Otrzymywanie etanalu i badanie jego właściwości;
Wprowadzenie Przeczytaj Mapa pojęć Sprawdź się Dla nauczyciela
Spożycie zbyt dużej ilości etanolu przez człowieka kończy się tzw. zatruciem alkoholowym, co przejawia się nieprzyjemnymi, a czasem nawet groźnymi objawami. Zaliczamy do nich zawroty głowy, zaburzenia mowy, mdłości, brak koncentracji, a nawet wymioty. Czy wiesz, że to nie etanol jest ich sprawcą? Alkohol etylowy zostaje
przekształcony w wątrobie do etanalu, czyli aldehydu octowego. To właśnie etanal jest odpowiedzialny za objawy zatrucia alkoholowego. Zdajesz sobie sprawę, że jest to substancja toksyczna dla organizmu człowieka? Czy wiesz, że gdyby aldehyd octowy nie miał właściwości redukujących, nie mielibyśmy srebrnych ozdób choinkowych? Czy chcesz dowiedzieć się więcej o tej substancji?
Twoje cele
Wymienisz i opiszesz metody otrzymywania etanalu.
Przedstawisz za pomocą równań reakcji chemicznych sposoby otrzymywania etanalu.
Wykonasz doświadczenie, za pomocą którego zbadasz wybrane właściwości etanalu.
Sporządzisz mapę myśli, w której zbierzesz wszystkie najważniejsze informacje o etanalu.
Otrzymywanie etanalu i badanie jego właściwości;
Redukujące właściwości etanalu wykorzystuje się przy nanoszeniu warstwy srebra na ozdoby choinkowe.Źródło: licencja: CC 0, dostępny w internecie: pixabay.com.
Przeczytaj
Budowa etanalu
Etanal posiada grupę funkcyjną – grupę aldehydową (formylową), a więc należy do grupy związków określanych jako aldehydy.
Grupa aldehydowa etanalu jest połączona z grupą alkilową, dlatego związek ten należy do aldehydów alifatycznych.
W jaki sposób otrzymać etanal?
Utlenienie alkoholi pierwszorzędowych łagodnym utleniaczem
Wzór sumaryczny i strukturalny cząsteczki etanalu Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Model cząsteczki etanalu Źródło: licencja: CC 0.
Polecenie 1
Na podstawie podanych poniżej informacji (problemu badawczego, instrukcji oraz wykazu sprzętu i odczynników) przedstaw hipotezę, przewidywane obserwacje oraz wnioski.
Ważne!
Zachowaj środki ostrożności przy wykonywaniu tego doświadczenia, ponieważ w wyniku tej reakcji powstaje produkt, który jest toksyczny, powoduje drażnienie błon śluzowych i łzawienie oczu.
Doświadczenie nr 1
Analiza doświadczenia: Utlenienie etanolu (alkoholu pierwszorzędowego) łagodnym utleniaczem.
Problem badawczy: Czy etanol ulega reakcji utleniania przy wykorzystaniu łagodnego utleniacza?
Hipoteza:
Uzupełnij
Potrzebny sprzęt, szkło i odczynniki:
probówka;
drut miedziany;
palnik;
szczypce metalowe;
roztwór etanolu;
stojak na probówki;
cylinder miarowy.
Instrukcja:
1. Do probówki wlej około 2-3 cm roztworu etanolu.
2. W płomieniu palnika rozgrzej drut miedziany do czerwoności, po czym ostudź go.
3. Ponownie ogrzej drut miedziany, a następnie wprowadź do probówki, zanurzając w roztworze alkoholu.
4. Powtórz kilka razy czynność z punktu trzeciego.
Obserwacje:
Uzupełnij
Wnioski:
Uzupełnij
Katalityczne utlenianie alkenów
Reakcja etenu z tlenem w obecności katalizatorów oraz w odpowiednich warunkach ciśnienia (p) i temperatury (T) prowadzi do otrzymania etanalu. Poniżej przedstawiono równanie reakcji otrzymywania etanalu z etenu.
