Fabrieksschema: Bereiding van phenol en aceton uit cumeen

(1)

Fabr1e s schema"

_ "L"'lg

van plumol en aceton uit

CUII8tn.

(2)

--

---" " dleo -

-'---

_.---"

,

, - '--' , ' L _-~ - --1--' t I~ ---1 -' ;,. '

i

'!' '

(3)

I \ \ , , \ '. ~ ..,,00 1" .---.,. ') o r ( ,.-' .. ---" ,-' ., " \

.

~

.

-,

. . -" . \ \ ' .

.

'l t

\

.-.-\ ":)

._

...

-'

-.2

J

l

1. o n o

_T

l

(4)

l ,

,

f:

I

h-

" i 1---'+' .-:- --r-\ . / - ~----"'

,/

-~ " -,

..,,,-- ---I ,-~--, ! ,--I

.'

:,... . .-1":' s'o 'I 1--' " 1 I -: -1 -". '1'0 ,---~--T:-:-- --;. --_:-t:--j: I I I ·1 ---. ~. ---t ____ 1_-L'o , 1 --:...

:t:

.---'

'--:..t-I'"~ I 'I .{_." -~ -- J.L:t. .• -I -r -!-..:_--ï ) J .i-"':--. .• -.:-'::·1; I

l-}'~

o

L

(5)

T

i 1 L~ /. -i ___ __ " I~ ~--~--~--~~ _i i _ /, 'J I ,J J I L 'S-r~-~---' 1

'-.ï

/

!

.- "I .

-I

, ; -~ -r , ~, - - -~1 , .' I ·i -J J , r . ---'._. -"i t

(6)

',--Fabrieksschema.

Bereiding van pheno1 en aceton uit cumeen.

l~ei

1959

E. van der Veen,

Piet

rleinstraat

38,

(7)

)

I

-I

'

.

1.

Hoofdstuk

I. Opdracht:

Ee

t

opstel]

cn

van

een f8briel.ssc

\

me

voor

de

bereiding

van

phe

nol

ui~ CUill

en met aceton als

nevenprodukt.

A

.

Inleiding.

Fbenol wordt in grote boeveelheden geproduceerd in de chemis

c

he

industrie

.

Eet

wordt

vo~r81

toe

gepast

voor de

berei~ing van

pbe-nolbarsen en verder voor de bereidinc von chemicalieö(

onkruid-verdelgers,

bispbenol-A

,

salicylzuur)

.

C

ok

wordt het

toegepast

als oplosmiddel bij extractiepro

c

essen

in

de petroleum industrie

.

'::

· heno1

is

een desinfe

c

tans.

ien

overzicht VED bet

gebruik

van pbeno1

voor

het jaar

195

5 in

de

'l.S.

wordt in de volgende tabel vJeergegeven: (2)

nhenolb8Tsen

chemicaliën

raffinage

petr

.

prod

.

export

diversen

'ro

t

8.81 Eet verbruik

voor

1950

voor

1955

2[.n pbeno1 in de

141COO

ton

2'71500

~on

181000

ton

6'7000 tOD

8200 tor'

6300 ton

~OO~_~.2n

271500 ton

bedroeg

Áceton wordt als bij

-

of

neven

produkt

verkregen bij

verschil-l

ende

industrieën.

DaardoJl~

v\ord

t de

~narkt

overvoerd met ace

t

OD

en

de

capaciteit

VEn de Ecetonproduktie

is

bierdoor slecbts 75

-

80%

va.n de maxi.Gum

cc

:-;'8cit3it

.(,

3)

.

De

bereiding V8n phenol met 2ceton

als

uevenprodu

kt

z21 dus slecbts rendabel

zij

n

,

indien er een

goede afzet

is

voor aceton

.

bceton of derivaten VEn 2ceton worrlen veel toegepast alS

oplosmiddelen

.

liet wordt verder gebruikt bij de

b2r~i~ing

van

bispbenol-: en methy1metacrylsst.

Hieronder volgt een tabel, w2arin een overzicht wordt

ge~even

vaD het verbruik VEn

aceton

ir de

V

.

S

.

over 1957

(3,4

,

5)

Deriveten

V~D

aceton

21s

oplosmiddel

(

~etbylisobutylketon, diF~etoD

etc

.

)

metbylmetacry12c:t

bispben

0 1-.1~

als oplosmiddel voor cell1.11oseacetést

verf,

v

ernis

,

en 12k

'I'otsa

l

Eet

verbrui

k

voor

1951

voor

195'7

aan aceton in de

V

.

S.

bedroe~

233'70() ton

2'78600

ton

155500

ton

34000 ton

36200 ton

:22900 ton

278600

ton

De toename

]D'ebr~i~ v~c

aceton is

pering

in ver

Eelijking

(8)

Ij 1.

c .

Jereidt ~e~ ~7000n tOD ~ben01 uit cU3ee~, dEn wi~t men bier

-OL] aJs ('eVeYF~roJll>-t lf5Ci({1 ton G,ceto\, l:et9;ee~ neerko,n.t o'~,

een

dek~i~f V[.D 6~ VE~ bet tot881 benodiFde 2c~~on . :et verbr~ik

vu! bet pber'ol 1";e8'11G DO steeds G08, betTeer oe,~e'rert, di t ~lle(

Dij bet 8.ü"e-,lee·~ toep[sserj Vé,'n de cucneen()et:;bode Vj'Jr de ber ei.

-di=.p. V[;r: 8catO"l e~~ r,cero1 i~er;slotte!1et ~roce ove~c,sc(l~)tt.~' é'ceton

komt te ~it~8=.

Je

~rijs V~~ deze 2ceton z81

due

~oeCPD Ku~eer;

..!4.. . d . , , ' d .' k '

conCl.J...l'eren meG e :nrlJs Vé,'-:' l'J_'C 8n ere :)rOCeSSBn veJ..~_ re&en cce'Gon ,

~il deze metbode toepassicf vi~de=.

eden ten dq:;:e \,Oré~t onf:'eveer c:.1_-2;' _VCr) bet benodL-de

pc,enol l ! j t cumeen t~e'né [,kt.

Gverzicl1t v: D de bereidirg-s .letr,oo.e":. Vc:D ,.·bE;Y'lOl.

I . .L i G t s;YY} tb e ti s c c \ 0 r':1 t ~-(e D 0 J . Fv, or> < uit koolteer . In 1

95

6

"ie:cd G,L~. Viel'"} bet benodi e ~~l:)er.ol uit :{-:)~Jtet.'r ge\!or~~en. (3)

iJ .J'" or'" -S.!..~ -,0''''''01 ·\-'o'~':.L. eC'[,L, --, s-;rn'-;'l·~.L.l' ~C;- "'\"roicl "r,"""voor

_ -. v .~ .. .c:; e l.J C .:::: LJ \,., 1."': __ iJ ... .1. ,J. l.J .J IJ .... -L ~: _) u 1.. U .,:) L.' 1.../ C ... __ _ , \,~ G.C-J... versc Di lIeD d 8::18 tb ode D toe::)css i~, ~. be b :Je ": ~'::E-vODdE n. (1)

s . De bereiding vcn-:.'benül uit benzeen Vi2 benzeEosulfonzuLJ_r:

~_ S03 NI:! n",OI-i 11~1 ~ " 4 ~bL + I1 to ,,,, .. Ih __

nt.\

w...~ """" b.lM ~ .. '" I ~ ..

,,~""""'-Dit ~roces is olleD dEr re~d2bel, sls

§:oedlope ~', eUI eo I)~l;LI . ',;ocJr bet E;evormde moet me~ e~n Efzet bebben.

r . '

1~C; ... ' - - i 7

L :J en

b. De bereiding vr~ benel ~it benzeen vir clooroenzeen

:~en moet b'i .. -i di t '(;roces bescl.iV er over f;;,oecll;::o'oe

:-cl.

Tbeo

-reL i sc'- k"l] 'nen {'rIl ·:--"'::...uP",-oer("'" _Y" <'r' ('~O c;';!Orerl·vlr

•c,J.:.::-oqc;, ~r

u...:...t...~ . . ~c_ ,_~:.,. ,v u'C';...1.. CV _ _ ' . c C u ... '-___ ·_"t~t..,.;..L.,-t .... v . -vion:i.c evemJel 'i'(~r JUO ,"01"1 i:evoLTF! "-,eno} toCI.: 1"10-::- 5-6 to'.' 1=01

veror',i

::<t.

(3)'

,

-c. ~~ir.c1s 195:5 wor1-c l~bpl'OJ oo;{ 'G,::reid ui_t cUl.e2tC _, _{VJ_}c bet

cr',le,:;"r·vdro'C'eroxide. "Iele octrooj,e~ zijn r'j erover verscbeDer- . (r;)

Tet L' cu"",~~cn _'"LC~ __ -",'or":;.r... ("o"r \. '-,0 1 ',,_ ,]k,-J~Y':JY'\ ~ " ' .• i--C.1.<::'. ,"",-J,.,,' ORr.7(1(:Y' > , , " - J , J . , L l "(T.::>ï,1,--r'C:'(-'Y'1 v~ ___ ~ ._ •.• (r::-. __ ~ lel')' __

"e+- hl' "'~vor"" h·.o"·o('~ ~'d~ ~'r'-o;le"n lrO,'f]J- i n ("rot~ hO-V " -L("~('lrn V"-rl..'-i

1 ' u __ ' J .1.' . U .J.. !" C '... U J<_ c \..~' i - ' l: , '", '''' IJ - _ , ' : -::; LC c:: .~: ç - -' c -." ::; ... - tJ

bij bet 1,. [, t 8 17t i s cl~ kr [' ,,(0 De" i s ~: 0 e cl k OJ~. ~~? '['J e'e; 0 C 2 Dol He z j j n er negen f[briske~ in oedrijf, die ptsnol ui~ CU2een ~cke~ .

In de V.~ .• zijYJ dit de ~.llj_ed ~ Cbe'üc~J C:Dd D:ye ;:::;orpor8tior::,

3tEJnd2rci :_,il Co:o.});: re Ij:::"

->::

~ i:f'-::n'r::L: en Lercu12s ~ o\ider COTJl:;,.sr,y. De toJ

ü2l e '.'bellol.0rodl.;i<::ti:::· Vi. 1"1 deze

3

rJeC:itscltp:ç'ije~ be3r02fi_D

1956 42500 tom. Je tot&lc ~'i.Jenol :çrodukti e tüt CUY12En :iD de f~e

bele wereld bertroe[ voor 1958 77000 tOD.

