Szybka i zautomatyzowana metoda profilowania próbek heroiny do celów taktyczno-operacyjnych

PRZEKŁADY

V

.

Duley

,

L.

D

ujourdy

,

F.

B

escier, H

.

C

haudron

Szybka i zautomatyzowana metoda profilowania

próbek heroiny do celów taktyczno-operacyjnych

ForensicScience Internationa l2007, nr 169,s. 108--117

Prowadzenie badań porównaw -czych próbek heroiny nie jest zjawi

-skiem nowym;jużodpoczątkulat 80.

ubiegłegowiekutematyce tejpoświę­

cano wiele opracowa ń [1-4]. Wię k­ szość metod profilowaniasłużących

scharakteryzowaniu heroiny bazują­ cej na narkotynie izwiązkach n orlau-danozynyopracował Alleni wsp. [5J. Międzymetodami istniejejednak w ie-leniezg odności ,np.od nośniedo wy

-mogu dysponowania dość dużą

ilo-ścią materiału(15mg czystej d iamor-finy- dlaheroinyoczystości10% po-trzeba150 mg proszku),cojest istot-ne w przypadku bardzo rozcieńczo­

nych próbek heroiny. Wspomniana technika wymaga ponadto dobrego

przyg otowania zawodowego. Jest

ono niezbędnedoprawidłowego wy-konania etapu izolacji i

przeprowa-dzeniadośćżmudnejproceduryprz

y-gotowania próbek (kon ieczność od-wirowania i odparowania).

W ostatnich latach zarówno G

u-eniat , jak i Esseiva wprowadzili opcjonal ną metodę proli/owania,któ

-ra opiera się na charakterystyce składni ków głównych [6] i w przeci-wieństwie do metody wcześniej

sto-sowanej nie wymaga przygotowania

próbki.

Laboratorium kryminalistycz ne Policjifrancuskiejw Lyonieod ponad dziesięciu lat stosowało - jako ruty -nową metodę badawczą - anal izę zanieczyszczeń. Do badań porów-nawczych próbek heroiny wykorzy-stywano obliczenia odleglości Eukli-desowej.

80

Od roku 1994 obserwuje sięobni -żanie stopnia czystości próbek skonfiskowanej heroiny ulicznej; przykładowo - w 2004 r. poziom czystości mieś ci ł się w zakresie 5-10%;wtym samymroku 65%p ró-bek heroiny poddan ych analizie

w pięciu policyjnych laboratoriac h

we Franc ji ch a ra kt eryzowało się

czy stością poniżej 10% [7].

Wzwiązku ztymwykorzystanieww. metody, zwłaszcza w przypadku próbek heroiny ulicznej, stało się

bardziej problematyczne - aby móc

zastosować analizę

zanieczysz-czeń, należy bowiem dysponować 15 mg czystej diamorliny. Jeśli za-tem posiada się niewielką ilość he-roiny o czystości 4%, należy odwa -żyć 375 mg proszku. coczęsto jest

niem oż liwe .

W 2003 r.podjęto próbę zm

odyfi-kowania stosowanej w laboratorium

francuskim tzw.standardowej proce

-dury operacyjnej(standard operating procedura,w skr. SOP) i pr zystoso-wania jej do badań porównawczych heroiny. Metoda miała spełn iać n

a-stępujące założen ia :

- analiza w krótkimczasie;

- moż liwośćprzeanalizowania na-wet niewielkich próbek heroiny

bezwzględ u na ichstopi eńczy

-stości ;

- automatyzacjaanalizy.transferu

danychiobliczeń korelacji;

- umożliwienie przechowania da

-nych w dedykowanej bazie da

-nych.

Abyspełnić ww. założenia posta-nowionowykorzystać metodęanalizy składników głównych, która jest od lat stosowanaw Szwajcarii.

MateriałyI metody

Metoda analizy mniejszychskładn i ków

Przygotowanie próbek. Prób kę

heroiny (ok. 1 g) należy poddać ho-mogenizacji w moż dzi erzu aga

to-wym, następnie zaś, po odważeniu

15 mg czystej zasady diamorliny, umieścić w kolbie o pojemności 30 mI. W kolejnym etapie heroinę

roz-puszczasięw5 mi_{0,5 M H2S}0_{4, po}

czym dodaje 5 mi toluenu. Próbkę należy następnie wstrząsnąć i odw

i-rować. Po usunięciu 4mi fazy or ga-nicznej - w celu uzyskania suchej masy - su bstancj ę przelewa się do fiolki i poddaje odparowaniu. Po do

-daniu 200 ~I chloroformu całość dozujesiędoGC.