2 CH2=CH2 eten+ O2 →p,Tkatalizator 2 CH3CHOetanal
Katalityczne odwodornienie alkoholi pierwszorzędowych
3
Reakcja odwodornienia etanolu w obecności katalizatorów, która prowadzi do powstania etanalu. Jest to reakcja utleniania – redukcji, ponieważ atom węgla grupy aldehydowej zwiększa swój stopień utlenienia z -I na I, a wodór zmniejsza swój stopień utlenienia z I na 0. Etanol ulega reakcji utlenienia do etanalu.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Reakcja odwodornienia (dehydrogenacji) alkoholi pierwszorzędowych w obecności katalizatorów, prowadzi do otrzymania aldehydów.
Reakcja Kuczerowa
Reakcja addycji cząsteczki wody do cząsteczki etynu w obecności odpowiednich katalizatorów – siarczanu(VI) rtęci(II) oraz kwasu siarkowego(VI) – prowadzi do otrzymania etanalu. Poniżej przedstawiono równanie reakcji Kuczerowa.
CH=CHetyn + H2O →HgSO4, H2SO4 CH3CHOetanal
Badanie właściwości etanalu
Polecenie 2
Zbadaj wybrane właściwości fizyczne etanalu: stan skupienia, barwę, rozpuszczalność w wodzie oraz rozpuszczalność w benzynie. Uzupełnij poniższą tabelę, przedstawiającą wybrane właściwości etanalu.
Stan skupienia, Barwa, Rozpuszczalność w wodzie, Rozpuszczalność w benzynie, nierozpuszczalny, nierozpuszczalny, gazowy, żółta
Właściwości fizyczne Odpowiedzi Stan skupienia
Barwa
Rozpuszczalność w wodzie Rozpuszczalność w benzynie
Polecenie 3
Zbadaj wybrane właściwości chemiczne etanalu: zapach oraz jego wodnego roztworu. Odczyn zbadaj za pomocą uniwersalnego papierka wskaźnikowego. Uzupełnij poniższą tabelę.
Zapach, Odczyn wodnego roztworu, kwasowy, zasadowy, delikatny, przyjemny, owocowy
Właściwości chemiczne Odpowiedzi Zapach
Odczyn wodnego roztworu
Niektóre substancje organiczne posiadają właściwości redukujące, a wynika to z ich budowy. Substancje, które posiadają właściwości redukujące, są zdolne do redukowania innej substancji, przy utlenianiu samych siebie. Chcąc sprawdzić, czy aldehydy posiadają właściwości redukujące, wykonamy trzy doświadczenia: próbę Tollensa, próbę Trommera oraz próbę Fehlinga.
Polecenie 4
Przeanalizuj poniższe doświadczenie. Na podstawie zawartych informacji podaj hipotezę, obserwacje oraz wnioski.
Doświadczenie nr 2
Uwaga!
Zachowaj środki ostrożności przy wykonywaniu tego doświadczenia, ponieważ etanal jest toksyczny, powoduje drażnienie błon śluzowych i łzawienie oczu.
Schemat doświadczenia:
Schemat doświadczenia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Problem badawczy: Czy próba Tollensa z udziałem etanalu daje wynik pozytywny?
Hipoteza:
Uzupełnij
Potrzebny sprzęt, szkło i odczynniki:
rozcieńczony roztwór azotanu(V) srebra(I) - AgNO ; roztwór wodorotlenku sodu - NaOH ;
woda amoniakalna - NH ;
roztwór wodny etanalu - CH -CHO ; gorąca woda;
probówka;
zlewka;
cylinder miarowy;
pipeta.
Instrukcja:
Do probówki wprowadź około 2 cm rozcieńczonego roztworu azotanu(V) srebra(I).
Wprowadź kilka kropli roztworu wodorotlenku sodu.
Do otrzymanego osadu dodawaj kroplami wody amoniakalnej, aż do momentu rozpuszczenia. Nie jest wskazane nadmierne dodanie wody amoniakalnej.
