CHEMIA ORGANICZNA

(1)

CHEMIA

ORGANICZNA

Wykła

d 1

(2)

Warunki zaliczenia Warunki zaliczenia

Ćwiczenia Ćwiczenia

• 3 kartkówki (10 min.) punktowane 0 – 20 pkt.

• Minimum 50% punktów na zaliczenie (30 pkt.). Skala ocen zamieszczona jest na stronie katedry

• 2 terminy kartkówki poprawkowej (45 min.), w terminach egzaminów

• Zaliczenie z ćwiczeń jest warunkiem dopuszczenia do egzaminu!!!

ORGANIZACJA ZAJĘĆ

(3)

ORGANIZACJA ZAJĘĆ ORGANIZACJA ZAJĘĆ

Warunki zaliczenia cd.

Egzamin Egzamin

• 3 terminy, 2 części po 45 min.

• Część pierwsza - test wyboru, część druga - test aktywny,

• Maksymalnie można uzyskać 100 pkt.

• Egzamin zaliczony po uzyskaniu 51 pkt.

• Ocena z egzaminu to ocena średnia ze wszystkich terminów,

w których student uczestniczył

(4)

ORGANIZACJA ZAJĘĆ ORGANIZACJA ZAJĘĆ

Ocena końcowa Ocena końcowa

• Ocena końcowa z przedmiotu to średnia ważona z oceny otrzymanej na ćwiczeniach tablicowych i średniej oceny z egzaminów

• Waga dla oceny z ćwiczeń - 0,4

• Waga dla oceny z egzaminu - 0,6

(5)

ORGANIZACJA ZAJĘĆ ORGANIZACJA ZAJĘĆ

Literatura Literatura

• Francis A. Carey; Organic Chemistry 4

^th

Ed. McGraw-Hill Higher Education 2001

• Robert T. Morrison, Robert N. Boyd; Chemia organiczna, PWN 1990 lub nowsze wydania

• John McMurry Chemia Organiczna, PWN 2005

• Marche’s Advanced Organic Chemistry 5

^th

Ed. John Wiley & Sons Inc. 2001

Konsultacje

• Laboratorium 9/N1 (pierwszy pawilon Nowej Chemii, parter)

Informacje

• http://www.polsl.pl/wydzialy/RCh/RCh2/Strony/organicznaB.aspx

(6)

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ

Alchemi

a Substancje otrzymywane z minerałów

Michał Sędziwój 1566–1636

Alchemik króla Zygmunta III Wazy

Odkrył że powietrze składa się z więcej niż jednego składnika, jeden z nich – „ukryty pokarm życia” – nazywamy dzisiaj tlenem.

Poszukiwania KAMIENIA FILOZOFICZNEGO niezbędnego do transmutacji

metali nieszlachetnych w złoto

(7)

Substancje otrzymywane

z organizmów żywych różnią się znacznie od tych otrzymywanych z minerałów

Vis vitalis Vis vitalis

Chemia organiczna

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ

XVIII w.

Michel Eugène Chevreul 1786 - 1889

(8)

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ

Friedrich Wöhler 1800 - 1882

(9)

POCZĄTKI CHEMII ORGANICZNEJ

CHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLA CHEMIA ORGANICZNA – CHEMIA ZWIĄZKÓW WĘGLA

PODZIAŁ POMIĘDZY CHEMIĄ ORGANICZNĄ A NIEORGANICZNĄ JEST PODZIAŁEM UMOWNYM, PONIEWAŻ NIEKTÓRE ZWIĄZKI NIE DAJĄ SIĘ PRZYPISAĆ TYLKO DO JEDNEJ Z NICH.

(10)

CHEMICZNE PISMO OBRAZKOWE

Wiązania chemiczne

(11)

Wiązania chemiczne

(12)

Wiązania chemiczne

(13)

Wiązania chemiczne

sposoby przedstawiania wzorów

przestrzennych

(14)

Wiązania chemiczne

sposoby przedstawiania wzorów

przestrzennych

(15)

Wiązania chemiczne

sposoby przedstawiania wzorów

przestrzennych

(16)

Wiązania chemiczne

wiązanie chemiczne zdelokalizowane

(17)

Pozostałe symbole strzałki

Strzałka wskazująca kierunek przemiany, stosowana w zapisie

większości schematów reakcji chemicznych

(18)

Pozostałe symbole strzałki

Strzałka wskazująca, na wyraźnie

odwracalny charakter reakcji

(19)

Pozostałe symbole strzałki

Strzałka stanu równowagi dynamicznej

Tautomeria keto-enolowa

(20)

Pozostałe symbole strzałki

Strzałka „mezomeryczna”,

stosowana przy rysowaniu struktur granicznych

(21)

Friedrich August Kekulé von Stradonitz 1829-1896

Pewnego letniego dnia powracałem ostatnim omnibusem przez puste w tym czasie ulice, tego zwykle ożywionego miasta [Londynu].

Zatonąłem w marzeniach i przed moimi oczami

zaczęły krążyć atomy. Zawsze widziałem te małe twory w ruchu. Teraz widziałem, jak dwa mniejsze

łączą się ze sobą w pary,

jak większe otaczają dwa mniejsze, a jeszcze większe utrzymywały to wszystko w zawrotnym tańcu.

Widziałem, jak większe atomy tworzyły łańcuch,

wciągając mniejsze, ale tylko na końcach łańcucha (...).

