Cyklodekstryny

(1)

STRESZCZENIE

Dzięki charakterystycznemu kształtowi czą- steczki, cyklodekstryny są zdolne do tworzenia kompleksów inkluzyjnych typu „gość-gospodarz” z szeroką gamą związków chemicznych, co znacznie poprawia stabilność substancji wraż- liwych na działanie światła, wilgoci oraz tlenu.

Zapewnia to ochronę produktów kosmetycznych m.in. przed procesem utleniania oraz degradacją.

Tworzenie kompleksów inkluzyjnych wpływa tym samym na zwiększenie trwałości substancji aktywnych obecnych w kosmetykach.

W artykule zostały przedstawione właściwości cyklodekstryn oraz ich zastosowanie w przemy- śle kosmetycznym. Cyklodekstryny stosowane są w celu modyfikacji właściwości fizykochemicz- nych substancji występujących w preparatach kosmetycznych oraz zmniejszenia lub całkowitego wyeliminowania niepożądanych zapachów. Mają one również wpływ na stopień wchłaniania róż- nych związków przez skórę, co sprawia, że moż- liwości ich potencjalnych zastosowań mogą być znacznie szersze od obecnych.

Słowa kluczowe: cyklodekstryny, substancje aktywne, kompleksy inkluzyjne

ABSTRACT

Due to the characteristic shape of the molecule, cy- clodextrins are able to form “guest-host” inclusion complexes with a wide range of chemical compounds, which significantly improves the stability of sub- stances sensitive to light, moisture and oxygen. This ensures the protection of cosmetic products, among others before oxidation and degradation. The crea- tion of inclusion complexes thus increases the dura- bility of active substances present in cosmetics.

The article presents the properties of cyclodextrins and their use in the cosmetics industry. Cyclodextrins are used to modify the physicochemical properties of substances found in cosmetic products and to reduce or to completely eliminate unwanted odors. They also affect the degree of absorption of various compounds through the skin, which means that the possibilities of their potential applications can be much wider than the current ones.

Keywords: cyclodextrins, active substances, inclusion complexes

»

306

otrzymano / received

25.04.2020

poprawiono / corrected

12.05.2020

zaakceptowano / accepted

23.05.2020 Aleksandra Jajuga, Aneta Komor Iwona Choi Radosław Starosta Zespół Chemii Biomateriałów Wydział Chemii Uniwersytet Wrocławski ul. F. Joliot-Curie 14 50-383 Wrocław T: +48 71 375 72 32 E: radoslaw.starosta@

chem.uni.wroc.pl

– alternatywne nośniki substancji aktywnych w kosmetykach

Cyclodextrins

– alternative carriers of active substances in cosmetics

WSTĘP

W preparatach kosmetycznych stosuje się róż- nego rodzaju substancje odżywcze, natłuszcza- jące, nawilżające oraz rewitalizujące. Stanowią one liczną grupę związków chemicznych, które mogą być zarówno pochodzenia naturalnego, jak i syntetycznego. Najistotniejszym składni- kiem każdego kosmetyku jest jednakże sub- stancja aktywna, odpowiadająca za prawidłowe

działanie danego produktu kosmetycznego na naskórek i głębsze warstwy skóry. Producenci dążą do tego, aby substancje aktywne występują- ce w kosmetyku znajdowały się w formie jak naj- łatwiej przyswajalnej przez skórę. Dzięki temu mogą być wprowadzane w coraz głębsze warstwy skóry, a efekty działania kosmetyku pojawiają się w krótszym czasie oraz utrzymują się dłużej.