Przygotuj gorącą wodę i wprowadź do zlewki (¾ zlewki).
Dodaj kilka kropli etanalu do probówki.
Wprowadź probówkę do zlewki z gorącą wodą.
Obserwacje:
Uzupełnij
Wnioski:
Uzupełnij
Polecenie 5
Przeanalizuj poniższe doświadczenie. Na podstawie zawartych informacji podaj hipotezę, obserwacje i wnioski.
Doświadczenie nr 3
Analiza doświadczenia: Badanie właściwości redukujących etanalu.
Uwaga!
Zachowaj środki ostrożności przy wykonywaniu tego doświadczenia, ponieważ etanal jest toksyczny, powoduje drażnienie błon śluzowych i łzawienie oczu.
Schemat doświadczenia:
3(aq) (aq)
3(aq)
3 (aq)
3
Schemat doświadczenia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Problem badawczy:
Czy próba Trommera z udziałem etanalu daje wynik pozytywny?
Hipoteza:
Uzupełnij
Potrzebny sprzęt, szkło i odczynniki:
rozcieńczony roztwór siarczanu(VI) miedzi(II) - CuSO ; roztwór wodorotlenku sodu - NaOH ;
roztwór wodny etanalu - CH CHO ; gorąca woda;
lewka;
probówka;
pipeta;
bagietka.
Instrukcja:
Do probówki wprowadź około 2 cm roztworu siarczanu(VI) miedzi(II), a następnie kroplami dodawaj roztworu wodorotlenku sodu, aż do wytrącenia osadu.
Do osadu w probówce wprowadź około 1 cm wodnego roztworu etanalu.
Probówkę włóż do zlewki z gorącą wodą (¾ zlewki).
Obserwacje:
Uzupełnij
Wnioski:
Uzupełnij
Polecenie 6
Przeanalizuj poniższe doświadczenie. Na podstawie zawartych informacji podaj hipotezę, obserwacje i wnioski.
4(aq) (aq)
3 (aq)
3
3
Doświadczenie nr 4
Analiza doświadczenia: Badanie właściwości redukujących etanalu.
Uwaga!
Zachowaj środki ostrożności przy wykonywaniu tego doświadczenia, ponieważ etanal jest toksyczny, powoduje drażnienie błon śluzowych i łzawienie oczu.
Schemat doświadczenia:
Schemat doświadczenia
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Problem badawczy:
Czy próba Fehlinga z udziałem etanalu daje wynik pozytywny?
Hipoteza:
Potrzebny sprzęt, szkło i odczynniki:
odczynnik Fehlinga I: 34,6 g siarczanu(VI) miedzi (II) - woda (1/5) (CuSO ·H O) + 500 cm wody destylowanej + 1 cm rozcieńczonego roztworu kwasu siarkowego(VI) (H SO );
odczynnik Fehlinga II: 173 g winianu sodowo-potasowego (C H O (COO) NaK) + 70 g wodorotlenku sodu (NaOH) + 500 cm wody destylowanej;
wodny roztwór etanalu;
probówka;
zlewka z gorącą wodą;
pipeta.
Instrukcja:
Do probówki wprowadź po 1 cm odczynników Fehlinga I i II.
Do probówki dodaj 1 cm wodnego roztworu etanalu.
Probówkę włóż do zlewki z gorącą wodą (¾ zlewki).
Obserwacje:
Wnioski:
4 2 3 3
2 4
2 4 2 2
3
3 3
Ciekawostka
Etanal występuje w ziarnach kawy, jego wysokie stężenie jest obecne szczególnie w tych świeżo palonych. Z powodu lotności związek ten bardzo szybko zanika.
Źródło: licencja: CC 0, dostępny w internecie: pixabay.com.