~l"~ ~ ~Hl l<.,..f

(JOH

SI1)

(1<:1-1

V

<:'-0,,0.1'1

-

1- _<7": Q 1# \ l # ~ Hol _{~ H~} " Cl1 _~

(9)

-

---3

.

B2. OverzicLJl:; V,AJ dC' bereidinf'~SnletbodeD vJor Sèceton.

&. ~et bydrsteren v~n 9rope2n tot isopropylclcobol(7) en dS2r

-n~ debydroseneren tot aceton. ( 80~ V[C de aceton Dordt OD deze

~2nier fefEbri ceerd. )

\04

0.,

~

, '~,J ' ..,

I-It

c ::

C - c ~..J - ; ~c -c _' c ~ -_~~ C '"1) - C - "111 ",,,,t- , '1 IJ I 0 ... ~ •• 1_ ("t~ {'QO",- _1.;) V't"'..,.I-<M-~ o..u<x.:.",-,

b. :Jij de bereiding ven §"l:'Tcerol uit :c'rope::n ontsteElt 21s 'oel;:'n;'

-ri j t nev8nprochi:<:t cce to'.".

C. J:,T On tSEê t sce I:;OY}

wEterstofie~ volpsrs

~"I S biJ' , \ I' 0 Q' " ~'Ï L. biJ' do '0 ~ rOl (J' J' r~'

c -L ~ ... ". \.À .. _ U __ v c v . . . _ .. __ .:.:

?iscrler-~,l:coI'SC(. uit \1'- Gçrc::-es. C. ile bereidin~ VEn ~benol en 2cetoD uit cumeen.

V" D

001,-De ?Tondstof voor c18'/(3 f, br'i:::1: \'ior~~ i~ c_e~c(;jd c100:L ell<~rleren

VED benzee':l(6, L)) . .0tt proces ï,'jer.:~ ;:;LjdeY's c3ec-vveede \',ereldoor

-log o~tdekt, toen

men

cu~een nodif bsd enerzi~ds voor de

berei-diPf

vo-

curnee bydroperoxide ( 21s initiEto~ VOGI' de polymerisatie)

anderzijds voor de verbeterj_Df ven vlie~tui'benzi~e. (l,~)

Je onzetting Vé,:n cumeen ir> pbenol en Dcet on wordt i n twee trappe!J

uitgevoerd.

a. CUlIle c n -'- zuurs tof cu~ee!Jbydroperoxide

b. cUl!leenbydro-,-- eroxide

ke

t

"

"oenol + EcetoD

ad. 8 . De eerste tr8~- de oxidrtia- verloo~G er~ ]CDPZC8ill.

:':;r 'noet eerst ee'" :Lnë1uctie l)eriode cve1'v/lJt:;en v,örcieD: '\loor de

o::;ddeti e keD men lucbt o~' Viel zllive:ce z'1urstoÎ g-ebruj ken. (9,11)

~=et f<,'ebrui!<:: Vé,l"") zuivere zuurstof beeft twee voord81e1'1"

1. de reectiesD'?lceicS. Ü, :,:roter

L. eroDtv.jij~t 'ürcler fCs, zoc~at 'nj!Jder ClLLoGn Ult de o!Jt

-lucbting V[l"") de reactor ontsnapt.

Dên nc:deel is de bo[:e1'e rrijs. l'et vO:Jrjeel VEr: be:::; <;,.ebruik

vC!J lucht is het nruter meDgend effect. 8ebrui~t ~Pr. lucbt~ den

is de hoeveelheid ~[S, die dooTsevoe:cd wor~t vee~_ ;rlJter ~i ~

bi -j ÎJet; "ebrIJik VC,'~ '01)j,Vere z'iurstlJf. ~_n eh, reector l:lOet r'eroerd

1i!OrdeD. ~jj C"ebr1, i l / V~l"") lucht ZOT"t (}e JllC;'o-[-;- 'loor je roeiir:g •

.Je ir.dLlctie'~)erj,ode kr!J 0"-:', ~D2ve-') \',orc:'en dO'Jr v( D te voren -- ~ei.,.~,

... l 4 1 ' J... ' • (""" . . , - 1

"-ClF1C. nr!yuro'!)e:C'O~-J_Qf; i~oe Ge V'Jf: "" é'é"" [1eL; CU',:h= ~D \. ' j , L! ,- J .

\"cc'~t tlen contj Y}U ~ dl'r: heeft "len -~:iet [,1et eer. i!Jductis1'eriode

,ta ,Ié'~cen , 2E'!Jp:ezier. "wn de!J steeds ee':"! z,"«~E:2E:- :00;-V-::,-1 r. eid

cY~,ee:-:-1_{..: .};,rc'r-()T\P'~I')-'-1_{... .:: ,-,...l.}_:_...'~.-' d,o:. _:_' i r _{~_}_{. .'} 0'-1 _{_} _{_}o~ û ,_-' ., l' r,~-._.~ i_.I ' : ' ' ' ->:>ef-l-u ~ "' __ c>-(-'-' . J . C'!(l"',-". t.:; . __ ..: n'nvr'lrr1n''''ro~;ri

:j

_/

~

__

.

~J -: ~... \_~ _.. ei<'-__ c _. J> c, "-~',.lJ.S ee!J lllltlEtor vo'--,r oe o:nc1:=tlEtrc_' . ~,l(, J_YJLJ_Ol'C(Jrt \,t:-"("i~e-"

'-..J , "'--"I'F'r"" "-' u. _ _ ., 0 ' . . • ""'V\ ,l~"-'--" '.'-_ U • , --lc~L-vre"n _ "-' LJ " .. ~ ,'0'" _ L.. -ol, _ .... 'Y\(ll L':..., • '70;~'-+-: LJ u.. C v G'~ze ::-,-'-rJ'-l~':"pn V -' ~ ... LJ __ -' _. nJ".._ ' et

i"" bet cU''lpen !o:::e'~ vOO::+O'l'_ n. -- ,

-\~rJ Ir rlf Z'! ~\ïEriD~· \.ï~:n L~IGt e l i -.1eev~ \. 'orc:ç'" verscLj lJ_encle -~etDoden

toep'GC2st.

] . ,,-o:Jrl~,eL':= --'delj,r::::'7:1e t __ l (1")

2. \:·oOJ:,r}F:~~'2~(1t~:J.i'0.f~ let ~.(, . ,).'-.-1,.'-1' - "/)'''~'Lt.,~ - :'"'--- ( , J.)

(10)

4 .

=~st~·çZ1J.iVf.:rde CV.Ul"'-8C kFn geoxiàeerd ViOrG0~ tot cUT!le2nbyé1ro~cer

oxj_de. en b:""ft

0::'

vele Ju::nieren""-LJréc!!t cL~ :rpc'ctiesnelbeld

, , b "t , . - , .!- 1 t l '

ue ve :C~-:Tc) ue rl. .JO ," e:c 'ne ~;~::e or\1 L' 11 ,-t:<l,> Iq, Vé- or: <~: C __ ~rs [;""G 0 re n ,

l!lt~r~ be,:;lt bij boe'ere ter:lyeratlJTer.. erl o.r1)kl en ,~:·swerkt. Jç

OlJlzet-tin',c:sl;elbeid VE~: de div'2rse ;'l-ocessE;r: vérieêrt Vc'D )- l j.! :r·er

·.;ilj~~ , l~~.j r~~' [:~~Gc'~~~~~e~(~ :lé-t ~,~-. -::; vt~dt :ncD .. d~?o~·.:QO,~~c~;

__

·J--.1Z.~·t;ti~1"·s

-S'lt"L/l lchl.'- .. ) ,":::j 'GF;"":: crél~ur:::'" \T"I": L_C- J.uJ ('1 .1 ,). Jet

-;. ()-_"~Y'o-.)-... -.·P.T--; l_~'k._ -'!." -:;~ C'f--:-'I "'c.::>(Or:- ·C·j --ir~:~nc' _r.."'- nl~"C"'" _:-_.._{. -} _,,/-,ct _L'_l'_I''''

.... ... ... ... _ _ ....L- ... _ ' . ' .... ~ '--.. c v __ v ... v . =-- \.;.. 1...1...:J l J .~, '..; -:.'..L. J _ '., ,,-. _ 1.1. '-' '-' . .-I:,:)

~ijder;s de oxid2tie cor

de-tie te~e~~erker:. :m dit ""Ge

fail1 e· bj.j eer' Y'l

::O

,

r,,

_

lJ\5

.

'JEd continu D8r~eD

00].-' Z,i:L'2rl E evor''1c}, di"" de liOJfdrE:2

C-vOor1{01.E<: ~\.::rll1·::D -Jvsrken i~ 21C21iscb

e~ ken hiertoe bet beEte ~2rOO~

L _)

~::ebru-; ker:.

Ie

t

1i c::r,CC

3

i E, OOi.

,- • c....

·Cl e .

,!letee,,:, krt;]~Ts8tor voor de oxic1e

-Andére kc:tpl~Ts8torel- z:i)'J:

:-:: Dol i e 0 ~::-1 0 sb 2 r e z clirt; e )- v [. 'J e)- Cu.

s i~of:f e rJ

-. _"erK:" _'G _·,l.en _ln. _~1 _P_{[·_J.SC,}l ' t··_lil_l.L· -, i _{_}_{_}_eU,.. -'l ~ > ~. n 1'1 - ,- '1 t d ' ~ Y' ' 1 . 1;--" -I I, 0 ~ n

lCr; "_e" :._~:_ Cl_ Oce, o-J ____ )U-__ ~r v

eD in eï!lulsie bij 85°0 (J2,16). ~jij hogere ternpen=,turen (1::;0\ ;)

werkt men me$t een bogere zuurstofdruk om er voor

t

e

zorge~ ,

det de vloeistoffBse beboude~ blijft

(

o

,

lQ)

.

~e oxidatie wordt

darl vBak in tr2.ppen ui tFevoerd, waarbij de volge'Jde trap steeds

bij een iets J 2,gere tel!1peI'2t uur. Je CU1l1ee '"b;ydro~:eroxide concen

-tratie neemt toe, wat tevens de VOr,ÜDf.' V;rJ cH!letbyl:0be

nJT1cer-binul e,:, 2ceto~"benoD tavoJ::;lert. DC'_Er (J.e te'J.?8::':::tllu:c daalt ~,.oï.~dt

"eze rey,onre~·c+-l" .L"'::'",nC'e'~;erkt (l;:;'\

...L _ c ! v Lc C V ___ <:; \.; co ':: v "c \, ... • _ ... )

'"eri::::Jc merJ in e1::rlulsie, dé _rJ boudt r.1tC'Cl de te,aperE'~-;UI]r 'ne,8t[1 _'Jp

O'Clgeveer

85 o

.