(2)

O skuteczności kosmetyku decydują również tak zwane transportery substancji aktywnych, które są układami ułatwiającymi im lepsze wnikanie w głąb skóry. Są to czą- steczki, które same nie posiadają zdolności do pokonywa- nia bariery warstwy rogowej naskórka, ale ułatwiają to zadanie substancjom aktywnym. Dzięki transporterom, składnik aktywny może być wykorzystany w większym stopniu, a efekt działania jest szybszy. Najczęściej stosowanymi nośnikami są liposomy – pęcherzyki składające się z podwójnej warstwy lipidowej, które mają wysokie

powinowactwo do błon biologicznych, dzięki czemu pod- noszą skuteczność, a także zwiększają kontrolę uwalniania składników aktywnych we właściwym czasie [1, 2]. Nie- stety stosowanie liposomów wiąże się ze skomplikowanym procesem produkcji i problemami ze stabilnością tych no- śników, co sprawia, że wciąż poszukiwane są alternatywne nośniki [3, 4]. Jedną z substancji pełniących rolę nośników są cyklodekstryny.

Rys. 1 Wzór ogólny β-cyklodekstryn i model ukazujący rzeczywisty kształt izolowanej cząsteczki β-CD (R=H)

(3)

STRUKTURA MOLEKULARNA I WŁAŚCIWOŚCI FIZYKOCHEMICZNE CYKLODEKSTRYN

Cyklodekstryny (CD), zwane również cykloamylazami, cy- kloglukonami bądź dekstrynami Schardingera, to natural- nie występujące cykliczne oligosacharydy oparte na gluko- zie [5]. Najpopularniejszymi i powszechnie stosowanymi CD są α, β i γ-cyklodekstryny, które zawierają odpowiednio 6, 7 i 8 cząsteczek glukozy połączonych wiązaniami α-1,4- glikozydowymi (rys. 1A), tak jak ma to miejsce w przypadku skrobi [5, 6]. Odkryto już cyklodekstryny, które mogą posiadać nawet do 12 jednostek glukozy w pierścieniu [7].

Jednostki glukopiranozy, czyli formy pierścieniowe glukozy, z których zbudowane są CD posiadają konformację krzesłową, przez co cyklodekstryny nie są idealnie cylin- dryczne, ale mają kształt przypominający torus czyli ścię- ty stożek (rys. 1D). Pierwszorzędowe grupy hydroksylowe (C6-OH) znajdują się przy krawędzi torusa o niższej śred- nicy, raczej w wewnętrznej jego przestrzeni, natomiast drugorzędowe grupy hydroksylowe (C2-OH, C3-OH) zlo- kalizowane są w szerszej części torusa [8, 9]. Taka budowa cyklodekstryn skutkuje tym, że wnętrze pierścienia ma charakter niepolarny, co wynika z obecności glikozydo- wych atomów tlenu oraz hydrofobowych grup C-H. Z kolei warstwa zewnętrzna jest hydrofilowa, co skutkuje dobrą rozpuszczalnością cyklodekstryn w wodzie [8].

Tabela 1 Wybrane parametry najpopularniejszych cyklodekstryn

α-CD β-CD γ-CD

Liczba jednostek glukopiranozy 6 7 8

Masa molowa [g/mol] 972 1135 1297

Średnica wewnętrzna [Å] 4,7-5,2 6,0-6,5 7,5-8,5

Średnica zewnętrzna [Å] 13,7-14,6 15,3-15,4 16,9-17,5 Rozpuszczalność w wodzie (25°C) [g/L] 129, 5 ± 0.7 18,4 ± 0,2 249,2 ± 0,2 Źródło: Opracowanie własne [8, 10]

Właściwości fizykochemiczne cyklodekstryn zależą od ilości jednostek z których są zbudowane. Na przykład, rozpuszczalność cyklodekstryn w wodzie zależy w znacz- nym stopniu od temperatury i rośnie wraz z jej wzrostem.

Uwagę zwraca fakt, że β-CD jest co najmniej dziewięcio- krotnie mniej rozpuszczalna w wodzie (H₂O) niż α-CD oraz γ-CD (tabela 1) [9, 10]. W większości rozpuszczalników organicznych β-CD nie jest rozpuszczalna, natomiast roz- puszcza się w niektórych mieszaninach rozpuszczalnik- -woda [6]. Cyklodekstryny pod wpływem mocnych kwa- sów, takich jak kwas chlorowodorowy oraz kwas siarkowy, ulegają hydrolizie prowadząc do powstania mieszaniny oligosacharydów, od otwartego pierścienia do glukozy.