Podsumowanie
Etanal można otrzymać w następujących reakcjach:
1. reakcja utlenienia alkoholi pierwszorzędowych łagodnym utleniaczem (np. CuO);
2. reakcja utlenienia alkenów w obecności katalizatorów;
3. reakcja odwodornienia alkoholi pierwszorzędowych w obecności katalizatorów;
4. reakcja Kuczerowa. Etanal należy do grupy związków – aldehydów. Etanal jest substancją ciekłą, bezbarwną o charakterystycznym, drażliwym zapachu. Etanal posiada właściwości redukujące, ponieważ ulega zarówno próbie Tollensa, jak i Trommera.
Słownik
grupa funkcyjna
(łac. functio „czynność”) atom lub grupa atomów w związkach organicznych, która decyduje o właściwościach danego związku oraz jego przynależności do danej klasy związków
dysocjacja elektrolityczna (jonowa)
(łac. dissociātiō „rozdzielenie”) rozpad substancji na jony pod wpływem rozpuszczalnika (najczęściej wody) reakcja utleniania
(utlenianie, oksydacja: fr. oxygéne dosłownie „kwasoród”, „tlen”) reakcja polegająca na oddawaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest podwyższenie ich stopnia utlenienia
reakcja redukcji
(łac. reductio „cofnięcie”, „,odzyskanie”) reakcja polegająca na przyjmowaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest obniżenie ich stopnia utleniania
katalizator
(gr. katàlysis „rozwiązanie”, „rozłożenie”) substancja, która, wprowadzona do mieszaniny reakcyjnej, przyspiesza reakcję chemiczną, ale nie zużywa się w niej; katalizator można odzyskać po zakończeniu reakcji chemicznej alkohol pierwszorzędowy
alkohol, w którego cząsteczce grupa funkcyjna – grupa hydroksylowa – jest przyłączona do pierwszorzędowego atomu węgla (atom węgla, który jest połączony z jednym atomem węgla w cząsteczce); przykładem alkoholu pierwszorzędowego jest propan‑1-ol
reduktor
substancja, która posiada właściwości redukujące; substancja ta redukuje inną substancję, sama utleniając się;
reduktor oddaje elektrony, przez co podwyższa swój stopień utlenienia utleniacz
substancja, która utlenia inną substancję, sama redukując się; utleniacz przyjmuje elektrony, przez co obniża swój stopień utlenienia
reakcja odwodornienia (dehydrogenacja)
reakcja odłączenia (eliminacji) cząsteczki wodoru od cząsteczki danego związku chemicznego odczyn roztworu
cecha roztworu, określająca zależności między stężeniem jonów oksoniowych (H O i jonów wodorotlenkowych (OH ); odczyn roztworu może być:
kwasowy, gdy stężenie jonów oksoniowych [H O ] > stężenie anionów wodorotlenkowych [OH ] zasadowy, gdy stężenie jonów oksoniowych [H O ] < stężenie anionów wodorotlenkowych [OH ] obojętny, gdy stężenie jonów oksoniowych [H O = stężenie anionów wodorotlenowych [OH ] właściwości redukujące
zdolność substancji do redukowania innej substancji, przy utlenianiu samej siebie; substancja posiadająca takie właściwości, oddaje elektrony innej substancji, przez co podwyższa swój stopień utlenienia; substancja, która posiada właściwości redukujące, jest nazywana reduktorem
stopień utlenienia
liczba ładunku elementarnego, jaki posiadałby atom, gdyby w danej substancji wszystkie wiązania były jonowe reakcja Kuczerowa
reakcja przyłączenia cząsteczki wody do cząsteczki etynu w obecności katalizatorów: siarczanu(VI) rtęci(II) oraz kwasu siarkowego(VI)
reakcja addycji (reakcja przyłączenia)
reakcja, która polega na przyłączeniu atomów pierwiastka lub cząsteczki związku chemicznego do cząsteczki mającej wiązanie nienasycone (podwójne lub potrójne); w reakcji addycji powstaje jeden produkt
związek kompleksowy (kompleks, związek koordynacyjny)
związek chemiczny, którego cząsteczka składa się z atomu/jonu tzw. centralnego, połączonego za pomocą wiązań koordynacyjnych z ligandami; ligandem może być jon lub cząsteczka obojętna
Bibliografia
Bobrański B., Chemia organiczna, Warszawa 1992.