-"ls elwJEcAtor vo(').:':[:; ro.en veelsl ~.C'steET8; t toe.

"srkt "Gen irJ "lccJ.iscr! ïnj lÜ.'lï ,c1,-,n 6ient ::1i-'?:: er zor,' voor t-, dr8--g'

e

IJ ,

ct

c, t j ,:; ~:-T IJ i 2 t te b 0 0 ,,' 0 ':' } o:)~:' t, U n g-

e

zie n eH t de v 0 r i D S'

v~n di~etbylpbenylc8rbino1 bevordert (lR) •• Je ~=I ffieg 00~ niet

te lE8.~; -.orde'Cl, daEir flit de vor~_l}YJ_ V(,!'"2 Zl.'rerJ lx;vordert, elJe

o~ bUrJ beurt weer k:tElysct'Jr ztjn voor de splitsi~~ ven bet

CUT!li'?::rJl:wdropero:i:ide i:-:~['iP~~·ol erJ cceton. i-Leno1 .E:r1z.:t 0-" zijrJ

beurt de o~d(~ ,e: ,~i<'" \ï~, rJ CU:leerJ '.veer tef-'en . . ,2rl{'-, ':leD irl emulsi e dc ~n OP"',C1"'t . ...,1. ... _ ... r'l,~ ' ; ' . J VPI,' - ' r-,rJu(·l__ ... l_lYl._~t:.. r::- --,V~('V""'" r-r.::>r/"-j\J __ '-' J·P ,-, ·jO·'· ~ l... ' ~,vi'..I Jr"',.~~ • . l i'l~-,1,._ U "." J _ 0"1'" / . - . J O-~l-J . __

c1Eti;~ sC0~._be-l.\~~ . Je ï!le(~st SCQnOtl~3C(e \ïel~h'Jucliv-~~-, i s ~·<--:) ,5 •

. ('r.·D.Oe t; ti jdens DEt -oroces 5.s cOrJcentrc ti2 'iTE''J bs c CiElceYll~.','dro

")el~o:.<i(i.(~ ~,tet; t;e [JOG - o~ '1L,t:~ }o~)e~-' , ~_: (n,2'.'ezien cli-c D8"\rC:CE<

2C-ti,~~s té~ rjfC -br(~''-:~.:~. ~8 1)e2-C: c'Jnce'-t;~ceti ... i:s ~~\'-L5~-..; c'-1.n·=e'~b

(' rOT),'":: -r."--l· :" .: '

(11)

5 .

ven cumeenbvdroDeroxide v _ in pbenc!l en . cet::>n.

Vo~r de ontleding k~n gebruikt gemaakt ~orden ven ver

-sc bi l',e n6e ! E to lysDtoren. :.>:>(14 word t ve: 1 ,:: Is l;:e-c? ly80: tor

§;8-bruikt (20) . De conce'éJtr8tie vErieer;:; VEr; lü-70~.J L,;:~ iJ. .

)je temper2.tuur kon geverieerc1 \}orden in bet gebiedLvé,rl" 50-1iJOclC.

:.,en leidt oo~ ~eJ. stoom do~r en destilleert de ~evormde ontle

-chr'?_'sproûukten di'" ineens el'. Je F~_'(:4 cODce,:, r:;r~tie ü"- dEn

on-r'eve er 1l,- 21);.,.

Leeft men de' ·J:i::ià.,,·tie bj,j i:ogere tem~'er,·'tul]r uitf,,:::voerd, -~C.n

ké n er 1-'7; di--Qetb?lplJt3nylcc,r-oinfJl ,,:evormc1 zijn. JJ'Jr n'1 de

'-~ 1 . " " '-'" ~- n (' _. ,', " t " ", t

0"', 'lJ J_ e C J._ 'CJp: J.

n

c '):' )-".I:>'~! LP '.-" 2.éTc c.' n ~;,..., u _) J, ' 0 e fZ::;.-. V 0 e ;:Cl. • ij] t; e vo e

-n 1(.- - j O - d ,'c 1 -rl,",,~r-n ct S:.-f1" ·l;~ '-1~~1"" T~l~['" .LpYî ('''1\

rE._ , ,_c.n m~l e IDeno~- o"JJ_c,.g"" oc-__ mer.el.,-u __ vt;~.,rOlJ __ , c_/.

I=et diJ.et{!·'h)~,8r"lcEroinol Vioröt d,'D verder i:eo~:~ideerj tot

cumeJnbydrop~roxide , dct weer ont12Gdt in pb~Dol e~ rceto~.

~et l'nC, i:3 , ~ eci."t'-::r ""\oç:,='~!"QstÎ)::" - r . I zod(-.t Cte iletcode v:iet erf:

'---re~èE'óe'I is. Beter kL,rl .,1eD DcdE,t m81'è cceto~ , cumec:,n eQ

o('cnetb~,:L-C '-'Tr'e e 1~ .': 1" J_ b F' - 'ne r ~·"S c 1 V"" ~'(il" J' rl ~ -'(} ::-1 e "'-f'i- "tJ ~.!... i'P s.L. Q -'''''D u-"\ r. ".1"0

-) J Ut,... .. J ' . l; j _~ -.l I. . ~.: "-' ,-,...L V-, : _._ ... _..L. _... \... _

u,

t: l; __ ... , LJ ',.-1.. '.J j C .:~

d<~;1:; bi~i 30,,)_L~O\.:°C OVc~:L'clestL1e~'eD (~2) . jet c1i'.letb ' l 'l:e'i.:,l

ccr-binol fsc t df~ kspot, zodct me~ ~ierme~ ~iet masr te mELen belft

bj_j de zuiveri.~');, Vf.D Let pbenoL ~,Lj 18gere tn'T,er'stuL',r ~,itge

voe r'(le 0)::i;-2 é tt e -,7 or:'l t mi ':ö er di '118 tlJ"'lpbenylc 81" b j l J 1 ~evormd.

Je lib'er2tu:1T' §':eeft Els éDde:ce ont1ec1i"e,sk2t;J.~Tsé;i:;ore·'l {Joe

O:~('. (-'î .. }-o - P , ( , - - \

ü J" \, J " / , '~ , _ , Je O..i. ~,s \ L~) ) •

., L 1 .L. - " -,-~ r, l ' '.L. ,~ . . c .

J,D ce lJectJnl .' ',I01"(l1; .t-.ol-'L ce G,ll,-'GS'C G08E,:epCS1; cJ.S ){é:t;, Jysé 1;or.

"o~~'dt

bet i D verdunde

vor',~

gebruikt , ds'!

l,~jerkt

me~ i~

beterogee'::

milieu. lE~enwoordiz gebruikt neD ecbter veelel de gecoDcev:treer

-de vor1., ltf2crÛOOr T:J.eD in bO'Jofeen '.o.i1ieu l;::sn '.7erken.

0m de bOhlo~eDe fase te bebouden voe·~t ~en Ben bet re2ctie~e~~sel

aceton of i:·benol toe. ~:)i.j c.ïe \ïverl\:'"ijze 1.-; 'como;, ecs fsse is bet

econo~iscber om de cumeenbydro 'eroxide concentratie eerst te

brenfc~ op ongeveer 800.

d. :Ue verv.Jerki ~~' v; n het ontledint~'spr~\~uL\:t.

8. in betero2e~e fcse .

b. in bOillog2~e f2se .

['1(1.. é:. ~~ier viordt tet m"lJssel hl e n c:fsclJ2idcr gesct:eiden Ül

de ~2terl[2 en de 01ie128g. ~e ~2t~r12c€ ~ordt teru~gevoerd

naBr

de

oDt12di~gsr~rctor, Je oJielE8g wordt ~eDeutr21js6_rd

met l,b CO, e:: ,Q'e,,~j2tS3e;'112t ~J,e. ~~:et gev,'2.s<,e~ ('PJdul~t kEn f<edes

-J "11 L., ') , - L. '

Cl." eero_ woraen.

ad. b. 2~ beeft bier ~eeD Efscbeider Dodi~. Fot mengsel ~ordt

--eneu.L."~l ~ re~;'d m~.L. ·,"~i"o(',:, rc:;C'en 1" S '[ilo e;~ nJ".e· -v' nOC"11" ','.- c~:=-.n.:._ .. eZ1" pY'\

~~:. ~ • ~ l.J.L C __ ..L 0 l:.: ..L , t ; V ~'c~- ;J "--

3 .

.'

c~ .... _ Ü !...J _ . . L _ __ '--' _ ..., i..J

de boevee1baid vaste stof, dte in bet me~~sel r8Dwezi~ is maar

ze,=:r p-erin is er liieJ. in (Jet é'i_'Dwc'zige pLJe!':,oJ, ::,-:lJ8c. J~i,j

Vias-13e~ ~Ect er een boevepJ.beid v~~ ~et 2cetOlJ e~ bet Dben01 in

- - " b L . - . . ~"; .J- . .. . . . . I . I " ,

op ',OSSUjç, ,eu~~'een mOel~J_ii;:L-eJ.e'~ '~ilelJ ZlC[ .leeore'0Ç.,'G ~O-'21; DeG

t~~u winnen vaD deze produkter . ~[ neutrrlisere~ ks~ bet me~

(12)

Dl. ~-~i.j de ("lestl ll::,:~i::ê is LJ,,"t een ~roJt :prOr)leell 0:1 pbe!101 ;:;r.:;

l\:rl,j-:1et een zeer v~rin~ 'oercen Cé:.fl',:; ~eD r.ceto'.:)b-:?Qo!1 en c1imetb-;-l"0be

-n;ylc[-jrbinol. VE:rscbi1lencJ.e T'letcode~: ~ijn- biervüor ontvIil-~- c1d.

~~ociétéch;s usines crJüüclues _(!:Jo!1e Pou13nc

t?

.LéTijE.; beeft

~2n octrooi or een destillatie metbode(~4) , w82rbij in een

ko-lo~ e,~ scbeidi~ in d2 cO~10oent8D wordt verkregen. ~oven ~it

de KO:!Oil ta:?t'TI,Y] zuive::c e,ceton. =30ven eh? voedin2~ssct:o'::;el beeft

ner' drie decente er sc b otsls éE Dgc b:rsc Lr t. W 3.STVPD men -0roclukten

vrij -v" D pÎ.Jé'nol kEll ::.:ft(~" D. ' __ !1dEr in d,; '::010,,1 tr,pt men ~'beDcl

en boser koke!1de produktsD

Ef.

ret ~b~nol k~n dérrn8 in ee~ een-voudie ko J :Yéll f:e zuiile::cd \"oT';.en.