Tak powstała teoria strukturowa.*

* Cyt. za: Andrzej Wróblewski, Taniec atomów, Wiedza i Życie, sierpień 2009, s. 65. Warszawa: Prószyński Media. ISSN 0137-8929

(22)

Pozostałe symbole strzałki

Strzałki oznaczająca

pozorne przesunięcie par elektronowych

(23)

Pozostałe symbole strzałki

Strzałki oznaczająca

przesunięcie/przeniesienie elektronu

(24)

Pozostałe symbole

ładunki formalne, rodniki, pary elektronowe

Niesparowany elektron, używany do oznaczania rodników

Para elektronowa (wolna para elektronowa)

Dodatni ładunek formalny atomu, ładunek jonu

Ujemny ładunek formalny atomu, ładunek jonu

(25)

Pozostałe symbole - zastosowanie

Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa 1. Dla każdego indywiduum chemicznego

posiadającego elektrony zlokalizowane można napisać wzór elektronowy

zwany strukturą Lewisa obrazujący położenie tych elektronów (przedstawia się jedynie elektrony walencyjne)

2. Całkowita liczba elektronów walencyjnych w cząsteczce i rodniku, musi być równa sumie wszystkich znajdujących się na

powłokach zewnętrznych elektronów dostarczanych cząsteczce przez poszczególne atomy.

(26)

Zasady zapisu wzorów chemicznych Lewisa cd.

2. W przypadku anionów liczbę elektronów powiększa się odpowiednio o ładunek jonu,

natomiast w przypadku kationów odpowiednio zmniejsza

(27)

3. Należy ustalić, które z elektronów znajdują się

w wiązaniach kowalencyjnych, a które pozostają niewiążącymi

4. Elektrony niewiążące stanowią część powłoki walencyjnej tylko jednego atomu, natomiast elektrony w wiązaniach kowalencyjnych

stanowią część powłok walencyjnych obydwu atomów tworzących wiązanie

(28)

C N O F B

5. Atomy drugiego okresu mogą mieć najwyżej osiem elektronów walencyjnych

H

6. Wodór, należący do pierwszego okresu, może ich mieć co najwyżej dwa

(29)

5. Jeżeli istnieje wybór między strukturami z sześcioma lub siedmioma elektronami w sferze walencyjnej pierwiastka z drugiego okresu,

a strukturą z oktetem elektronowym, to ta druga, na ogół, odpowiada strukturze rzeczywistej

(30)

Wyjątek!

Tlen w stanie trypletowym

Tlen w stanie singletowym

(31)

5. W wielu przypadkach, pomimo tego że mamy do czynienia z cząsteczką nienaładowaną, istnieje potrzeba zapisania

ładunku na poszczególnych atomach – jest to tzw. ładunek formalny

ładunek formalny

atomu =

Liczba elektronów dostarczana przez

atom

-

(Liczba wolnych elektronów

+

Połowa elektronów tworzących wiązanie)

Jeżeli wynik < 0, to atom posiada ładunek formalny ujemny i zapisuje się go ze znakiem

Jeżeli wynik > 0, to atom posiada ładunek formalny dodatni i zapisuje się go ze znakiem

(32)

ładunek formalny

atomu =

Liczba elektronów dostarczana przez

atom

-

(Liczba wolnych elektronów

+

Połowa elektronów tworzących wiązanie)

5 5 (0 + 4) (0 + 4) 1 1

6 6 ^- (6 + 1) (6 + 1)

ładunek = formalny

atomu -1 = -1 =

PRZYKŁAD PRZYKŁAD

(33)

ZADANIE ZADANIE DOMOWE DOMOWE Narysować strukturę Lewisa poniższego związku:

Narysować strukturę Lewisa poniższego związku:

(34)

Rodzaje wiązań chemicznych

 Wiązanie kowalencyjne

 Wiązanie kowalencyjne spolaryzowane

 Wiązanie jonowe

 Wiązanie wodorowe

(35)

Rodzaje wiązań chemicznych

Elektroujemność – zdolność atomów pierwiastka do przyciągania elektronów

*Wartości elektroujemności podane w skali Paulinga

C

2,5

N

3,0

O

3,5

F

4,0

B

2,0

H

2,2

Li

1,0

Na

0,9

(36)

C

2,5

N

3,0

O

3,5

F

4,0

B

2,0

H

2,2

Li

1,0

Na

Wiązanie kowalencyjne – 0,9 różnica elektroujemności atomów 0 – 0,4

 Wiązanie kowalencyjne

spolaryzowane – różnica elektroujemności atomów 0,4 -1,7

 Wiązanie jonowe - różnica

elektroujemności atomów >1,7

(37)

Wiązanie kowalencyjne

Orbital molekularny  – orbital utworzony przez takie

nałożenie dwóch orbitali atomowych, że środek gęstości elektronowej leży na osi

łączącej dwa jądra atomowe

(38)

Wiązanie kowalencyjne

(39)

Wiązanie kowalencyjne

(40)

Wiązanie kowalencyjne

(41)

Hybrydyzacja

12

C

6

1s

2

2s

2

2p

²

   

    

CH ₄

(42)

Hybrydyzacja

12

C

6

1s

2

2s

2

2p

²

    CH ₄

    

1s

2

sp

³

Hybrydyzacja sp³– kombinacja jednego orbitalu s i trzech orbitali p

(43)

    

1s

2

sp

³

Hybrydyzacja

Orbital sp³atomu węgla i orbital atomowy s wodoru

Orbital molekularny wiążący _sp3-s

(44)