Buczek I., Chrzanowski M., Dymara J., Persona A., Kowalik E., Kuśmierczyk K., Odrowąż E., Sobczak M., Sygniewicz J., Chemia. Rozszerzenie. Repetytorium matura, Warszawa 2014.
Czerwiński A., Czerwińska A., Jelińska‑Kazimierczuk M., Kuśmierczyk K., Chemia 2. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego, liceum profilowanego, technikum, Warszawa 2003.
Danikiewicz W., Chemia. Związki organiczne. Podręcznik do liceów i techników. Zakres rozszerzony, Warszawa, 2016.
3 +) -
3 + -
3 + -
3 +] -
Grosch W., Flavour of coffee. A review, „Food/Nahrung” 1998, 6, 42, s. 344‑350.
Grosch W., Key odorants of roasted coffee: evaluation, release, formation, „Proc. of ASIC 18th Colloquium on Coffe”
1999.
Kopaliński W., Słownik wyrazów obcych i zwrotów obcojęzycznych, Warszawa 1983.
Litwin M., Styka–Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2. Chemia organiczna. Podręcznik dla liceum ogólnokształcącego i technikum. Zakres rozszerzony, Warszawa 2016.
McMurry J., Chemia organiczna 4, Warszawa 2004.
Pazdro K. M., Rola–Noworyta A., Chemia. Repetytorium dla przyszłych maturzystów i studentów, Warszawa 2017.
Mapa pojęć
Polecenie 1
Na podstawie informacji zawartych w tekście oraz ogólnodostępnych źródłach, stwórz własną mapę pojęć, a następnie porównaj z grafiką interaktywną przedstawioną poniżej.
Spalanie alkanów Źródło: licencja: CC 0.
Mapa myśli pt. „Aldehyd octowy”
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 1
Zaznacz prawidłową odpowiedź.
Reduktor przyjmuje elektrony, przez co obniża swój stopień utlenienia.
Reduktor oddaje elektrony, przez co podwyższa swój stopień utlenienia.
Reduktor przyjmuje elektrony, przez co podwyższa swój stopień utlenienia.
Reduktor oddaje elektrony, przez co obniża swój stopień utlenienia.
Ćwiczenie 2
Etanal posiada właściwości redukujące. Które z wymienionych zdań to potwierdzają?
Ulega próbie Trommera.
Ulega próbie Tollensa.
Reaguje z odczynnikiem Tollensa.
Ulega próbie Fehlinga.
Ćwiczenie 3
Uzupełnij poniższą tabelkę pojęciem odpowiadającym definicji.
Reakcja, która polega na przyjmowaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest obniżenie ich stopnia utleniania., Reakcja, która polega na oddawaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest podwyższenie ich stopnia utlenienia.
Nazwa pojęcia Definicja
Reakcja, która polega na przyjmowaniu elektronów przez
atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest obniżenie ich
stopnia utleniania.
Reakcja, która polega na oddawaniu elektronów przez
atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest podwyższenie
ich stopnia utlenienia.
Sprawdź się
Ćwiczenie 1
Wskaż, jaką grupę funkcyjną posiada w cząsteczce etanal.
Grupę karbonylową.
Grupę karboksylową.
Grupę hydroksylową.
Grupę aldehydową.
Grupę aminową.
Ćwiczenie 2
Wskaż wzór sumaryczny etanalu.
C2H4O C2H3O C2H4O2 C3H4O C2H2O2 Ćwiczenie 3
Oceń prawdziwość zdań, zaznaczając w tabeli X w kolumnie "Prawda", gdy zdanie jest prawdziwe, lub w kolumnie "Fałsz", gdy zdanie jest fałszywe.