Cyklodekstryny nie są natomiast hydrolizowane przez zasady, nawet w przypadku podwyższenia temperatury układu [6]. Współcześnie cyklodekstryny otrzymuje się enzymatycznie, w wyniku działania glukanotransferazy

cyklodekstrynowej na skrobię [4]. β-CD jest głównym produktem tego procesu, a jej łatwa izolacja zadecydowała o niskiej cenie i dużej popularności tej pochodnej glukozy.

Ze względu na fakt, iż naturalne cyklodekstryny wykazują ograniczoną rozpuszczalność w powszechnie stosowanych rozpuszczalnikach, a także posiadają wyłącznie jeden typ grupy funkcyjnej, często stosuje się modyfikację chemicz- ną jednej lub większej liczby grup hydroksylowych. Przy- kładowe podstawniki przedstawiono na rysunku 2.

Przykładowo β-CD, z uwagi na jej korzystną cenę, jest naj- częściej wykorzystywaną cyklodekstryną. Jednak ze wzglę- du na jej słabą rozpuszczalność w wodzie zalecane jest stosowanie jej pochodnych [10]. Wraz ze wzrostem stopnia metylacji rozpuszczalność β-CD w zimnej wodzie wzrasta i w przypadku gdy około 2/3 wszystkich grup hydroksylowych jest zmetylowanych osiąga maksymalną wartość.

β-CD posiadająca 14 grup metylowych charakteryzuje się największą rozpuszczalnością, natomiast cyklodekstryna permetylowana, która zawiera 21 grup metylowych ma ograniczoną rozpuszczalność, lecz w dalszym ciągu jest ona większa niż w przypadku β-cyklodekstryny [11].

Rys. 2 Wybrane popularniejsze derywatyzacje grup hydroksylowych w cyklodekstrynach (No. X odnosi się do pozycji w tabeli 2)

Źródło: Opracowanie własne

(4)

AKTYWNOŚĆ BIOLOGICZNA CYKLODEKTRYN

Należy podkreślić, że cyklodekstryny nie są związkami toksycznymi, ich LD₅₀ (czyli dawka powodująca śmierć połowy osobników poddanych działaniu danej substancji) jest bardzo wysokie i szacuje się je w gramach na kilogram masy ciała człowieka [12]. Co istotne, CD nie są wchłaniane w górnym odcinku przewodu pokarmowego i ulegają cał- kowitemu rozkładowi w okrężnicy. Z tego względu, nie ma żadnych przeciwwskazań do ich doustnego przyjmowania [8, 13]. Przeprowadzony został szereg badań dotyczących bezpieczeństwa stosowania cyklodekstryn, z których wynika, że CD mogą przenikać przez błony biologiczne np.

rogówkę oka, jednak nawet przez wniknięcie tą drogą nie wykazano ich toksyczności [14]. Pokazuje to, że cyklodekstryny mogą znaleźć zastosowanie chociażby w przemyśle farmaceutycznym jako substancje bezpieczne w użyciu i nie stanowiące zagrożenia dla życia lub zdrowia [15]. Po- nadto, szereg badań wskazuje na to, że cyklodekstryny, pomimo pewnej zdolności do ekstrakcji cholesterolu z ze- wnętrznych błon komórek naskórka, nie wpływają w istot- ny sposób na jego strukturę oraz nie wnikają w głębsze warstwy skóry, co świadczy o możliwości bezpiecznego ich stosowania także w produktach kosmetycznych [16].

