Chemia Organiczna; Egzamin 1A, 2015/2016, WChem PW

Chemia Organiczna; Egzamin 1A, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

 Formularz zawiera 7 numerowanych stron, strona nr 7 stanowi brudnopis.

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na parzystych stronach numerowanych.

 Odpowiedzi przedstaw w wyznaczonych polach.

 Informacje zawarte w brudnopisie nie podlegają ocenie.

 Tabelkę poniżej pozostaw pustą.

 Czas trwania egzaminu 105 minut.

 Zaliczenie egzaminu od 52 pkt.

Punktacja zadanie 1 zadanie 2 zadanie 3 zadanie 4 zadanie 5 zadanie 6



Chemia Organiczna; Egzamin 1A, 2015/2016, WChem PW

1 Zadanie 1. a). Uzupełnij poniższy schemat. (10p)

A

+

B

kondensacja aldolowa

C (posiada wiązanie C=C)

C + r. Michaela

kwas 5-okso-3,5-difenylopentanowy

EtO OEt

O O

katalizator

hydroliza dekarboksylacja

reagenty i warunki reakcji

reagent

D O

b). Przedstaw mechanizm reakcji aldolowej, uwzględnij przekształcenie A + B  aldol. (5p)

Chemia Organiczna; Egzamin 1A, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

2 Zadanie 2. a). Uzupełnij poniższy schemat. (13p)

b). Przedstaw mechanizm reakcji nr 1, tłumaczący powstawanie steroizomerów A i B. (5p)

c). Przedstaw mechanizm reakcji nr 2, tłumaczący powstawanie związków C i D. (5p)

Chemia Organiczna; Egzamin 1A, 2015/2016, WChem PW

3 Zadanie 3. L -Alanina, to kwas (S)-2-aminopropanowy.

a). Podaj wskazane poniżej wzory L -alaniny. (4p)

b). Podaj wzory postaci, w jakich L -alanina występuje w roztworach o wartościach pH podanych poniżej. Możesz zrezygnować ze stosowania wzorów przestrzennych. (3p)

c). Zaproponuj syntezę racemicznego kwasu 2-aminopropanowego metodą Streckera. (4p)

Zadanie 4. Przedstaw mechanizm poniższej reakcji. Zastosuj wzory przestrzenne. Określ

konfigurację absolutną produktu reakcji. (4p)

Chemia Organiczna; Egzamin 1A, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

4 Zadanie 5. Uzupełnij poniższe schematy reakcji.

a). (2p)

b). (2p)

c). (3p)

d). (2p)

e). (3p). Wykonaj też polecenia dodatkowe (e1)-(e3).

e1). Zakreśl kółkiem symbol określający konfigurację na każdym z asymetrycznych atomów węgla w produkcje reakcji z punktu (e): (2p)

e2). Zakreśl kółkiem prawidłowe stwierdzenie w zdaniu określającym produkt reakcji z punktu (e): (1p)

„Produkt / optycznie czynny.”

e3). Uzasadnij swoją odpowiedź udzieloną w punkcie (e2) (jedno zdanie). (1p)

f). (2p)

Chemia Organiczna; Egzamin 1A, 2015/2016, WChem PW

5 g). (2p) Wykonaj też polecenie dodatkowe (g1).

g1). Przedstaw równowagę pomiędzy konformerami krzesłowymi produktu reakcji z punktu (g) i zakreśl kółkiem strzałkę wskazującą kierunek przesunięcia stanu równowagi

konformacyjnej. Możesz skorzystać ze wzorów krzesłowych lub projekcji Newmana. (3p)

h). (4p) (rzeczywista liczba produktów może być mniejsza od wskazanej liczby pól)

i). (1p) (rzeczywista liczba produktów może być mniejsza od wskazanej liczby pól)

j). (2p) (rzeczywista liczba produktów może być mniejsza od wskazanej liczby pól)

k). (3p)

Chemia Organiczna; Egzamin 1A, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

6

Zadanie 6. Przedstaw mechanizm mononitrowania acetofenonu. Wyjaśnij regioselektywność

reakcji przez porównanie trwałości odpowiednich kompleksów sigma (). Narysuj wszystkie

struktury rezonansowe rozważanych kompleksów sigma (). (14p)

Chemia Organiczna; Egzamin 1A, 2015/2016, WChem PW

7

Brudnopis

Chemia Organiczna; Egzamin 2A, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

 Formularz zawiera 7 numerowanych stron, strona nr 7 stanowi brudnopis.

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na parzystych stronach numerowanych.