Zdanie Prawda Fałsz
Reakcja utlenienia alkoholi drugorzędowych w obecności łagodnych utleniaczy (np. CuO)
prowadzi do otrzymania aldehydów.
□ □
Reakcja odwodornienia etanolu w obecności katalizatorów prowadzi do powstania etanalu.
□ □
Katalizatorami reakcji Kuczerowa są: siarczan(VI) rtęci(II) oraz kwas
siarkowy(VI).
□ □
W próbie Trommera siarczan(VI) miedzi(II) reaguje z etanalem.
W wyniku reakcji powstaje m.in.
kwas etanowy i tlenek miedzi(I).
□ □
Reakcja dehydrogenacji polega na przyłączeniu cząsteczki wodoru do
cząsteczki danego związku chemicznego.
□ □
O pozytywnej próbie Tollensa świadczy pojawienie się srebrzystego nalotu na ściankach
naczynia.
□ □
輸
輸
醙
Ćwiczenie 4
Połącz pojęcia z ich wyjaśnieniami.
reakcja odłączenia cząsteczki wodoru od cząsteczki danego związku chemicznego., substancja, która utlenia inną substancję, sama się redukując; przyjmuje elektrony, przez co obniża swój stopień utlenienia., reakcja, która polega na oddawaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest podwyższenie ich stopnia utlenienia., reakcja, która polega na przyjmowaniu elektronów przez atomy lub jony pierwiastka, skutkiem czego jest obniżenie ich stopnia utleniania., substancja, która redukuje inną substancję, sama się utleniając; oddaje elektrony, przez co podwyższa swój stopień utlenienia., reakcja przyłączenia cząsteczki wody do cząsteczki etynu w obecności katalizatorów: siarczanu(VI) rtęci(II) oraz kwasu siarkowego(VI).
reduktor
reakcja Kuczerowa reakcja utleniania utleniacz reakcja redukcji reakcja dehydrogenacji
Ćwiczenie 5
W poniższej tabeli, w każdej kolumnie wybierz i zaznacz odpowiednie określenie dotyczące właściwości etanalu.
Stan skupienia stały □ ciekły □ gazowy □
Barwa biały □ żółty □ bezbarwny □
Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny □ nierozpuszczalny □ Rozpuszczalność w benzynie rozpuszczalny □ nierozpuszczalny □
Zapach przyjemny □ nieprzyjemny (kwaśny/octowy) □ bezwonny □
Dysocjacja elektrolityczna dysocjuje □ nie dysocjuje □ Odczyn wodnego
roztworu
kwasowy
□
obojętny □ zasadowy □
Właściwości redukujące posiada □ nie posiada □
Ćwiczenie 6
Uzgodnij poniższe równania reakcji, dobierając współczynniki stechiometryczne.
1. {}Ag2O + ...NH3 + {}H2O →...AgNH32+ + ...OH- 2. CuSO4 + ...NaOH → {} Cu(OH)2↓ +{}Na2SO4
3. {}CH3CHO + {}Ag2O → {}CH3COOH + ...Ag
4. {}CH3CHO + ...Cu(OH)2→ {}CH3COOH + {}Cu2O↓ + ...H2O
醙
醙
醙
Ćwiczenie 7
Zapisz równania reakcji, które pozwolą na zrealizowanie pierwszej oraz drugiej przemiany. Równania reakcji napisz w formie cząsteczkowej.
etanol →1 etanal →2 kwas etanowy
Odpowiedź:
Uzupełnij
Ćwiczenie 8
Niektóre aldehydy mogą ulegać reakcji Cannizzaro, która przebiega wg poniższego schematu.
aldehyd +stężony roztwór zasady →alkohol +sól kwasu karboksylowego
Ulegają jej jedynie aldehydy, które nie posiadają atomu wodoru przy tzw. atomie węgla α (alfa).
Zastanów się i zadecyduj, czy reakcja Cannizzaro z udziałem etanalu zachodzi. Swoją odpowiedź uzasadnij.