TWORZENIE KOMPLEKSÓW INKLUZYJNYCH

Niska polarność wnęki CD sprawia, że cyklodekstryny bardzo chętnie tworzą stabilne kompleksy inkluzyjne typu

„gość-gospodarz” z szeroką gamą związków, bez konieczno- ści tworzenia wiązań kowalencyjnych. Cyklodekstryny peł- nią rolę gospodarza, a kompleksowany związek jest gościem.

Jest to tzw. mikrokapsułkowanie, które może zachodzić za- równo w fazie stałej, gdzie mieszaninę cyklodekstryny i danego związku uciera się w moździerzu lub młynie kulowym, jak i roztworze, gdzie rozpuszczone składniki stopniowo formują kompleks. Dzięki temu możliwe jest powstawanie kompleksów o zróżnicowanym składzie, które mają szero- kie zastosowanie w wielu dziedzinach [8].

Związki, których cząsteczki zawierają hydrofobowe ugru- powania biorące udział w oddziaływaniach odpychających z cząsteczkami wody, zwykle są w niej bardzo słabo roz- puszczalne. Toteż dążenie do zniwelowania bądź ograni- czenia tych oddziaływań jest motorem syntez kompleksów inkluzyjnych [10]. Między gościem a gospodarzem wystę- pują różnorodne oddziaływania niekowalencyjne, takie jak oddziaływania van der Waalsa, wiązania wodorowe oraz interakcje dipol-dipol i inne oddziaływania hydrofobowe, które są odpowiedzialne za tworzenie stabilnego kompleksu [6, 17]. Należy tu dodać, że szereg dostępnych cyklodekstryn różni się ilością jednostek glukopiranozowych i co za tym idzie rozmiarem wnęki wewnętrznej. Pozwala to na kompleksowanie hydrofobowych cząsteczek o bardzo zróżnicowanych kształtach i rozmiarach. W zależności

od rodzaju związanej cząsteczki gościa, rozpuszczalność związków kompleksowych może ulegać zmianom. Jedne związki mogą tworzyć nierozpuszczalne kompleksy, zaś drugie mogą cechować się znacznie lepszą rozpuszczalno- ścią niż wyjściowe składniki [18].

ZASTOSOWANIA CYKLODEKSTRYN

Cyklodekstryny znalazły swoje zastosowania głównie w przemyśle spożywczym i farmaceutycznym. Tym zasto- sowaniom sprzyja zdolność cyklodekstryn do tworzenia kompleksów inkluzyjnych, które wykorzystuje się jako

Tabela 2 Wykaz cyklodekstryn i ich pochodnych w bazie CosIng*

No. Nazwa INCI Opis Funkcje

1. ACETYL

CYCLODEXTRIN Produkt otrzymany w wyniku

acetylacji cyklodekstryny czynnik błonotwórczy, humektant, kondycjoner skóry, kontroler lepkości 2. BRASSICA SPROUT

EXTRACT Produkt składający się z ekstraktu z brokułów (Brassica oleracea italica) i cyklodekstryny

przeciwutleniacz

3. CYCLODEXTRIN CAS No.7585-39-9 (β-cyklodekstryna) CAS No. 12619-70-4

(mieszanina cyklodekstryn)**

absorbent, chelator 4. CYCLODEXTRIN

CROSSPOLYMER Polimer cyklodekstryny połączony przez 2-akrylooksyetyloizocjanian i foto-aktywowany 2-hydroksy-4’- hydroksyetoksy-2-metylopropiofenon

czynnik błonotwórczy, kondycjoner skóry, kontroler lepkości 5. CYCLODEXTRIN

HYDROXYPROPYL- TRIMONIUM CHLORIDE

Mieszanina chlorków eteru 2-hydroksy-3-trimetyloammoniowego cyklodekstryny

czynnik błonotwórczy, humektant, kondycjoner skóry, kontroler lepkości 6. CYCLODEXTRIN

LAURATE Produkt reakcji cyklodekstryny

z chlorkiem kwasu laurynowego czynnik błonotwórczy, humektant, kondycjoner skóry 7. DIMALTOSYL

