Edyta Paruch
DETERENTÓW POKARMOWYCH OW ADÓW
Bardzo interesującym zagadnieniem są fizjologiczne aspekty reakcji owa dów na omawiane tu związki. Poświęcono temu wiele uwagi i pracy. Stwier dzono, że żerowanie fitofagów jest uzależnione od wielu substancji pobudzają cych i od nieobecności deterentów [44], Ogólnie znanym stymulatorem dla wielu gatunków jest sacharoza. Owady o węższej specjalizacji często wymagają obecności w pokarmie specyficznych dla siebie związków, np. chrząszcze mo- nofaga Chrysolica brunsvicencis, żerującego na dziurawcu (Hypericum), potrze bują hiperycyny [112], a wiele owadów będących oligofagami — określonych pochodnych cukrów. O tym, że nie jest to jedyne kryterium zachęcające do jedzenia świadczy fakt, że nie udało się znaleźć w liściach ziemniaka specyficz
nego stymulatora dla chrząszczy stonki ziemniaczanej (Leptinotarsa decemline- ata), więc ich aktywność wobec tej rośliny wyjaśniono nieobecnością w niej substancji będącej deterentem dla tego gatunku [113-115]. Jednocześnie stwier dzono, że stonka ziemniaczana jest wrażliwa na wiele substancji izolowanych z roślin, pełniących wobec niej funkcję deterentów pokarmowych [115], Wysu nięto zatem hipotezę, że monofagi, jak właśnie stonka, są bardziej czułe na antyfidanty zawarte w innych roślinach. Polifagi, jako osobniki o szerszej spe cjalizacji, wykazują większą akceptację dla różnorodnych substancji [116]. Prawdziwość tych przypuszczeń potwierdziły zakrojone na szeroką skalę bada nia Bernaysa i Chapmana [117, 118].
W organizmach owadów znajdują się receptory czułe na wiele substancji obecnych w roślinach, takich jak cukry, aminokwasy, sterole i inne. Regulują one ilość i rodzaj pobieranego pokarmu. Wiele owadów ma bardzo rozbudo wany układ chemoreceptorów, a zestaw poszczególnych impulsów tworzy kod przekazywany do mózgu. Drobne jego zmiany modyfikują zachowanie owada. Następstwem kontaktu z deterentem może być nie tylko zaburzenie żerowania, ale również zwiększenie skłonności do migracji tych owadów, które są w stanie przemieszczać się. Tak zachowują się np. chrząszcze stonki ziemniaczanej na skutek kontaktu z pewnymi związkami miedzi [119].
N a podstawie dotychczasowych badań wysnuto wniosek, że istnieją dwa sposoby działania antyfidantów. Pierwszy polega na stymulowaniu przez te związki pewnych receptorów wyspecjalizowanych wobec nich. Drugi — to modyfikacja aktywności receptorów nastrojonych na inne związki i przez to zmiana kodu informacji przekazywanego do mózgu owada [44, 115].
Pierwszy z wymienionych sposobów uzasadnia znalezienie wielu deterent- nych receptorów u owadów [115]. Na przykład u larw jedwabnika morwowe go (Bombyx morí) jest to tzw. „gorzki receptor”, czuły na wiele alkaloidów, które już w małych stężeniach wywołują efekt hamujący [120]. Ostatnio udo wodniono również obecność receptora deterentnego u chrząszczy stonki ziem niaczanej [115]. Duże zainteresowanie budzą różnice między receptorami
144 E. PARUCH
pobudzającymi i hamującymi żerowanie. Znamienne jest, że nie ma dwóch gatunków owadów mających identyczne centra deterentne. Substancje będące antyfidantem wobec jednego gatunku mogą być atraktantem dla innego i vice versa.
W tab. 1 przedstawiono reakcję receptorów deterentych larw różnych gatun ków motyli na kilka popularnych antyfidantów.
