NaOH
+ +
etanal C H3 C
O H
2Cu(OH)2 CH3-COONa
+
Cu2O+
3H2Oniebieski osad octan sodu czerwony osad
WŁAŚCIWOŚCI ALDEHYDÓW
Odczyn wodnych roztworów aldehydów jest obojętny, oznacza to, że nie ulegają one dysocjacji na jony. Ulegają za to reakcjom utleniania za pomocą odczynnika Trommera lub Tollensa. Są to charakterystyczne reakcje aldehydów służące do ich rozróżniania od ketonów.
Reakcja zwana próbą Trommera polega na utlenieniu aldehydu do kwasu karboksylowego i redukcji wodorotlenku miedzi(II) – Cu(OH)2 do tlenku miedzi(I) – Cu2O.
Ponieważ reakcję prowadzi się w środowisku zasadowym, zamiast kwasu karboksylowego otrzymuje się jego sól. Próbę Trommera można zapisać dwojako, ponieważ wodorotlenek miedzi(II) łatwo rozkłada się do tlenku miedzi(II).
Reakcja rzeczywista:
Reakcja uproszczona:
Łatwo rozpoznać, że zaszła próba Trommera, ponieważ niebieski osad Cu(OH)2
przekształca się podczas reakcji w czerwony osad Cu2O.
Druga, charakterystyczna reakcja aldehydów nosi nazwę próby Tollensa lub lustra srebrnego. Polega ona na reakcji kompleksowego związku srebra z aldehydem, w wyniku czego powstaje sól kwasu karboksylowego, metaliczne srebro, amoniak i woda. Reakcję tę często zapisuje się w sposób uproszczony, pisząc zamiast kompleksowego związku srebra tlenek srebra(I). W rzeczywistości tlenek srebra(I) – Ag2O – jest substancją stałą, dlatego przekształcenie go w rozpuszczalny w wodzie związek kompleksowy z amoniakiem ułatwia zajście reakcji.
Reakcja rzeczywista:
Reakcja uproszczona:
etanal C H3 C
O
H
+
2CuO CH3-COOH+
Cu2Okwas octowy
etanal C H3 C
O
H
+
2Ag(NH3)2OH CH3-COONH4+
2Ag+
3NH3+
H2Okompleks srebra i amoniaku
octan amonu lustro srebrne
etanal C H3 C
O
H
+
Ag2O CH3-COOH+
2Agtlenek srebra(I) kwas octowy lustro srebrne
Świadectwem zajścia próby Tollensa jest pojawienie się metalicznego srebra na ściankach probówki.
Oprócz procesu utleniania aldehydów zachodzi też reakcja redukcji aldehydów do alkoholi pierwszorzędowych. Reakcję prowadzi się na katalizatorach platynowych, palladowych lub niklowych.
Oprócz wodoru do aldehydów mogą przyłączać się także alkohole. W wyniku addycji alkoholi powstają nietrwałe związki zwane hemiacetalami lub, przy obecności nadmiaru alkoholu, acetyle.
Aldehydy o małej liczbie atomów węgla mogą ulegać procesowi polimeryzacji. W wyniku tej reakcji np. z formaldehydu powstaje poliformaldehyd.
Aldehydy, np. aldehyd mrówkowy – formaldehyd, ulegają reakcji polikondensacji.
Przykładem produktu takiej polikondensacji jest żywica fenylowo-formaldehydowa, czyli tzw. bakelit, z którego wytwarza się części do maszyn, płyty laminatowe i części elektrotechniczne.
+
etanal C H3 C
O
H
k a t a l i z a t o r
H2 H3C CH2OH
etanol
etanal C H3 C
O
H
+
H3C OHH +
C OH OCH3 C
H3
H
metanol hemiacetal
C OH OCH3 C
H3 H
hemiacetal
+
H3C OH metanolH + C OCH3
OCH3 C
H3 H
acetal
+
H2Ometanal H C
O H
+
n H2O HO CH2 O H
n poliformaldehyd
OH C
H H OH
...
...
n
żywica fenylowo-formaldehydowa