CYCLODEXTRIN Produkt reakcji cyklodekstryny

z maltozą stabilizator

emulsji, surfaktant 8. HYDROXYETHYL

CYCLODEXTRIN Eter hydroksyetylowy cyklodekstryny kondycjoner skóry 9. HYDROXYPROPYL

CYCLODEXTRIN Mieszanina eterów 2-hydroksypropylowych β-CD i/

lub α-CD; CAS No. 128446-33-3 / 128446-35-5

czynnik maskujący, kondycjoner skóry

10. INOSITOL

OLIGOSACCHARIDES Produkt reakcji cyklodekstryny z inozytolem katalizowanej przez glukanotransferazę cyklodekstrynową

emolient, humektant, kondycjoner skóry 11. MALTOSYL

CYCLODEXTRIN Produkt reakcji cyklodekstryny

z maltozą CAS No. 104723-60-6 kondycjoner skóry 12. METHYL

CYCLODEXTRIN Mieszanina eterów metylowych β-CD CAS No. 128446-36-6 chelator 13. SODIUM

CYCLODEXTRIN BUTYLSULFONATE

Mieszanina soli sodowych eterów sulfobutylowych β-CD;

CAS No. 182410-00-0

absorbent, konserwant, rozpuszczalnik, surfaktant 14. SODIUM

CYCLODEXTRIN SULFATE

Mieszanina soli sodowych estrów siarczanowych β-CD;

CAS No. 37191-69-8

stabilizator emulsji, kontroler lepkości 15. SODIUM

HYDROXYPROPYL CYCLODEXTRIN OCTENYLSUCCINATE

Mieszanina soli sodowych produktu reakcji eteru hydroksyetylowego cyklodekstryny z bezwodnikiem kwasu oktanylo-bursztynowego

deodorant, stabilizator emulsji, humektant, surfaktant * https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm, dostęp 12.04.2020 ** CAS No. 12619-70-4 – grupa homologicznych cyklodekstryn otrzymana w wyniku działania glukanotransferazy cyklodekstrynowej na skrobię

(5)

stabilizatory substancji podatnych na działanie promieni słonecznych, tlenu oraz podwyższonej temperatury. Jed- nymi z przykładów związków, które z powodzeniem udało się skompleksować z CD to kwas salicylowy, który jest sto- sowany w kosmetyce jako środek przeciwbakteryjny czy retinol (środek przeciwzmarszczkowy, chroniący skórę przed promieniowaniem UV, wspomagający regenerację skóry) [5]. Kwas salicylowy tworząc kompleks z cyklodekstryną charakteryzuje się większą rozpuszczalnością w wodzie niż czysty związek. Z kolei retinol, występujący w postaci niezwiązanej jest podatny na utlenianie, którego wynikiem jest wytworzenie toksycznych nadtlenków, a jego rozpusz- czalność również jest znikoma. Poprzez utworzenie kompleksu z cyklodekstryną, retinol staje się bardziej stabilny chemicznie i jest mniej wrażliwy na obecność światła oraz tlenu. Jednocześnie wzrasta jego rozpuszczalność w po- równaniu do retinolu występującego w postaci wolnej [5, 19].

W przemyśle kosmetycznym największe znaczenie mają β-cyklodekstryny, z powodu ich ogólnej dostępności i niskiej ceny. Dodatkowo β-CD jest w stanie kompleksować wielonienasycone kwasy tłuszczowe obecne w sebum, za- pobiegając ich utlenianiu i hamując powstawanie wolnych rodników, dlatego stanowi doskonałe narzędzie w leczeniu przeciwtrądzikowym [5].

Cyklodekstryny wykorzystuje się także jako środki solu- bilizujące wykorzystując łatwość z jaką tworzą kompleksy inkluzyjne. Wiele składników kosmetycznych m.in. wi- taminy, hormony, oleje roślinne, środki przeciwzapalne i konserwanty, są niemalże nierozpuszczalne w wodzie.