Metoda analizy

składników9łównych

Przygotowaniepróbki. Próbkę he-roiny (ok. 1g)należy poddać

homo-genizacji w możdzierzu agatowym. Piętnaści e miligramów heroiny

umieszcza się w fiolce. Próbkę ro z-puszczasięnastępniewmieszaninie

chloroformu i pirydyny w proporcji

5:1 , dodaje do niej 100 ~I MSTFA,

podgrzewa przez godzinę w tempe-raturze 80°C i dozuje do GC.

PRZEKŁADY

Detekcjapłomieniowo-jon izacyjna

chromatografiigazowej (GCFID)

Ocena

i przechowywaniedanych

Wyniki iomówienie

Analizę składników mniejszych igłównych przeprowadzono na chro-matografie gazowym firmy Agilent 6850 wyposażonym w detektor FID i autosampler. Dokonano nastrzyku próbek oobjętości 2 ~I w trybie split,

w wyniku czego uzyskano rozdział

chromatograficzny na kolumnie kapi-larnej J&W DB-1 (długość kolumny: 30 m, średnica wewnętrzna: 0,25

mm,grubość błony:0,25 urn).

Zasto-sowano gaz nośny - hel, przy czym

prędkość przepływu gazu wynosiła

1,4 mI/min.

Temperaturę kolumny

zaprogra-mowano w następującysposób:

- zanieczyszczenia: temp. 200°C

przez 1 minutę, 40C/min

przy-rost do 280 oC, następnie

50C/min _{przyrost do 300}0C -przez 13 minut.

- składniki główne: temp. 150°C

przez 1 minutę, 1QoC/min

przy-rost do 2500C, następnie 40C/min przyrost do 300°C -przez 4 minuty.

Temperaturęnastrzyku i detektora

ustawiono odpowiednio na 280

i 3000C dlazanieczyszczeńoraz 290

i 3250C _{dia składników głównych.}

Uzyskane chromatogramy przedsta-wiono na rycinach 1 i 2.

Na etapie analizyzanieczyszczeń

skoncentrowano się na różnicach

między próbkami. Aby te różnice podkreślić, wykorzystano metodę

obliczania odległości Euklidesowej.

Podczas analizy składników głów­

nych skoncentrowano się na

wyka-zaniu podobieństw między nową

próbką dowodową a próbkami po

-równawczymi (tzw. listą

kandytów) przechowywanymi w bazie da-nych. W tym celu skorzystano z po-miarów kąta funkcji cosinus [8J. Za każ dym razem przeprowadzano nor

-malizację ze zsumowaniem

po-wierzchni pików dlazanieczyszczeń

oraz powierzchni piku diamorfiny

w przypadku analizy składników

głównych.

Bazę danych składników głów­

nych utworzono na serwerze

siecio-wym Apache z wykorzystaniem

opro-gramowania PHPi bazy typu open

source MySQL.

Dla każdej próbki heroiny uzyska-no profil chromatograficzny GC-FID, który zostal automatycznieprzesłany

poprzez wybór odpowiedniego kata-logu danych w menu bazy danych.

Następnie obliczono wyniki korelacji

między próbką dowodowąacałą

ba-ządanych i wytypowano tzw.listę tra-fień"hitów'.

Optymalizacjametody

Jako że metodę przystosowano do analizy próbek szwajcarskich

na-leżało sprawdzić, czy próbki francu-skiesąpodobne,i ewentualnie

dopa-sować metodędo nich.

W poprzedniej metodzie

wykorzy-stywano sześć składników

docelo-wych, tj.:mekoninę, papawerynę,no

-skapinę, acetylokodeinę,

6-acetylo-morfinę i acetylothebaol. Niestety

próbki analizowane w laboratorium

policyjnym we Francji są w wysokim

stopniu zanieczyszczone i nie wykry -to w nich znaczącej ilości mekoniny

(pierwsza różnica między próbkami

szwajcarskimi a francuskimi [9]).