Tabela 1. Wrażliwość larw motyli na działanie substancji o właściwościach deterentnych [44]
Związek Bombyx mori (jedwabnik morwowy) Pieris brassicae (bielinek kapustnik) Mamestra brassicae (piętnówka kapustnica) Lymantria dispar (brudnica nieparka) Manduca sexta Chinina + + + ___ Strychnina + + + + — Konesyna + + — + — Kwercytyna + - — Salicyna + — + + + Kofeina + — + + Amigdalina — — + Azadirachtyna + + +
-Jak widać, żadna z substancji nie jest aktywna wobec wszystkich owadów, jak również nie ma dwóch gatunków o identycznej odpowiedzi na wszystkie testowane związki.
Niektóre owady mają ogromną ilość chemoreceptorów. N a przykład sza rańcza wędrowna ma ich ok. 15 tysięcy. Istnieje również hipoteza, wysunięta w 1980 r. przez Blaneya na podstawie badań elektrofizjologicznych, że mózg tego owada nie odbiera jednostkowych sygnałów od poszczególnych recep torów, powodujących akceptację bądź odrzucenie pokarmu. Deterentność, wg Blaneya, jest wynikiem wypadkowej impulsów od bardzo dużej liczby mniej wyspecjalizowanych chemoreceptorów. Impulsy te nie docierają do mózgu nie zależnie, lecz w postaci skompleksowanej, tworzącej kod [121],
Drugi sposób działania antyfidantów polega na ich odziaływaniu na sensory przeznaczone dla innych związków stymulujących żerowanie. Już w 1969 r. Ishikawa stwierdził, że wodne roztwory z liści bylicy pospolitej (Artemisia vulgaris) osłabiają działanie receptorów cukrowych niektórych gatun ków owadów, a to powoduje zmniejszenie aktywności żerowania [122], Jak ustalono później, wiele substancji, jak np. niektóre alkaloidy bądź kwas tarni nowy, hamuje aktywność receptorów cukrowych gąsienic fitofagów. W bada niach tych posłużono się metodami elektrofizjologicznymi. Na przykład zareje strowano, że po podaniu warburganalu larwom Spodoptera exempta pojawiły się w ich sensorach cukrowych, w spektrum czasowym sięgającym od 1 do 60 minut (w zależności od stężenia), pewnego rodzaju nieregularne wyładowania,
ANTYFIDANTV OWADÓW. CZĘŚĆ II 145
jakby małe eksplozje, spowodowane zablokowaniem możliwości przekazania impulsu [123]. Jest to konsekwencją utworzenia kompleksu między warbur- ganalem a grupami sulftiydrylowymi receptora. To interesujące odkrycie nie wyjaśnia jednak jeszcze w pełni aktywności warburganalu, która pojawia się już przy stężeniu 1000 razy niższym niż wymagane do powstania opisanych
zmian w receptorach.
W badaniach tych ma swój udział polski badacz H. Wieczorek, który w 1976 r. opublikował wyniki badań elektrofizjologicznych dotyczących cu krowego receptora larw bielinka rzepnika (Pieris brassicae) [124], Na rys. 27 przedstawiono aktywność tego receptora u larw, którym podano 0,001 M roz twór azadirachtyny w 0,1 M NaCl (ścieżka górna). Dolna ścieżka obrazuje reakcje receptorów kontrolnej grupy owadów, którym podano jedynie 0,1 M roztwór NaCl. Zapis rozpoczęto po czasie 0,1 sekundy po podaniu substancji.
Rys. 27. Aktywność receptora cukrowego larw bielinka kapustnika po podaniu azadirachtyny Postuluje się, że działanie deterentów pokarmowych owadów jest wypad kową dwóch omówionych mechanizmów [115]. Jednak, mimo trwających od lat badań w tej dziedzinie, mechanizm działania antyfidantów nie został dotąd w pełni wyjaśniony.
Podziękowania
Dziękuję panu prof. Czesławowi Wawrzeńczykowi oraz panu prof. An drzejowi Zabży za cenne wskazówki dotyczące tego opracowania.