Dzięki ich zdolności do tworzenia kompleksów inkluzyjnych z cyklodekstrynami stają się one bardziej rozpusz- czalne w odniesieniu do czystych związków [20, 21].

Małe cyklodekstryny, w szczególności α lub β są zdolne do stabilizacji emulsji, ponieważ mogą tworzyć środki po- wierzchniowo czynne in situ, włączając tłuszcz [5].

Cyklodekstryny mogą być też użyteczne w maskowaniu niekorzystnych właściwości organoleptycznych niektó- rych produktów kosmetycznych, dzięki obecności okre- ślonej substancji aktywnej w postaci nie wolnej, ale skom- pleksowanej [5]. Wykazano, że cyklodekstryny, a zwłaszcza β-CD, są także zdolne do interakcji i tworzenia kompleksów z różnymi składnikami obecnymi w pocie i wydzielinach ciała, odpowiedzialnymi za powodowanie przykrego zapachu, takimi jak tiole, steroidy i kwasy. Z tego powodu β-CD może być aktywnym składnikiem dezodorantów i innych środków do higieny osobistej oraz preparatów do leczenia łojotoku [5, 22]. Okazuje się, że Meβ-CD (heptakis[2,3,6-tri- O-metylo]-β-cyklodekstryna) jest skuteczna w dezodoryza- cji „zapachu starzenia się”, spowodowanego wydzielaniem

się nienasyconych aldehydów, takich jak heksenal, oktenal i nonenal, których poziom znacznie wzrasta u osób w śred- nim wieku, a także u osób starszych [5]. Dodatkowo, zja- wisko kompleksowania przez cyklodekstryny wspomaga stabilność lotnych związków, poprzez zmniejszenie ich parowania, np. w perfumach, gdzie CD zmniejszają lotność zapachowych tioli. Efektem tego jest długotrwale utrzymu- jący się zapach w wyniku powolnego uwalniania perfum.

Owe kompleksy można dodawać w postaci proszków lub płynnych preparatów [9].

W większości chłonnych proszków cyklodekstryny nie tylko są w stanie zastąpić skrobię (bez ryzyka zanieczysz- czenia bakteryjnego), ale mogą również wpływać na długo- trwały efekt zapachu (ponad 6 tygodni po otwarciu) [5, 9].

Co ciekawe, cyklodekstryny biorą także udział w prze- kształcaniu substancji oleistych w formy sproszkowane.

Witamina E i A oraz α-tokoferol występują w kosmetykach w postaci oleistej. Z tego powodu, trudno jest je połączyć z gotowym produktem. Problem ten znika wraz z utwo- rzeniem kompleksu inkluzyjnego z cyklodekstryną, który otrzymuje się jako ciało stałe, proszek łatwy do wprowa- dzenia do kosmetyku. Przykładem tego typu produktów są pasty do zębów, środki zmiękczające, ręczniki papierowe oraz chusteczki [11].

Nieocenionym źródłem informacji na temat składników produktów kosmetycznych, w tym także cyklodekstryn, jest baza CosIng (Cosmetic ingredient database). Jest to baza danych Komisji Europejskiej zawierająca informacje na temat substancji i składników kosmetycznych zawartych w Dyrektywie 2003/15/WE Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) z dnia 27 lutego 2003 r. oraz Rozporządzeniu Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1223/2009 z dnia 30 listopada 2009 r. (z późniejszymi zmianami). Rozporzą- dzenie to dotyczy produktów kosmetycznych i ustanawia przepisy, które musi spełniać każdy produkt kosmetyczny udostępniany na rynku w celu „zapewnienia funkcjono- wania rynku wewnętrznego i wysokiego poziomu ochrony zdrowia ludzi”. Dodatkowo, baza CosIng zawiera wszelkie opinie Komitetu Naukowego ds. Bezpieczeństwa Konsu- mentów na temat składników kosmetycznych. Substancje w bazie są uporządkowane według międzynarodowego zbioru nazw składników występujących w kosmetykach INCI (International Nomenclature Cosmetic Ingredient), które są systematycznymi nazwami uznanymi na całym świecie i służącymi do jednoznacznego identyfikowania składni- ków produktów kosmetycznych.