Zwiększenie ilościheroiny do analizy

nie rozwiązało tego problemu, gdyż

piki acetaminofenu i kofeiny okazały sięzadużeiznajdowały sięza blisko piku mekoniny.

W kolejnym etapie badano wpływ

mekoniny na moc dyskryminacyjną

metody. W tym celu przebadano

dziewięćpróbek (A-I),które zaszere-gowano do trzech różnych partii

(ka-tegorii): pierwszaobejmowała próbki od A do F, druga G i H, a ostatnia,

trzecia - tylko próbkę I. Wszystkie

próbki poddano analizie. Wpływ

me-koniny na badania porównawcze zbadano,obliczając wartości korela

-"

1

"

""

.~\1:Il'

"

''m

'

''

'''ph

''

·

;".

''

'

'

'''' 1

papa'cr im.: I , DAM / ' I'; 20

,

j IIlIIl acclyilhd'al.'L MAM _ ~ccIYlc tlJc~ ,,+---_o ~---

--'"

ju

'"

"

.

,

+--

,

,,,

,,

,,,,,,

Ryc. 1.Chromalogramzanieczyszczeńheroiny Ryc.2.Chromalogramskładników głównychheroiny

PRZEKŁADY

cji (funkcja cosinusa kwadratowego)

zarówno z uwzgl ęd n i e n i em

po-wierzchnimekoniny,jak i bez niej. Wykres dystrybucji wartości

kore-lacji obliczonych dla sześciu lub

pięciu składników ukazuje rycina 3.

Przedstawione na wykresie wartości

mieściły się w zakresieodOdo 100, gdzieOoznaczałocałkowity brak po

-dobieństwa, natomiast 100 - całko­

witepodobieństwo.

Całkowity czas przebiegu obniżo­ no z 30 do 23 minut.

Druga róż n ica między próbkami

heroiny szwajcarskimi i francuskimi

polegała na tym,że te drugie zaw

ie-rały duże ilości noskapiny (do 48%

[7]). Prawdopodobnie dodawano ją

jako środek .obróbkowy" [10].

Spo-rządzono więc wykres częstotliwości

występowania stosunku noskapiny

do HMM (HMM oznacza sumę s

tę-dzatofakt,żeheroina skonfiskowana

we Francji pochodzi głównie z Azji Południowo-Zachodniej[11]i zawiera

mońinę i noskapinę w stosunku od

2:1 do 1:2 [12J.Jako że tylko kilka

próbek (na poziomie 2%) wykazało

wysoki stosunek noskapinydo HMM,

można wnioskować, że noskapina

jest ichskładnikiemoryginalnym.Aby

un i knąć wpływu największych skład­

ników - zwłaszcza noskapiny - na room

:

.=/

\

"

\ '

\.

/'"

..\

(

"

\

~

::

\

/ \!

/

vi

U

t

W.Y5 /

I

",, 9',1.94 \ I ~ 99.93

i

",. 99.92 \ I

8

9'l.9 1 I 9'i.90

J

99.89

99.B~~H:-CA':C::-'::-'C::-CA::-"::-)':."'.,,-"'C."'''-AC'.'''E':H::-.'=-.':""'.E:-C"."'E-A=-.=-F':'':E=-'':C':+-::",,"'E-='F..F

Compared sampies I_Siximpurit;. ' C1fivo;mp"fiti.4

j

:'li"

'"

~ ~YJ. _~ E

,

-111'.4

..

.

1<;'';. M li

.

I, E

'"

;;

-~

25'1>

-..

2{}% e 15~ C· IW!l:

n

c

•

n

o Vi\'.

e-A

~

-

1% 1%

"'

(J'X l).15 U.5 I 1.5 a 25 morc NoscaplneIH~fl\1raUII

Ryc.3. Dystrybu cjawartoś cikore lacjidlasześciuipięciuskładnik ów Ryc. 4.Częstotliwośćwystępowaniastosunku noskaplnydo HMMw próbka ch

Zaobserwowano,żemekoninanie

wpływa w sposób znaczący na

war-tościkorelacji uzyskane zarówno w e-wnątrz poszczególnych part ii, jak

żeń mońi ny, mon oacetylom ońin y

i diacetylomo ńiny) (ryc. 4). Wykres

opracowano na podstawie 670 p

ró-bek pochodzących z konfiskat w la

-wartość korelacji, zdecydowano się na przepro wadze nie standa ryzacji

powierzchni pików (po normalizacji

dodiamońi ny).