PIŚMIENNICTWO CYTOWANE
[1] I. K u b o , Y.-W. Lee, V. B a lo g h -N a ir , K. N a k a n ish i, A. C hap ya, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1976, 949.
146 E. PARL'CH
[2] J. A. P ic k e tt, G. W. D a w so n , D. C G r iffith s, A. H a s s a n a li, L. A. M e rr itt, A. M udd, M. C. Sm ith, L. J. W ad h am s, C. M. W o o d c o c k , Zhang Z h o n g - N in g , [w:] Pesticide
Science and Biotechnology, R. Greenhalgh i T. R. Roberts (red.), Oxford 1987, s. 125.
[3] M. S. J. S im m o n d s, W. M. B la n e y , S. V. Ley, G. S a v o n a , M. B run o, B. R o d r ig u e z , Phytochemistry, 1989, 28, 1069.
[4] W. P. J a ck so n , S. V. Ley, J. Chem. Soc.. Perkin Trans. 1, 1979, 732. [5] W. P. J a c k s o n , S. V. L e y , ibid., 1, 1981, 1516.
[6] S. V. Ley, D. N e u h a u s, N. S. S im p k in s, A. J. W h i t t l e , ibid., 1, 1982, 2157. [7] P. S. Jon es, S. V. Ley, N. S. S im p k in s, A. J. W h ittle , Tetrahedron, 1986, 42, 6519. [8] G. A. Sim, T. A. H am or, I. C. P au l, J. M. R o b e r tso n , Proc. Chem. Soc., 1961, 75. [9] G. A. Sim, T. A. H am or, I. C. P au l, J. M. R o b e r tso n , J. Chem. Soc., 1962, 4133. [10] D. R ogers, G. G. L in a l, D. J. W illia m s, S. Ley, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1979, 97. [11] H. B ou ch ard , P. Y. R en ard , J. Y. L a llem a n d , Tetrahedron Lett., 1991, 32, 5953. [12] H. B ou ch ard , J. S o u lié , J. Y. L a llem a n d , ibid., 1991, 32, 5957.
[13] D. M. M u n oz, M. C. de la T orre, B. R o d r ig u e z , M. S. J. S im m o n d s, W. M. B la n e y , Phytochemistry, 1997, 44, 593.
[14] S. H o so z a w a , N. K a to , K. M u n a k a ta , Y.-L. C hen, Agric. Biol. Chem., 1974, 38, 1045. [15] J. G. U ro n es, P. B asab e, A. M. L ith g o w , J. S. M arcos, A. J im en ez. D. D iez ,
A. G om ez, Tetrahedron, 1995, 51, 2117.
[16] B. R o d rig u ez, M. C. de la T orre, M. Bruno, F. P io z z i, N. V a s s a llo , R. G ir im in n a , O. S erv e tta z , Phytochemistry, 1997, 45, 383.
[17] A. T. M erritt, S. V. Ley, Nat. Prod. Rep., 1992, 9, 243.
[18] J. C. A n d erso n , W. M. B lan ey, M. D. C o le. L. L. F e llo w s , S. V. Ley, R. N. S h e p p a rd , M. S. J. S im m o n d s, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4737.
[19] A. C. C un at, D. D ie z -M a r tin , S. V. Ley, F. J. M o n tg o m e r y , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 611.
[20] M. S. J. S im m o n d s, W. M. B la n e y , S. V. Ley, G. S a v o n a , M. B runo, B. R o d r ig u e z , Phytohemistry, 1989, 28, 1069.
[21] E. A. K le in G e b b in ck , C. T. B ou w m an , M. B o u r g o is , B. J. M. J a n sen , A. de G r o o t, Tetrahedron, 1999, 55, 11051.
[22] E. A. K le in G e b b in c k , G. A. S tork , M. B o u r g o is, B. J. M. J a n sen , A. de G r o o t, ibid., 1999, 55, 11077.
[23] W.-C. Liu, C.-C. L ia o , Synlett, 1998, 8, 912 oraz cytowana tarn literatura.
[24] T. M. M eu la m a n s, G. A. S tork , F. Z. M acaev, B. J. M. J an sen , A. de G r o o t, J. Org. Chem., 1999, 64, 9178.
[25] M. J. D o m in g u ez , E. M ô ssn e r, M. C. de la T orre, B. R o d r ig u e z , Tetrahedron, 1998, 54, 14377.
[26] T. A m an o, R. N is h id a , Y. K u w a h a ra , H. F u k a m i, Chemoecology, 1999, 9, 145. [27] A. G o n z a le z - C o lo m a , D. T errero , A. P er a le s, P. E s c o u b a s, B. M. F raga, J. Agric.
Food Chem., 1996, 44, 296.
[28] A. F. R ose, K. C. J o n es, W. F. H a d d o n , D. L. D rey er, Phytochemistry, 1981, 20, 2249. [29] B. A. Schuh, D. M. B en ja m in , J. Econ. Entomol., 1984, 77, 802.
[30] I. K ubo, T. M a tsu m o to , J. A. K lo c k e , J. Chem. Ecol., 1984, 547.
[31] I. K u bo, I. M iura, N. N a k a n is h i, T. K am ik aw a, T. Iso b e , T. K u b o ta , J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1977, 555.
[32] I. K u b o , K . N a k a n i s h i , T. K a m ik a w a , T. Iso b e , T. K u b o ta , Chem. Letters, 1977, 99, 102. [33] J. A. K lo c k e , M. A risa w a , S. S. H an d a, A. D. K in g h o rn , G. A. C o r d e ll, N. R. F a r n s w orth , Experientia, 1985, 41, 379. [34] V. L e sk in e n , J. P o lo n s k y , S. C. B h a tn a g a r, J. Chem. Ecol., 1984, 10, 1497. [35] J. P o lo n s k y , S. C. B h a tn a g a r , D. C. G r iffith s, J. A. P ic k e tt, Ch. M. W o o d c o c k , ibid., 1989, 15, nr 3, 993.
ANTYFIDANTY OWADÓW. CZĘŚĆ II 147
[36] C. V. Ley, P. L. T o o g o o d , Chemistry in Britain, 1990, January, 31. [37] E. D. M o rg a n , J. H. B u tte rw o rth , J. Chem. Soc., Chem. Comm.. 1968, 23.
[38] H. B. B r o u g h to n , S. V. Ley, A. M. Z. S la w in , D. J. W illiam s, E. D. M organ, ibid., 1986, 46.
[39] J. N. B ilto n , H. B. B r o u g h to n . P. S. Jon es, S. V. Ley, Z. L idert, E. D. M organ, H. S. R zep a, R. N. S hepp ard , A. M. Z. S law in , D. J. W illiam s. Tetrahedron, 1987, 43. 2805.
[40] W. K rau s, M. B o k el, A. Bruhn, R. Cram er, I. K la ib er, A. K lenk, G. N agl, H. P oh n l, H. J. T u rn er, M. S. T em p esta , R. B. T aylor, M. G Z a g o r sk i, J. S. Term ini, D. R. S c h r o e d e r , K. N a k a n ish i, ibid., 1987, 43. 2789.
[41] S. S a d lo , B. V o g ler , ibid., 1987, 43, 2817.
[42] M. B. Ism an , O. K ou l, A. L u cz y n sk i, J. K am in sk i, J. Am. Chem. Soc., 1990,112, 1406. [43] T. A. V an B eek , A. de G r o o t, Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 1986, 105. 513 oraz cytowana
tam literatura.
[44] L. M. S c h o o n h o v e n , Entomol. Exp. Appl., 1982, 31, 57
[45] J. D. W arth en , IJSDA Agric. Rev. Man., ARM-NE-4, 1979, April, 21. [46] I. H. B u tte r w o r th , E. D. M organ , J. Insect. Physiol., 1971, 17, 969.