 Odpowiedzi przedstaw w wyznaczonych polach.

 Informacje zawarte w brudnopisie nie podlegają ocenie.

 Tabelkę poniżej pozostaw pustą.

 Czas trwania egzaminu 105 minut.

 Zaliczenie egzaminu od 52 pkt.

Punktacja zadanie 1 zadanie 2 zadanie 3 zadanie 4 zadanie 5 zadanie 6 zadanie 7 zadanie 8



Chemia Organiczna; Egzamin 2A, 2015/2016, WChem PW

1 Zadanie 1. Uzupełnij poniższe równania reakcji oraz zakreśl kołkiem strzałkę wskazującą kierunek przesunięcia stanu równowagi chemicznej w danej reakcji. (14p)

a) .

b) .

c) .

d) .

e) .

f).

g) .

Chemia Organiczna; Egzamin 2A, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

2 Zadanie 2. Uzupełnij poniższy schemat. Pod schematem, w polach odpowiadających kolejnym reakcjom podaj niezbędne reagenty i warunki reakcji oraz ewentualne substraty organiczne.

Pokazane przekształcenia zachodzą w jednym etapie lub co najwyżej w dwóch etapach. (15p)

O (a) OH

H (h)

(c)

(e) OH

OH

O CH 3

(b) O CH 3

O

(i) Li

(f)

(g) O

(j)

Br (d)

OH

(a) (b) (c)

(d) (e) (f)

(g) (h) (i)

(j)

Chemia Organiczna; Egzamin 2A, 2015/2016, WChem PW

3 Zadanie 3. Wykonaj następujące polecenia.

a). Podaj wzory Hawortha produktów poniższej reakcji. (4p)

b). określ relację stereochemiczną między związkami B i C (jednym słowem) (1p)

c). Uzupełnij podane szablony, tak aby przedstawiały wskazane wzory. Podczas sporządzania wzoru Fischera możesz skorzystać z pomocniczego szablonu w celu sporządzenia formy pośredniej żądanego wzoru lub w razie pomyłki. (9p)

Konformacja krzesłowa związku A

(szablon pomocniczy) Wzór Fischera związku A Zadanie 4. Uzupełnij poniższe schematy oraz wykonaj polecenia dodatkowe.

a). (5p)

a1).

(2p) podaj nazwę związku B z uwzględnieniem konfiguracji absolutnej:

a2).

(1p) podaj nazwę typu reakcji nr 1 (z punktu widzenia halogenku alkilu)

a3).

(1p) podaj nazwę imienną dwuetapowej sekwencji

reakcji z punktu (a)

Chemia Organiczna; Egzamin 2A, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

4 b).

(5p)

b1).

(1p) określ relację stereochemiczną między związkami A i B (jednym słowem)

c). (2p)

c1).

(1p) podaj nazwę typu reakcji, do którego należy powyższa reakcja nitrowania (reakcja nr 1) c2).

(1p) podaj imienną nazwę reakcji nr 2

d). (2p)

d1).

(1p) podaj nazwę imienną powyższej reakcji d2).

(1p) określ relację stereochemiczną między związkami A i B (jednym słowem)

d3).

(2p)

podaj wzór dienofilu, jaki należy użyć aby

otrzymać produkty będące diastereoizomerami

związków A i B

Chemia Organiczna; Egzamin 2A, 2015/2016, WChem PW

5 Zadanie 5. Tripeptyd A pokazany poniżej został zsyntezowany z -aminokwasów szeregu L.

a). W polach odpowiadających kolejnym asymetrycznym atomom węgla zakreśl kółkiem rodzaj wiązania wskazujący na odpowiednią konfigurację absolutną na tym atomie. (3p)

C-1 C-2 C-3

b). Narysuj wzór dipeptydu uzyskanego w wyniku testu Edmana przeprowadzonego z udziałem tripeptydu A.

Uwzględnij konfigurację absolutną na centrach asymetrii.

(2p)

Zadanie 6. Poniższa reakcja prowadzi tylko do jednego produktu. Podaj jego wzór i uzasadnij swoją odpowiedź na podstawie mechanizmu reakcji. Narysuj wszystkie struktury

mezomeryczne rozważanych kompleksów sigma () i porównaj trwałość tych kompleksów.

Odpowiedź ograniczająca się do wskazania efektu kierującego podstawników nie podlega

ocenie. (10p)

Chemia Organiczna; Egzamin 2A, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

6 Zadanie 7. Uzupełnij poniższy schemat i przedstaw mechanizm reakcji A  B. (10p)

Zadanie 8. Wykonaj polecenia: (a) przedstaw mechanizm reakcji i uzasadnij powstawanie dwóch stereoizometrycznych produktów, wykorzystując podany wzór przestrzenny substratu;

(b) określ relację stereochemiczną między produktami reakcji. (7p)

Chemia Organiczna; Egzamin 2A, 2015/2016, WChem PW

7

Brudnopis

Chemia Organiczna; Egzamin 3, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

 Formularz zawiera 7 numerowanych stron, strona nr 7 stanowi brudnopis.

 Podpisz się na stronie, którą czytasz oraz na parzystych stronach numerowanych.

 Odpowiedzi przedstaw w wyznaczonych polach.

 Informacje zawarte w brudnopisie nie podlegają ocenie.

 Tabelkę poniżej pozostaw pustą.

 Czas trwania egzaminu 105 minut.

 Zaliczenie egzaminu od 52 pkt.

Punktacja zadanie 1 zadanie 2 zadanie 3 zadanie 4 zadanie 5 zadanie 6



Chemia Organiczna; Egzamin 3, 2015/2016, WChem PW

1 Zadanie 1. Uzupełnij schematy poniższych przekształceń i wykonaj dodatkowe polecenia.

a. (6p)

(RO) _2, T

N O O

NaOHaq NBS T

+ A

B C

D nazwa A:

nazwa B:

b. (8p)

Br NaCN

DMSO A

1. LiAlH ₄ 2. H ₂ O

B nazwa A:

nazwa B:

c. (6p)

RCO ₃ H

nazwa A:

nazwa B:

A

1. CH ₃ MgBr 2. H ₂ O

B

d. (8p)

O

+ EtO OEt

O EtONa

EtOH

A B

Br

H ₃ O ⁺ T - EtOH, -CO ₂

C

B nazwa C:

Chemia Organiczna; Egzamin 3, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

2 e. (5p)

diizopropyloamidek litu

A B

+

A

CH ₃ I

C D

Na, NH ₃ (liq) -34 °C

f. (10p)

Br ₂ /H ₂ O Br

OH Br

OH

Br OH

Br OH

A B C D

Rzeczywisty(e) produkt(y) reakcji:

(oznaczenie(a) literowe) Hipotetyczne produkty reakcji

wzór przestrzeny dowolnego związku spośród związków A-D

wzór Fischera dowolnego związku spośród związków A-D

nazwa dowolnego związku spośród związków A-D

A i C

Chemia Organiczna; Egzamin 3, 2015/2016, WChem PW

3 Zadanie 2. Przedstaw wzory substratów wskazanego związku zakładając, że przekształcenie konieczne do jego otrzymania będzie obejmować jeden etap reakcyjny (żądany związek może nie być jedynym produktem organicznym). (14p)

NH ₂

Zadanie 3. Wskaż, które z podanych niżej reakcji nie zachodzą (wstaw znak „X” za strzałką.

Pozostałe reakcje uzupełnij i zapisz za pomocą wzorów chemicznych. (12 p) a. metanolan sodu + fenol 

b. chlorek aniliniowy + amoniak 

c. fenol + NaHCO 3 (aq) 

d. pentano-2,4-dion + etanolan sodu 

e. diizopropyloamina + butylolit 

f. benzyloamina + ftalimidek potasu 

Chemia Organiczna; Egzamin 3, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

4 Zadanie 4. Podaj wzory Haworth’a związków B i C i wykonaj dodatkowe polecenia (8 p.)

wzór Fischera łańcuchowej formy związku A

konformacja krzesłowa związku A Zadanie 5. Narysuj wzory Fischera aminokwasów naturalnych (szereg L) powstających podczas hydrolizy tripeptydu A i podaj nazwy zwyczajowe dwóch z nich, dowolnie wybranych. (5p)

tripeptyd A

H 2 NCH(CH 3 )C(O)NHCH(CH 2 OH)C(O)NHCH[(CH 3 ) 2 CH]CO 2 H

wzór wzór wzór

nazwa nazwa nazwa

Chemia Organiczna; Egzamin 3, 2015/2016, WChem PW

5 Zadanie 6. Zaproponuj syntezy następujących związków z podanych substratów i innych niezbędnych reagentów.

a. (7p)

b. (5p)

Chemia Organiczna; Egzamin 3, 2015/2016, WChem PW

Imię i Nazwisko nr albumu

6 c. (6p)

, wykorzystaj reakcję Wittiga

Chemia Organiczna; Egzamin 3, 2015/2016, WChem PW

7

Brudnopis