wykład 15 15

(1)

Chemia Chemia organiczna organiczna

wykład

wykład 15 15

(2)

Biocząsteczki Biocząsteczki

LIPIDY

BIAŁKA

CUKRY

KWASY NUKLEINOWE

(3)

LIPIDY

LIPIDY LIPIDY

Kwasy Kwasy

tłuszczowe tłuszczowe

Glicerydy Glicerydy

Glicerofosfolipidy Glicerofosfolipidy

Sfingolipidy

Steroidy

(4)

LIPIDY

Steroidy

cyklopentanoperhydrofenentren

(3 S ,8 S ,9 S ,10 R ,13 R ,14 S ,17 R )-10,13-dimetylo-17-[(2 R )-6-metyloheptan-2-ylo]- 2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1 H -cyklopenta[ a ]fenantren-3-ol

CHOLESTEROL

(5)

LIPIDY

Steroidy

TESTOSTERON ESTRADIOL

(6)

LIPIDY

Sfingolipidy

SFINGOZYNA

N-ACYLOSFINGOZYNA CERAMID

SFINGOMIELINA

(7)

Glicerofosfolipidy LIPIDY

3-FOSFOGLICEROL

KWAS

LIZOFOSFATYDOWY

KWAS

FOSFATYDOWY

R¹ – ZAZWYCZAJ NASYCONA R² – ZAZWYCZAJ

NIENASYCONA

(8)

LIPIDY

Lipidy błonowe

Fragment polarny hydrofilowy

CZĄSTECZKA AMFOFILOWA

Fragment niepolarny hydrofobowy

(9)

LIPIDY

Glicerydy

GLICEROL GLICERYNA

TRIACYLOWY ESTER

GLICEROLU

TŁUSZCZ

(10)

LIPIDY

Kwasy tłuszczowe

Lp. Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór półstrukturalny R-COOH

1. Kwas masłowy Kwas butanowy CH₃(CH₂)₂COOH 2. Kwas walerianowy Kwas pentanowy CH₃(CH₂)₃COOH 3. Kwas kapronowy Kwas heksanowy CH₃(CH₂)₄COOH 4. Kwas kaprylowy Kwas oktanowy CH₃(CH₂)₆COOH 5. Kwas pelargonowy Kwas nonanowy CH₃(CH₂)₇COOH 6. Kwas kaprynowy Kwas dekanowy CH₃(CH₂)₈COOH 7. Kwas laurynowy Kwas dodekanowy CH₃(CH₂)₁₀COOH 8. Kwas mirystynowy Kwas tetradekanowy CH₃(CH₂)₁₂COOH 9. Kwas palmitynowy Kwas heksadekanowy CH₃(CH₂)₁₄COOH 10. Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy CH₃(CH₂)₁₆COOH 11. Kwas arachidowy Kwas eikozanowy CH₃(CH₂)₁₈COOH 12. Kwas behenowy Kwas dokozanowy CH₃(CH₂)₂₀COOH 13. Kwas lignocerynowy Kwas lignocerynowy Kwas tetrakozanowy CH₃(CH₂)₂₂COOH

Tabela 1. Wybrane nasycone kwasy tłuszczowe

(11)

LIPIDY

Kwasy tłuszczowe

1 3

2 11

4 10

5 9

6 8

7

12

Kwas laurynowy

Kwas 3,7,11,15-tetrametyloheksadekanowy

3

11 7

15

(12)

ZADANIE ZADANIE DOMOWE DOMOWE

JAKA POZNANA JEDNOSTKA STRUKTURALNA WYSTĘPUJE JAKA POZNANA JEDNOSTKA STRUKTURALNA WYSTĘPUJE

W PONIŻSZYM ZWIĄZKU?

(13)

LIPIDY

Kwasy tłuszczowe

Lp. Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Wzór sumaryczny 1. Kwas palmitoleinowy Kwas (Z)-9-heksadekaenowy C₁₆H₃₀O₂ 2. Kwas oleinowy Kwas (Z)-9-oktadekaenowy C₁₈H₃₄O₂ 3. Kwas petroselilowy Kwas (Z)-6-oktadekaenowy C₁₈H₃₄O₂ 4. Kwas wakcenowy Kwas (E)-11-oktadekaenowy C₁₈H₃₄O₂ 5. kwas erukowy Kwas (Z)-13-dokozenowy C₂₂H₄₂O₂ 6. Kwas nerwonowy Kwas (Z)-15-tetrakozenowy C₂₄H₄₆O₂ 7. Kwas linolowy Kwas (9Z,12Z)-

9,12-oktadekadienowy

C₁₈H₃₂O₂

8. Kwas α-linolenowy Kwas (9Z,12Z,15Z)-

9,12,15-oktadekatrienowy

C₁₈H₃₀O₂

9. Kwas rycynolowy Kwas rycynolowy Kwas (R)-12-hydroksy-(Z)- 9-oktadekenowy

C₁₈H₃₄O₃

Tabela 2. wybrane nienasycone kwasy tłuszczowe Tabela 2. wybrane nienasycone kwasy tłuszczowe

4:1 – OLEJ LORENZA

(14)

LIPIDY

Kwasy tłuszczowe

Kwas (Z)-9-heksadekaenowy

Kwas α-linolenowy

Kwas rycynolowy

(15)