[47] Price list Chemische Fabrik Carl Roth GmbH +■ Co. NP ’86, Natural Substances - Bio chemicals, p. 18, Karlsruhe, West Germany.
[48] S. V. Ley, D. S a n ta fia n o s , W. M. B lan ey, M. S. S im on d s, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 221.
[49] M. G. B r a sca , H. B. B r o u g h to n , D. C raig, S. V. Ley, A. A. S o m o v illa , P. L. T o o - g o o d, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 1853.
[50] S. V. Ley, J. C. A n d erson , W. M. B laney, E. D. M organ, R. N. Sheppard, M. S. J. S im m o n d s, A. M. Z. S law in , S. C. Sm ith, D. J. W illiam s, A. W ood, Tetra hedron, 1991, 47, 9231.
[51] H. C. K olb , S. V. Ley, A. H. Z. S la w in , D. J. W illia m s, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1992, 2735.
[52] H. C. K o lb , S. V. Ley, R. N. S h ep p ard , A. M. Z. Slaw in, S. C. Sm ith, D. J. W illiam s, A. W ood, ibid. 1, 1992, 2763.
[53] S. V. Ley, Pure Appl. Chem., 1994, 66, nr 10/11, 2099.
[54] S. V. Ley, C. E. G u tte r id g e , A. R. Pape, C. D. S p illin g , C. Z u m brunn, Synlett, 1999,8, 1295.
[55] H. W a ta n a b e, T. W atan ab e, K. M ori, T. K itah ara, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 4429. [56] D. H aag, X.-T. Chen, B. F r a se r -R e id , Chem. Commun., 1998, 2577.
[57] J. I sh ih a r a , Y. Y am am oto, N. K an oh , A. M urai, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4387. [58] S. V. Ley, A. A. D en h o lm , A. W ood , Nat. Prod. Rep., 1993, 10, 109.
[59] W. K raus, S. B au m ann , M. B ok el, U. K eller, A. K lenk, M. K lin g e le , H. P ohn l, M. S ch w in g e r, Proc. 3rd Int. Neem Conf., Nairobi 1986, s. 111.
[60] M. N a k a ta n i, J.-B. Z h ou, N. N a k a y a m a , H. O kam ura, T. Iw agaw a, Phytochemistry, 1996, 41, 739.
[61] A. F e r n a n d e z M a te o s, E. M a r tin de la N ava, G. P a sc u a l C oca, A. R am os S ilvo. R. R u b io G o n z a le z , Synlett, 1998, 12, 1372.
[62] D. E. C h a m p a g n e, O. K ou l, H. B. Ism an, G. G. E. S cudder, G. H. N. T ow ers, Phytochemistry, 1992, 31, 377.
[63] M. N a k a ta n i, J. C. Jam es, K. N a k a n ish i, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 1228. [64] M. N a k a ta n i, R. C. H uang, H. O k am u ra, H. N a o k i, T. Iw agaw a, Phytochemistry,
1994, 36, 39.
[65] M. N a k a ta n i, K. N a k a n ish i, Heterocycles, 1993, 36, 725.
[66] M. N a k a ta n i, J. B. Z hou, T. Iw a g a g a w a , H. O kam ura, ibid., 1994, 38, 2407. [67] R. C. H u a n g , H. O kam ura, T. Iw a g a w a , K. T adera, M. N a k a ta n i, Phytochemistry,
148 E. PARUCH
[68] J. R. d e P a u la , I. J. C. V ieira, M. F á tim a d a s G. F. d a S ilv a , E. R o d r ig u e s Fo, J. B. F er n a n d e s, P. C. V ieira, A. L. P in h e ir o , E. F. V ile la , ibid., 1997, 44, 1449. [69] T. S. Wu, Y. L. Leu, Y. Y. C han, P. L. W u, C. S. Ku oh, S. J. Wu, Y. W ang, ibid., 1997,45,
1393.
[70] R. B. Y a m a sa k i, J. A. K lo c k e , J. Agrie. Food Chem., 1989, 37, 1118.
[71] S. V. Ley, J. C. A n d e r so n , W. M. B lan ey, P. S. J o n es, Z. L id ert, E. D. M o r g a n , N. G. R o b in so n , M. S. J. S im m o n d s, Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5433.
[72] S. V. Ley, J. C. A n d e r so n , W. M. B lan ey, P. S. J o n es, Z. L id ert, E. D. M o r g a n , N. G. R o b in so n , D. S a n ta fia n o s , M. S. J. S im m o n d s, P. L. T o o g o o d , Tetrahedron, 1989, 45, 5175.
[73] R. B. Y a m a sa k i, J. A. K lo c k e , J. Agrie. Food Chem., 1987, 35, 467.
[74] Z. L id ert, D. A. H. T a y lo r, M. T h ir u g n a n a m , J. Nat. Prod., 1985, 48, 843. [75] W. M. D a n ie w s k i, M. G o m u łk a , W. A n c z e w s k i, D. T r u s z c z e w sk a , E. B ło sz y k ,
B. D ro żd ż, Pol. J. Chem., 1996, 70, 1265.
[76] H. O k am u ra, K. Y a m a u ch i, K. M iy a w a k i, T. Iw a g a w a , M. N a k a ta n i, Tetrahedron Lett., 1997, 38, 263.
[77] J. M. C a ssa d y , C.-S. Liu, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1972, 86.
[78] J. B o u stie, C. M o u lis , J. G le y e , I. F o u r a ste , P. S ervin , M. Boh, Phytochemistry, 1990, 29, 1699.
[79] A. F e r n á n d e z M a te o s, J. A. d e la F u e n te B la n c o , J. Org. Chem., 1991, 56, 7084. [80] M. D. B e n tle y , M. S. R ajab, M. J. M end el, A. R. A lford , J. Agrie. Food Chem., 1990,
38, 1401.
[81] A. F e r n á n d e z M a te o s, A. L o p é z B arba, G. P a s c u a l C oca, R. R u b io G o n z á le z , C. T a p ia H e rn a n d ez , Synlett, 1993, May, 405.
[82] M. R e n o u d -G r a p p in , C. V a n u c c i, G. L h o m m et, J. Org. Chem., 1994, 59, 3902. [83] A. F e r n á n d e z M a te o s, J. A. de la F u e n te B la n c o , ibid., 1990, 55, 1349. [84] A. F er n á n d e z M a te o s, G. P a s c u a l C oca, R. R u b io G o n z á le z , C. T a p ia H er
n and ez, Tetrahedron, 1996, 52, 4817.
[85] T. T o k o r o y a m a , Y. F u k u y a m a , T. K u b o ta , K. Y o k o ta n i, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1557.
[86] T. T o k o r o y a m a , Y. F u k u y a m a , Y. K o ts u ji, ibid., 1, 1988, 445.
[87] T. T o k o r o y a m a , Y. K o tsu ji, H. M a tsu y a m a , T. S h im u ra, K. Y o k o ta n i, Y. F u k u yam a, ibid., 1, 1990, 1745.
[88] S. E. D rew s, P. A. G r ie c o , J. C. H u ffm an, J. Org. Chem., 1985, 50, 1309. [89] D. F ried ric h , L. A. P a q u e tte , ibid., 1991, 56, 3831.
[90] A. F e r n á n d e z M a te o s, E. M a r tín de la N a v a , G. P a s c u a l C oca, R. R u b io G o n z á le z , A. R a m o s S ilv o , M. S. J. S im m o n d s, W. M. B la n e y , ibid., 1998, 63, 9440. [91] J. N a w ro t, Prace Naukowe Instytutu Ochrony Roślin, 1983, T. XXIV (zeszyt 2), 173. [92] R. K uhn, J. Low , A. G au h e, Chem. Ber., 1950, 83, 448.
[93] H. Buhr, R. T o b a 11, K. S ch reib e r, Entomol. Exp. Appl., 1958, 1, 209. [94] R. K uhn, A. G a u h e, 1947, Z. Naturf., 2B, 407.