De meèst KSJEbire Eletbode"lCb~,t n:sbrnik Ve '1 dri.:; d,,;st51latie--1-0-1' _L"\.. _{~_..)}("m'len _ti _~:.._-'.'·Tn--r'l., _~_{.. _} _u.t; c.er"te _V _u c"1osJ-il_t'_.. _{U ___}~_~_\:'J..u"~~- m·-cn '''G·L.. _{'_-J'._} _{L J v l )} _u"ce,L.._uon _.._;_! _c.~..1..,~_0 ';n _{..L ..}_J u-"e +-we~'-_vlij _e

de bet cu~een er i~ de de~de bet nt,~~ol. ~et cumee~ ~ordt

te-rUi·t:evoerd 'leer de oxidcti'2trc~:,' e~:l.oet vri,j zijr vc.~ i)hef'ol

SYi O< ~,ktl)"lstyreen. eet lcr t:3l:;C, kc' door (;~rdrogencreYl in CU1,1ee"

OlTI2ezet \:orl~e0. ,:l:eool kc:n',tn o'J.oS::3eD in 100,'. ~,' be~; ; f"'ec1es-~

~~lo ~,I.le c,rl~l(:J. '-' _ \.... Cl"IC'P .t i l _ ... ç::,.~, ,.0_. S __ 1_'0'1:; __ '-' "-

P"',

j~ ... . ". -,1_ 1~_,0_ ;' -;. ....J ~'l L.·· r'(J-iJ;""'''''' 1,.,.. - J I... .. .L 1:.._;;:;',1 , .. Jo .. . ":"f' --:. _," C"Y1IJ -,:"J 1 . L c: ~ C ~ '''''IP _~ \I" ~_ '1'j;:: ':-l --\.. .. ~-. (':l L"" î J •

U'CIl dit uit [Iet cIl,fleer"] te veJ~\c;j.jder,sn heeft ri1-",,-:> <\lJS cG!Jzis"ï.ij~.;:e hoeveelbeden loo~'odi~ sn nEdertand ee~ eq~~vclent~ boeveelbeid ,~ '0 0'0 '[le"-- -oh"nol '-ET'U·--·L.. ',c;il,l_Yl __ ,on. Jii~ is n.,O él kosv'-r:.';:-·~'I' e"' ..

J .. . . . ·v 4

1 lu _ 'J "- _, '.~ __ ' _, v -: __ C lJ ' : ' , , ,_

:!l~D KEn dcrro~1 beter ei irect ~F de 0,;L~ét1e de êTootS0'e

boeveel-heid niet Rereageerd cumeer afdestilleren. =n de eindfase houdt

me~ d8~ ee~ rel~tief kleiDe hoeveelbeid cumeen, dBt DOg

gezui-verd :noet worcleD. Je 00evseltJeCieD 1000, eD Zl1ur riervoor rodiç'

zijn d",,:" ool\' ster'r vernjn(i~êJ:'c1. en k"n dit s.;Tsteem (je"l ~,oecl

cOrJoin(;ren met; de o!Jtledi~ in r:omo<ene fase, \1ECrbLj TD.'""'::: een

~~ ~rij boge cum~enbydr?ve~oxide concentratie n?dig b~eft.

JJ2 .Gen totac 1 :::Y)ai~re 'DP-cbOG2 OTn. het -ny,on()l t''-';:'l nt',"'n 1 S door

nlid--'Vé~ ex-cr~~ti-; ~;et ~:i;tt;r ;E~,·-7ël~8o-ä.:5:'IY~ d~';·I~te:;.~12é-f' Jrlst GLFJé'

::- ,~e II <: C w .I-I')~'î 'c',:" non o-n eve n:"'i n ,c-1 cc; C 'll'me en ,-'1 n ,;,',.... .~", rl."· ~ c. 'I·j r,---.,l J_

?e-c '..I _ 0.. v G • .: ___ "- _ _ ~ J::-, J , H___ ,_" --"-' ~_ > _ ... ..J,_ v. C U'.J ._.C,_: v.L\..l ~J t.2'

ext::CCtbee~L'd metbut":;2cAté:'8.t en (let butyJ.ocetE[t,or:"~L: V['.~ bet

pb ,-"' nol 2 f L"':-des ti 11 (; e rd (~_ 6) •

Dj.~,:e~ ken het, ontledim)'s}-'rod):l-~,t CloL dj~r~ct rll~t 0 L)og b~brndelen •

.LIer; ~'heYJol Lost dsn 01' er: J_S Vi8er SI. 'C':; SCLjelde~'"1 me-c zlJur.

Gen moet den sctter eer ;oede afzet bebt~r: voor bet ~ls neVdD

-l'rod 1) ~~ t gevar ,'Jo. T~ ~,s;', )SC'4 •

D4 • . ::en gebe,:;l nie1Jrlec'~lethode is de destillatie metviater :;lee ee'l

re::eJ,lu .. verhoudim< 6. Love': ujt (lP ~;:()~on vE:Td"i-ir!t o':":i '~!"Sb,,;

"-. ' ... J - ( )

eerJ ezeotroop Véjn cumei'-,\: e~ -"iO.ter, -cer-\'Iij~ Ge U [;'D2DO-' bi.;i I 34 C

o.J,:· bodE.'; il" î~O(jli~-<:::; "viorót; rd:',:atr"t. De voeG.in,;;: "'/'JO;~' ci.eze

c1estiJle-ti~ moet ~erst bevrijd Zijn v~n 8ceto~.(25)

,u. DescllI'ijvin ITé'D !.:2~ tieL~ to,;.' e~12stç -"roc(-;s.

Je o~(idé)tie \Ior:5 'l} lJitk2voerd ie e,nu}sie 'ilet i.::,stearcct 21;=;

edUJ-, ,-. . . l ' " '-,- , , -~ J l ' , 1 0 - ' - '

-g:c,"cor e-", .1.';8'2\';\...;1 c} ___ E' ~<=f·l;C=,:l)T3é:-,-GOl'1 • .. eG _E.:;·"GS1Je Cler-:!lJ ,\Je-v-en3 ,0111 () te zo1'r:,:::' voor/een ['lce.J.1,scb x;J_isu. De vier1;:tem:peré, tuur is 2,5 C.

;~en VCl8l~t lucl-:;t door, darr dtt !Jet re8cIJLo','rle': 'sel dusclénj-f::' men,g·t

dE ~ r02r8n vermede'1 ksn wordç~. De reactor js er; :roo~ D2érJoor iDte!1sief rosre'- vee1 'noei lijkbedeQ geeft. Dr: clElser:,b:;Tdro~'8roxide COnce -,tr~+-i c ··;·0.,...··:'-1- (\nC-"'O-iJeeI~ OT, 1.1".-' I~·''''·,-,ourl'-''ll ''''Grr,·l''or O"o v"'-,'bljJof

-)' _ ' v.u_'_, \'J . L \ . v J _::-:-'-' _. L ','" ~~C:;.i..J \.1,,--, __ , v .. c·O u J _... v _

-. ti,jd

3

uur vïordt bij eerr 'O':TJ.Zetl:;jnF V;t; 8:) per uur. (25)

~r trede!1 tijde~s bet oxid2tie~roces verscbillende neverreecties

op,

-\~; ab rbi j CU-1e tr] ,ll)b P DJ lCé rbj, ~ ol, E' ce to~ç.' [Je non, 0( mecCJ Jl,s t:-,Tre eD ,

(13)

n

i •

~fbcDkeli,j~{ Vé ~ u.v r:C;[:cti:':0J"'1St2r-cli t:eder zulle'~ U2 versct'i l leL'"Jde

oij:?ro':..1111ct;(.:;;~ iD 'ile.r- nl :.liYJcle::t? ïlléSe '.)[~;:;st2é.r:.

eLi

lJat bier

to e (:8::;'[ st e"roc e s is [: 1.} e e 'j,n.e

-c

de vormi lJ C' IJ i' n \~jllE ~; G ~r 1~:.' L>~ D Y 1

-CéTOiDOl, aceto~'(je'Jo ':?1J ,üetb2''Jol rett:;tliYJc' f-:·e~:,:;~:;(:e''"1 • .oe v01

-[etlde re2cties breder daarbij 0

1 cum:.:' eD .:. Z· .. ' urs tof --t c umeeDbyclro:~:ero:;:i.je

2 cu,n2eD :-izuü.rstof -..." d~,-'v;:;o·~,-1·.'['·i~;)rlccrbi ro~'

3

cume'2)Jè:'T~·rop~;ro·;;id<? --" I)CeDol :. ccetoD.

~~eectie :-; TIlé. .... i:- Di2t voor'komeD ,,> D~,ezie!""! di t de JZ'G{;ctie 1 ~)~.lld

deJ.liji< doet o.flo.':;':;D . De omzet'ci'J' V2'':' CU.:leSlJ ir' cl) i

lee:',bvc:.:ro-l")(Cró::;;ic1e Ol~.::',:..;>el~c oe, cL? Lo,ve:;Ji.lf;:icl Ol11t::ZE;C CU.,L..:C '-8 ~J> •

.Je sr>nenste:L1itl,c:: VED di'? voediDf7 is ;:,1s voL

-c

,c.'('i-;:OZ2D; ( ',;:::5)

1 VolU1Sde€l cumeer,

~ vnJ.u~!lede leYJ,,'[' t -s

r:-J ,-re'

i , 0)/.)

VSD bet CUTIlee~! vJorcJi:; Otw:eveer 21~~ om;ezet. '-ioor de verdeliDc< V,''0 b,et CIJTIl~erJ .:ver be-c' ooO:::'d'çlrOQl)~;:c'=!'} d~; bj,j~'rod1JKten is bet

vo 1ge~d6 ; r ocenorn.ec ..::--e r L':?' j D[:SV06rd c '.'lc'e·n rJord t e v or ::lc1.

C,::"Lj 0, 0 ~

cume cDo~'dro':)erozidE c~ceto'.~be00

0, Cr] J'C- dj;'D.e -tJh'vl:9b6 ·::r,rlC[TOj.rJO 1

O,0026~~ TIletb~1Jol

n -.../, 'ia ; ..I ~.f'.' Cl1meen [keft ~ie 0 sreE,.esrd.

