H
H2N C
H3C COOH
IZOMERIA OPTYCZNA Grupa B 1. Który z aminokwasów nie posiada asymetrycznych atomów węgla?
A. Alanina.
B. Tyrozyna.
C. Glicyna.
D. Żaden z wymienionych.
2. Czynnikiem decydującym o tym, czy dany obiekt jest chiralny, jest:
A. obecność środka symetrii i płaszczyzny symetrii;
B. obecność środka symetrii i brak płaszczyzny symetrii;
C. brak środka symetrii i brak płaszczyzny symetrii;
D. brak środka symetrii i obecność płaszczyzny symetrii;
3. Który z wymienionych przedmiotów jest chiralny?
A. gwóźdź; B. nożyczki; C. śrubokręt; D. młotek;
4. Zaznacz które z poniższych związków mają izomery optyczne. Zaznacz w ich wzorach gwiazdką asymetryczne atomy węgla.
5. Związki zwane enancjomerami różnią się:
A. podstawnikami; C. konfiguracją cząsteczki;
B. wzorami sumarycznymi; D. ilością heteroatomów;
6. Racematem nazywamy:
A. związek nie posiadający asymetrycznych atomów węgla;
B. związek posiadający asymetryczne atomy węgla, ale identyczny ze swoim odbiciem lustrzanym;
C. równomolową mieszaninę enancjomerów tego samego związku;
D. równomolową mieszaninę dwóch związków o różnej konstytucji, ale tym samym wzorze sumarycznym 7. Wskaż zdanie prawdziwe dotyczące aminokwasów białkowych (za wyjątkiem glicyny).
A. Aminokwasy białkowe są D--aminokwasami.
B. Aminokwasy białkowe są L-(+)--aminokwasami.
C. Aminokwasy białkowe są L--aminokwasami.
D. Aminokwasy białkowe są L--aminokwasami.
8. W którym przypadku mamy do czynienia z parą enancjomerów?
9. Podany wzór przedstawia L-alaninę. Narysuj i podpisz wzory rzutowe Fishera obu enancjomerów alaniny.
10. Określ konfigurację absolutną (R, S) w L-alaninie. Ponumeruj podstawniki według hierarchii ważności (1-najważniejszy, 4-najmniej ważny).
CH CH3
CH3 Cl A.
CH CH3 B. Cl
Cl CH2 C
CH2 OH C. O
CH3 C C CH2 CH3 CH3CH3
OH OH D.
C C C C C C
OH HO
OH OH OH H H
H H H H
H O E.
A.
C C
HOOC COOH CH3
CH3
H H
Cl
Cl B.
C C
HOOC H CH3 CH3 COOH H
OH OH
C.
C C
HOOC COOH
OCH3
OCH3
H Br H
Br
D.
C C
COOH HOOC
CH3
CH3 CH3 CH3
H H
11. Połącz strzałkami wzory i nazwy tych samych kwasów. Podkreśl wzory tych hydroksokwasów które wykazują izomerię optyczną.
12. Połącz ze sobą strzałkami diastereoizomery, enancjomery oraz wzory takich samych cząsteczek, jeżeli takie są. Odpowiednio opisz strzałki. Podpisz formę mezo jeżeli taka występuje.
A.
B.
13. Diastereoizomery tego samego związku różnią się między sobą:
A. właściwościami fizycznymi; C. właściwościami chemicznymi i fizycznymi;
B. właściwościami chemicznymi; D. wcale się nie różnią.
14. Izomeria optyczna należy do izomerii:
A. Stereoizometrii B. konstytucyjnej C. metamerii D. strukturalnej
15. Substancję prawoskrętną oznaczamy symbolem:
A. (+)- B. L-(+)- C. (±)- D. (-)- C
C H C2H5 HO
H3C H3C
HOOC
C
C H C2H5 HO
HOOC H3C H3C
C
C H C2H5 H3C
H3C HO
HOOC
C
C H C2H5 H3C
HOOC HO
H3C
C
C
COOH HO COOH
H3C H3C
HO
C
C
COOH H3C COOH
H3C HO
HO
C
C
COOH HO COOH
HO H3C
H3C
C
C
COOH H3C COOH
HO HO
H3C d ia s t e r e o iz o m e r y
e n a n c jo m e r y
m e z o
?
?
?
? P r z y k ła d :
C O
O OH
C CH3 C O
OH
O OH
kwas salicylowy kwas acetylosalicylowy kwas mlekowy
kwas winowy kwas cytrynowy
C CH2
CH2 COOH
COOH HOOC
OH CH CH
HOOC COOH
OH OH
C C CO
O O H
H H H
H C H
C C C O
O OH
OH H H
OH OH
aspiryna
kwas 2,3-dihydroksobutanodiowy kwas 2-hydrokso-1,2,3-propanotrikarboksylowy kwas 2-hydroksobutanodiowy
C C H2 C H C O
O O H
O H O H
kwas jabłkowy
16. Pokazana obok cząsteczka posiada
A. 2 stereoizomery B. 4 stereoizomery C. 8 stereoizomerów D. 16 stereoizomerów
17. Pokazana obok cząsteczka:
A. tworzy formę mezo B. tworzy 6 par enancjomerów C. tworzy diastereoizomery D. tworzy 2 formy mezo
18. Uzupełnij wzory i nazwy w ramkach, ponumeruj atomy węgla.
przykład
zadanie
19. Trehaloza nie ulega mutarotacji. Który z podanych wzorów może przedstawiać trehalozę.
A. B.
C. D.
C C
C O
C
OH
CH2OH H
OH H
OH CH2OH
H
D-fruktoza
3C
4C
5C CH2OH
6
O
H H
H OH
H OH
2C O CH2OH
1
C O
C C C
C
OH OH H H
O H
OH
H H
H CH2OH α-D-fruktofuranoza
4C
3C
2C O
5C
CH2OH
1
OH H O H
OH H CH2OH
6
H
α-D-mannopiranoza
Forma łańcuchowa β-D-glukopiranoza
5C
O
1C
2C
3C
4C
H H H
H
O H
OH
H OH
OH CH2OH
6
C C C C C C OH
O
H OH
O
H H
H OH
H OH
H H H
5C
O
1C
2C
6C
4C
OH H
H H
OH
H OH
H CH2OH
6 5C
O
1C
2C
6C
4C
O H
H H
O H
OH
H OH
H CH2OH
6
5C
O
1C
2C
6C
4C
OH H
H H
OH
H OH
H CH2OH
6
5C
O
1C
2C
6C
4C
H H H
O H
OH
H OH
O CH2OH
6
H
2C
3C C4
5C O
1C
H CH2OH OH 6
H
H
OH
H H
O H
5C O
1C
2C
3C
4C
O H
H O H
H H
OH OH H CH2OH
6 5C O
1C
2C
3C
4C
H H H
H OH
H OH
OH CH6 2OH
5C O
1C
2C C
3 4C
H H H
O H
H OH
H OH
O CH6 2OH D-psikoza
C C C C CH2OH
O
H OH
H OH
H OH
CH2OH
L-psikoza D-glukoza
1C
2C
3C
4C
5C CH2OH
6
O
H OH
O
H H
H OH
H OH
H
