FLUOROWCOPOCHODNE WĘGLOWODORÓW – OTRZYMYWANIE

(1)

FLUOROWCOPOCHODNE WĘGLOWODORÓW – OTRZYMYWANIE Istnieją trzy podstawowe metody otrzymywania fluorowcopochodnych węglowodorów. Pierwsza z nich polega na podstawieniu atomu wodoru w węglowodorach nasyconych i aromatycznych fluorowcem (chlorem lub bromem). Reakcja ta z alkanami przebiega w obecności światła, a z arenami przy użyciu katalizatora. W zależności od warunków można podstawić jeden lub kilka atomów wodoru.

C H C

H H

H

+

^Cl ^Cl ^{U V} ^C ^C ^Cl

H H H

H H

+

^H^Cl

C C C

H

H H

H

+

^Br ^Br ^C

C C

C C C

Br

H H

H

+

^H^Br

k a t a l i z a t o r F e B r₃

etan chlor chloroetan chlorowodór

benzen brom bromobenzen bromowodór

Druga metoda otrzymywania fluorowcopochodnych węglowodorów to addycja (przyłączenie) cząsteczki fluorowca (chloru lub bromu) lub cząsteczki fluorowcowodoru (HCl lub HBr) do węglowodorów nienasyconych.

C C H

H H

H

+

^{Cl Cl} ^H ^C ^C ^H

Cl H H

Cl

C C

H H

+

^{Br Br} ^H ^C ^C ^H

Br Br

C C H

H H

H

+

^H ^Cl ^H ^C ^C ^H

H H H

Cl

eten chlor 1, 2-dichloroetan

etyn brom

1, 2-dibromoeten

eten chlorowodór chloroetan

Pierwszą i drugą metodą nie można otrzymać jodpochodnych. Do otrzymywania jodków może posłużyć trzecia metoda – podstawienie grupy hydroksylowej (–OH) w alkoholach fluorowcowodorem.

H C C OH H

H H

H

+

^H ^I ^H ^C ^C ^I

H H H

H

+

^H²^O

etanol jodowodór jodoetan