O ile obecność danego składnika w bazie nie przesądza o jego bezpieczeństwie i dopuszczeniu do stosowania, to jednak baza ta zawiera większość dostępnych informacji na temat składników i ograniczeń ich stosowania.

(6)

Poszukiwanie w bazie CosIng składników zawierających sło- wo kluczowe „CYCLODEXTRIN” daje 15 wyników (tabela 2) [23]. Są wśród nich oryginalne cyklodekstryny (tabela 2, No. 3), gdzie zarówno czysta β-CD jak jej mieszanina z α-CD i γ-CD figurują jako jedna pozycja, a także szereg ich pochodnych (No. 1 i No. 4-15), gdzie grupy hydroksylowe są podstawione szeregiem innych grup, co drastycznie zmienia ich właściwości. Lista oficjalnych zastosowań cyklodekstryn nie jest zbyt rozbudowana. Według informacji zawartych w bazie, niektóre cyklodekstryny mogą pełnić rolę czynnika błonotwórczego, który nawilża skórę poprzez utworzenie na jej powierzchni nieprzepuszczalne- go dla wody filmu hydrofobowego, bądź wręcz przeciwnie, humektanta, który z kolei wiążąc wodę zawartą w kosmetyku, zwiększa jej stężenie na powierzchni skóry, co także sprzyja jej nawilżeniu. Innym ciekawym zastosowaniem jest wykorzystanie niektórych cyklodekstryn jako chelato- rów, czyli substancji zdolnych do wiązania jonów metali, co z kolei może działać przeciwdrobnoustrojowo i wspoma- gać działanie dezodorantów. Co ciekawe, tylko w jednym przypadku (No. 2) prezentowane są kompleksy inkluzyjne cyklodekstryn i składników ekstraktu z brokułów, gdzie cyklodekstryny zostały użyte najprawdopodobniej do stabilizacji wyciągu roślinnego. Sugeruje to, że jak dotąd cyklodekstryny nie są związkami powszechnie stosowanymi w produktach kosmetycznych i z pewnością, choćby ze względu na ich dostępność i niską cenę, lista ta będzie się z czasem rozszerzać.

PODSUMOWANIE

Cyklodekstryny – klasa cyklicznych oligosacharydów, znajdują coraz więcej zastosowań w przemyśle spożyw- czym, farmaceutycznym i kosmetycznym. Ich zdolność do tworzenia kompleksów inkluzyjnych z praktycznie nieograniczoną liczbą substancji sprawia, że są one bardzo interesujące jako nośniki, transportery lub stabilizatory substancji aktywnych w kosmetykach i zasługują na znacznie szersze zainteresowanie producentów prepara- tów kosmetycznych.

LITERATURA

1. Bernat M, Matysek-Nawrocka M, Cioczek W. Składniki aktywne w kosmetykach przeciwstarzeniowych. Kosmetologia Estetyczna 2016, vol. 5(6): 575-579.

2. Ashtiani Ashriani HR, Bishe P, Lashgari N , Nilforoushzadeh MA, Zare S. Li- posomes in Cosmetics. Journal of Skin and Stem Cell. 2016, vol. 3(3): e65815.

3. Nastruzzi C, Esposito E, Menegatti E, Walde P. Use and stability of liposomes in dermatological preparations. Journal of Applied Cosmetology 1993, vol. 11(6):

77-91.

4. Biwer A, Antranikian G, Heinzle E. Enzymaticproduction of cyclodextrins. Ap- plied Microbiology and Biotechnology 2002, vol. 59(6): 609-617.

5. Cutrignelli A, Lopedota A, Laquintana V, Franco M, Denora N. Making cosmetics Rusing cyclodextrins: a review on the application and versatility of cyclodextrins in cosmetics products. Household and Personal CareToday 2015, vol.

