1 INFORMACJA DLA STUDENTÓW
Kierunek: Technologia chemiczna; Przedmiot: Chemia organiczna s.IV. Seminarium
1-4 Powtórka materiału z semestru III Uwagi
1 Seminarium organizacyjne. Wstęp. Przypomnienie pojęć podstawowych. Elektroujemność atomów w związkach organicznych. Reguła oktetu. Kwasy i zasady Lewisa. Orbitale homo i lumo. Donory i akceptory. Nukleofile i elektrofile. Alkany i cykloalkany. Szereg homologiczny. Reakcje podstawienia rodnikowego: halogenowanie, nitrowanie, utlenianie. Budowa i trwałość rodników
2 Alkeny, alkiny i alkadieny i ich budowa. Addycja elektrofilowa halogenów i kwasów Broensteda do węglowodorów nienasyconych.
Reguła Markownikowa. Budowa i trwałość karbokationów.
Utlenianie alkenów. Kwasowość terminalnych alkinów.
Polimeryzacja
3 Cykloalkany, cykloalkeny i areny. Reakcje pericykliczne:
elektrocyklizacje, cykloaddycje termiczne (np. 4+2). Cykloaddycje 1,3-dipolarne. Warunki aromatyczności. Areny i heteroareny. Pirol i pirydyna.
4 Aromatyczna substytucja elektrofilowa (fluorowcowanie, nitrowanie, sulfonowanie, alkilowanie, arylowanie, sprzęganie).
Wpływ kierujący podstawników. Kolejność wprowadzania podstawników - syntezy wielopochodnych benzenu
Kartkówka 1
5-10 Związki monofunkcyjne I
5 Przykłady i mechanizmy nukleofilowego podstawienia fluorowcopochodnych alifatycznych i aromatycznych: SN1, SN2, SN2Ar i inne. Podstawienie cine chlorobenzenu. ZPN (vicarious).
6 Alkohole i fenole, kwasowość. Grupy nukleofugowe (estry, sulfoestry). Estryfikacja a acylowanie. Kataliza kwasowa.
Podstawienie aktywowanych grup hydroksylowych. Utlenianie alkoholi
7 Reakcje eliminacji mono- i difluorowcowych, hydroksylowych pochodnych alkanów. Eliminacja Zajcewa i Hoffmanna.
Mechanizmy, kataliza kwasowo-zasadowa. Stereochemia eliminacji E1 i E2.
Kartkówka 2
8-10 Związki monofunkcyjne II
8 Podstawienie nukleofilowe w układzie allilowym SN1’ i SN2’.
Przegrupowania karbokationów w reakcjach podstawienia i eliminacji.
9 Związki Grignarda, otrzymywanie i reaktywność. Aldehydy i ketony.
Tautomeria. Utlenianie aldehydów. Addycje nieodwracalne (redukcje) i odwracalne do grupy karbonylowej. Reakcja Canizarro.
10 Reakcje kondensacji związków karbonylowych ze związkami z aktywnym atomem wodoru przy węglu alfa (kondensacja aldolowa i podobne), z grupą aminową (iminy i enaminy). Oksymy i przegrupowanie Beckmanna.
Kartkówka 3
11-14 Związki polifunkcyjne i naturalne
11 Związki dikarbonylowe i alfa,beta-nienasycone. Addycja nukleofilowa 1,2 i 1,4 do układu wiązań C=C-C=O.
12 Kwasy, estry, chlorki kwasowe, bezwodniki, keteny jako reagenty acylujące. Mechanizm podstawienia nukleofilowego przy arylowym atomie węgla. Kondensacja estrowa Claisena.
13 Aminy (zasadowość i nukleofilowość), związki diazoniowe i reakcje sprzęgania, nitrozwiązki, amidy (rzędowość), nitrile. Degradacja amidów Hoffmanna.
14 Związki polifunkcyjne: aminokwasy i peptydy, cukry i policukry, zasady nukleinowe, nukleozydy, nukleotydy, DNA i RNA.
Kartkówka 4
Seminarium rezerwowe
15 Zaliczenia Kolokwium
dodatkowe
2
Organizacja i zaliczenie seminariów 1-14 (ogólny schemat).
1. Sprawdzenie obecności + ewentualna kartkówka. Kartkówki rozpoczynają seminarium i obejmują wyłącznie materiał przedyskutowany na poprzednich seminariach (Studenci nieobecni na kartkówce (1-4) otrzymują za nią ocenę niedostateczną)
2. Podanie wiodącego tematu (wraz z trzema lub czterema podpunktami) do przygotowania przez wszystkich studentów na następne zajęcia. Wszyscy studenci powinni przygotować około dziesięciominutowe wystąpienia związane z podanym tematem.
3. Prowadzący prosi kolejno do tablicy trzech do czterech wybranych studentów i poleca im zreferowanie jednego z podpunktów tematu przewidzianego do dyskusji na danych zajęciach. Odpowiadający student ilustruje swą odpowiedź wzorami i reakcjami pisanymi na tablicy. W trakcie odpowiedzi nie może posługiwać się żadnymi pomocami (kartki, komputery itp). Odpowiedzi studenta są korygowane i ewentualnie uzupełniane przez prowadzącego. Referowanie jednego z podpunktów wraz z uzupełnieniami i komentarzami nie powinno przekroczyć dziesięciu do piętnastu minut.
4. Za referowanie podpunktu prowadzący każdemu z wywołanych studentów wystawia ocenę. Nie wystawia się ocen na seminarium nr 1.
5. W przypadku, gdy student nie jest przygotowany lub odmawia odpowiedzi otrzymuje ocenę niedostateczną.
Średnia z ocen odpowiedzi jest oceną za prezentacje.
6. Podstawą zaliczenia seminarium będzie średnia z sumy ocen uzyskanych z trzech najwyżej ocenionych kartkówek (60%) oraz prezentacji na seminariach (40%).
7. Warunkiem dopuszczenia do egzaminu jest uzyskanie zaliczenia (oceny pozytywnej) z seminarium.