[95] B. S tu rck o w , J. Low, Entomol. Exp. Appl., 1961, 4, 133. [96] T. H. H sia o , G. F r a e n k e l, Ann. Ent. Soc. Am., 1968, 61, 485. [97] J. S. G ill, Ph. D. Thesis University of London, 1972.
[98] W. Ma, Meded. Landhoogesch Wageningen, 1972, 72, 162.
[99] L. M. S c h o o n h o v e n , J. D e r k s e n -K o p p e r s , Entomol. Exp. Appl., 1973, 16, 141. [100] K. W ade, K. M u n a k a ta , Tetrahedron Lett., 1968, 4677.
[101] D. D. R ow an , M. B. H u nt, D. L. G a y n o r, J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1986, 935. [102] M. A. B rim b le, D. D. R ow an , J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 311.
[103] G. S. V erm a, V. R a m a k rish a n , N. B. M u lc h a n d a n i, Entomol. Exp. Appl., 1986, 40, 99. [104] A. M. M o n ta n a r i, W. F e n ic a l, Tetrahedron, 1996, 52, 5371.
ANTYFIDANTY OWADÓW. CZĘŚĆ II 149
[105] J. H a r m a th a , J. N a w ro t, Biochem. Syst. Ecol., 1984, 12, 95.
[106] K. M a tsu i, K. W ada, K. M u n a k a ta , Agr. Biol. Chem., 1976, 40, 1045.
[107] S. P al, A. C h o w d h u rry , N. A d ity a c h a u d h u r y , J. Agric. Food Chem., 1989, 37. 234. [108] D. L. L u th r ia , V. R a m a k rish n a n , G. S. Verma, B. R. Prabhu, A. Baneri, ibid., 1989.
37, 1435.
[109] T. Y a jim a , N. K ato, K. M u n a k a ta , Agric. Biol. Chem., 1977, 41, 1263.
[110] J. H a r m a th a , J. N a w ro t, K. V okac, L. O p leta l, M. S o v o v a , Proc. 8'* Int. Symp.
Insect-Plant Relationships, S. B. J. Menken, J. H. Visser, P. Hariewijn (red.), Dordrecht
1992, s 155.
[111] B. R ees, J. B. H arb orn e, Phytochemistry, 1985, 24, 2225. [112] C. J. C. R ees, Entomol. Exp. Appl., 1969, 12, 565. [113] F. J. R itter, Rijksfac. Landbouwwet. Gent, 1967, 32, 291. [114] T. H. H s ia o , Symp. Biol. Hung., 1976, 16, 95.
[115] L. L. M e ssc h e n d o r p , H. M. Sm id, J. J. A. V an L oon, J. Comp. Physiol. A, 1998, 183. 255 oraz cytowana tam literatura.
[116] T. Jerem y, Entomol. Exp. Appl., 1966, 9, 1.
[117] E. A. Be m a y s , R. F. C h ap m an , Biochemical Aspects of Plant and Animal Coecolution, New York, 1978, s. 99.
[118] E. A. B ern a y s, S. O p p en h eim , R. F. C hapm an, H. K w on, F. G ou ld , J. Chem. Ecol., 2000, 26, 547.
[119] T. Jerem y, Acta Phytopath. Acad. Sei. Hung., 1971, 6, 253. [120] S. Ish ik a w a , J. Cell. Physiol., 1966, 67, 1.
[121] W. M. B la n e y , C. W in sta n le y , Insects Neurobiology and Pesticide Actions, London 1980, s. 383.
[122] S. I sh ik a w a , J. H irao, N. A rai, Entomol. Exp. Appl., 1969, 12, 544. [123] W. C. Ma, Physiol. Entomol., 1977, 2, 199.
[124] H. W ie c z o r e k , J. Comp. Physiol., 1976, 106 A, 153.
WIADOMOŚCI 2001. 55. 1-2
chemiczne P L ISSN 0C43-5104