~,[ de resctie wor~t

de

TI~terl[2~ i r ee~ cfscbeider V2~ de

olie-lé'é(~ '.esc!"eiden. Door ':üddel V? ~ eeD sto>] ldes~~il Jit :i.s I. O:C:5.t ,'it

52 oliel OE3' jCï.'J '\T2·1'2 1.1":'::; cume(:;<'"' VSl\iijderd. Jit Clh',l>~ ~':ér: chrect

ter11 .. ;::-evo'3rd ',Jo::.:.'der. DEE.r _ClS o~ci.dé, tiereEctor (:'::',/) . I=et bO;>è,!C-'::':'~J

dukt 'ÖLi deze stoo:ndesti! -, ,,",tme beeft ee~ l!or,e Cl.: 1.':;.~l'Jbvdro'·Jero

---l' clp. cO~"-'CY1"r~'-l' ''' .0"-' .... e'l--·e····<:;--,,··~ v rv; ei'·" c:;~-'o',", o:--'·'-i l -.L·;·:-I',:ol - ie:: h. .• ... ~~' v v :._..J 0. U '-'. ' ... ' LJ _. , -L '--, '-' . V . ...J.... C __ .~ V \.J. t:' :.:; u __ .:_ C .... u '-' __ '_

n On

-'::ï~.t 'v.

~Y1 • ~v; 2-1"~~r'l", c"'e~c+-o'''' "J~~-'" o."e .'-~ l'''1''''~''t .. ·,-,., on n;' 0('1 " or"':" e,- '[-'J"

-·!...L..! f.::GL., LJ~Jt:;cuc; ...L U LJ 1. v o_cJ.. ; lJt; _~_C..LC' .~IU...!... .!:' c... V \. \ l J é\.... .1. ,