LIPIDY

Zmydlanie tłuszczów

(16)

LIPIDY

MICELA MYDŁA

(17)

LIPIDY

Transestryfikacja

Estry metylowe

Estry metylowe kwasów tłuszczowych kwasów tłuszczowych

stosowane są jako paliwo

zastępujące olej napędowy

(18)

LIPIDY

Przemiana estrów kwasów

tłuszczowych w alkohole

(19)

CUKRY

WĘGLOWODANY SACHARYDY

MONOSACHARYDY OLIGOSACHARYDY POLISACHARYDY

KLASYFIKACJA

DISACHARYDY TRISACHARYDY TETRASACHARYDY

(20)

CUKRY

MONOSACHARYDY

TRIOZY TETROZY PENTOZY HEKSOZY HEPTOZY

ALDOZY

(21)

CUKRY

MONOSACHARYDY

TRIOZY TETROZY PENTOZY HEKSOZY HEPTOZY

1 1 1 1 1

* *

*

2 2

¹¹

2 2

²²

2 2

³³

2 2

⁴⁴

2 2

⁵⁵

(22)

ZADANIE ZADANIE DOMOWE DOMOWE

NARYSUJ WSZYSTKIE STEREOIZOMERY ALDOTETROZY.

(23)

CUKRY

MONOSACHARYDY - ALDOHEKSOZY

ALLOZA ALTROZA GALAKTOZA GLUKOZA GULOZA IDOZA MANNOZA TALOZA SZEREG

D

SZEREG

L

NIE WYSTĘPUJE NATURALNIE

(24)

CUKRY

ALLOZA ALTROZA GLUKOZA MANNOZA GULOZA IDOZA GALAKTOZA TALOZA SZEREG

D

All All Alt Alt ruists Gl ruists Gl adly Ma adly Ma ke Gu ke Gu m I m I n Ga n Ga llon Ta llon Ta nks nks

MONOSACHARYDY - ALDOHEKSOZY

(25)

CUKRY

MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA

FENYLOHYDRAZON GLUKOZY

(26)

CUKRY

MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA

KWAS GLUKONOWY

WODA BROMOWA

(27)

CUKRY

MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA

KWAS GLUKAROWY

(28)

CUKRY

MONOSACHARYDY – (+)-GLUKOZA

Synteza Kilianiego-Fishera

cyjanohydryny Kwasy

aldonowe aldolaktony aldoheksozy aldopentoza

(29)

CUKRY

MONOSACHARYDY – D-(+)-GLUKOZA

-D-(+)-GLUKOZA -D-(+)-GLUKOZA

D-(+)-GLUKOZA

Forma

łańcuchowa - aldehyd

Forma

cykliczna - hemiacetal

(30)

CUKRY

MONOSACHARYDY – D-(+)-GLUKOZA

-D-(+)-GLUKOZA -D-(+)-GLUKOZA

MUTAROTACJA

(31)

CUKRY

DISACHARYDY – (+)-SACHAROZA

(+)-SACHAROZA D-GLUKOZA

D-FRUKTOZA

JEDNOSTKI CUKROWE SĄ POŁĄCZONE JEDNOSTKI CUKROWE SĄ POŁĄCZONE POMIĘDZY ATOMEM

POMIĘDZY ATOMEM C-1 C-1 GLUKOZY I C-2 GLUKOZY I C-2 FRUKTOZY FRUKTOZY

(32)

BIAŁKA

MODEL WSTĘGOWY HEMOGLOBINY

PROTEINY

(33)

AMINOKWASY

BIAŁKA

GRUPA

AMINOWA GRUPA

KARBOKSYLOWA JON

OBOJNACZY

(34)

AMINOKWASY

BIAŁKA



26 – PODSTAWOWYCH AMINOKWASÓW TO  AMINOKWASY

NALEŻĄCE DO SZEREGU L

(35)

AMINOKWASY

BIAŁKA

Alanina

Arginina

Hydroksyprolina

Metionina

3,5-Dijodotyrozyna

(36)

ZADANIE ZADANIE DOMOWE DOMOWE

ODSZUKAJ W LITERATURZE WZORY STRUKTURALNE WSZYSTKICH ODSZUKAJ W LITERATURZE WZORY STRUKTURALNE WSZYSTKICH

26 AMINOKWASÓW NATURALNYCH.

(37)

PUNKT IZOELEKTRYCZNY AMINOKWASÓW

BIAŁKA

STĘŻENIE JONÓW WODOROWYCH W ROZTWORZE,

W KTÓRYM OKREŚLONY AMINOKWAS NIE ULEGA MIGRACJI POD WŁYWEM POLA ELEKTRYCZNEGO

NAZYWAMY PUNKTEM IZOELEKTRYCZNYM W PUNKCIE IZOELEKTRYCZNYM

AMINOKWAS JEST NAJMNIEJ ROZPUSZCZALNY

PUNKT IZOELEKTRYCZNY OKREŚLA SIĘ WARTOŚCIĄ pH DLA GLICYNY PUNKT IZOELEKTRYCZNY

ZNAJDUJE SIĘ PRZY pH = 6,1

(38)

PEPTYDY

BIAŁKA

DIPEPTYD

TRIPEPTYD

Gly-Gly

Gly-Gly-Ala

(39)