WŁAŚCIWOŚCI FENOLI
Fenole w przeciwieństwie do alkoholi ulegają w wodzie dysocjacji elektrolitycznej z odszczepieniem jonu H+. Potwierdza to fakt, że fenole są mocniejszymi kwasami niż alkohole. Są to jednak nadal słabe kwasy, ponieważ tylko niewielki procent ich cząsteczek dysocjuje na jony, a reszta zostaje w roztworze w postaci niezdysocjowanej.
Reakcje, którym mogą ulegać fenole, można podzielić na dwie grupy: wynikające z obecności grupy OH i wynikające z obecności pierścienia aromatycznego. Do grupy pierwszej zalicza się między innymi reakcję z zasadami i z metalami.
Ponieważ fenole mają właściwości kwasowe, to reagują z zasadami. W wyniku reakcji wodorotlenku sodu z fenolem powstaje sól – fenolan sodu i woda.
Powstający fenolan sodu, jako sól słabego kwasu i mocnej zasady, ulega w wodzie hydrolizie zasadowej.
Fenole to słabe kwasy, co potwierdza reakcja fenolanu sodu z kwasem węglowym.
Kwas węglowy wypiera fenol z jego soli, co świadczy o tym, że fenol jest słabszym kwasem niż kwas węglowy.
Fenole, podobnie jak alkohole, ulegają reakcji z niektórymi metalami, np. z sodem.
O Na
fenolan sodu
+
H OHO H
fenol
+
Na OHO Na
fenolan sodu
+
CO2+
H OHO H
fenol
+
NaHCO3O H
fenol
+
Na OHO Na
fenolan sodu
+
H2OOH
fenol
O-
+
H+H 2O
Fenole, w przeciwieństwie do alkoholi, nie ulegają reakcji z fluorowcowodorami, w której następowało podstawienie grupy hydroksylowej w alkoholu atomem fluorowca.
Wynika to z silniejszego niż w alkoholach wiązania między tlenem grupy –OH a węglem z pierścienia aromatycznego.
Druga grupa reakcji, którym ulegają fenole, wiąże się z obecnością w ich cząsteczkach pierścienia benzenowego. Do tych reakcji należą między innymi: nitrowanie, fluorowcowanie czy uwodornienie.
Reakcje podstawiania wodoru z pierścienia aromatycznego w fenolach zachodzą znacznie łatwiej niż w benzenie. Grupa hydroksylowa w fenolach jest podstawnikiem aktywującym pierścień, ułatwiającym zajście reakcji podstawiania. Ponadto kieruje ona kolejne podstawniki w pozycję orto i para.
Fenol reaguje już z rozcieńczonym kwasem azotowym(V). Reakcja ta nie wymaga użycia katalizatora – stężonego kwasu siarkowego(VI) – jak w przypadku benzenu.
Znacznie łatwiej niż dla benzenu, bez użycia katalizatora, zachodzi również reakcja bromowania pierścienia aromatycznego. Przebiega ona bardzo szybko i prowadzi do powstania tribromofenolu.
W obecności katalizatora i pod wysokim ciśnieniem fenole można uwodornić do związków cykloalifatycznych.
OH
fenol
+
3H2k a t a l i z a t o r , T , p
OH
cykloheksanol OH
fenol
+
3Br2OH
Br Br
Br
+
3HBr2, 4, 6-tribromofenol OH
fenol
+
HO NO2H 2O OH
NO2
+
OH
NO2
+
H2O2-nitrofenol (o-nitrofenol) 4-nitrofenol (p-nitrofenol) O H
fenol
+
O Na
fenolan sodu
+
1/2H2Na