-r:p';~, "'or";- bij d"'-' ,·,,:=.co·,r'CE'~!-ï.,û·='Lr:.:, CLJr~e'''n('I\T'~roTl,c)'''''o-,i "lP o"l 'J':-:sin·

~~~·bo~

n

~

t

l~J' E:):~L'

(

:j

7~

:> ~:~

v;~i

;d

: Je·

'-

v~;

'öJ.

i(j~tj

:jJ

· '~

~

-

dez~ ;eE~

~

f:or v l' S ' ' ' ' ' ' ' ' ' ' ' ' ' . _ ' ç,::on '()'-·I".'.1L_.-_ <:'l... 'l'''\A....L..~ . D-, ,_, ''''·_ LnY'ç;~ . • !.l '-r'}-"r:lJ.'~-'-~ • .J\""'- O .,-, ·'''''.L·r,,-\·;.:...;,j:t::' ...-__ .~." CG"1CC:)l-'':''J._. -, __ u '~r:.:-:jw in ( v . v ___ !.J bot '-'

re8.cti2:produkt is IJ, n '~o;: or₂:t:=:v'?er

ü

,

5:;,)

.

E[r,~'e:'JOjèl'J is, dcC bet

omcezett'2 ci)l!.lfenb'yc1ro~n(:;roxidF' L' j]itêe~ g,3vcller: :i.o [,cetoD en

p~'JeD'Jl. Yercler 1.-.; 2c D,;enomeD, dót bL"r OD=-Ev68r L;.5~; vc " bet di

-l'letbylpbenylcarbinol omgezet; viiordt in liletbylstyreen ,~YI water.

Eet reactieprodukt wordt ~eDeLJtralisaerd met ~&ECG~. De Hoevee!

-heid vaste stof OD deze denier in

tet

meD~sel ~'ebr~cbt is zeer

~eriD~ '8D veroorz~akt bi j bet destillereD~geen-80elijkbedeD,

mi ts men er voor zorgt , dat er i l vsrbouJiDg eao redelijke

boeveelbeid nbeDol 2E n~ezi~ is. Ja veste stof is bierin een

-"e ~ Y1 l' " O ' ï 0 ~:C_ 'e r I' (r." \ ,.

IJ') ..L LJ~. .\ 1 .1. ~ U c." C. L Cl ) •

~-ie

t

2ldus ? \::11 e 1) tre: lise

c

rel. ': ,~'rodllkt Vi ora t f::'e~lc;':i ~iJ_le e~d. _,8 I'S t . ,

"~;,.:or(t t~:;·.: r C(:;~OD ;-·ffze,~_e3tl_Llê::è. OD(l·2l~ ~or~'1(~J-:-; c~ru. :~1J J.J2cr!Jc. -~jor~J.;:;

(14)

8.

~ - .L - , , , _.L." '1 ~I ~ J_ '1 - - ---" l « - - I ' l " , - J '

_.eu \..",,0UJ .. _ .. cu '.c.t· U~' _ ";'C":_J. ::n'::,~,o_ nl.:èt; lIl,

,or

(jin ,, \J.' (18(1

Z',; cér(.e î 8 'c.'rodulzten bev ö tten. ~.e t kc te 1 Droclul:t be-'l ie'l; c'e ZW Ge

r-(;6:Co2 ~'rodukt-2n 8(1 oDgevecc l CX. V2n d,,; t otéile boeveelLeicl pbenol.

':Jl-L .-) -· ... 0 ,:; U lr~ 1,,-r- ) ' î -- ... "k--... .-r-ifr 0 --,u:! 21 n rr'-'" r-'r(" 0 ~\r '" 0 ,--. .. l"":-' t..,..., r. -r-,',.., ,..., l-r'l ... ,-T"JO n

~ u .~ .L U .. "-u __ ' · l . ,·:I;::;._J..,,>,,-v 1I ol '- .. , "dC-. J.' 'V "~c.~ I",\.. .Lu jJLJ\" J,J ::',ç'\ ,,

-een l-:::én ',vorc1Cl. \..:1 Lle,. r :?i.j:::nol t e viL'JreD ïJ.O,-;t lJle~ ChlE ~\T[keD.

:.iE:-:i: stEé.t t2~:e:"'Jvé?r, ,·;;·t 'lC?l': bet bi.~ dE:: DE';\,trclüi{otie sevoradc

1[r~0n ni et betoeft uit t~ ~ESGen , doch be~ in ~be~ol in o~lossing

~,.... ç.."'..L- ï

L,OLl.Qu.

Fet destillé.ct \';'J:L'Gt o:i,j ~\.f.' .:tl I-, '~o~Bc;cJ.s~~eclesti~ leerd, -,iEEr

-biJ ols tor.~'rod~<'i~ CUl!leeV

) eV' ';1eï:;lJ'-1.~;t~Tee~ 01et

'?

?"e-t7.;o pi'Jè'Dol

over<lestilJeert. ~ e~ 00' e."J:'-\rod:J~t i s z!d.ver ç "':-'CC'DoJ . ~,>- Ee" kris

-·'-~_uc';!.l_;1. is~_{__}_...._c,ti_{_}e v,. " L _u _"c'cï~r._1J' " _,llED d_llJ· .c..·'l,,_,).l· .c.."_u<_{.J.._.ü}-~ic.L~ili("_uc._._._{_}_... '·'.--~

·-.L .... ,'-'.LCn.

Eet to . ro'ykt C:2Vc,t Loc)i':;zé}~elil'~ CU"l ':rJ. :)i t CLJ"l,::e::J ïJordt "let

~"'::I..i Vê":". :pl:.c:>r:oJ éD door tydro~",;) érs'- VCD I1<metll~,-lstyreen bevrijd.

Ee deze repeDerctie ks~ ~et teruff8voerd wordeD ~E~r de

voorraed-tBn~ voo~ bet cumesr:.

~2.ilE p12~ts veD de fabrie~ e~ dE ~roduktie.

Gezie~ de oaro~id~ rOD~stoffe~ Z2} ~et T2EdzFE zi~r: de fa

-briek in de DEbijbeid V2D ee ol ierEfiincderij t 2 ~lcEtseD .

De Y'PJ,:~'>:.:::::j e is "Estel: y r o'y'eveer 1 ton =~'er"'r. Jje feorj_e',,:

\:erkt cOC:~i"::il ,:;Y'; Ze} per j,;éT 8Di.:Tve-er ~~CCU uur j)-- 'ix.dr:ijf zijn.

]'2 ~j2ér~'rodul(ti8 is c1uJ éi\JOO:~on ('?"':'J]. j,:'ï,6 !xC''J,>,~;;:,.:;j.::. j S [:,8

-D 0::1: iJ.> O~jcl E, t cl j ton f : ,,r eer i Dei':. '(.tc; l~ 0 ':: f ee v: D I? e n J é n cl c]. s , est

-Juitsl[,,::~ v02rziet. De cancciteit Z[l o~~ev~6r voldOende zij~

voor de Zenelux-IGnden.

~en produktie VBD OD~eveer lOOG k Der uur h02t overee~ ·tet ee~

VOec.l~'1t; ven: 7700 kc:' CllFlcer::

50

~~ steerin~zuur

8 ,

5

l~y) k lzr)' ... ; c C·j-~ é' ..

,co-c. / lucbt ( _. - ~,

..::.;]. t>escTijvinf: V2~J bet processchenr EC.l" de l-:-é.,Dd v;: ":

::5.:'

.

J.

Je voedin~ bestc2~ ~it

:

1. f'erE;circl~.J.e:,l~ü cumeey

I/C''] c1,~ stoO]~G.estiJ.~. tis .

2. ;,:eregenereerd cumeeD V-2~~'0=n=te:J bi~ de zntverin V,-:: bet ,)llel'Jol.

4. c:; ./

.

(~,

.

ee ~ riEt'sr

je

,

:;

0 ", lOE,si DF v r n - CO Juo~;

t

.

e!i ~ [ . '~;_J._ .• C I

:..JP 'T'Jedi'.':: '"or,l:; ui,~ t'.lec_: _{voorrE8dv:'tcD} _--c.(_r _c~e _rscctor_ce:ç_o_:T;:d_J

me';:; de POij1};.'8D" IE'- 1-2 • .Je; 1 uc:::t '\iord·t; 1e::; ":.'(;:: CO'T'T""s:::,or o,,:der

in de rsector 2e:çGrst.

~s reactie ~or:t uitcevoerd in e~ r eactor 2e~ ee~ dj[~etEr ven

: : '.',',1. p'~ E'P' ·_(.·'OO(.-,7-:e v·'<C",~ .. , Lr.i,l,'·'l .•

"e·

7-:P l " C . - -r L •• ;. -~ i n (-)c: ·~:cr. ctor .j " 8,C:;<;

L- ;J. _ . ' . , J . u ..J v~ .LiJ\... ... C Vl ' " l . -' .• _ ~ ' ... . L ',.C- __ ~., l. .. ./ '.)

.Je lucbt zor,;,.; Vü':,I' ce:, [oeeL !,~(.[.tn~ , ZOc1Et '·'eer.: ro~rc;en:.: of

(15)

~'e t

bet;

C)

/

.

cumeer: VJorCt'C; oe;:;:I'el::kelijk riET,n iD ele r,~rcto:I' go: '0 Tb't, oiJ.d2t grootstE deel ~erecirculeerd cu~een is va~ ongevee:I' 100 C.

='e

t

ib if3

ue

W 8. te r lJjol-'~3, t; C' j, j :=[1--,-rt(:;,l"S r r t u UI' i !~f-cvo e rd. Jç, re c,c ti s'\V [' r lll te

'Jje~~ voldoé--:-~cle 0::1 'L,e" ',8.8[1",S81 o~, tGm;=,e:r'è t'L.:r'

t

e

['O;cl.eD, d2,2:I'Gnll de :I"32,ctor voor/~j en Vi n E» ~ o"'!,,-c,lcstc stoomleidj Dr,:, clié voor

v8nié::r:n.ir: c'.t ent. - ,

'--In ee':! é'f'sciJeicLr hCJr(e~ cl? \,:~:,t;,,--rlF2~ êD de olieI;' 2::" VU: eIkccr gescbeiden. ~e olic~lcE-:,: iiïOr,~t ir' eer,-oui'i'ervé t f.c.evoërd. -\~ieEr

j • • -- ... 'ti , ... , r ll /"'I · , I

:-:'-oo~,:' 8j\.: stooOÜt;ldlDt dté': te er;,tuc,r Vè C

05

C; o~,' ~5 'v t::ebrE'ctJi::;

\,or.:lt. ~)Lj "':.,5 C ':IOr-:,t dc.Er~;c- door rüéLlcl V, \:' eeD stoomdcstillE'tie

~CI) VOD iJët ni€t ':ereu:'e':rc1e CUIJleelJ é::.:t',c:-edestilleer'd, ven l:e-c i,j'j[

-L,escbeideD en

':'w:S

!)OT:lP

I3

3

neer beG voorrsè'dvrt VO'Jr' C\):~18eD (~'e ,',om:ç:'t .

De geconceDtre8rde cuaee';b;yclropc;.Ioxiöeo::!losLi!'!~~ str'JJ;'ilt Ül GGD

buf'J:ervet e~'I \ionlc VC:,D d8Gr uit DE" r ee~~ t\O,eedere~ ccor l~e,om:::'t

met pom~; I'I:-. D::: t e:rperptli'Cr i '1 deze rerctoll'? ",1Or--t o:~_1?2 C -eb

ou-den. LeD roerder zor~t vo:r es' goede '12n~iD~. ~it een vo~rr8ad

V&t s~~roomt d(~ é'ceton ,,1<',C 1 F-e\J.~) L)3C" in de r,=;bctOJI.>. De reac

-.J-. ..L... - .., ' " . . . " ~ L Lrd

\.Ile1iié'rm\.le \i;or',c coor ,{oe.! ,i/éiter 2J.Q,eVoer~ .

J_ II .. een __ D _ e 11 ,-.. \.I r 0 _ s ll' û C' C r, ,LJ _ ,- j e; r,,; ;-v _ -'--LJ y, 0 0 r l -1 "_ LJ ;, " : ., t; .J -'-r i' ~ '--~ C -'--LJ _, '--i (--' T' -.-, _ 1. 0 Q~ 11 lc'-,__ l) ,', _, C, ____ ., -" 1'1 P i l -L LJ _ T ': c-1 J' _.::J .... e e rd

rre--_{~_:l.} _v l',r!'C;( _r_{~~_}_{. . \...} I " - -"~e!-u '-.7'C._,"., ','~)'IF-lll~_..Lt ·'-'r',~l-;c~""~ûc...'--_"c-;e L . . . -r,-e,-,:t;"_J _cC:,o,lr+-. :~U ,OIO-~Q;t Q"n~-' "'J ...L J ... J_ ',0"11'1 -.: _ . ..:.~...

i=

5

nor...c.c ,'r

de eerste'destilJBtie~0100 ge~o~~t , ~~Fr bcj 2cet0'1 E~ ~6sstiJ

Ie:rd ~or~t. ~et destillfct wordt voor se~ dee~ teruSF8voerd

DeEr bet opslegvFt voor é'cetoD e'" vlJor pen deel uit de fG,brie,

,Ç:evoercl.

-;:~e':- >e"-"'-lT)r"')"'l~'K'- s''----'O'7'''l'-' i n een h'-ï~'?Q-~ïT; L vrn -'-' r ' , ---0'1-' --'-- hp'- '-l' r

L .J _'- \.I _ __ . U", LJ \.IJ. , l.!.L , l ' __ , _" I.. .L_ ~ ' .. --'- l" '- _. '" c 1." J, LJ _," LJ J ,_

e

r_-"_!'! _-~-<:op1er _dosr_PO'll:9 _l~_nr~:_{r o}_e _t-0e_.:::,de _dest~_{llEtjekoÎ,om}_{De~~)Orrr~::t}

"-Jor"t. 7. et tOPI):coC)i,kt \!.'or,-l~ :i!'! ee" denle tzol':)i:''l '-svoerd, 'oe-;:;

oode,nJ~:rodt'ki::; ,vor',]'.:; Dr8r ee'- kr,,', kiDsL;c'lJ ctj2 ge~\roerè.

ID de derde 10lom vjorc;t -ober:ol cols ketelpro(>}k;~ ve-~jon-sn e'-'

i _{_ '-_}"1 0 _'-'c' _...n _{__} i,' _..rl' _{_}_{"-... L}S ,'--; _cr, 11 _{_}i _{__}

sr

c.

,

-'--l_U" e-v-'₍-1-_v,- : _{. _ \.,}0V() _,,-,.L-'" -")('1 _.._{_}_. _....-~:'e"-_u -L v 0:" l:-" -, 'r ()'--Ill \. _____ 1< r ; ' _...J '"oe'_,-'-iJ _C'-, -'----v '_l0' 0 0 f-'c.L 1 Z ₁_{'J <-}c:-_

kelijk Cl):neeD, dé:t D2 zuiv~rirw -t;0:L"J?;,,;;:evoer(~_ ·\;jor(~ t; nu:-r bet

o-ps IE 0."'ïJE t vo '::Jl~ c l.lfne eD.

e

B

Fe~Te DS OVe::L" d é d esti l lE t:1elo J O'û1üe n;

kolom 1+ J. Cc t',:l, ten]! . to~:,

56

C terèTO ~)ode'-.1 1'1:::

~ \ : l •

"

-

,

-::;e TIr;,. voeCllrJt;:

,

72 kolom 2 6(~ ) _E1I1_, i! I,

₉₉

,~{ 115 1 ,~,r, V 71 t1 v ;i Ol _\Je:. :p_ olom

3 ;

200 :lQ1, ?r '" ~ ₁₀₇ é)

c

₁₄_C! ~,

?9

~./

,

I, I; J 11 ft

L

,

voor koloGl ~ e',:

3

4.

~~uze ~~~~~~roBe~.

De oxidatie~raD is in emulsie uitgevoerd, omdat :

1. de reactie snelheid dan redelijk goed is.

2. men bi~ lagere te~peratuur kan werken, waardoor minder

bijprod~kten gevormd worden.

~en oxideert met lucht, o~dat dit goedkoper is en door het grotere

vulume een betere menging van het reactiemengsel bewerkstilligt,

dan zuivere zUllrstof .

De on t led j ng 1~rord t in h0mrgee"1 m:i 1 ielJ uitgevoerd, waardoor men

v0~rkomt,dnt een deel van de produkten in de waterfase terecht komt.

~en kan o~ in h0m0gene f ase te werken ook phenol i.p.v. aceton

toe-voegen, doch c1an m0et men het moeizaam verkregen phenol nogmaaUs

terugvoeren en daarna 000r verschillende destillaties weer zuiveren.

C

(~,

v

(16)

10.

Physische constanten. _{( 29,30,31,32 )}

Mo1.gew. kg/dm) _{s. w.} _verd. _warmte _kpt.

cumeen ₁₂₀ ₀_,8₃

_°

41:< 81,9 bi j 5boe

_152~5°e

,

/ 7

8

,b 11 990C I 78,2 If 107,50e cumeenhydroperoxide _{15 2} ₀_,0_" _0,5" acetophenon ₁₂₀ _1,0₂₈ 0,47tt 91,6 bij 100°C 202°C l'tiethanol ₃₂ 262 bij b5° e 65°C 159 bi~ _95°C methylstyreen 118 _0,41" _165°C dimethylphenylcarbinol ₁₃₆ 0,4bOrr 192 (-oe 99°6

'

') pheno1 ₉₄ _1.059 0,5bl 135,5 bi ,4 _{181,5° e} 134,2 bij 107,5° e aceton ₅₈ _0,791 0,5 2 125 _{bij 50°C} _56°C water ₁₈ _1,0 _1,0 5iJ.2 bij 95°C 53 2 11 110°C

R0

4

11 _150°C 89 rr 170°C 4b3

_"

200°C stoom 0,38

(17)

-::oo·Ç'J·

stll1,,:

TI

_ .... _.;.=--~--=-:. •

.:.~.

=,".8terie21b:·1E.DS

.

(211e

boevee

lb

eden

zijD per uur, tenzij anders ver0eld

.

1.

He2ctor

I.

In dit proces

kzn ~eD

de

voeding splits0n iD

.5

deJen~

c. ~ucbt.

11. ad·a.

Eet

CIJHleen

bestaet

uit

sere

circ

uleerd

cumeen VEn de stoom

-destillatie,

geregenereerd

cumeen van

de

destil12ties

en vers

cumeen.

In de reactor wordt gevoerd:

~7<::O r,

/ ~o,c..

337 ,12

J.574 ,

Gq.

7700

kg

ferec

i

rculeerd

cumE2n

kf

feregenereerd

c

umeen

vers

Cl)r~Cen c urne·. n 50 kg

stecrinezucr

1(700 8

5

l. , 1}5 ___ ~,,2?50

278

4

₃

_,

₅

1<:[: Vi[

ter

I T , ' :.':.... . k"

totcel

l-et

'\~vEter

met

d8eri!)

op;;relost

l.:;:U!,

eG

-.é:

2CU7

\'.'ordt uit

E;eD groot

voorreed reservoir nFsr bet voorrcedvat

sepdm9t

,

dct

jo

de

te-,~~eniDC: is

E2Dp;egeve n.

TI

it

de reactor

[2at.

2. Je

lucbt me'c

de

overPl2Et

z

\l\J.rstof

door de ontlucbtin.c.

b.

het

reacti

emengsel boveD

uit

de

reactor.

Uit

de reactor

komt:

1831,3

1848

7(

20,5

77

6096,2

53 ,

8

1 ,

5

135 12703,2

27243

,

5

afge~ertte

lucbt

.

~~ cumeenbydro~eroxidE kg

acetopbeDoD

Kr:.

me

tbc no

1

kg

diïn.stbyl:rbenyl

car

oin·.,l

Lr;

cume

·

n Kg ~[steEr2rJc 1-.r ,2 l~aOH F:g~ 1~-E./:C07 - r, ' ' ' r ~".~./ !;'~~' \:Ii C' 1J v.L

kg

tota,

.-

l

(18)

- - - -- -- -- - - -- -

-In

de

reactor

heeft dus

160]

,

9 k·

C

UIDeen gereEfserd. Verder

i

s

bet steE.:rinezuur door

~~[v}

omgezet

jn

~:.2stecr[:é

t

.

Eet

re2ctiemen~sel

komt

boven uit

de

reector

e~

komt

der in

een

Efsc~eider:

De verblijf tijd in deze

reactor

is 10

~inuten .

In de

efscbeider

~omt;

liet

re2ctiemeDfsel

,

dst uit de

reactor

tomt zonder

lucht

.

Totepi uit de

repctor

2784~,5

tg

~it

de ontlucbting

Ir de cIscheider

U

i

t de

afscheider

komen

~we2

strouen+

l

.

de 02terstroos,

die

de fE:briek uit€,:a8t en

2

de oliestroClIr.1

,

die verder

_ver-v'

Jçr

o

l:t

I,r/orel t .

uit de

afscbe

i

der;

k[~'

viC'ter

kfc'

r

cd3 teE r 0 0

t

i:~} ..L. é_Ul~

132 178]3

,

5 onderuit

de

afscbeider

184-8 1<'

77 K2'

cUille_~bydroDerox_'... _.'. ide

cceco-ober.on

mEtb~nol

dimetbylpbsnylcErbinol

CUL.18en

6096,~ kF

8118

,

7

:..rG' _--c:

boven

uit 6e efscbeider

8118,2 !.--.:g

1

_0t221

De 0Iielé'2g:'118

,

7

~~:':

v,orc

1

t boven

in

de ko10,11

voor

~le

stoClmdes-tilla

t

ie

~evoerd.

Onder

i

n

deze

kolom leidt

len

stoom

.

Bo

v

e

rn.

1D

~joe

kolom

ontVJij::~t

stoom e"(j Cl"!mee"(j

dS''.lP

,

OeY".'eVEns

de kleine

boeveslbeid

~etbCDol.

die

i~

6e

voediDç

FEnwezi~. ~ES.

Onderlli

t

de kolom tapt ;!len de

~'ecorcentreercle C\l~leGDbydropero

xide

oploGGing

rf

.

-SsJ_éns ove:c deze kolom.

1842-?7

"·I r. r LU,:;

77

6096, ~:

.

Ll32Z

l'JL' _L _r705 _,_."I ~Z[ Cl)

!

'ltS·:.: D rJydro:''':;roxide

k

é.CetopL"J!?rO'

k

ffietb::-(,ol

k§~

dimetbyl -,'!rJ8Dyl

ccrbinol

L Cl1mee~l

kC stoom

kg

tot2;1

" l i

-"

ov..::nuit

Coe kolom oDtI"ij

l

-;:t,

~nderuit

de koJ.om

t2~t

men

é.f.

/.',377 ,ç:çc

stoom

5788

,

L

k~

cuueen

20,5 k~

mettenol

l018~,

7

~=t:

tota, 1

TotCtl

uit de dest

i

llctiekolom

lë.4<5 77

77

~06 _ 2 _ 2310

2310:-cumeenhydr0 9 c roxide

1- 0

ccctoplJenoD

dimetbylp~ecylc2rbiDol

Cli."dee

D ~'f:

totp

.

rl

•

(19)

1J

.

Let tD-LJPTOdul;~t v~n de stoomc1estillrtie ïiOTclt volledie

2,ecoDcien-::l .. ...D ~t . , , l' 1 -

-,---SeeTQ, .',jCéTDC ~n een (.LBC Jel CeT o_e 0 le eeg v~n Cie <'~i[IJerl2[;g

ceschelde-n \.iOI'nt.

De b~l[nB over óe afscheider is els volgt :

-

_~-lJ ₁₀₁₈₅

_,

₇

_~·~S _l'é-'n§'se₁ Ui t

₄₃₇₇

kc: "ç; Et é-] l1 20 ,~=j , _metb::_ro~,

4397 ,

5

kG' _{c_} 1~""1 é t 0:r l eeg ~-Cj p.~ , _i::.~ cumee~l V~ 'n

95

i'

L::..:~'- v

,

det D2cr bet voorraadvat gepompt

10185

,

7

kr' V;O' dt .

De r;:ecoDcer'treerc1e cu;neerüJ',rdro'oeroxide o"lossim:' worclt n2CT de

-'--lr-eeIJ ,J -a"e rc,0 '_0 r "c+-oT' v _ : ~ ~ O~F)J-__ ;:; IJ. __ -nL , _ ele _ .L ::::-'c---= '-c '--or' IJ ~ '-~~OOi"t '-' IJ.L Cl -'-e'-vGIJ Y1.,_ s "c_ c"'+-ont:; V . _ , ,.

i7JCéra.rn . 220LI jy toei:_·svOe[c1. In de r eector vindt bL~D volledi

-re OTJlzettlnp' 'y1c.Ets Ven :~et CIJ.:Jsenb~ïdroperoxic1e.

De

stofb~12ns over deze reactor:

In de resctor komt:

2310 kg ~econcentreerc1e cumeen~ydroperoxide o?lossing

2cetoD

-,

643 ,

5

k ' 6,25k,f_ 6,0.:3t-;: 1

,

35k"

~- ~