.,

10 C· ~ .&O

E

j(l

~

~+I ~.ł'....~~:ł ~.j:t 9t)~ ~$.l'!or;ł'~ .Y<~91 j,o!ł~)~!V~"tS*)Y)S*-'!~r"fJ1ł'J Correlstton value .'"'=

IR_

_

~~':... ..~.i,,""""'_'

"

.

-"I

.

,

I

"

j

--J

Ryc.5. Wspó lnywykresdlaśrednichistandardowychodchyleń Ryc. 6.Dystrybu cjawartościkorelacjiw badaniachodtwa rz alnościmetody

imiędzynimi. Wzwiązkuz tym

pomi-nięto ją w profilowaniu i zmieniono

ustawienia programu kolumny, tak

aby uzyskać dobry rozdział

chroma-tograficzny' dla pozostałych pięciu

składników.

tach2000-2004.Górnagranicatego stosunkuwynosi 3,2.

Jak można wyczytać z wykresu,

w przypadku większości próbek (85%) stosunek noskapiny do HMM nie przekracza wartości 1.

Potwier-Odtwarzalność

ipowtarzalnośćmetody

Metodęzweryfikowano pod kątem

jej odtwarzalności i powtarzalności.

W początkowym etapie operator

przeprowadziłkilka pomiarów na tym

samymsprzęciei w stosunkowok

rót-kimodstępie czasu.Dwie próbki he

-roiny o czystości odpowiednio

3 i 49% wstrzyknięto dziesięć razy.

a następnie obliczono względne

od-chylenia standardowe każdego

składnikai porównano uzyskanepro

-file za pomocąfunkcji cosinusa

kwa-dratowego.

Drugi etapobejmowałanalizę tych

samychpróbekna tym samymsprzę­

cie, przy czym próbki badano przez

dwa tygodnie (jedna analiza d

zien-nie).Obliczonowzg lędn e odchylenia

standardowekażdegoskładnikai po

-równano uzyskane profile metodą

funkcji cosinusakwadratowego.

Wnastępn ej kolej n ości

analizowa-no jedną próbkę na tym samym

sprzęci e przez osiem mies ięcy. Na

rycinach 5 i 6przedstawiono wykres

blokowykażdegoskładnikaorazd

ys-tryb u cj ę wartości korelacji. Analiza

uzyskanych wyników wykazała

po-wta rza lność iodtwa rzal n ość metody:

PRZE KŁADY

wszystkie pomiary RSD(względnych

standardowychodchyleń) dlakażde­

goskład nikagłównego mi ały wartość

poniżej8%,a wszystkie wartości

ko-relacjiwynosiłyponad 99,90%.

Moc dyskryminacyjnametody

ana-litycznei. Po wykonaniu badań Auto

-rzy skoncentrowalisięna analizie

po-wiązanych i niepowiązanych zesobą

próbek,aby ustalić wielkość

granicz-ną, według której można stwi e rdzić,

że dwie próbki pochodzą z tego sa

-megożródła(partii).W tym celup

rze-prowadzono profilowanie próbek he

-roinywykazujących pewnepodobi eń­

stwo. Wybranotrzy partie próbek

po-wiązanych zesobą (każda partia za

-wierała odpowiednio29, 16 i10p

ró-bek,zaś całkowita liczba par

wynosi-ła571),anastępnieporównano p

rób-ki niepowi ązane. W kolejnym etapie

wykorzystanoskonfiskowaną heroinę

magazyn owan ą od ponad dwóch lat

oraz 30 próbek skonfisk owanych

w 2001 r.,4próbki- w2002 r.,70

-w2003Li72- w2004L,po czymd

o-dlapowiązanychiniepowiązanychze

sobą próbek. W przypadku próbek

niepowiązanych zakres wartości ko

-relacjibył duży,tj.wynosił od 6,86do

99,88%. Inaczej sytuacja

przedsta-wiała sięw przypadku próbekpowią­

zanych - 97,7% wartości korelacji

przekraczało 99,92%. Porównanie

tych dwóch wartości pozwoliło na

ocenę możliwości metodypodkątem

ustalenia powiązań chemicznych

międzykonfiskatami.

