Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00 www.zamawiane.uj.edu.pl
ZADANIE 4A
(S)-3-HYDROKSYBUTANIAN ETYLU
Saccharomyces cerevisiae O O
O
OH O O
Celem ćwiczenia jest uzyskanie optycznie czynnego hydroksyestru w wyniku enzymatycznej redukcji ketoestru z użyciem drożdży Saccharomyces cerevisiae. Ćwiczenie wykonuje się zgodnie z opisem literaturowym, wybierając wariant reakcji w rozpuszczalniku organicznym.* Uzyskany produkt należy poddać destylacji próżniowej i wykonać pomiar skręcalności optycznej.
Odczynniki:
acetylooctan etylu S 1,00 g drożdże suche S 15 g eter naftowy D 250 ml MgSO4 bezw.
octan etylu D 90 ml
S - dostępne w szafie; D - dostępne pod dygestorium
UWAGI I ZAGOSPODAROWANIE ODPADÓW
Wszystkie roztwory pozostałe po oddzieleniu produktu należy umieścić w pojemniku na odpady O.
* Gawroński J.; Gawrońska K.; Kacprzak K.; Kwit M. Współczesna synteza organiczna - wybór eksperymentów, PWN, Warszawa, 2004.
Projekt współfinansowany przez Unię Europejską w ramach Europejskiego Funduszu Społecznego
„Zwiększenie liczby wysoko wykwalifikowanych absolwentów kierunków ścisłych Uniwersytetu Jagiellońskiego”
UDA-POKL.04.01.02-00-097/09-00 www.zamawiane.uj.edu.pl
Zadania:
1. Zinterpretuj dokładnie zamieszczone poniżej widma 1H i 13C NMR, zarejestrowane dla produktu redukcji acetylooctanu etylu.
1
H NMR (CDCl3, 300 MHz):
7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.5 2.0 1.5 1.0 0.5 0
3.05 1.00 1.00
5.11
7.3610 7.3532 7.3425 7.3397 7.2825 7.2476 4.9151 4.8934 4.8720 4.8506 2.1523 1.9276 1.4998 1.4784
7.40 7.35 7.30 7.25 7.20 5.11
7.3806 7.3610 7.3532 7.3425 7.3397 7.3322 7.3208 7.3163 7.3128 7.2905 7.2825 7.2729 7.2665 7.2615 7.2476
4.85 1.00 4.9151 4.8934 4.8720 4.8506
2.00 1.75 1.50 3.05 1.00
0.18
2.1523 1.9276 1.4998 1.4784
13
C NMR (CDCl3, 75 MHz):
140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 10 0
145.79 128.46 127.43 125.35 77.43 77.00 76.58 70.38 25.12
