do wydłużenia łańcucha węglowego. Charakterystycznymi dla alkanów są przemiany z substancjami niepolarnymi. Taką reakcją jest podstawienie, np.
atomu chloru w miejsce atomu wodoru, przebiegające pod wpływem światła lub ogrzania.
Powstająca w tej przemianie monochloropochodna może – w podwyższonej temperaturze i w alkoholowym roztworze wodorotlenku potasu – ulegać reakcji eliminacji, tworząc związek nienasycony. Powstały alken przyłącza wodę w obecności kwasu siarkowego(VI), dając alkohol.
Opisane przemiany można przedstawić poniższym schematem.
Zadanie 34.1. (0-2)
Napisz, stosując wzory półstrukturalne (grupowe) związków organicznych, równania reakcji oznaczonych na podanym schemacie numerami 1, 3. Skorzystaj z informacji i w równaniach reakcji (nad strzałkami) napisz warunki, w jakich zachodzą te przemiany.
Równania reakcji:
1. ………
3. ………
Zadanie 34.2. (0-1)
Określ, według jakiego mechanizmu: elektrofilowego, nukleofilowego czy rodnikowego przebiega reakcja oznaczona na schemacie numerem 2.
………
Zadanie 34.3. (0-1)
Określ, czy nieorganiczny reagent reakcji oznaczonej na schemacie numerem 4 jest czynnikiem elektrofilowym, czy nukleofilowym.
………