W trakciebadań określano liczbę

wynikówfałszywiepozytywnychifał­

szywie negatywnych. Rycina 9

przedstawia częstotl iwość wystąpie­

nia wartości korelacji zarówno

we-wnąt rz partii,jak ipomiędzy partiami

próbek. Wykres blokowy został "wy

-gładzo ny" za pomocą op

rogramowa-niado modelingu wykresów(S

tatisti-ca®j.Przecięciesiętych dwóch

krzy-wych (99,9 1) oraz pokrytej po

-wierzchni ujawn iło procent wyników

fałszywi e pozytywnych (0,2%) oraz

fałszywie negatywnych (6%).

Linked samplos ISO !60 140

c-

IlO ~ Il~ l

•

~ XII ~ hO 40 20 9<),1;0 99,~3 1)9,1;6 99.1;<) 99 .1)2 <)<},<)5 \)\1.9::; Correlanonvalue

Ryc.7.Wartościkorelacjidla próbekpowiązanych

Not Iinkcdsaruples 120 too

'"I

I

-c -, c Fre<juency

I

• Linkc<l

I

D

.,

1

'"

l

m Sim i1nritl lhresllold

/

11;."",.1."'1.,1.."1",,.•

'"

:

~

J

I

A

n.

n,.,

_c.

'

~

~

bj

jl

o

, ,

,

,

•

, ,

1

W'

i

~ e '" ;.:[]]:;;

*'

~ ~ s

,

a _§ s s

,

s s s s s

,

,

,

~ ~ ~ s s ~ ~ ~ s s

,

s C..r....lnt;on uJue

Ryc.9. Wspólnyobszardladwóch wykresó wpróbek(wewnątrzpartiii

pomiędzypartiami)

Sil ~. C' 60

e

. . . . .j.() 20 o+-.Jłl"

I 6 JI16 21 263136 4146515661 &611 16XII\1>919('

Cerrclatlou value

Ryc. 8.Wartościkorelacji dla próbekniepowiązanych

PROBLE MYKRYMINA LI STYKI 258/07

konanoporó

wna-nia między nimi

(całkowita liczba

par wynos iła

10,500).

Na rycinach 7 i 8

przedstawio-no dystrybucje

wartościkorelacji

W kolejnym etapie wyznaczono

arbitralniedwa progi,które

minimali-zują ryzykootrzymania wynikówfał­

szywie pozytywnych i negatywnych

oraz odpowiadają następującym po

-ziomom decyzji:

- podobieństwo (99,92) z proce

n-tem odpowiedzi fałszywie pozy

-tywnych rzędu 0,003,

PRZ EKŁADY

Ryc. 10. Zbiorczewynikiuzyskanezapomocądwóc h metod profilowania

O,fi(J 0·0 o o - - ó -o ! _" o _" 'J')')(I

,

,

, _{l ,} 0.50 i

:

v

'o f"'"

i

'"

_I o_o 'J9.70 \

,

,

.:J

I

,

l l l

"

, " , v nAn i \ 'J'J..~ ()

"

=

:

, _o o _o

"

~ o i I

"

-a

i , I, o I'

,

,'I 'i lJY..11J = § O.3D

,

_.~o

"

\

,

\ :

,

"9 o , o; 'J , , _\I ')'),10 _t ~ 0.20 o o , uo

/

l

_,

i

<)1-\.90 ! _/ 0.10

.:

.

>

,

---

,

>

.

Ż: c'. •"V 'JX.70 0,00 ~ c , _,

-

-r-,---,-, ,., ')8.50 j-_ mi no[ o major] - brak podobieństwa (99,85)

z procentem odpowiedzifałszy­

wie negatywnych rzędu 0,2.

Wpływ substancji fałszujacych skład. Przeprowadzono badania

wpływu adulteracji (zafałszowania)

na badania porównawcze heroiny. W 90% konfiskat zasady heroiny we Francji występuje mieszanina kafe-iny/acetaminofenu w proporcji45/55

[7] i dlatego zbadanowpływtych pro-duktów na badania porównawcze.