~~~~f

in de aceton cume, n in de c.ceton e ~ te t z '.1 :.Jl~ 2,éD\~:e ziE'. ,--,- -

.-2967

,

73kg

totaal 15

7'7

43

i< " --\.. -, k--1.;"

-;-;-2'9

,

5

l.c~·' 113~),6 1;:::, 71 ( ) C) , 351:~{' 13L~2 ,

9

k--6, 251~,:,' 11, 13~;::?: cume~ntydroperoxide

2ceto-:::benon

dimetbyl~bEDy1c2rbinol cletb:,r1styresD Î~'Geno 1 c UIilE8 D [CetOD l ~"1;30 L !--_.";-,--.~-.A v, c-l.J c 1.: L ' ) 06') "lOl]' ,- -'--0 -'-2 r 1 .J ( , -' - IJ IJ 'ol

Dit me~g3el Lomt uit de reEctor CD stroomt jn een neutr: lisctie

De ba1Ens over dit VEt

VaD

els vol~t ~orden s[me~~ev2t

In bet vet ~E2t bet

1"7 ç-·F'-/~l (' - ' G--'-V""")

3.

Ci t bet V2t kom~ 5,61 k~

2 ,

.3

kç:'

9,06 ;{,' . 296l , 48 l~Q: ~9?(: ,45 k '-,

'.'9

_L C

C,.

'!

,

;~-

'

-

)

, .i...-.cfjrJI....-4

on~er8nderde best2nddele~ VED bet mengsel ,

(20)

lLi.

Van het Deutriilisetievct wor(lt het meD[:sel ~22r de eerste

destillctie~:olo-_'l G'epooJ~"t. Deze r~olom heeft tot t é2\: de

cce

-tOD VED

bet

~e~ sel Ef te destilleren. ~eD gedeelte VLD deze

aceton gccct nzer bet o:,slagvet. voor aceton bL": de t-ç;eede re

-act or. De rest ZEEt de f2brie~ uit als nevenprodu1t .

Ileclc:ns over de eerste destillLtie:Tolo~11

In. K~-'

kg

k;:::-C'ccton \ïé ter cumeen metb~Tlstyreen pbeno~ zW2srdere produ:t2~ tot2,al

=

5r~"

05 =

1 ,;3'7

=

Ó ft Lt-; O~6;)

=

. / "'U

,

21-:::,30 1\10 mo 1. ~~ mo -'

.

;J

mol.r,~, '_01. ;_J LflO l . ;.J mo l.~~ mo 1.)0

Voor de berc:;:"e ni ng'Gn va n de mo lom '.iordt he t 1;VE t ·Jr bescbouvid

aceton t e zijn , terwijl

de

rest Vén

de

produ~t2n

als

cu@een

lior:ien beschouwd.

Uit de kolom Els destill:rt:

1.34é: 1],43 2 8 _ _ _ ::...L::.._ 13' 0 'Jry -;Ju, c.) ~<:? coceton ~-.:,~ .'~-J Et s r c tune e n ",' -cotë21

Vaa dit destillu't ~;Tc;t neer bet o;slo.gvi t :

C

43 ,

5

;':f <:: c e to ~

6, 4L~kC .;;;-t\,,; r

__

1 ,

22 k

CUlileen

~'51 , 2 91~ ,I' tot Cl:' 1 eveneens gCft in het ops12:v~t_

6,251<::" L,)3,

0, 19L· -:iate

r

ó5,/,'/)l,'~ totarl in bet opE:l,::~'vé:'t

Van bet destillest wordt 013 nrodukt afgevoerd_

l~

"-~=

,-"

aceton

','''Eter

ci,nne En

totErl SE n nevenprodu~t

Uit

de

~olom 21s

keteJprodult

306 ,

55

kf cumeen

113j,E ~f ~benol

L9

,

5

k' m2tbylstyree~

'J

,

Cl . / !{C' 8.CetoD

li+.q ,06 .~(t?: z'~v[E'rdere "orodUtcten

lG14,61 kc tots21

Re SUIlle rend,;

In '/.!:. mengsel

U

it

1~5a,~3 + 1614,61

=

2972

,

84

~[ .

(21)

- - -

---15

.

Eet ketelprodul t

VEn

de

eerste

destil12tiekolom

~or~~

naar

een

buf:C'el~V[,t

:-evoerd en VEn dé';'i.ru2.t

nCér

eeD

tweede;

destil

-latie~olom

gepO"lllpt

.

Deze

l<:olo~!l

'.-,erl<t bij 60 mm

HE'.