10(6): 49-51.

6. Kuang JR, Zhuang HN, Jin ZY. Cyclodextrins. Chaper 1: Introduction. [in] Jin Z. Chemistry Preparation and Application In Industry. World Scientific Publi- shing Company, Singapore 2018: 1-24.

7. Bender H. Production, characterization and application of cyclodextrins. [in]

Lis AR. Advances in Biotechnological Processes. Wiley, New York 1986: 31-71.

8. Górska A, Kozłowska M. Zastosowanie cyklodekstryn w przemyśle spożyw- czym. Postępy Techniki Przetwórstwa Spożywczego 2008, vol. 2: 80-84.

9. Sharma N, Baldi A. Exploring versatile applications of cyclodextrins: an ove- rview. Drug Delivery 2016, vol. 23(3): 739-757.

10. Crini G. Review: A History of Cyclodextrins. Chemical Reviews 2014, vol. 114:

10940-10975.

11. Lange K, Gierlach-Hładoń T. Solid statecharacterization of α-tocopherol in inclusion complexes with cyclodextrins. Acta Polonica Pharmaceutica – Drug Research 2015, vol. 72(1): 21-30.

12. Szejtli J. The properties and potentialuses of Cyclodextrins derivatives. Jour- nal of Inclusion Phenomena and Molecular Recognition In Chemistry 1992, vol.

14(2): 25-36.

13. Arima H, Motoyama K, Irie T. Recent Findings on Safety Profiles of Cyclode- xtrins, Cyclodextrin Conjugates, and Polypseudorotaxanes. Cyclodextrins in pharmaceutics, cosmetics, and biomedicine 2011, vol. 5(3): 91-122.

14. Irie T, Uekama K. Pharmaceutical applications of cyclodextrins. III. Toxicolo- gical issues and safety evaluation. Journal of Pharmaceutical Sciences 1997, vol. 86(2): 147-162.

15. Totterman AM, Schipper NG, Thompson DO, Mannermaa JP. Intestinalsafety of water-soluble beta-cyclodextrins in paediatric oral solutions of spironolac- tone: effects on human intestinal epithelial Caco-2 cells. Journal of Pharmacy and Pharmacology 1997, vol. 49(1): 43-48.

16. Legendre JY, Rault I, Petit A, Luijten W, Demuynck I, Horvath S, Ginot YM, Cuine A. Effects of β-cyclodextrins on skin: implications for the transdermal delivery of piribedil and a novel cognition enhancing-drug, S-997. European Journal of Pharmaceutical Sciences 1995, vol. 3(6): 311-322.

17. Saenger W. Cyclodextrin Inclusion Compounds in Research and Industry. An- gewandte Chemie International Edition 1980, vol. 19(5): 344-362.

18. Hedges AR. Industrial Applications of Cyclodextrins. Chemical Reviews 1998, vol. 98(5): 2035-2044.

19. Wenz G. Cyclodextrins as Building Blocks for Supramolecular Structures and Functional Units. Angewandte Chemie International Edition 1994, vol. 33: 803- 822.

20. Pitha J. Water soluble forms of retinoids. US Patent 4371673A, 1980.

21. Matsuda H, Ito K, Taki A, Uejima O. Cosmetic composition containing inclusion product with hydroxyalkylated cyclodextrin. US Patent 19940186403, 1994.

22. Buschmann HJ, Schollmeyer E. Application of cyclodextrins in cosmetic products: A review. Journal of Cosmetic Science 2002, vol. 53(3): 185-191.

23. Komisja Europejska. https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/index.cfm (dostęp: 12.04.2020).

CITE / SPOSÓB CYTOWANIA

Jajuga A, Komor A, Choi I, Starosta R. Cyklodekstryny - alternatywne nośniki substancji aktywnych w kosmetykach. Aesth Cosmetol Med.

2020;9(3):305-310.