WŁAŚCIWOŚCI AMIDÓW
Amidy nie dysocjują w wodzie na jony, ich odczyn jest obojętny. Ulegają natomiast reakcji hydrolizy w środowisku zasadowym (do odpowiednich soli i amoniaku) i kwasowym (do kwasu karboksylowego i soli kwasu nieorganicznego).
HYDROLIZA ZASADOWA Amid I-o rzędowy
Amid II-o rzędowy
Zapis ogólny:
HYDROLIZA KWASOWA Amid I-o rzędowy
Amid II-o rzędowy
Zapis ogólny:
C H3 C
O
NH2 etanoamid
+
Na OHH 2O
C H3 C
O
O Na octan sodu
+
NH3amoniak
C H3 C
O
NH CH3 N-metyloacetamid
+
Na OHH 2O
C H3 C
O
O Na octan sodu
+
H2N CH3metyloamina
R C O
NH2 amid
+
H 2O
R C O
O- sol
+
NH3amoniak O
H -
C H3 C
O
NH2 etanoamid
+
H Cl H3C CO
O H kwas octowy
+
NH4Clchlorek amoniowy
+
H2OC H3 C
O
NH CH3 N-metyloacetamid
+
H Cl H3C CO
O H kwas octowy
+
H3N+ CH3chlorek metyloamoniowy Cl-
+
H2OAmidy można zredukować z zastosowaniem wodoru i w obecności katalizatora do odpowiednich amin.
Mocznik stanowi amid, który jest związkiem szeroko rozpowszechnionym w przyrodzie i w przemyśle. Jest on głównym składnikiem moczu, występuje także w pocie. Jest to
produkt przemiany białek w organizmie. Stosuje się go jako nawóz sztuczny, w przemyśle farmaceutycznym i jako surowiec do wyrobu żywic mocznikowych – aminoplastów, z których wytwarza się między innymi wyroby galanteryjne.
Podobnie jak inne amidy ulega on w wodzie hydrolizie kwasowej i zasadowej.
W reakcji z wodorotlenkiem miedzi mocznik tworzy biuret (dimocznik) o charakterystycznym, fioletowym zabarwieniu. Jest to reakcja służąca do wykrywania moczu.
R C O
NH2 amid
+
R CH2NH2amina I-o rz.
+
H2O2H2
k a t a l i z a t o r
N H2 C
NH2 O
R C O
NH2 amid
+
R CO
O H kwas karboksylowy
+
NH4+O H3 +
N H2 C
NH2 O
+
mocznik
NaOH
T , H 2O
Na2CO3
+
2NH3N H2 C
NH2 O
+
mocznik
O
H2
+
2HCl T 2NH4Cl+
CO2N H2 C
NH2 O
mocznik 2
T
N H2 C
NH O
C NH2 O
+
NH3biuret