Próbkę zasady heroiny o czystości

49% zmieszano z innymi składnika­

mi,tak aby uzyskaćzakresczystości między 5-49%. Następnie porówna-no ze sobą różne zestawy próbek i uzyskano korelacje. Wyniki badań wskazują na brak znaczącego wpły­

wu adulteracjinawartości korelacji. W następnej kolejności podjęto próbę oszacowania, do jakiego stop-niametoda jest wiarygodna. Do prób-ki zasady heroiny o czystości 13% dodawanomieszaninę kafeiny/aceta-minofenu do momentu uzyskania

czystości 1,5% . Dla różnych grup próbek wyznaczono minimalne, mak-symalne i średnie wartości korelacji. Odnotowano, że pik acetylthebaolu nie pojawił się poniżej wartości 3% na chromatogramie. Co więcej, war

-tości korelacji zliczone między chro-matogramem heroiny oczystości

po-niżej 1,5%a innymi chromatograma-miznajdowały siępod progiem braku

prawdopodobieństwa (średnia C wy-nosi 99,78 w porównaniu z 99,92).

Zaobserwowano również, że replika-ty nie były odtwarzalne z próbkami o czystości nieprzekraczającej 2%.

Z tego powodu postanowiono

wyko-rzystywać tę metodę jedynie w przy-padku próbek heroiny oczystości

po-wyżej3%, tak abyuwzględnić acetyl-thebaol iuzyskać odtwarzalność mię­

dzy replikatami.

Porównanie charakterystykiskład­

ników głównych i zanieczyszczeń.

Ostatnie badaniepolegałona porów-naniu wyników obu metod poprzez

analizę 30 próbek heroiny. Okazało się, że 95% powiązań dokonanych

metodą analizy zanieczyszczeń po

-twierdzono metodą analizy składni­

kówgłównych(ryc.10).Jest to zgod-ne z wnioskami Esseiva i wsp. [6].

Próbki powiązane charakteryzowały się wynikiemponiżej 0,05 (pierwsza metoda) oraz ponad 99,92 w przy-padku nowej metody (biały obszar). Próbkiniepowiązanemiaływynik

po-wyżej0,1w przypadku pierwszej me-tody orazponiżej 99,85w przypadku

metody nowej (obszar zaznaczony kolorem ciemnoszarym). Obszar za-znaczony kolorem jasnoszarym od-powiada obszarowi niepewności.

W tym przypadku analityk podejmuje

decyzję, uwzględniając inne czynniki dotyczące kon-fiskaty. Wykres po-kazuje, że

po-wiązania uzy-skane za po -mocą pierwszej metody zostały potwierdzone przez nową metodę (anali -za składników głównych). Co więcej, w przy-padku metody

większych składników większość próbekznajdujących się w obszarze

niepewności przesuwa się do strefy decyzyjnej.Należy jednak pamiętać, że badaniazostały przeprowadzone na 30 próbkach, zatem aby

zweryfi-kowaćwyniki,należyjepowtórzyćna liczniejszej grupie próbek.

Wnioski

Omówiona powyżej metoda pole

-gająca na charakterystyce głównych składników okazała się efektywna i wiarygodna. Obecnie profilowanie próbki dowodowej heroiny można przeprowadzić w ciągu jednej godzi

-ny, podczas gdy poprzednia metoda

bazująca na charakterystyce

zanieczyszczeń wymagała co naj-mniej czterech godzin. Ponadto me

-toda analizy składników głównych wykazała się dobrą mocą

dyskry-minacyjną o niskim procencie

wska-zań fałszywie negatywnych i fałszy­

wie pozytywnych.Zakładającjednak,

żedo ustalenia powiązania chemicz-nego wymaga się tylko pięciu para-metrów, zalecasię, bybraćpod uwa

-gę także inne dane,jak np. procent

zawartości heroiny bądż dodatkowe informacje od jednostki prowadzącej

dochodzenie. Warto podkreślić, że

metodagłównych składników nie po

-zostaje tylko iwyłącznie narzędziem

analitycznym, ale - z uwagi naswą

innowacyjność i wykorzystanie

tech-niki komputerowej - pozwala na przekazywanie danych z profilowania

z urządzenia analitycznego do bazy danych oraz na obliczenie wartości

korelacji z przechowywanymi w bazie profilami.

BIBLIOGRA FIA

1.Dams R., Benijts T., lambert

w

.

E.,Massart 0.1., De Leenheer A.P.:

He-roin impurity profiling: trends throughout

a decade of experimenting, .Forensic Sci.

Int." 2001, nr123 (2-3) ,s. 81-88;

2. Myors R.B., Crls p P.T., Skopec S.V., Wells R.J.: Investigation ot hero in

protiling using trace organie impurities,

.Anatyst"2001.nr126.s.679-689;

3.Office on drugs andcrime. Methods

for tmpurity Profiling ot Heroin and Coca-ine,ONZ,Nowy Jo rk2005;

4. Bora T., Merdivan M., Hamamci C.:Levels ottrace andmajor elementsin

illicit heroin,.,J.ForensicSci."2002,nr 47

(5),s.959-96 3;

5. Allen A.C, Cooper D.A., Moore J.M.,GlogerM.,Neumann H.: IlIicith

ero-in manufacturing by products: capihary

gas chromatography, determination and

structural elucidation ot narcotine and

norlaudanosine- related cornpounds, .Anal,Chem."1984.nr56.s.2940-2947;

PRZEKŁADY

6. Esseiva P., DujourdyL.,Anglada

F.,Taroni F., Marg ol P.: Amethodo logy

for ilłicit heroin seizures comparison in

adrug intelligence perspectiveusing l

ar-ga database s,.Forensic Soi,lnt."2003,nr

132 (2),s.139-152;

7.Wewnęt rznyraportstatysty czny P

o-Iicjifrancuskiej:2004 S.T.U.P.S" Łabora­

toirede PoliceScientifiquedeLyon, Mi

ni-sterstwo Spraw Wewnętrznych, Francja

2005;

8.Legendre P., Legendr e L.: Nurne

ri-cal Ecology, Elsevier Science B.V.,The

Netherlan ds1998;

9. Esseiva P.: Le profilage de l'

he-roDne et de la cocaOne. Miss en place d'une systematique permetrant une utili

-sation operationnelle des liens chimiques,

pracadoktorska,Uniwe rsytet wLozann ie,

Wydział Prawa.Szkoła Nauk Sądowych,

Instytut Policji Naukowej, Szwajcari a

2004 ;

to, Klem enc 5.: Noscapine as an

adulterantin iIlicitheroinsampies,.Foren -sic Sci.lnt."2000.nr108,s.45-49;

11.National report onuse andtraffic

-kingofiUicitdrugsinFrance. Usageettr

a-ficdesproduitsstupeńantsen France en

2004,OfficeCentralpourlarepression du

trafie illieitedesstepefiants,MinistOriede l'lnteneur,France 2004;

12.ONZ.Recomme nded Methodsfor Testing Opium/Crude Morphine, ONZ -NowyJork 1987,s.4-6.

oprac. Agnieszka Łukomska

Czytelniku, do nabycia

są poniższe

pub

likacje

CLK KGP

I

~".

Ut

..

lI4e"e'lte

laultte

~~

--_

_--

o_o

.

.

LEONARDARODOWICZ Kryminalistycznebadanieśladówobuwia

cenatuzł

WALDEMAR KRAWCZYK

Nielegalne laboratoria narkotykowe

cena29zl

PROBL EMY KRYMtNALlSTYKI258/07

...-....

_

.

--

...-

...

_-JERZY KASPRZAK.BEATAŁĘClYŃSKA

Oheiloskopia.Identyfikacjaczłowiekana podstawie

śladuczerwieniwargowej cena15zł _ _o

,

_.1

_ '

..

....

..~ 1... , ......._ ..w ANDRZEJPIETRYCH

Fałszerstwaoznaczeńidentyfikacyjnychwpojazdach samochodowychjichwykrywanie

cena18zł

ANDRZEJflLEWICZ

Kryminalistyczne badaniapozostałośc ipowystrzale z bronipalnej(GSR)

cena35zł

MAŁGORZATARYBClYŃSKA·KRÓLlK.MAREKPĘKAŁA

Przewodnikpo metodach

wlzuauzacn

śladów

daktyloskopijnych

cena 54zł