Odpowiedź:
Uzupełnij
Źródło: R. T. Morrison, R. N. Boyd, Chemia organiczna, Warszawa 2011.
難
難
Dla nauczyciela
Scenariusz zajęć
Autor: Anna Daniewicz, Krzysztof Błaszczak Przedmiot Chemia
Temat: Otrzymywanie etanalu i badanie jego właściwości.
Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres podstawowy i rozszerzony; uczniowie III etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie podstawowym i rozszerzonym
Podstawa programowa:
Zakres podstawowy:
XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Uczeń:
5) porównuje metody otrzymywania, właściwości i zastosowanie aldehydów i ketonów.
Zakres rozszerzony:
XV. Związki karbonylowe – aldehydy i ketony. Uczeń:
4) porównuje metody otrzymywania, właściwości i zastosowanie aldehydów i ketonów.
Kształtowane kompetencje kluczowe:
kompetencje matematyczne oraz kompetencje w zakresie nauk przyrodniczych, technologii i inżynierii;
kompetencje w zakresie rozumienia i tworzenia informacji;
kompetencje cyfrowe;
kompetencje osobiste, społeczne i w zakresie umiejętności uczenia się.
Cele operacyjne:
Uczeń:
wymienia i opisuje sposoby otrzymywania etanalu;
pisze za pomocą równań reakcji chemicznych sposoby otrzymywania etanalu.
projektuje i przeprowadza doświadczenie, którego celem jest zbadanie właściwości etanalu;
projektuje i przeprowadza doświadczenia, które pozwolą udowodnić właściwości redukujące etanalu.
Strategia nauczania:
asocjacyjna;
problemowa.
Metody i techniki nauczania:
burza mozgów;
dyskusja dydaktyczna;
analiza materiału źródłowego;
ćwiczenia uczniowskie;
mapa myśli;
eksperyment chemiczny;
modelowanie;
technika gadająca ściana;
technika zdań podsumowujących.
Formy zajęć:
praca zbiorowa;
praca w grupach;
praca indywidualna.
Środki dydaktyczne:
komputery z głośnikami, słuchawkami i dostępem do Internetu/smartfony, tablety;
zasoby multimedialne zawarte w e‑materiale;
rzutnik multimedialny;
tablica interaktywna/tablica, pisak/kreda;
aplikacja Mentimeter;
modele kulko‑pręcikowe.
Przebieg zajęć Faza wstępna:
1. Zaciekawienie i dyskusja. Nauczyciel pokazuje butelkę z etanalem i prosi ucznia o odczytanie etykiety. Pyta uczniów, co oznaczają poszczególne piktogramy. Nauczyciel zadaje uczniom pytania, zaciekawiając tematem.
Przykładowe pytania:
Czym jest etanal?
Czy wiecie, że jest to substancja toksyczna dla organizmu człowieka i powstaje w organizmie człowieka po spożyciu alkoholu?
Gdzie jest wykorzystywany etanal?
2. Rozpoznawanie wiedzy wyjściowej uczniów. Burza mózgów wokół pojęcia „etanal”. Nauczyciel może wykorzystać aplikację Mentimeter z użyciem smartfonów/tabletów.
3. Ustalenie celów lekcji. Nauczyciel podaje temat zajęć i wspólnie z uczniami ustala cele lekcji, które uczniowie zapisują w portfolio.
4. Zasady BHP. Nauczyciel zapoznaje uczniów z kartami charakterystyk substancji, które będą używane na lekcji.
Faza realizacyjna:
1. Nauczyciel dzieli uczniów na grupy i rozdaje modele kulkowo‑pręcikowe. Uczniowie konstruują model cząsteczki etanalu na podstawie wiadomości zdobytych na wcześniejszych lekcjach i podają wzór sumaryczny. Nauczyciel monitoruje prace uczniów.
2. Uczniowie pracują w tych samych grupach, otrzymują arkusze papieru A3 z hasłem: „Otrzymywanie etanalu” oraz mazaki. Zadaniem każdej z grup jest przedstawienie sposobów otrzymywania etanalu w formie mapy myśli.
W tym czasie podopieczni mogą korzystać ze wszelkich dostępnych źródeł informacji, w tym z e‑materiału. Po upływie ustalonego czasu, lider grupy prezentuje rozwiązania na forum klasy z wykorzystaniem techniki gadająca ściana.
3. Eksperyment chemiczny – „Otrzymywanie etanalu” zgodnie z instrukcją zamieszczoną w karcie pracy.
Prowadzący dzieli uczniów na grupy, rozdaje odpowiedni sprzęt i szkło laboratoryjne, odczynniki chemiczne oraz karty pracy. Uczniowie samodzielnie stawiają pytania badawcze i hipotezy, obserwują zmiany podczas
eksperymentu, wyciągają wnioski, wszystko zapisują w kartach pracy. Nauczyciel monitoruje ich przebieg pracy.
Liderzy prezentują wyniki na forum klasy. Nauczyciel weryfikuje pod względem merytorycznym wypowiedzi uczniów i ewentualnie wyjaśnia niezrozumiałe kwestie. Kolejnym zadaniem uczniów jest wykonanie
doświadczenia, które pozwoli zbadać wybrane właściwości etanalu. Nauczyciel przypomina o zasadach BHP.
4. Następnym zadaniem uczniów jest wykonanie dwóch doświadczeń – próby Tollensa i Trommera z użyciem etanalu. Nauczyciel przypomina o zasadach BHP. Rozdaje kolejne karty pracy, które uczniowie rozwiązują podczas wykonywania tego zadania.
5. Uczniowie samodzielnie sprawdzają swoją wiedzę, wykonując ćwiczenia zawarte w e‑materiale – „Sprawdź się”.
Faza podsumowująca:
1. Nauczyciel sprawdza wiedzę uczniów. Przykładowe pytanie skierowane do uczniów:
W jakich reakcjach powstaje etanal?
Jakie właściwości fizyczne posiada etanal?
Jakie właściwości chemiczne posiada etanal?
W jakich próbach wykorzystuje się właściwości redukujące etanalu?
Na czym polegają właściwości redukujące etanalu?
Dlaczego etanal posiada właściwości redukujące?
2. Jako podsumowanie lekcji nauczyciel może wykorzystać zdania do uzupełnienia, które uczniowie również zamieszczają w swoim portfolio:
Przypomniałem/łam sobie, że...
Czego dziś się nauczyłem/łam...
Co było dla mnie łatwe...
Co sprawiło mi trudność...
Praca domowa:
Uczniowie wykonują pozostałe ćwiczenia w e‑materiale – „Sprawdź się”.
Wskazówki metodyczne opisujące różne zastosowania multimedium:
Medium może być wykorzystane przez uczniów podczas samodzielnej pracy na lekcji lub przed wykonaniem ćwiczeń dołączonych do medium. Medium może być również wykorzystane podczas odrabiania zadania domowego. Mogą je wykorzystać również uczniowie do uzupełnienia luk kompetencyjnych, którzy byli nieobecni na lekcji.
Materiały pomocnicze:
1. Polecenia podsumowujące (nauczyciel przed lekcją zapisuje je na niewielkich kartkach):
W jakich reakcjach powstaje etanal?
Jakie właściwości fizyczne posiada etanal?
Jakie właściwości chemiczne posiada etanal?
W jakich próbach wykorzystuje się właściwości redukujące etanalu?
Na czym polegają właściwości redukujące etanalu?
Dlaczego etanal posiada właściwości redukujące?
2. Karty charakterystyk substancji.
3. Nauczyciel przygotowuje:
mazaki;
arkusze papieru A3 z napisem „Otrzymywanie etanalu”; glutaki;
odczynniki chemiczne i sprzęt laboratoryjny potrzebne do doświadczeń wg instrukcji opisanej w karcie pracy;
karty pracy ucznia:
Plik o rozmiarze 100.34 KB w języku polskim