SYNTEZA POCHODNYCH 1,3,4-OKSADIAZOLU SPRZĘŻONYCH Z WYBRANYMI PIĘCIOCZŁONOWYMI UKŁADAMI
HETEROCYKLICZNYMI
Agnieszka Kudelko, Karolina JasiakKatedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Politechnika Śląska ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice; Karolina.Jasiak@polsl.pl
1,3,4-Oksadiazole należą do grupy pięcioczłonowych aromatycznych ugrupowań heterocyklicznych, posiadających interesujące właściwości elektronowe i luminescencyjne.
W związku z tym wykorzystywane są do produkcji materiałów półprzewodnikowych stosowanych w technologiach optoelektronicznych, w tym między innymi w organicznych diodach elektroluminescencyjnych. Mogą być używane również do produkcji tworzyw sztucznych nieprzewodzących ciepła, liczników scyntylacyjnych, materiałów światłoczułych, środków pianotwórczych oraz rozjaśniaczy optycznych. Pochodne 1,3,4-oksadiazolu wykazują również działanie antybakteryjne, antydepresyjne, antykonwulsyjne, antyrakowe czy grzybobójcze, co sprawia, że są one stosowane w medycynie i w rolnictwie. Prowadzone przez nas wcześniej badania nad reakcjami hydrazydu kwasu cynamonowego i ortoestrów doprowadziły do otrzymania 2-styrylo-1,3,4-oksadiazoli [1]. Zainspirowani możliwością syntezy sprzężonych układów heterocyklicznych, postanowiliśmy zbadać możliwość tworzenia pochodnych 1,3,4-oksadiazolu w reakcjach ortoestrów z α,β- nienasyconymi hydrazydami kwasowymi, zawierającymi w swojej strukturze pierścień furanowy i tiofenowy. Zajęliśmy się również N,N'-diacylohydrazynami, które poddaliśmy cyklodehydratacji, uzyskując odpowiednie symetrycznie podstawione 2,5-bis[2-(2- arylo)etenylo]-1,3,4-oksadiazole.
W pracy przedstawione zostaną wyniki badań nad syntezą nowych, rozbudowanych układów heterocyklicznych, zawierających w swojej strukturze fragment 1,3,4- oksadiazolowy, sprzężony poprzez fragment etenylowy z innymi pięcioczłonowymi ugrupowaniami heteroaromatycznymi takimi jak tiofen i furan.
Literatura:
[1] A. Kudelko, W. Zieliński Tetrahedron Letters 2012, 53, 76.