Voo

r

de

berekening VC'D deze

ko

m

om \vordt bet rnen§!-'se

l

bescbouvJd

,

als zijnde

eeD

tern2ir systeem met de volgende componenten:

ComponeDt I

A

c

etoD

,

Cumeen

,

metbylstyre~D

ComponEnt

11

Pbpnol

Component

111

deT'est

Balané

over deze

~olom

In

0 ,

9

306 ,

55 ",)

5

c.. 'j, ll:;;~) / ,

,

6

77

43

15

ké'-:' k~~' ... '.~':'

te

kg

kc'

kg

:;,-c· --c

_ , 9

,

06

kg

161LJ

,

61

rE::

a

c

eton

cumeen

metbylstyreeD

pbenol

8cetopoeno'.:

dimetbylpbenylc8rbinol

cumeenbydropero~ide

zouten

tot2Ll

In ,:l0 1.

%

co

'ü]!' )

f.' ent

I 11 111 I! Ir

Ui~

de kolom els destil122t.

0,

"3

l~G pee ton

306 ,

55

kg

cumeen

29 ,

5 kS

lietbylstyre~n 1852 hu

pbeno1

1 ,

35

k~

pcetopbonon

1590,30

kg

destil12Ft

U

i

t

als

ketelprodu~t: 81,6

15

43

1(;.-' l{:f~ kQ.'

'-nbe

no1

~ume~f.'bydroperoxide

dimetbylpbenylc

e

rbin01

ccetopLenon

ketelprodukt

Totaal uit de kolom

1

390 ,

30

+

224 ,

31 =

1614

,

61 ke

.

Ret

ketelprodu~t

wordt

near

ee~

kr22k instcllatie 2evoerd,

bet

;-<'e,;

r

[,ékte proéil.1"

b '~E)~

\ïeer or

')oe

nol ver\;crkt

1j·;orcJ.e

m.

Lp

deze manier

kaf.'

meD bet meeste pbenol nog uit bet

kete1-p:L'odu

L

C

têrng vli,,:nen.

Let

desti1l~2t

wordt in

eec

derde

destillatietoloQ

fe

leid

.

~~':'

deze

~()lom

v!Ordt

bet~!lenFSe1

§:'escbeiden in vrij zujvcr

pbef.'ol en

CUffieen ,vErontreif.'igcl

met de

licbtere compoi.lenten

,

benevens

7

;:;iOl.~,J

pbeDo1. :Uit destilL:c:,t

'v"o

rdt

Dc: reg~eDel'etie

teru~fevoerd

DE

E

r

bet

opElegv

c

_{t voor cuseeü}

_bi~

_{de eerste}

r

ea

ctor

.

:t~et

bod·.;mprodukt is

pheDol

V[ ne

e

n zuiverbeid VEn

99,85;~). Eet

viordt

ir:

een

-~'_rist?:"lis['ti(:)v2t ~e~'rist<ilisE\:Td

(22)

-~212ns

over

de derde destillEtiekolom

In

~

U

,

9

k~' é' C e

to n

306 ,

55k[" cumeen

29 ,

5

kC met~ylstyreen

1052

~~.

9becol

1

~c~~ ~ce~op~e~on ~~~'"",/L.--:'" L. IJ U . L' '-,

ljgO

,

?Okt

voeding

IE

.

Voor

de

beret~enin§.:

ven deze

l;;:olom

,

d

i

e

bij 2GO

mlO.

Ee:

\ier:.t

,

vJorc3.e

l-:l

c ume

e~,

;:ce

ton

,

lJletbyls

tyre

c

n

els een

COilllY:Jne

nt

be

-scbow"c1

en pbe

no 1 en

ece

topbenon

["

ho c'ce [:;vie e de con~'

one

nt

.

Uit 21s dest

i

llsat

sceton

metbylstyreen

cumee

n

-nbenol

dest

i

l

E

at

lnS

ketel:0roc1

ul' t

o

,

_-

~/) _/

l(J3

2

,

3 ty cumeen

fT

,

'benol

kg 2ceto~")henor.

1 ,

35 1033

,

98

kiJ"

pheno

l

ven een zuiverbeid vr-n

99 ,

85;-D

e

ba

l

a

n

s o

v

er bet

kr

i

stcllisat

i

evet is;

I 10

·3'

OQ, lT~' 1

-n 7,,,,-, "-t,

poeno

Uit

1033

,

98

~8

rbecol

let

destil122t

wordt

met

~ELH

gewassen

OD

~et

poenol te

ver

-~,-, i

j de ren en vervo l[ens

ge

hydro€:

E:

nee rd om

bet

me tb:Tls tyreen

i

n cumeer: om te zetten

.

IJe~

resterende

prOdlJl-t i.':orc1t

terug-gevoerd

neer

bet

opslegvDt VClor cum::::

n. ::~e t

tO"Cé:c: lse',-,icbt

is

d~D 33~, 12

kf

cumeeD

.

In

c .

bij

de

e

r

st

e

re2ctor

27843

,

5 Kg

Uit

b.

bij

de

tweede reactor

657,7~ K~

c.

bij

bet

neutr~lisatiev2t lO,7~ t t

"

"5

l 1 ~ .- ]" u

cO _. , ''3) .--,.,

e,.., •

bij

de

eerstt' rc' ctor

o.

bij c:fscbeider

I

c.

bij

(les

ti 11et ie

ko J.om

d.

bij

IJ e.

bij

';1 .00

bij

s

toomstri'(")"<'::r

.L • g.

b

i

j neutrE1isEt

i

evet

I 11

=~=I

1831

,

3 1789)

,

5 1358

5

23 22Li

,

31

lO7)~ _-_-

,

~8 . /

356 ,

32 'so,-;

7

/ "

,

r'

'1

2 ,

°

23511

,

95

li~g Lr 1(8'

l=g

kg

De

4377

kg stoo~,

d

i

e bij de

st00mstri~~er toev

e

erd

zlJn

en

b

i

j de tDeede

2fscheider 21s weter

~eer

cfgevoerd

,

zijn

b

i

er

nie

t

in rekening

gebra

c

ht

.

(23)

Warmtebalan~en.

A.

Berekenlng van de reactiewarmte in reactor

T.

1.I\.4t'

~n reactor I wordt pe~gevormd: lö4ö kg cumeen

=

12,2 kmol. 77 kg acetophenon

=

0,58 kmol. 77 kg dimethylphenylcarbinol

=

0,64 kmol. 20,5 kg methanol

=

0,6h kmol 5~,8 kg Nastearaat

=

0,18 kmol

"

Verbrandingswarmte van de verscillende produkten:(11,31,32) bij 20°C

A_Hc cumeen 1247,3 kcal/mol

ÁHc cumeenhydroperoxide l2l9,b kcal/mol

ótl dimethylphenylcarbino1 1233,4 kcal/mol

Atl~ acetophenon 988,9 kcal/mol

àtl_C methanol l73,65kcal/mol

Bij de neutrali~atie van stearinezuur met NaOtl komt per mol. gevormd H20 1~,7 kcal. vrij.

De volgende reacties vinden plaats:

a. cumeen

*

02 --- cumeenhydroperoxide + 22,7 kcal.

b. cumeen + ~

° ---

dimethylphenylcarbinol + l3,ö kcal.

c.

cumeenhydrop€roxide --- acetophenon + methanol + 84,75

kc~

d. NaOd + ~tearinezuur Nastearaat + H2ü + 13,7 kcal.

AHC 85·

_C

=

4tl_C 20~ C + 4ep~T

ACp4T reactie I is

6,28.1Ö~

65

=

0,41 kcal.

4 Cp

~

T

reactie

l~

is

19~8.10}65

=1.27 kcal.

V; or de andere reacties is deze correctie niet in rekening gebracht, omdat ze erg klein is ten opzichte van de totale warmte hoeveelheid.

De totale reactiewarmte, die in reactor ~ per uur vrijkomt

is:

3

12,2 .103. ( 0,5

8 •

1

°3'(

0,64.10.l 0,18.10

3•

totaal 22,7 + 1,27) ::: 1~,8++ 0,41)

=

84,75 ) 13,7

=

₌

=

353.000 ö.250 54.200 2.500 417,950 kcal. kcal. kcal. kcal. kcal. De warmtebalans over de reactor I is:

In de reactor gaat: 1. water van 20°C

2. cumeen van 95° e van de stoomdestillati,e.

3.

cumeen vna 1000e van de regeneratie.

(24)

- -- - - - -- - ~- ---

--

-Om dit mengsel op 85°C te brengen is nodig: 65 x 17643

,,=

1. Voor het water

2. Voor het cumeen 0,413\ 65 x 157 ,68 - 15

- 10 x 5788,2) 3. Voor het stearinezuur 65 x 50 x 0,55

Totaal nodig voor opwarmen

x :=

=

18 • . 1.159.d28 337,12 -1è).1g.7 1·7 Öö 1.179.763 kcal. kcal. kcal. kcal. Bij de reactie! komt vrij aan _reactiewarmte

Door !toomverwarming toe te voeren

417.950 kcal. 761. 8l~ kcal. Het reactiemeng!el stronmt van d~ reactor I in een

afschei-der. De olielaag wordt in een buffervat ·opgevangen.

De temgeratuur van deze olielaag is 85°C. Het produkt wordt bij 95 C aan een stoomdestillatie onderworpen. Men kan deze verwarming het beste in het buffervat laten plaats vinden.

Wil men het mengsel tijdens de stoomdestillatie ook nog 10°C in temperatuur laten stijgen, dan zal men dàarvo0r de stoomtemperatuur nodeloos hoog moeten opvoeren.

Om het mengsel lOC in temperatuur te doen stijgen is 3526® kcal. nodig. Totaal is er dus 35260 kcal. nodig om het mengsel

op 95°C te brengen.

Bij de stoomdestillatie heeft de oververhitte stoom een temperatuur van 370oC. De boven u~t de kolom &ntwijkende damp heeft een temperatuur van 99 C.

In de condensor van d_e destillatiekolom moet de verdampings

-wanmte van het hE:trnengsel do~r '.{nelwater afgevoerd woro.en.

Er destilleert per uur over:

4377 kg stoom

5788,2 kg cumeen

20,5 kg methanol

In de condensor moet dus afgevoerd worden:

4377 x 542 + 5788,2 x 79 • 20,5 x lSg = 28i2.862

Het bodemprodukt van de 3toomdestillatie heeft een temperatu~

van 95°C. en wordt in [eactor 11 geleid. De ·temperatuur in deze reactor moet op ~oC gehouden worden.

De volgende reacties treden in deze reactor op:

a.cumeenhydroperoxide --- phenol + aceton + 60,4 kcal.

b.dimethylphenylcarbinol methylstyreen + water + 30,4 kc~ Bij reactie a is 4Cp4T

=

55 x -6,5

=

-0,4 kcal.

De correctie voor reactie b is ten opzichte van het totaal zeker te verwaarlozen en is dan ook niet in rekening gebracht. Totaal komt er aan reactiewarmte vrij: