Badanie właściwości cukrów prostych oraz złożonych. Wprowadzenie Przeczytaj Wirtualne laboratorium - S Sprawdź się Dla nauczyciela

(1)

Badanie właściwości cukrów prostych oraz złożonych

Wprowadzenie Przeczytaj

Wirtualne laboratorium - S Sprawdź się

Dla nauczyciela

(2)

Węglowodany są najbardziej obﬁtym źródłem energii, występującym w większości produktów

spożywczych. Najprostsze z nich, zwane również cukrami prostymi (fruktoza lub glukoza), znajdują swoje źródło w owocach. Występują również disacharydy i polisacharydy. Czy wiesz, że tylko niektóre

węglowodany są rozpuszczalne w wodzie? Czy wiesz które? Jakie są właściwości cukrów prostych i złożonych? W jaki sposób można je zbadać?

Twoje cele

Porównasz właściwości cukrów prostych i złożonych.

Wskażesz różnicę między cukrami prostymi a złożonymi.

Przeprowadzisz doświadczenie, któego wynik potwierdzi właściwości redukujące glukozy.

Badanie właściwości cukrów prostych oraz złożonych

Cukierki, znane pod nazwą „landrynki”, składają się prawie w stu procentach z cukru złożonego, czyli sacharozy.

Źródło: domena publiczna.

(3)

Przeczytaj

Właściwości cukrów prostych

Monosacharydy to zazwyczaj ciała stałe o słodkim smaku i białej barwie. Rozpuszczają się w wodzie, a ich roztwory wodne mają odczyn obojętny. Monosacharydy, w przeciwieństwie do cukrów złożonych, nie hydrolizują.

Utlenianie monosacharydów

Monosacharydy mają właściwości redukujące.

Ważne!

Zarówno aldozy, jak i ketozy dają pozytywny wynik w próbie Trommera, Tollensa czy Fehlinga:

próba Trommera polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Trommera, czyli jonami Cu w środowisku zasadowym;

Równanie reakcji:

Glukoza posiada w swojej budowie grupę aldehydową (jest aldoheksozą), dzięki czemu wykazuje właściwości redukujące w warunkach próby Trommera. Zapis cząsteczkowy przebiegającej reakcji chemicznej:

Obserwacje:

Po podgrzaniu w płomieniu palnika zawartości probówki, niebieska galaretowata zawiesina wodorotlenku miedzi(II) roztworzyła się i powstał ceglastoczerwony osad tlenku miedzi(I).

próba Tollensa polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Tollensa, czyli amoniakalnym roztworem tlenku srebra(I);

Glukoza będąca aldoheksozą wykazuje właściwości redukujące w warunkach próby Tollensa.

Poniżej zapisano równanie reakcji w formie cząsteczkowej

próba Fehlinga polega na utlenianiu cukru odczynnikiem Fehlinga, czyli kompleksem jonów Cu , z sodowo‑potasową solą kwasu winowego. Reakcja ta pozwala na wykrycie monosacharydów

2+

(4)

w badanej próbce (potwierdzenie obecności kilku grup –OH w cząsteczce związku).

Próba Fehlinga polega na zmieszaniu świeżo wytrąconego osadu wodorotlenku miedzi(II) z roztworem winianu sodowo-potasowego. Następnie do otrzymanego kompleksu barwy niebieskiej dodaje się roztwór cukru (np. glukozę). Poniżej przedstawiono równania reakcji zachodzące podczas wykonywania próby Fehlinga.

Obserwacje:

Po dodaniu glukozy do związku kompleksowego wodorotlenku miedzi(II) z winianem sodowo- potasowym zanika lazurowo-niebieska barwa i powstaje czerwony osad.

W warunkach określonych przedstawionymi powyżej próbami (środowisko zasadowe), ketozy ulegają enolizacji i tworzą tym samym aldozy, które następnie się utleniają. Fruktoza może ulegać tym próbom ze względu na obecność grupy α- hydroksyketonowej.

Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

W próbie Tollensa, Trommera i Fehlinga glukoza tworzy kwas glukonowy (kwas 2,3,4,5,6--pentahydroksyheksanowy) o budowie przedstawionej na powyższej ilustracji. Związek ten powstaje również jako efekt utlenienia glukozy wodą bromową.

Reakcją odróżniającą aldozy od ketoz jest utlenianie aldoz wodą bromową w obecności wodorowęglanu sodu. W tych warunkach ketozy nie ulegają utlenieniu.

 



 



(5)

Redukcja monosacharydów

Monosacharydy można zredukować do odpowiedniego alkoholu. Glukoza i fruktoza, redukowane wodorem w obecności katalizatora, tworzą ten sam związek – alkohol z sześcioma grupami -OH (1,2,3,4,5,6‑heksahydroksyheksan), zwany sorbitolem.

Otrzymywanie soribitolu poprzez redukcję D-glukozy Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.

Reakcje z alkoholami lub fenolami

Pod wpływem silnych utleniaczy, np. stężonego kwasu azotowego(V), glukoza tworzy kwas dikarboksylowy, zwany glukarowym (kwas 2,3,4,5-tetrahydroksyheksanodiowy).

Utlenianiu ketoz silnymi utleniaczami (podobnie jak ketonów) towarzyszy rozerwanie łańcucha węglowego i tworzenie mieszaniny kwasów.

(6)

Niezwykle reaktywnym miejscem w cyklicznej formie monosacharydu jest grupa –OH przy

anomerycznym atomie węgla (C‑1 dla aldoz lub C‑2 dla ketoz). W reakcji z alkoholami lub fenolami tworzą się glikozydy, np. salicyna.

Otrzymywanie salicyny

Źródło: GroMar Sp. z o.o, licencja: CC BY-SA 3.0.

Właściwości cukrów złożonych

Disacharydy powstają z dwóch reszt

monosacharydowych (identycznych lub różnych), połączonych wiązaniem O‑glikozydowym.

Ważne!

1. W zależności od tego, które grupy –OH monosacharydów zostały zaangażowane w tworzenie wiązania glikozydowego, disacharyd wykazuje lub nie wykazuje właściwości redukujących.

2. Disacharydy należą do cukrów hydrolizujących i są glikozydami.

3. Ze względu na obecność grup –OH – disacharydy mogą tworzyć estry.

Disacharydy redukujące

W grupie tej znajdują się: maltoza, celobioza, laktoza.

Cukry te:

dają pozytywny wynik w próbie Tollensa i Trommera;

tworzą glikozydy z alkoholami lub fenolami.

Sacharoza to disacharyd złożony z dwóch reszt monosacharydowych (D-glukozy oraz D-fruktozy), połączonych ze sobą wiązaniem O-glikozydowym.

(7)

Disacharydy nieredukujące

Do disacharydów nieredukujących zalicza się sacharozę, co oznacza, że daje negatywne wyniki

w próbach Tollensa, Trommera i Fehlinga. Sacharoza, podobnie jak większość disacharydów, jest ciałem stałym o barwie białej, bez zapachu i o słodkim smaku. Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie.

α-maltoza to disacharyd zbudowany z dwóch reszt D-glukozy, połączonych wiązaniem α-1,4-glikozydowym.

Celobioza jest dimerem glukozy, zbudowanym z dwóch cząsteczek glukozy oraz połączonych wiązaniem β-1,4- glikozydowym.

Laktoza (β‑D-galaktopiranozylo(1,4)-α‑D-glukopiranoza) to disacharyd zbudowany z D-galaktozy i D-glukozy, połączonych wiązaniem β-1,4-glikozydowym.





(8)

Słownik

monosacharydy

związki organiczne, które składają się z atomów węgla, wodoru i tlenu, o wzorze ogólnym C H O ; związki te, które podczas hydrolizy nie tworzą prostszych cząsteczek

diasacharydy

inaczej dwucukry, związki organiczne składające się z dwóch cząsteczek monosacharydów, połączonych wiązaniem glikozydowym

anomery

anomery to izomery różniące się położeniem grupy –OH przy anomerycznym atomie węgla w cząsteczce cukru; anomer α ma grupę –OH skierowaną w dół ( pod płaszczyznę rysunku (pierścienia)), a anomer β – w górę (nad płaszczyznę rysunku)

hydroliza

(gr. hýdōr „woda”, lýsis „rozłożenie”) rozkład substancji pod wpływem wody; reakcja podwójnej wymiany, zachodząca między wodą a substancją w niej rozpuszczoną, prowadząca do powstania cząsteczek nowych związków chemicznych

utlenianie

proces, który polega na oddaniu elektronu (elektronów) przez jon, atom lub grupę atomów, w wyniku czego podwyższa się stopień utlenienia pierwiastka oddającego elektrony

Bibliograﬁa

Krzeczkowska M., Loch J., Mizera A., Chemia. Repetytorium. Liceum - poziom podstawowy i rozszerzony, Warszawa - Bielsko‑Biała 2010.

n 2n n

(9)

Wirtualne laboratorium - S

Ćwiczenie 1

Przeprowadź eksperyment w laboratorium chemicznym. Rozwiąż problem badawczy i zweryﬁkuj hipotezę. W formularzu zapisz swoje obserwacje i wyniki, a następnie sformułuj wnioski.

Wirtualne laboratorium pt. „Badanie właściwości wybranych cukrów prostych i złożonych"

Źródło: Gromar Sp.z.o.o., licencja: CC BY 3.0.

Analiza eksperymentu: Badanie właściwości wybranych cukrów prostych i złożonych.

Problem badawczy:

Uzupełnij

Hipoteza:

Uzupełnij

Sprzęt laboratoryjny i odczynniki chemiczne:

Uzupełnij

Instrukcja wykonania:

Uzupełnij

Obserwacje i wyniki:

Uzupełnij

Wnioski:

Uzupełnij

(10)

Sprawdź się

Ćwiczenie 1

Uzupełnij zdania.

Z buraków cukrowych otrzymywany jest dwucukier o nazwie ... Jest to cukier słodszy w smaku od glukozy, ale mniej słodki od ... czyli cukru owocowego. Cukier buraczany jest łatwo trawiony, ponieważ w kontakcie z wodą, pod wpływem enzymów i kwasu solnego ulega hydrolizie, a produktami tej reakcji jest ... i fruktoza. Ponadto sacharoza należy do cukrów ..., o czym świadczy negatywny wynik próby Trommera.

輸

Ćwiczenie 2

Glukoza, pod wpływem bakterii beztlenowych, przekształca się w kwas 2‑hydroksypropanowy. Zapisz schematycznie równanie zachodzącej reakcji.

Odpowiedź zapisz w zeszycie do lekcji chemii, zrób zdjęcie, a następnie umieść je w wyznaczonym polu.

輸

Ćwiczenie 3

W celu rozróżnienia roztworów sorbozy i rybozy, przeprowadzono doświadczenia opisane w tabeli.

Próba Trommera Reakcja z wodą bromową w obecności NaHCO Roztwór I ceglastoczerwony osad odbarwienie roztworu

Roztwór II ceglastoczerwony osad brak zmian

Odpowiedz na poniższe pytania.

A. Który roztwór zawierał sorbozę?

B. Czy próba Trommera nadaje się do odróżniania ketoz od aldoz?

Odpowiedź:

Uzupełnij

醙

3

Ćwiczenie 4

Do roztworu sacharozy dodano świeżo sporządzony wodorotlenek miedzi(II). Następnie próbkę ogrzewano.

A. Zapisz przewidywane obserwacje.

B. Czy sacharoza jest cukrem redukującym? Odpowiedź uzasadnij.

Odpowiedź:

Uzupełnij

醙

(11)

Ćwiczenie 5

Poniżej podano cechy trzech substancji organicznych, należących do węglowodanów. Na podstawie informacji zawartych w tabeli wpisz nazwy cukrów, odpowiadających przedstawionej charakterystyce.

Cecha Nazwa cukru

ma słodki smak, ulega hydrolizie w środowisku

kwasowym, nie tworzy glikozydów, nie daje pozytywnego wyniku w próbie

Tollensa

ma słodki smak, nie ulega hydrolizie, nie daje pozytywnego wyniku w reakcji

z wodą bromową w środowisku NaHCO nie ma słodkiego smaku, ulega

hydrolizie w środowisku kwasowym

醙

3

Ćwiczenie 6

Napisz jednym zdaniem, jak doświadczalnie odróżnić glukozę od fruktozy?

Odpowiedź:

Uzupełnij

醙

Ćwiczenie 7

Podaj nazwy produktów hydrolizy laktozy w środowisku kwaśnym.

Odpowiedź:

Uzupełnij

難

(12)

Ćwiczenie 8

W probówkach znajdują się roztwory wodne różnych cukrów:

I – roztwór glukozy;

II – roztwór sacharozy;

III – roztwór laktozy;

IV – roztwór maltozy.

Do każdego roztworu dodano amoniakalny roztwór Ag O i ostrożnie ogrzewano.

W której probówce (probówkach) nie pojawi się lustro srebrne? Odpowiedź uzasadnij.

Odpowiedź:

Uzupełnij

難

2

(13)

Dla nauczyciela

Autor: Gabriela Iwińska Przedmiot: Chemia

Temat: Badanie właściwości cukrów prostych oraz złożonych Grupa docelowa:

III etap edukacyjny, liceum ogólnokształcące, technikum Podstawa programowa:

Zakres podstawowy XX. Cukry. Uczeń:

4) projektuje i przeprowadza doświadczenie, którego wynik potwierdzi właściwości redukujące np.

glukozy; projektuje i przeprowadza doświadczenie, którego wynik potwierdzi obecność grup hydroksylowych w cząsteczce monosacharydu, np. glukozy.

Kształtowane kompetencje kluczowe:

kompetencje cyfrowe;

kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się;

kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii;

kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji.

Cele operacyjne Uczeń:

porównuje właściwości cukrów prostych i złożonych;

wskazuje różnicę między cukrami prostymi a złożonymi;

projektuje i przeprowadza doświadczenie pozwalające zbadać wybrane właściwości cukrów prostych i złożonych.

Strategie nauczania:

strategia asocjacyjna;

strategia problemowa.

Metody i techniki nauczania:

analiza materiału źródłowego oraz ćwiczenia uczniowskie;

dyskusja;

technika zdań podsumowujących;

burza mózgów;

eksperyment chemiczny.

Formy pracy:

praca indywidualna;

praca w parach;

praca w grupach;

praca całego zespołu klasowego.

(14)

Środki dydaktyczne:

komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do internetu;

zasoby multimedialne zawarte w e‑materiale;

tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;

rzutnik multimedialny.

Przebieg lekcji Faza wstępna:

1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel zadaje uczniom pytania, zaciekawiając tematem. Przykładowe pytania: Czy wiecie, że tylko niektóre węglowodany są rozpuszczalne w wodzie? Czy wiecie które to są węglowodany? Jakie są właściwości cukrów prostych i złożonych? W jaki sposób można je zbadać?

2. Nauczyciel przedstawia uczniom temat zajęć: „Badanie właściwości cukrów prostych oraz złożonych” i prosi, by na jego podstawie uczniowie sformułowali cel lekcji oraz kryteria sukcesu.

3. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Burza mózgów wokół właściwościami i różnicami między cukrami prostymi a złożonymi.

4. Zasady BHP. Nauczyciel zapoznaje uczniów z kartami charakterystyk substancji, które będą używane na lekcjach.

Faza realizacyjna:

1. Uczniowie samodzielnie analizują treści w e‑materiale, dotyczące właściwości cukrów prostych i złożonych oraz różnic pomiędzy nimi. Robią notatki. Po minionym czasie chętni uczniowie odczytują swoje notatki i wyjaśniają, jak rozumieją poruszane kwestie. Nauczyciel i pozostali

uczniowie weryﬁkują poprawność merytoryczną wypowiedzi i ewentualnie wyjaśniają niezrozumiałe kwestie.

2. Uczniowie w parach pracują z wykorzystaniem wirtualnego laboratorium, wykonując zawarte tam polecenia. Uczniowie uzupełniają wirtualny dzienniczek formułując problem badawczy, hipotezę, przebieg doświadczenia, obserwacje i wnioski. Nauczyciel monitoruje pracę uczniów, wspiera ich, wyjaśnia niezrozumiałe kwestie. Chętni uczniowie na forum przedstawiają wyniki pracy, a nauczyciel weryﬁkuje je pod kątem poprawności.

3. Eksperyment chemiczny – „Badanie właściwości wybranych cukrów prostych i złożonych” zgodnie z instrukcją zamieszczoną w materiale pomocniczym (karta pracy ucznia). Nauczyciel z pomocą wybranych uczniów – asystentów przeprowadza doświadczenie. Uczniowie wybierają odpowiednie szkło i sprzęt laboratoryjny oraz odczynniki przygotowane przez nauczyciela na stole

laboratoryjnym. Nauczyciel rozdaje karty pracy ucznia. Nauczyciel monitoruje przebieg pracy uczniów i wspiera ich. Każdy uczeń samodzielnie stawia problem badawczy, hipotezę, a następnie opisuje przebieg doświadczenia, obserwacje, wyniki oraz wnioski.

4. Przedstawienie wniosków. Chętne lub wybrane przez prowadzącego osoby przedstawiają efekty swojej pracy na forum klasy i zapisują poprawne odpowiedzi na tablicy. Nauczyciel uzupełnia oraz wyjaśnia niezrozumiałe kwestie.

5. Uczniowie samodzielnie sprawdzają swoją wiedzę wykonując ćwiczenia zawarte w e‑materiale – sprawdź się.

Faza podsumowująca:

1. Uczniowie, pracując w parach, tworzą krzyżówkę podsumowującą zajęcia. Pary siedzące obok siebie wymieniają się krzyżówkami i rozwiązują je.

2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które uczniowie również zamieszczają w swoim portfolio:

Przypomniałem/łam sobie, że...

Co było dla mnie łatwe...

Czego się nauczyłem/łam...

Co sprawiało mi trudność...

(15)

Praca domowa:

1. Nauczyciel prosi uczniów o wykonanie ćwiczeń zawartych w e‑materiale – zestaw ćwiczeń, które nie zostały rozwiązane podczas zajęć.

Materiały pomocnicze:

1. Doświadczenie:

Sprzęt laboratoryjny: probówki, palnik, zapałki, łyżka do spalań, zlewka (500 ml), trójnóg, cylinder miarowy.

Odczynniki chemiczne: glukoza, fruktoza, celuloza, skrobia, sacharoza, woda destylowana, etanol.

Instrukcja wykonania doświadczenia:

Dla każdego z cukrów przygotuj zestaw: sucha probówka, probówka z wodą, probówka z alkoholem.

Dodaj 2g cukru do czystej probówki, określ jego stan skupienia, barwę, zapach, smak. Następnie wlej 10 ml wody i oceń rozpuszczalność.

Następnie przy pomocy łyżki do spalań przeprowadź próbę palności każdej z substancji.

Stwórz łaźnię wodną i umieść probówki z wodą w ogrzanej wodzie. Oceń rozpuszczalność każdej substancji w tym przypadku.

Dodaj cukier do probówki z alkoholem i zapisz obserwacje.

2. Karta pracy ucznia:

Plik o rozmiarze 78.02 KB w języku polskim

3. Karta charakterystyki substancji.

Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:

Wirtualne laboratorium uczniowie mogą wykorzystać przygotowując się do sprawdzianu.

Przetwarzam wzory matematyczne: 0%